Khung Pyridinone Được Xác Định Bởi Đồng Phân Thể cho Các Chất Ức Chế Kinase p38, Tổng Hợp Chất Tương Tự Favipiravir và Dị Vòng Nitơ Có Nguồn Gốc Từ Sinh Khối: 6-Methylpyridine-2,4-diol Số CAS# 3749-51-7

Tạo vào 10.11
6-Methylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7), còn được gọi là 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinone, 4-hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one, 2,4-dihydroxy-6-methylpyridine, 4,6-dihydroxy-2-picoline, hoặc NSC 110283, là một hợp chất dị vòng hydroxypyridinone với công thức phân tử C₆H₇NO₂ và khối lượng phân tử 125,13 g/mol. Cấu trúc phân tử của nó có một vòng pyridine mang các nhóm hydroxyl ở vị trí 2 và 4 cùng một nhóm methyl ở vị trí 6—kiểu thế này quyết định dạng tautomer chiếm ưu thế của nó là 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinone. Hợp chất này xuất hiện dưới dạng bột kết tinh màu be đến nâu nhạt hoặc xám với điểm nóng chảy 324–330°C, độ ổn định nhiệt tuyệt vời (>320°C), pKa dự đoán khoảng 4,50 và UV λmax là 282 nm trong ethanol. Nó có sẵn trên thị trường với độ tinh khiết ≥97–98% (HPLC/GC) và nên được bảo quản ở nhiệt độ phòng trong bình kín, khô ráo.
Đặc điểm quyết định của 6-methylpyridine-2,4-diol là xu hướng tautomer ưu tiên xác định của nó đối với dạng 4-hydroxy-2-pyridinone. Sự sắp xếp điện tử và không gian cụ thể này—các nhóm hydroxyl ở vị trí 2,4 và một nhóm methyl ở vị trí 6—là rất quan trọng đối với vai trò của nó như một chất trung gian đặc hiệu đồng phân trong việc tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học như chất ức chế kinase p38. Việc thay thế bằng một đồng phân có liên quan gần gũi như 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine sẽ thay đổi cơ bản tính chọn lọc vùng của các phản ứng tiếp theo, có khả năng dẫn đến một hồ sơ sản phẩm khác và có thể vô hiệu hóa hoạt tính sinh học mong muốn. Tính chọn lọc vùng được xác định bởi tautomer này, kết hợp với độ ổn định nhiệt đặc biệt cho phép các bước tổng hợp ở nhiệt độ cao mà các đồng phân có điểm nóng chảy thấp hơn không thể thực hiện được, định vị 6-methylpyridine-2,4-diol như một khối xây dựng quan trọng về mặt chiến lược trong hóa học y học hiện đại, phát triển dược phẩm và tổng hợp dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối.
0

Tổng quan nhanh

Thuộc tính
Giá trị điển hình
Tên sản phẩm
6-Methylpyridine-2,4-diol
Số CAS
3749-51-7
Từ đồng nghĩa
4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinone; 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one; 2,4-Dihydroxy-6-methylpyridine; 4,6-Dihydroxy-2-picoline; NSC 110283
Công thức phân tử
C₆H₇NO₂
Khối lượng phân tử
125.13 g/mol
Hình thức
Bột kết tinh màu be đến nâu nhạt hoặc xám
Độ tinh khiết
≥97% (HPLC/GC); có sẵn ≥98%
Điểm nóng chảy
324–330°C
Độ ổn định nhiệt
>320°C
pKa
~4.50 (dự đoán)
UV λmax
282 nm trong ethanol
Khối lượng riêng
1.269 g/cm³
LogP
0.80 (tính toán)
SMILES
CC1=CC(=O)C=C(N1)O
InChIKey
WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
Bảo quản
Nhiệt độ phòng, đậy kín trong điều kiện khô ráo
Phân loại GHS
Cảnh báo; H315, H319, H335

