Таутомерно-определённый пиридиноновый скаффолд для ингибиторов p38 киназы, синтеза аналогов Фавипиравира и азотсодержащих гетероциклов из биомассы: 6-Метилпиридин-2,4-диол CAS# 3749-51-7

Создано 10.11
6-Метилпиридин-2,4-диол (CAS# 3749-51-7), также известный как 4-гидрокси-6-метил-2(1H)-пиридинон, 4-гидрокси-6-метил-1H-пиридин-2-он, 2,4-дигидрокси-6-метилпиридин, 4,6-дигидрокси-2-пиколин или NSC 110283, представляет собой гидроксипиридиноновое гетероциклическое соединение с молекулярной формулой C₆H₇NO₂ и молекулярной массой 125,13 г/моль. Его молекулярная структура характеризуется пиридиновым кольцом, несущим гидроксильные группы в положениях 2 и 4 и метильную группу в положении 6 — характер замещения, который определяет его доминирующую таутомерную форму как 4-гидрокси-6-метил-2(1H)-пиридинон. Соединение представляет собой кристаллический порошок от бежевого до светло-коричневого или серого цвета с температурой плавления 324–330°C, превосходной термической стабильностью (>320°C), прогнозируемым значением pKa около 4,50 и UV λmax 282 нм в этаноле. Оно коммерчески доступно с чистотой ≥97–98% (ВЭЖХ/ГХ) и должно храниться при комнатной температуре в сухом, хорошо герметизированном контейнере.
Определяющей характеристикой 6-метилпиридин-2,4-диола является его выраженное таутомерное предпочтение в пользу 4-гидрокси-2-пиридоновой формы. Это специфическое электронное и стерическое расположение — гидроксильные группы в положениях 2,4 и метильная группа в положении 6 — имеет решающее значение для его роли как изомер-специфичного интермедиата в синтезе биологически активных молекул, таких как ингибиторы киназы p38. Замена на близкородственный изомер, например 2,6-дигидрокси-4-метилпиридин, фундаментально изменила бы региохимию последующих реакций, что, вероятно, привело бы к иному профилю продуктов и потенциально свело бы на нет желаемую биологическую активность. Эта таутомерно-определённая региоселективность в сочетании с исключительной термической стабильностью, позволяющей проводить высокотемпературные синтетические стадии, неосуществимые с низкоплавкими изомерами, делает 6-метилпиридин-2,4-диол стратегически важным строительным блоком в современной медицинской химии, фармацевтической разработке и синтезе азотсодержащих гетероциклов из биомассы.
0

Краткий обзор

Свойство
Типичное значение
Название продукта
6-Метилпиридин-2,4-диол
Номер CAS
3749-51-7
Синонимы
4-Гидрокси-6-метил-2(1H)-пиридон; 4-Гидрокси-6-метил-1H-пиридин-2-он; 2,4-Дигидрокси-6-метилпиридин; 4,6-Дигидрокси-2-пиколин; NSC 110283
Молекулярная формула
C₆H₇NO₂
Молекулярная масса
125,13 г/моль
Внешний вид
Кристаллический порошок от бежевого до светло-коричневого или серого цвета
Чистота
≥97% (ВЭЖХ/ГХ); доступно ≥98%
Температура плавления
324–330°C
Термическая стабильность
>320°C
pKa
~4.50 (прогнозируемое)
УФ λmax
282 нм в этаноле
Плотность
1.269 г/см³
LogP
0.80 (расчётное)
SMILES
CC1=CC(=O)C=C(N1)O
InChIKey
WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
Хранение
При комнатной температуре, в герметичной упаковке в сухих условиях
Классификация GHS
Внимание; H315, H319, H335