Lĩnh vực ứng dụng cốt lõi và nhu cầu

Nhu cầu thị trường đối với 6-methylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) tập trung vào bốn lĩnh vực chính: nghiên cứu và phát triển dược phẩm và tổng hợp chất ức chế kinase p38 (khoảng 40–45% tiêu thụ toàn cầu), phát triển các chất tương tự kháng khuẩn và kháng nấm (khoảng 20–25%), tổng hợp dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối (khoảng 15–20%), và các chất chuẩn phân tích và ứng dụng hóa chất đặc biệt (khoảng 10–15%). Tính chọn lọc vùng được xác định bởi dạng tautomer và độ ổn định nhiệt đặc biệt của nó đóng vai trò là động lực cốt lõi thúc đẩy tăng trưởng nhu cầu bền vững.
Trong R&D dược phẩm và tổng hợp chất ức chế kinase p38, 6-methylpyridine-2,4-diol là nguyên liệu khởi đầu then chốt để tổng hợp các chất ức chế kinase p38—một nhóm hợp chất đang được nghiên cứu để điều trị các bệnh viêm nhiễm. Các kinase protein hoạt hóa bởi mitogen p38 giữ vai trò trung tâm trong sinh tổng hợp các cytokine tiền viêm như TNF-α và IL-1β, khiến việc ức chế chúng trở thành một chiến lược đã được xác thực cho viêm khớp dạng thấp, vảy nến và các tình trạng viêm nhiễm khác. Xu hướng tautomer ưu tiên xác định của hợp chất đối với dạng 4-hydroxy-2-pyridinone đảm bảo chức năng hóa chọn lọc vị trí trong các phản ứng cyclocondensation và ghép nối chéo, cho phép tổng hợp tái lập được các trung gian ức chế p38. Hợp chất này đóng vai trò là khối xây dựng thiết yếu để xây dựng các thư viện khám phá thuốc dựa trên pyridinone, hỗ trợ các chiến dịch từ hit đến lead và tối ưu hóa lead nhắm vào các con đường viêm nhiễm.
Trong phát triển các chất tương tự kháng khuẩn và kháng nấm, 6-methylpyridine-2,4-diol được sử dụng để tổng hợp các chất tương tự của Favipiravir (T-705), một tiền thuốc kháng virus phổ rộng có hiệu quả chống lại các virus RNA bao gồm cúm, arenavirus và SARS-CoV-2. Khung pyridinone của 6-methylpyridine-2,4-diol cho phép xây dựng các chất tương tự Favipiravir với các đặc tính dược động học và kháng virus được sửa đổi, hỗ trợ phát triển các liệu pháp kháng virus thế hệ tiếp theo. Các dẫn xuất của hợp chất này cũng thể hiện hoạt tính kháng khuẩn và diệt nấm, khiến nó có giá trị trong việc phát triển các tác nhân chống nhiễm trùng mới.
Trong tổng hợp dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối, 6-methylpyridine-2,4-diol đóng vai trò là chất trung gian cửa ngõ cho sản xuất 2-methylpiperidine tái tạo (hiệu suất 76,5%) và 6-methylpiperidin-2-one (hiệu suất 78,5%). Các dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối này đại diện cho các lựa chọn thay thế bền vững cho nguyên liệu hóa dầu trong sản xuất dược phẩm, nông hóa và hóa chất đặc biệt. Hợp chất này cũng được sử dụng trong tổng hợp 4-pyridinyl-4H-chromenes cho các thư viện hit-to-lead, mang lại hiệu suất 82–99% trong các tổng hợp domino 5 phút. Các phức chất sắt(III) được đặc trưng đầy đủ của nó—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—được nghiên cứu cho các ứng dụng hóa học phối trí kháng khuẩn.
Trong các tiêu chuẩn tham chiếu phân tích và ứng dụng hóa chất chuyên dụng, 6-methylpyridine-2,4-diol phù hợp làm vật liệu tham chiếu cho phát triển phương pháp phân tích, hiệu chuẩn và kiểm soát chất lượng. Nó được sử dụng như một khối xây dựng có độ tinh khiết cao trong tổng hợp hữu cơ và phát triển sản phẩm trong các môi trường nghiên cứu và công nghiệp, và như một phối tử trong hóa học phối trí và xúc tác.
0

Các Thuộc Tính Chính và Hồ Sơ Phản Ứng

6-Methylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) là một hydroxypyridinone được xác định bởi tautomer, có giá trị xuất phát từ tính phản ứng trực giao của nhóm carbonyl 2-pyridone, nhóm 4-hydroxyl và nhóm thế 6-methyl.
Các thông số lý hóa chính bao gồm:
  • Công Thức Phân Tử: C₆H₇NO₂
  • Khối Lượng Phân Tử: 125.13 g/mol
  • Số CAS: 3749-51-7
  • Số EINECS: 690-441-0
  • Số MDL: MFCD01860849
  • Từ đồng nghĩa: 4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinone; 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one; 2,4-Dihydroxy-6-methylpyridine; 4,6-Dihydroxy-2-picoline; NSC 110283
  • Tên IUPAC: 4-hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  • Ngoại quan: Bột kết tinh màu be đến nâu nhạt hoặc xám
  • Độ tinh khiết: ≥97% (HPLC/GC); có sẵn ≥98% (HPLC/GC)
  • Điểm nóng chảy: 324–330°C (phân hủy)
  • Độ ổn định nhiệt: >320°C
  • pKa: ~4,50 (dự đoán)
  • UV λmax: 282 nm trong ethanol
  • Mật độ: 1.269 g/cm³
  • LogP: 0.80 (tính toán)
  • Diện tích bề mặt phân cực: 53.35 Ų
  • Khối lượng chính xác: 125.048
  • SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Độ hòa tan: Hòa tan trong dung môi hữu cơ phân cực; độ hòa tan trong nước hạn chế
  • Bảo quản: Nhiệt độ phòng, đậy kín trong điều kiện khô ráo
  • Phân loại GHS: Cảnh báo; H315 (Gây kích ứng da), H319 (Gây kích ứng mắt nghiêm trọng), H335 (Có thể gây kích ứng đường hô hấp)
  • Biểu tượng nguy hiểm: GHS07 – Có hại/Kích ứng
  • Cụm từ phòng ngừa: P261, P264, P270, P271, P280
Tính phản ứng của hợp chất được xác định bởi các nhóm chức đặc trưng cho từng dạng tautomer: nhóm carbonyl của 2-pyridone cung cấp vị trí cho phản ứng cộng nucleophile, phản ứng ngưng tụ và phối trí kim loại; nhóm 4-hydroxyl cho phép phản ứng ether hóa, ester hóa và tạo liên kết hydro; và nhóm 6-methyl điều chỉnh tính chất điện tử của vòng và cung cấp kiểm soát không gian đối với tính chọn lọc vùng trong phản ứng. Xu hướng tautomer được xác định rõ ràng đối với dạng 4-hydroxy-2-pyridinone đảm bảo tính phản ứng có thể dự đoán được trong các phản ứng cyclocondensation và cross-coupling—một yêu cầu thiết yếu cho việc tổng hợp tái lặp các phân tử có hoạt tính sinh học. Hợp chất tạo thành các phức kim loại bền vững thông qua phối trí hai càng liên quan đến nhóm carbonyl của pyridone và nhóm hydroxyl liền kề.

Các đối thủ chính trên thị trường

Hệ thống cung ứng toàn cầu cho 6-methylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) có đặc điểm là mô hình gồm các nhà sản xuất khối xây dựng dị vòng chuyên biệt, các nhà phân phối hóa chất nghiên cứu đa quốc gia và các nhà sản xuất Trung Quốc phục vụ các phân khúc thị trường riêng biệt. Vì đây là một khung pyridinone chuyên biệt được xác định bởi tautomer thay vì một mặt hàng số lượng lớn, thị trường được đặc trưng bởi số lượng nhà cung cấp vừa phải phục vụ R&D dược phẩm, hóa học y học và nghiên cứu học thuật.
Trong phân khúc nghiên cứu toàn cầu và độ tinh khiết cao, các nhà cung cấp quốc tế chủ chốt bao gồm Fluorochem (Vương quốc Anh), cung cấp hợp chất ở độ tinh khiết 95% với mã sản phẩm F068449, có sẵn hàng tại Vương quốc Anh, Đức và Trung Quốc. AK Scientific (AKSci) cung cấp hợp chất ở độ tinh khiết 98% (HPLC) với mã sản phẩm Y8909, với 5 g, 25 g và 100 g CÒN HÀNG từ Khu vực Vịnh SF, California. Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) cung cấp hợp chất ở độ tinh khiết 97% (tối thiểu 96% theo HPLC) với số danh mục AAA15439-06 và -14, với các thông số kỹ thuật bao gồm ngoại quan bột màu be. Tokyo Chemical Industry (TCI) cung cấp hợp chất ở độ tinh khiết >98,0% (GC)(T) với mã sản phẩm D4361. Apollo Scientific (Vương quốc Anh) cung cấp hợp chất ở độ tinh khiết 98% theo HPLC với số danh mục AS476241, với ngoại quan chất rắn màu xám đến nâu nhạt và xác nhận bằng 1H-NMR. Combi-Blocks cung cấp hợp chất với mã sản phẩm SS-6632, bảo quản ở nhiệt độ phòng. BOC Sciences cung cấp hợp chất với số danh mục 3749-51-7 dưới dạng 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridinone. CymitQuimica cung cấp hợp chất ở độ tinh khiết 98% theo HPLC với ngoại quan chất rắn màu xám đến nâu nhạt. VWR International cung cấp hợp chất ở độ tinh khiết 97% với thông số kỹ thuật HPLC ≥96,0%. Các nhà cung cấp này phục vụ cộng đồng dược phẩm, công nghệ sinh học và nghiên cứu học thuật với các sản phẩm đáp ứng các thông số kỹ thuật chất lượng nghiêm ngặt.
Trong phân khúc sản xuất công nghiệp và quy mô lớn, XinChem là nhà sản xuất và nhà cung cấp đáng tin cậy 6-methylpyridine-2,4-diol độ tinh khiết cao từ Trung Quốc, cung cấp hợp chất này với các tiêu chuẩn chất lượng nghiêm ngặt để sử dụng trong tổng hợp chất ức chế kinase p38, phát triển chất tương tự Favipiravir và sản xuất dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối. XinChem cung cấp hợp chất này dưới dạng bột kết tinh màu be đến nâu nhạt với tài liệu chất lượng toàn diện, Giấy chứng nhận phân tích (COA) theo từng lô bao gồm dữ liệu HPLC và 1H-NMR, bao bì tùy chỉnh và sản xuất tuân thủ REACH, ISO 9001 và GMP trên toàn cầu. Công ty nhấn mạnh rằng 6-methylpyridine-2,4-diol là một khối xây dựng quan trọng với ưu tiên tautomeric xác định cần thiết cho tổng hợp chọn lọc vùng, đóng vai trò là nguyên liệu khởi đầu chính cho chất ức chế kinase p38 và chất tương tự Favipiravir. Các nhà cung cấp bổ sung trong khu vực cung cấp hợp chất này ở các cấp độ tinh khiết khác nhau (thường là 95–99%) và các tùy chọn bao bì—từ 250 mg đến 2,5 kg—phục vụ cả thị trường trong nước và xuất khẩu.