Основные области применения и потребности

Рыночный спрос на 6-метилпиридин-2,4-диол (CAS# 3749-51-7) сосредоточен в четырёх основных секторах: фармацевтические НИОКР и синтез ингибиторов p38-киназы (примерно 40–45% мирового потребления), разработка антимикробных и противогрибковых аналогов (примерно 20–25%), синтез азотсодержащих гетероциклов из биомассы (примерно 15–20%), а также аналитические стандартные образцы и специальные химические применения (примерно 10–15%). Его таутомерно обусловленная региоселективность и исключительная термическая стабильность служат ключевыми факторами устойчивого роста спроса.
В фармацевтических исследованиях и разработках и синтезе ингибиторов киназы p38 6-метилпиридин-2,4-диол является ключевым исходным материалом для синтеза ингибиторов киназы p38 — класса соединений, исследуемых для лечения воспалительных заболеваний. Митоген-активируемые протеинкиназы p38 играют центральную роль в биосинтезе провоспалительных цитокинов, таких как TNF-α и IL-1β, что делает их ингибирование подтверждённой стратегией для лечения ревматоидного артрита, псориаза и других воспалительных состояний. Определённое таутомерное предпочтение соединения в пользу 4-гидрокси-2-пиридоновой формы обеспечивает региоселективную функционализацию в реакциях циклоконденсации и кросс-сочетания, позволяя воспроизводимо синтезировать промежуточные соединения для ингибиторов p38. Данное соединение служит критически важным строительным блоком для создания библиотек лекарственных кандидатов на основе пиридона, поддерживая кампании по переходу от хитов к лидерам и оптимизации лидеров, нацеленные на воспалительные сигнальные пути.
В разработке антимикробных и противогрибковых аналогов 6-метилпиридин-2,4-диол используется для синтеза аналогов фавипиравира (T-705) — противовирусного пролекарства широкого спектра действия, эффективного против РНК-вирусов, включая грипп, аренавирусы и SARS-CoV-2. Пиридоновый каркас 6-метилпиридин-2,4-диола позволяет создавать аналоги фавипиравира с модифицированными фармакокинетическими и противовирусными свойствами, что способствует разработке противовирусных терапевтических средств следующего поколения. Производные этого соединения также проявляют антимикробную и фунгицидную активность, что делает его ценным для разработки новых противоинфекционных агентов.
В синтезе азотсодержащих гетероциклов из биомассы 6-метилпиридин-2,4-диол служит ключевым промежуточным соединением для получения возобновляемого 2-метилпиперидина (выход 76,5%) и 6-метилпиперидин-2-она (выход 78,5%). Эти азотсодержащие гетероциклы, полученные из биомассы, представляют собой устойчивую альтернативу нефтехимическому сырью для производства фармацевтических препаратов, агрохимикатов и специальных химикатов. Соединение также применяется в синтезе 4-пиридинил-4H-хроменов для библиотек «хит-лид», обеспечивая выходы 82–99% в 5-минутных домино-синтезах. Его хорошо охарактеризованные комплексы железа(III) — [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃] — изучаются для применения в координационной химии антимикробных соединений.
В аналитических стандартных образцах и специальных химических применениях 6-метилпиридин-2,4-диол подходит в качестве стандартного образца для разработки аналитических методов, калибровки и контроля качества. Он используется как высокочистый строительный блок в органическом синтезе и разработке продуктов в исследовательских и промышленных условиях, а также как лиганд в координационной химии и катализе.
0