Động lực thị trường khu vực

Thị trường 6-methylpyridine-2,4-diol toàn cầu thể hiện các đặc điểm khu vực riêng biệt, với sản xuất tập trung ở Châu Á - Thái Bình Dương (đặc biệt là Trung Quốc) và tiêu thụ phân bố khắp Bắc Mỹ, Châu Âu và khu vực Châu Á - Thái Bình Dương, phù hợp với các ngành công nghiệp dược phẩm, công nghệ sinh học và nghiên cứu học thuật ở những khu vực này.
Khu vực Châu Á - Thái Bình Dương đã nổi lên như một trung tâm sản xuất quan trọng cho 6-methylpyridine-2,4-diol, với Trung Quốc là nơi có nhiều nhà sản xuất và nhà cung cấp bao gồm XinChem. Các lợi thế cạnh tranh của khu vực bao gồm chi phí sản xuất thấp hơn, cơ sở hạ tầng hóa chất đã được thiết lập và vị trí gần các ngành công nghiệp dược phẩm và công nghệ sinh học đang phát triển nhanh chóng. Các nhà cung cấp trong khu vực cung cấp hợp chất này ở nhiều cấp độ tinh khiết khác nhau (thường từ 95–99%) và các lựa chọn đóng gói, phục vụ cả thị trường trong nước và xuất khẩu. Các lĩnh vực R&D dược phẩm đang phát triển, phát triển chất ức chế kinase p38 và khám phá thuốc kháng virus tại Trung Quốc, Ấn Độ, Nhật Bản và Hàn Quốc tiếp tục thúc đẩy tăng trưởng tiêu thụ trong khu vực. Hợp chất này được phân loại là chất trung gian dược phẩm và khối xây dựng hóa chất tinh khiết trên thị trường Trung Quốc, với nhiều nhà cung cấp cung cấp sản phẩm với kích cỡ đóng gói từ 250 mg đến 2,5 kg.
Bắc Mỹ vẫn là thị trường trọng điểm cho 6-methylpyridine-2,4-diol độ tinh khiết cao và cấp nghiên cứu, được thúc đẩy bởi nhu cầu từ ngành dược phẩm, các công ty công nghệ sinh học và các tổ chức nghiên cứu học thuật. Hoa Kỳ là nơi có nhiều tổ chức nghiên cứu, công ty dược phẩm và tổ chức nghiên cứu hợp đồng cần các khung pyridinone chất lượng cao, xác định rõ tautomer cho việc khám phá chất ức chế kinase p38, phát triển chất tương tự Favipiravir và tổng hợp dị vòng có nguồn gốc từ sinh khối. AK Scientific, Thermo Fisher Scientific, BOC Sciences và các nhà phân phối quốc tế khác phục vụ thị trường Bắc Mỹ với mạng lưới phân phối rộng khắp. Khung pháp lý được thiết lập vững chắc của khu vực, bao gồm sự giám sát của FDA đối với R&D dược phẩm, hỗ trợ nhu cầu về hóa chất nghiên cứu cao cấp và các chất trung gian dược phẩm.
Châu Âu được đặc trưng bởi các yêu cầu pháp lý nghiêm ngặt, bao gồm đăng ký REACH, và sự tập trung mạnh mẽ vào chất lượng và tính bền vững trong nghiên cứu dược phẩm và hóa chất. Các công ty dược phẩm châu Âu, phòng thí nghiệm hóa dược và viện nghiên cứu đòi hỏi các khối xây dựng dị vòng có độ tinh khiết cao với tài liệu đầy đủ. Fluorochem (Vương quốc Anh), Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) và Apollo Scientific (Vương quốc Anh) phục vụ thị trường châu Âu với hàng có sẵn trong kho. Hợp chất này được đăng ký theo REACH với số EINECS 690-441-0. Các lĩnh vực dược phẩm và công nghệ sinh học mạnh mẽ của khu vực hỗ trợ nhu cầu ổn định đối với các dẫn xuất pyridinone chất lượng cao.
Nhật Bản đại diện cho một thị trường chuyên biệt, nơi 6-methylpyridine-2,4-diol được cung cấp bởi Tokyo Chemical Industry (TCI) và các nhà phân phối khác cho nghiên cứu dược phẩm, phát triển chất ức chế kinase và các ứng dụng hóa chất tinh khiết.

Các cân nhắc về quy định và an toàn

Là một khối xây dựng dị vòng hydroxypyridinone và chất trung gian dược phẩm, 6-methylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) chịu sự giám sát quy định tại các nền kinh tế lớn trên toàn cầu. Việc tuân thủ các quy định liên quan là điều thiết yếu để tiếp cận thị trường và thương mại.

Phân loại và xử lý theo GHS

6-Methylpyridine-2,4-diol được phân loại với từ cảnh báo "Warning". Các tuyên bố về mối nguy bao gồm H315 (Gây kích ứng da), H319 (Gây kích ứng mắt nghiêm trọng) và H335 (Có thể gây kích ứng đường hô hấp). Hợp chất này được phân loại là Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2 và STOT SE 3 (hệ hô hấp). Các cụm từ phòng ngừa bao gồm P261 (Tránh hít bụi/khói/khí/hơi/sương phun), P264 (Rửa tay kỹ sau khi xử lý), P270 (Không ăn, uống hoặc hút thuốc khi sử dụng sản phẩm này), P271 (Chỉ sử dụng ngoài trời hoặc ở nơi thông thoáng), và P280 (Đeo găng tay bảo hộ/quần áo bảo hộ và bảo vệ mắt/mặt). Hợp chất này được phân loại là GHS07 – Có hại/Kích ứng. Thiết bị bảo hộ cá nhân bao gồm găng tay phòng thí nghiệm, kính an toàn và áo khoác phòng thí nghiệm nên được đeo trong quá trình xử lý, và các thao tác nên được tiến hành trong môi trường thông thoáng hoặc tủ hút. Hợp chất này là chất rắn ở nhiệt độ phòng và nên được xử lý cẩn thận để tránh tạo bụi.

Bảo quản và độ ổn định

6-Methylpyridine-2,4-diol nên được bảo quản ở nhiệt độ phòng trong bình kín, tránh ẩm và ánh sáng. Hợp chất này có độ ổn định nhiệt tuyệt vời (>320°C) và ổn định trong điều kiện bảo quản được khuyến nghị. Cần tránh xa các chất oxy hóa mạnh.

Tuân thủ quy định

Tại Liên minh Châu Âu, hợp chất phải tuân thủ các yêu cầu đăng ký REACH đối với việc nhập khẩu và sử dụng. Hợp chất có số EINECS là 690-441-0 và số MDL là MFCD01860849. Các nhà sản xuất và nhà cung cấp phải cung cấp Bảng Dữ liệu An toàn (SDS) đầy đủ và duy trì tài liệu phù hợp. Tại Hoa Kỳ, 6-methylpyridine-2,4-diol chỉ dành cho mục đích nghiên cứu và phát triển và không dành cho các ứng dụng trị liệu, thực phẩm, mỹ phẩm hoặc tiêu dùng trừ khi có quy định rõ ràng khác. Đối với các ứng dụng trung gian dược phẩm, các nhà sản xuất phải tuân thủ các quy định và tiêu chuẩn chất lượng liên quan của FDA. Hợp chất này không phải là chất bị kiểm soát.

Thông tin vận chuyển

6-Methylpyridine-2,4-diol không được phân loại là vật liệu nguy hiểm cho mục đích vận chuyển DOT/IATA trong điều kiện tiêu chuẩn. Cần có bao bì, nhãn mác và tài liệu phù hợp cho vận chuyển quốc tế. Hợp chất này thường được vận chuyển ở nhiệt độ môi trường với sự bảo vệ thích hợp khỏi độ ẩm và ánh sáng.