Ключевые свойства и профиль реакционной способности

6-Метилпиридин-2,4-диол (CAS# 3749-51-7) представляет собой таутомерно-определённый гидроксипиридон, ценность которого обусловлена ортогональной реакционной способностью его 2-пиридонового карбонила, 4-гидроксильной и 6-метильной замещающих групп.
Ключевые физико-химические параметры включают:
  • Молекулярная формула: C₆H₇NO₂
  • Молекулярная масса: 125.13 г/моль
  • Номер CAS: 3749-51-7
  • Номер EINECS: 690-441-0
  • Номер MDL: MFCD01860849
  • Синонимы: 4-гидрокси-6-метил-2(1H)-пиридон; 4-гидрокси-6-метил-1H-пиридин-2-он; 2,4-дигидрокси-6-метилпиридин; 4,6-дигидрокси-2-пиколин; NSC 110283
  • Название по ИЮПАК: 4-гидрокси-6-метил-1H-пиридин-2-он
  • Внешний вид: кристаллический порошок от бежевого до бледно-коричневого или серого цвета
  • Чистота: ≥97% (ВЭЖХ/ГХ); доступна ≥98% (ВЭЖХ/ГХ)
  • Температура плавления: 324–330°C (с разложением)
  • Термическая стабильность: >320°C
  • pKa: ~4.50 (расчётное)
  • УФ λmax: 282 нм в этаноле
  • Плотность: 1.269 г/см³
  • LogP: 0.80 (расчётное)
  • Площадь полярной поверхности: 53.35 Ų
  • Точная масса: 125.048
  • SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Растворимость: растворим в полярных органических растворителях; ограниченная растворимость в воде
  • Хранение: при комнатной температуре, в герметичной упаковке в сухих условиях
  • Классификация GHS: Предупреждение; H315 (вызывает раздражение кожи), H319 (вызывает серьёзное раздражение глаз), H335 (может вызывать раздражение дыхательных путей)
  • Пиктограмма опасности: GHS07 – Вредно/Раздражитель
  • Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280
Реакционная способность соединения определяется его таутомер-специфичными реакционными центрами: карбонильная группа 2-пиридона обеспечивает сайт для нуклеофильного присоединения, конденсации и координации с металлами; 4-гидроксильная группа позволяет проводить этерификацию, эстерификацию и образование водородных связей; а 6-метильная группа модулирует электронные свойства кольца и обеспечивает стерический контроль над региоселективностью реакции. Определённое предпочтение таутомерной формы 4-гидрокси-2-пиридона обеспечивает предсказуемую реакционную способность в реакциях циклоконденсации и кросс-сочетания — критически важное требование для воспроизводимого синтеза биологически активных молекул. Соединение образует стабильные металлокомплексы посредством бидентатной координации с участием карбонильной группы пиридона и соседней гидроксильной группы.

Основные участники рынка

Глобальная система поставок 6-метилпиридин-2,4-диола (CAS# 3749-51-7) характеризуется наличием специализированных производителей гетероциклических строительных блоков, многонациональных дистрибьюторов исследовательских химикатов и китайских производителей, обслуживающих различные сегменты рынка. Будучи специализированным таутомерно-определённым пиридоновым скаффолдом, а не массовым товаром, рынок характеризуется умеренным числом поставщиков, обслуживающих фармацевтические НИОКР, медицинскую химию и академические исследования.
В сегменте глобальных исследований и высокой чистоты ключевые международные поставщики включают Fluorochem (Великобритания), предлагающую соединение чистотой 95% под кодом продукта F068449, со складской доступностью в Великобритании, Германии и Китае. AK Scientific (AKSci) предлагает соединение чистотой 98% (ВЭЖХ) под кодом продукта Y8909, с наличием на складе 5 г, 25 г и 100 г в районе залива Сан-Франциско, Калифорния. Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) предлагает соединение чистотой 97% (мин. 96% по ВЭЖХ) под каталожными номерами AAA15439-06 и -14, со спецификациями, включающими внешний вид бежевого порошка. Tokyo Chemical Industry (TCI) предлагает соединение чистотой >98,0% (ГХ)(Т) под кодом продукта D4361. Apollo Scientific (Великобритания) предлагает соединение чистотой 98% по ВЭЖХ под каталожным номером AS476241, с внешним видом от серого до слабо-коричневого твердого вещества и подтверждением методом 1H-ЯМР. Combi-Blocks предлагает соединение под кодом продукта SS-6632 с хранением при комнатной температуре. BOC Sciences предлагает соединение под каталожным номером 3749-51-7 как 4-гидрокси-6-метил-2-пиридон. CymitQuimica предлагает соединение чистотой 98% по ВЭЖХ с внешним видом от серого до слабо-коричневого твердого вещества. VWR International предлагает соединение чистотой 97% со спецификацией ВЭЖХ ≥96,0%. Эти поставщики обслуживают сообщества фармацевтических, биотехнологических и академических исследований продуктами, соответствующими строгим спецификациям качества.
В сегменте промышленного и крупносерийного производства XinChem является надежным производителем и поставщиком высокочистого 6-метилпиридин-2,4-диола из Китая, предлагая данное соединение в соответствии со строгими стандартами качества для использования в синтезе ингибиторов киназы p38, разработке аналогов фавипиравира и производстве азотсодержащих гетероциклов из биомассы. XinChem поставляет данное соединение в виде кристаллического порошка от бежевого до светло-коричневого цвета с полной документацией о качестве, партия-специфичными сертификатами анализа (COA), включающими данные ВЭЖХ и 1H-ЯМР, настраиваемой упаковкой и производством, соответствующим глобальным стандартам REACH, ISO 9001 и GMP. Компания подчеркивает, что 6-метилпиридин-2,4-диол является критически важным строительным блоком с определенным таутомерным предпочтением, необходимым для региоселективного синтеза, и служит ключевым исходным материалом для ингибиторов киназы p38 и аналогов фавипиравира. Дополнительные поставщики в регионе предлагают данное соединение с различными степенями чистоты (обычно 95–99%) и вариантами упаковки — от 250 мг до 2,5 кг — обслуживая как внутренний, так и экспортный рынки.