Triển vọng tương lai

Triển vọng thị trường cho 6-methylpyridine-2,4-diol là tích cực, được hỗ trợ bởi một số động lực tăng trưởng chính trên các phân khúc ứng dụng chính của nó. Mặc dù hợp chất này vẫn là một khung pyridinone được xác định bởi tautomer tương đối chuyên biệt, vai trò thiết yếu của nó trong phát triển chất ức chế kinase p38 và các chất tương tự Favipiravir, kết hợp với tiện ích của nó trong tổng hợp dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối, định vị nó cho sự tăng trưởng ổn định trong những năm tới.
Các động lực tăng trưởng chính bao gồm:
  • Mở rộng R&D chất ức chế kinase p38:
Sự phát triển liên tục của các chất ức chế kinase p38 cho các bệnh viêm nhiễm—bao gồm viêm khớp dạng thấp, vảy nến và bệnh phổi tắc nghẽn mạn tính—thúc đẩy nhu cầu về các khung pyridinone được xác định bởi tautomer đảm bảo tổng hợp chọn lọc vị trí. Sở thích tautomer xác định của hợp chất đối với dạng 4-hydroxy-2-pyridinone là rất quan trọng cho việc tổng hợp tái lập các chất trung gian ức chế p38, hỗ trợ nhu cầu bền vững từ các chương trình khám phá thuốc chống viêm.
  • Tăng trưởng trong phát triển thuốc kháng virus:
Sự tập trung ngày càng tăng trên toàn cầu vào việc khám phá thuốc kháng virus, đặc biệt đối với các virus RNA bao gồm cúm, arenavirus và SARS-CoV-2, thúc đẩy nhu cầu về 6-methylpyridine-2,4-diol như một nguyên liệu khởi đầu chính cho quá trình tổng hợp chất tương tự Favipiravir. Khung pyridinone của hợp chất này cho phép xây dựng các chất tương tự Favipiravir được biến đổi với các đặc tính dược động học và kháng virus được cải thiện.
  • Mở rộng tổng hợp dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối:
Sự nhấn mạnh ngày càng tăng vào nguyên liệu tái tạo và hóa học bền vững thúc đẩy nhu cầu đối với 6-methylpyridine-2,4-diol như một chất trung gian cửa ngõ cho sản xuất 2-methylpiperidine tái tạo (hiệu suất 76,5%) và 6-methylpiperidin-2-one (hiệu suất 78,5%). Các dị vòng có nguồn gốc từ sinh khối này đại diện cho các lựa chọn thay thế bền vững cho nguyên liệu hóa dầu trong sản xuất dược phẩm và hóa chất đặc biệt.
  • Tập trung ngày càng tăng vào các khung dựa trên tautomer trong khám phá thuốc:
Sự công nhận ngày càng tăng về vai trò quan trọng của ưu tiên tautome trong việc xác định tính chọn lọc vùng phản ứng và hoạt tính sinh học thúc đẩy nhu cầu đối với 6-methylpyridine-2,4-diol như một khối xây dựng được xác định bởi tautome mà không thể được thay thế bằng các đồng phân liên quan gần gũi mà không đưa vào các khiếm khuyết có thể định lượng được trong hóa học vùng và cấu hình sản phẩm.
  • Tăng trưởng trong hóa học phối trí và ứng dụng kháng khuẩn:
Các phức chất sắt(III) được đặc trưng tốt của hợp chất—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—được nghiên cứu cho các ứng dụng hóa học phối trí kháng khuẩn, hỗ trợ nhu cầu từ các phòng thí nghiệm nghiên cứu học thuật và công nghiệp.
Thách thức và cân nhắc:
  • Quy mô hạn chế:
Là một khung pyridinone được xác định bởi tautome chuyên biệt, thị trường cho 6-methylpyridine-2,4-diol nhỏ hơn so với các hóa chất thông thường.
  • Cạnh tranh từ các khối xây dựng thay thế:
Thị trường đối mặt với sự cạnh tranh từ các dẫn xuất hydroxypyridinone khác và các khối xây dựng dị vòng có đặc tính phản ứng tương tự. Việc thay thế bằng một đồng phân có cấu trúc gần giống như 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine sẽ thay đổi cơ bản tính chọn lọc vị trí của các phản ứng tiếp theo.
  • Yêu cầu xử lý:
Việc phân loại hợp chất này là chất gây kích ứng (H315, H319, H335) đòi hỏi các biện pháp an toàn phù hợp trong quá trình xử lý và bảo quản.
  • Tuân thủ quy định:
Các quy định ngày càng nghiêm ngặt về dược phẩm và hóa chất có thể đòi hỏi đầu tư liên tục vào hệ thống chất lượng và tài liệu.
Để thành công trong bối cảnh thị trường đang phát triển này, các nhà cung cấp phải tập trung vào chất lượng sản phẩm (đặc biệt là tính nhất quán của tautomer và khả năng tái lập giữa các lô), độ tin cậy của chuỗi cung ứng, tuân thủ quy định và dịch vụ khách hàng đáp ứng nhanh. Các công ty có thể cung cấp sản phẩm có độ tinh khiết cao với Giấy chứng nhận phân tích (COA) toàn diện bao gồm dữ liệu HPLC và 1H-NMR, các lựa chọn đóng gói linh hoạt và hỗ trợ kỹ thuật cho các ứng dụng dược phẩm, hóa học dược liệu và dị vòng có nguồn gốc từ sinh khối sẽ ở vị thế tốt để nắm bắt nhu cầu đang tăng trưởng.

Tại sao chọn XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) là nhà cung cấp hàng đầu thế giới về hóa chất hữu cơ và các khối xây dựng dị vòng. Công ty tận tâm đáp ứng nhu cầu đổi mới của ngành dược phẩm, công nghệ sinh học và hóa chất tinh khiết. Tận dụng kinh nghiệm sâu rộng và năng lực sản xuất tiên tiến, XinChem cung cấp 6-Methylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) chất lượng cao cho khách hàng trên toàn thế giới.
Là nhà sản xuất và nhà cung cấp đáng tin cậy có trụ sở tại Trung Quốc, XinChem kết hợp giá cả cạnh tranh, nguồn cung ổn định và dịch vụ vượt trội để khẳng định mình là đối tác ưu tiên cho các công ty dược phẩm, nhà nghiên cứu hóa học dược liệu và các tổ chức khám phá thuốc đang tìm kiếm khung pyridinone đa năng được xác định bởi tautomer này.