Региональная динамика рынка

Глобальный рынок 6-метилпиридин-2,4-диола демонстрирует выраженные региональные особенности: производство сосредоточено в Азиатско-Тихоокеанском регионе (особенно в Китае), а потребление распределено между Северной Америкой, Европой и Азиатско-Тихоокеанским регионом, что соответствует фармацевтической, биотехнологической и академической исследовательской индустриям в этих регионах.
Азиатско-Тихоокеанский регион стал значимым центром производства 6-метилпиридин-2,4-диола, при этом в Китае сосредоточено множество производителей и поставщиков, включая XinChem. Конкурентные преимущества региона включают более низкие производственные затраты, развитую химическую инфраструктуру и близость к быстрорастущим фармацевтической и биотехнологической отраслям. Поставщики в регионе предлагают это соединение в различных степенях чистоты (обычно 95–99%) и вариантах упаковки, обслуживая как внутренний, так и экспортный рынки. Растущие секторы фармацевтических НИОКР, разработки ингибиторов p38 киназы и открытия противовирусных препаратов в Китае, Индии, Японии и Южной Корее продолжают стимулировать рост регионального потребления. В Китае это соединение классифицируется как фармацевтический промежуточный продукт и строительный блок тонкого химического синтеза, при этом несколько поставщиков предлагают продукт в упаковках размером от 250 мг до 2,5 кг.
Северная Америка остается ключевым рынком для высокочистого и исследовательского класса 6-метилпиридин-2,4-диола, что обусловлено спросом со стороны фармацевтической промышленности, биотехнологических компаний и академических исследовательских учреждений. В Соединенных Штатах находится множество исследовательских организаций, фармацевтических компаний и контрактных исследовательских организаций, которым требуются высококачественные таутомерно-определенные пиридоновые скаффолды для открытия ингибиторов киназы p38, разработки аналогов фавипиравира и синтеза гетероциклов из биомассы. AK Scientific, Thermo Fisher Scientific, BOC Sciences и другие международные дистрибьюторы обслуживают североамериканский рынок через разветвленные дистрибьюторские сети. Хорошо развитая нормативно-правовая база региона, включая надзор FDA за фармацевтическими исследованиями и разработками, поддерживает спрос на высококачественные исследовательские химические вещества и фармацевтические промежуточные продукты.
Для Европы характерны строгие нормативные требования, включая регистрацию в рамках REACH, а также повышенное внимание к качеству и устойчивому развитию в фармацевтических и химических исследованиях. Европейские фармацевтические компании, лаборатории медицинской химии и исследовательские институты предъявляют спрос на высокочистые гетероциклические строительные блоки с полной документацией. Fluorochem (Великобритания), Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) и Apollo Scientific (Великобритания) обслуживают европейский рынок, предлагая продукцию со склада. Соединение зарегистрировано в рамках REACH с номером EINECS 690-441-0. Развитые фармацевтический и биотехнологический секторы региона поддерживают стабильный спрос на высококачественные производные пиридона.
Япония представляет собой специализированный рынок, где 6-метилпиридин-2,4-диол поставляется компанией Tokyo Chemical Industry (TCI) и другими дистрибьюторами для фармацевтических исследований, разработки ингибиторов киназ и применения в тонком химическом синтезе.

Регуляторные и аспекты безопасности

Как гетероциклический строительный блок на основе гидроксипиридона и фармацевтический интермедиат, 6-метилпиридин-2,4-диол (CAS# 3749-51-7) подлежит регуляторному надзору в ведущих мировых экономиках. Соблюдение соответствующих нормативных требований необходимо для доступа на рынок и торговли.

Классификация и обращение по СГС

6-Метилпиридин-2,4-диол классифицируется с сигнальным словом "Осторожно". Фразы об опасности включают H315 (Вызывает раздражение кожи), H319 (Вызывает серьёзное раздражение глаз) и H335 (Может вызывать раздражение дыхательных путей). Соединение классифицируется как Раздражение кожи 2, Раздражение глаз 2 и STOT SE 3 (дыхательная система). Меры предосторожности включают P261 (Избегайте вдыхания пыли/дыма/газа/тумана/паров/аэрозолей), P264 (Тщательно вымойте руки после работы), P270 (Не ешьте, не пейте и не курите при использовании этого продукта), P271 (Используйте только на открытом воздухе или в хорошо проветриваемом помещении) и P280 (Носите защитные перчатки/защитную одежду и средства защиты глаз/лица). Соединение классифицируется как GHS07 – Вредное/Раздражающее. При работе следует носить средства индивидуальной защиты, включая лабораторные перчатки, защитные очки и лабораторный халат, а операции следует проводить в хорошо проветриваемом помещении или вытяжном шкафу. Соединение представляет собой твёрдое вещество при комнатной температуре, и при обращении с ним следует соблюдать осторожность, чтобы избежать образования пыли.

Хранение и стабильность

6-Метилпиридин-2,4-диол следует хранить при комнатной температуре в герметично закрытом контейнере, защищённом от влаги и света. Соединение обладает превосходной термической стабильностью (>320°C) и стабильно в рекомендуемых условиях хранения. Его следует хранить вдали от сильных окислителей.

Соответствие нормативным требованиям

В Европейском союзе соединение должно соответствовать требованиям регистрации REACH для импорта и использования. Соединение имеет номер EINECS 690-441-0 и номер MDL MFCD01860849. Производители и поставщики обязаны предоставлять полные паспорта безопасности (SDS) и вести соответствующую документацию. В Соединённых Штатах 6-метилпиридин-2,4-диол предназначен исключительно для исследовательских и опытно-конструкторских целей и не предназначен для терапевтического, пищевого, косметического или потребительского применения, если прямо не указано иное. Для применения в качестве фармацевтического промежуточного продукта производители должны соблюдать соответствующие правила FDA и стандарты качества. Данное соединение не является контролируемым веществом.

Информация о транспортировке

6-Метилпиридин-2,4-диол не классифицируется как опасный материал для целей транспортировки DOT/IATA в стандартных условиях. Для международных перевозок требуются надлежащая упаковка, маркировка и документация. Соединение обычно транспортируется при температуре окружающей среды с соответствующей защитой от влаги и света.