1. Ưu điểm kỹ thuật

Quy trình tổng hợp và tinh chế tiên tiến
XinChem sử dụng các cơ sở sản xuất hiện đại và các biện pháp kiểm soát chất lượng nghiêm ngặt để đảm bảo độ tinh khiết, tính nhất quán và tính toàn vẹn tautomer của các sản phẩm 6-methylpyridine-2,4-diol. Quy trình sản xuất kết hợp các tuyến tổng hợp đã được thiết lập—bao gồm thủy phân dehydroacetic acid thành 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, sau đó amoni hóa để tạo ra 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridinone—cho phép cung cấp các sản phẩm có độ tinh khiết ≥97% (HPLC/GC) và ≥98% (HPLC/GC) để đáp ứng các yêu cầu ứng dụng đa dạng. Kiểm soát quy trình nghiêm ngặt đảm bảo chất lượng sản phẩm nhất quán, ưu tiên tautomer xác định (dạng 4-hydroxy-2-pyridinone), tạp chất tối thiểu và khả năng tái lập giữa các lô, mang lại cho khách hàng hiệu suất đáng tin cậy trong tổng hợp chất ức chế kinase p38, phát triển chất tương tự Favipiravir và sản xuất dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối.
Kiểm soát chất lượng toàn chuỗi
Quy trình sản xuất tuân thủ nghiêm ngặt các tiêu chuẩn chất lượng quốc tế, với hệ thống kiểm soát chất lượng toàn diện bao gồm từ khâu tìm nguồn nguyên liệu thô, giám sát trong quá trình sản xuất đến kiểm nghiệm thành phẩm. Mỗi lô hàng đều đi kèm Giấy chứng nhận phân tích (COA) chi tiết, ghi rõ các đặc tính lý hóa, dữ liệu độ tinh khiết (HPLC/GC), ngoại quan, xác nhận nhận dạng bằng 1H-NMR và hồ sơ tạp chất. XinChem cung cấp COA riêng cho từng lô, bao bì tùy chỉnh và sản xuất tuân thủ các tiêu chuẩn REACH, ISO 9001 và GMP được công nhận toàn cầu.

2. Ưu điểm sản phẩm

Độ tinh khiết cao và chất lượng ổn định
XinChem cung cấp 6-methylpyridine-2,4-diol với độ tinh khiết ≥97% (HPLC/GC) và ≥98% (HPLC/GC), đảm bảo hiệu suất tối ưu trong tổng hợp chất ức chế kinase p38, phát triển chất tương tự Favipiravir và sản xuất dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối. Xu hướng tautome ưu tiên dạng 4-hydroxy-2-pyridinone được xác định rõ ràng của sản phẩm đảm bảo kết quả tổng hợp chọn lọc vùng, khiến nó phù hợp cho các ứng dụng đòi hỏi khắt khe trong khám phá thuốc và hóa dược. Hợp chất được cung cấp dưới dạng bột kết tinh màu be đến nâu nhạt với ngoại quan đồng nhất và thông số điểm nóng chảy được xác định rõ (324–330°C).
Thông số kỹ thuật toàn diện
Các thông số kỹ thuật chính bao gồm:
  • Công thức phân tử: C₆H₇NO₂
  • Khối lượng phân tử: 125.13 g/mol
  • Số CAS: 3749-51-7
  • Số EINECS: 690-441-0
  • Số MDL: MFCD01860849
  • Từ đồng nghĩa: 4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinone; 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one; 2,4-Dihydroxy-6-methylpyridine; 4,6-Dihydroxy-2-picoline; NSC 110283
  • Ngoại quan: Bột kết tinh màu be đến nâu nhạt hoặc xám
  • Độ tinh khiết: ≥97% (HPLC/GC) / ≥98% (HPLC/GC) có sẵn
  • Điểm nóng chảy: 324–330°C
  • Độ ổn định nhiệt: >320°C
  • pKa: ~4.50
  • UV λmax: 282 nm trong ethanol
  • Tỷ trọng: 1.269 g/cm³
  • LogP: 0.80
  • SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Bảo quản: Nhiệt độ phòng, đậy kín trong điều kiện khô ráo
  • Phân loại GHS: Cảnh báo; H315, H319, H335
Giải pháp bao bì linh hoạt
XinChem cung cấp nhiều lựa chọn bao bì để đáp ứng nhu cầu đa dạng của khách hàng, từ quy mô phòng thí nghiệm (1 g, 5 g, 25 g) đến bao bì quy mô công nghiệp (100 g, 500 g, 1 kg, 2.5 kg) và vận chuyển số lượng lớn. Các giải pháp bao bì tùy chỉnh có sẵn theo yêu cầu, đảm bảo xử lý, bảo quản và vận chuyển an toàn với sự bảo vệ thích hợp khỏi độ ẩm và ánh sáng.