Перспективы на будущее

Рыночные перспективы 6-метилпиридин-2,4-диола положительны, что поддерживается несколькими ключевыми драйверами роста в его основных сегментах применения. Хотя это соединение остается относительно специализированным таутомерно-определенным пиридоновым скаффолдом, его важная роль в разработке ингибиторов p38 киназы и аналогов Фавипиравира в сочетании с его полезностью в синтезе азотсодержащих гетероциклов из биомассы определяет его устойчивый рост в ближайшие годы.
Ключевые драйверы роста включают:
  • Расширение НИОКР по ингибиторам p38 киназы:
Продолжающаяся разработка ингибиторов киназы p38 для лечения воспалительных заболеваний, включая ревматоидный артрит, псориаз и хроническую обструктивную болезнь лёгких, стимулирует спрос на таутомерно-определённые пиридоновые скаффолды, обеспечивающие региоселективный синтез. Определённое таутомерное предпочтение соединения в пользу 4-гидрокси-2-пиридоновой формы критически важно для воспроизводимого синтеза промежуточных соединений ингибиторов p38, поддерживая устойчивый спрос со стороны программ по поиску лекарств от воспалительных заболеваний.
  • Рост в разработке противовирусных препаратов:
Растущее внимание мировой общественности к разработке противовирусных препаратов, особенно для РНК-вирусов, включая грипп, аренавирусы и SARS-CoV-2, стимулирует спрос на 6-метилпиридин-2,4-диол как ключевое исходное сырьё для синтеза аналогов фавипиравира. Пиридоновый каркас этого соединения позволяет создавать модифицированные аналоги фавипиравира с улучшенными фармакокинетическими и противовирусными свойствами.
  • Расширение синтеза азотсодержащих гетероциклов из биомассы:
Растущий акцент на возобновляемом сырье и устойчивой химии стимулирует спрос на 6-метилпиридин-2,4-диол как ключевой промежуточный продукт для производства возобновляемого 2-метилпиперидина (выход 76,5%) и 6-метилпиперидин-2-она (выход 78,5%). Эти гетероциклы, полученные из биомассы, представляют собой устойчивую альтернативу нефтехимическому сырью для фармацевтического производства и производства специальных химикатов.
  • Повышенное внимание к таутомерно-определённым скаффолдам в разработке лекарств:
Растущее признание критической роли таутомерных предпочтений в определении региоселективности реакций и биологической активности стимулирует спрос на 6-метилпиридин-2,4-диол как таутомерно-определённый строительный блок, который не может быть заменён близкородственными изомерами без внесения измеримых рисков в региохимию и профили продуктов.
  • Рост в области координационной химии и антимикробных применений:
Хорошо охарактеризованные комплексы этого соединения с железом(III) — [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃] — изучаются для применения в антимикробной координационной химии, что поддерживает спрос со стороны академических и промышленных исследовательских лабораторий.
Проблемы и соображения:
  • Ограниченный масштаб:
Как специализированный таутомерно-определённый пиридоновый скаффолд, рынок 6-метилпиридин-2,4-диола меньше, чем рынок крупнотоннажных химикатов.
  • Конкуренция со стороны альтернативных строительных блоков:
На рынке присутствует конкуренция со стороны других производных гидроксипиридона и гетероциклических строительных блоков с аналогичными профилями реакционной способности. Замена на близкородственный изомер, такой как 2,6-дигидрокси-4-метилпиридин, принципиально изменит региохимию последующих реакций.
  • Требования к обращению:
Классификация соединения как раздражителя (H315, H319, H335) требует соответствующих мер безопасности при обращении и хранении.
  • Соответствие нормативным требованиям:
Всё более строгие фармацевтические и химические нормативы могут потребовать постоянных инвестиций в системы качества и документацию.
Чтобы добиться успеха в этом меняющемся рыночном ландшафте, поставщики должны сосредоточиться на качестве продукции (особенно на согласованности таутомеров и воспроизводимости от партии к партии), надёжности цепочки поставок, соблюдении нормативных требований и оперативном обслуживании клиентов. Компании, способные предложить высокочистые продукты с полными сертификатами анализа (COA), включающими данные ВЭЖХ и 1H-ЯМР, гибкие варианты упаковки и техническую поддержку для применения в фармацевтике, медицинской химии и гетероциклах, получаемых из биомассы, окажутся в выгодном положении для удовлетворения растущего спроса.

Почему стоит выбрать XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) — ведущий мировой поставщик органических химикатов и гетероциклических строительных блоков. Компания стремится удовлетворять инновационные потребности фармацевтической, биотехнологической и тонкой химической промышленности. Опираясь на обширный опыт и передовые производственные возможности, XinChem поставляет высококачественный 6-метилпиридин-2,4-диол (CAS# 3749-51-7) клиентам по всему миру.
Как надежный производитель и поставщик из Китая, XinChem сочетает конкурентоспособные цены, стабильные поставки и исключительный сервис, что делает компанию предпочтительным партнером для фармацевтических компаний, исследователей в области медицинской химии и учреждений по разработке лекарств, ищущих этот универсальный таутомерно-определенный пиридоновый скаффолд.

1. Технические преимущества

Передовые процессы синтеза и очистки
XinChem использует современные производственные мощности и строгие меры контроля качества для обеспечения чистоты, стабильности и целостности таутомерных форм своих продуктов 6-метилпиридин-2,4-диола. Производственный процесс включает проверенные схемы синтеза — в том числе гидролиз дегидроуксусной кислоты до 4-гидрокси-6-метил-2H-пиран-2-она с последующим аммонированием с получением 4-гидрокси-6-метил-2-пиридона — что позволяет поставлять продукты с чистотой ≥97% (ВЭЖХ/ГХ) и ≥98% (ВЭЖХ/ГХ) для удовлетворения разнообразных требований к применению. Строгий контроль процесса обеспечивает стабильное качество продукции, определённое преобладание таутомерной формы (форма 4-гидрокси-2-пиридона), минимальное содержание примесей и воспроизводимость от партии к партии, предоставляя клиентам надёжные характеристики при синтезе ингибиторов киназы p38, разработке аналогов фавипиравира и производстве азотсодержащих гетероциклов из биомассы.
Полный контроль качества по всей цепочке
Производственный процесс строго соответствует международным стандартам качества, при этом комплексный контроль качества охватывает закупку сырья, мониторинг в процессе производства и тестирование готовой продукции. Каждая партия сопровождается подробным Сертификатом анализа (COA), в котором документируются физико-химические свойства, данные о чистоте (ВЭЖХ/ГХ), внешний вид, подтверждение подлинности методом 1H-ЯМР и профили примесей. XinChem предлагает COA для конкретной партии, настраиваемую упаковку и производство, соответствующее требованиям REACH, ISO 9001 и GMP.