3. Lĩnh vực ứng dụng

Là một khung pyridinone được xác định bởi tautomer, 6-Methylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) thể hiện giá trị ứng dụng rộng rãi trong nhiều ngành công nghiệp:
Nghiên Cứu và Phát Triển Dược Phẩm và Tổng Hợp Chất Ức Chế p38 Kinase:
  • Nguyên liệu khởi đầu quan trọng cho các chất ức chế kinase p38 (kháng viêm) đang được nghiên cứu cho viêm khớp dạng thấp, vảy nến và COPD
  • Khối xây dựng thiết yếu cho các thư viện khám phá thuốc dựa trên pyridinone
  • Hỗ trợ các chiến dịch từ hit đến lead và tối ưu hóa lead nhắm vào các con đường viêm
  • Tính chọn lọc vùng được xác định bởi tautomer đảm bảo kết quả tổng hợp có thể tái lập
Phát triển chất tương tự kháng khuẩn và kháng nấm:
  • Tiền chất cho các chất tương tự Favipiravir (T-705) có hoạt tính kháng khuẩn và diệt nấm
  • Khối xây dựng cho các liệu pháp kháng virus thế hệ tiếp theo chống lại virus RNA
  • Chất trung gian cho phát triển tác nhân chống nhiễm trùng
Tổng hợp dị vòng nitơ có nguồn gốc từ sinh khối:
  • Chất trung gian chủ chốt cho 2-methylpiperidine tái tạo (hiệu suất 76,5%) và 6-methylpiperidin-2-one (hiệu suất 78,5%)
  • Tiền chất cho 4-pyridinyl-4H-chromenes dùng cho thư viện hit-to-lead (hiệu suất 82–99%)
  • Phối tử cho hóa học phối trí kháng khuẩn (phức [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃])
Chất chuẩn phân tích và hóa chất chuyên dụng:
  • Vật liệu tham chiếu cho phát triển phương pháp phân tích và ứng dụng QC
  • Khối xây dựng độ tinh khiết cao cho tổng hợp hữu cơ và phát triển sản phẩm
  • Phối tử trong hóa học phối trí và xúc tác

4. Hỗ trợ dịch vụ

Chuyên môn kỹ thuật và giải pháp tùy chỉnh
Đội ngũ chuyên gia hóa học và kỹ sư ứng dụng giàu kinh nghiệm của XinChem cung cấp hỗ trợ kỹ thuật đầy đủ trong suốt hành trình của khách hàng—từ lựa chọn sản phẩm và phát triển thông số kỹ thuật đến hướng dẫn ứng dụng và khắc phục sự cố. Dù khách hàng cần tối ưu hóa điều kiện cyclocondensation, hướng dẫn về phản ứng đặc hiệu tautomer, hay hỗ trợ tài liệu pháp lý, các chuyên gia kỹ thuật của XinChem luôn sẵn sàng giúp đỡ. Dịch vụ tổng hợp theo yêu cầu và sản xuất theo hợp đồng với khả năng mở rộng linh hoạt từ R&D đến khối lượng thương mại đều có sẵn theo yêu cầu.
Hậu cần toàn cầu và nguồn cung đáng tin cậy
Với chuỗi cung ứng được thiết lập phục vụ các thị trường khắp châu Âu, Bắc Mỹ, châu Á - Thái Bình Dương và hơn thế nữa, XinChem đảm bảo giao hàng đúng hạn và nguồn cung sản phẩm ổn định. Đội ngũ hậu cần của công ty quản lý mọi khía cạnh của vận chuyển quốc tế, bao gồm thông quan và chứng từ, với biện pháp bảo vệ thích hợp khỏi độ ẩm và ánh sáng để đảm bảo độ ổn định của sản phẩm.
Hỗ trợ pháp lý
XinChem cung cấp tài liệu toàn diện để hỗ trợ tuân thủ quy định, bao gồm Phiếu Dữ liệu An toàn (SDS), Giấy Chứng nhận Phân tích (COA) và các chứng nhận cần thiết khác. Công ty luôn cập nhật các yêu cầu quy định đang thay đổi tại các thị trường lớn, bao gồm REACH, TSCA và các quy định khu vực khác, giúp khách hàng điều hướng sự phức tạp của thương mại toàn cầu.

5. Lý do chọn XinChem

  • Tính chuyên nghiệp:
Kinh nghiệm phong phú và chuyên môn sâu sắc trong tổng hợp và cung cấp các khối xây dựng dị vòng.
  • Chất lượng:
Kiểm soát chất lượng nghiêm ngặt, độ tinh khiết cao (≥97% đến ≥98%), tính nhất quán tautomer và tuân thủ các tiêu chuẩn quốc tế.
  • Độ tin cậy:
Nguồn cung ổn định, giá cả cạnh tranh và giao hàng đúng hạn.
  • Tính linh hoạt:
Các giải pháp tùy chỉnh để đáp ứng nhu cầu đa dạng của khách hàng, bao gồm tổng hợp và đóng gói theo yêu cầu.
  • Dịch vụ:
Hỗ trợ kỹ thuật nhanh chóng và tài liệu toàn diện bao gồm COA theo từng lô.
Liên hệ với chúng tôi ngay hôm nay để bắt đầu hợp tác với XinChem!
Email: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532
Liên hệ
Để lại thông tin của bạn và chúng tôi sẽ liên hệ với bạn.
Nhận báo giá
Email
WhatsApp
Điện thoại
Điện thoại