2. Преимущества продукта

Высокая чистота и стабильное качество
XinChem предлагает 6-метилпиридин-2,4-диол с чистотой ≥97% (ВЭЖХ/ГХ) и ≥98% (ВЭЖХ/ГХ), что обеспечивает оптимальные характеристики при синтезе ингибиторов киназы p38, разработке аналогов фавипиравира и производстве азотсодержащих гетероциклов из биомассы. Определённое таутомерное предпочтение продукта в пользу 4-гидрокси-2-пиридоновой формы обеспечивает региоселективные результаты синтеза, что делает его пригодным для требовательных применений в поиске лекарств и медицинской химии. Соединение поставляется в виде кристаллического порошка от бежевого до светло-коричневого цвета со стабильным внешним видом и определёнными характеристиками температуры плавления (324–330°C).
Комплексные спецификации
Ключевые спецификации включают:
  • Молекулярная формула: C₆H₇NO₂
  • Молекулярная масса: 125.13 г/моль
  • Номер CAS: 3749-51-7
  • Номер EINECS: 690-441-0
  • Номер MDL: MFCD01860849
  • Синонимы: 4-Гидрокси-6-метил-2(1H)-пиридинон; 4-Гидрокси-6-метил-1H-пиридин-2-он; 2,4-Дигидрокси-6-метилпиридин; 4,6-Дигидрокси-2-пиколин; NSC 110283
  • Внешний вид: Бежевый или светло-коричневый, или серый кристаллический порошок
  • Чистота: ≥97% (ВЭЖХ/ГХ) / доступно ≥98% (ВЭЖХ/ГХ)
  • Температура плавления: 324–330°C
  • Термическая стабильность: >320°C
  • pKa: ~4.50
  • УФ λmax: 282 нм в этаноле
  • Плотность: 1,269 г/см³
  • LogP: 0,80
  • SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Хранение: при комнатной температуре, в герметичной упаковке в сухих условиях
  • Классификация GHS: Предупреждение; H315, H319, H335
Гибкие решения для упаковки
XinChem предлагает ряд вариантов упаковки для удовлетворения разнообразных потребностей клиентов: от лабораторных количеств (1 г, 5 г, 25 г) до упаковки промышленного масштаба (100 г, 500 г, 1 кг, 2,5 кг) и крупнотоннажных поставок. По запросу доступны индивидуальные решения для упаковки, обеспечивающие безопасное обращение, хранение и транспортировку с надлежащей защитой от влаги и света.

3. Области применения

Как таутомерно-определённый пиридоновый скаффолд, 6-Метилпиридин-2,4-диол (CAS# 3749-51-7) демонстрирует широкую применимость в различных отраслях:
Фармацевтические исследования и разработки и синтез ингибиторов киназы p38:
  • Ключевое исходное сырьё для ингибиторов киназы p38 (противовоспалительных), исследуемых при ревматоидном артрите, псориазе и ХОБЛ
  • Критически важный строительный блок для библиотек пиридоновых соединений в поиске лекарств
  • Поддерживает переход от хитов к лидерам и оптимизацию лидеров в рамках кампаний, нацеленных на воспалительные пути
  • Таутомерно обусловленная региоселективность обеспечивает воспроизводимые результаты синтеза
Разработка антимикробных и противогрибковых аналогов:
  • Предшественник аналогов фавипиравира (T-705) с антимикробной и фунгицидной активностью
  • Строительный блок для антивирусных терапевтических средств нового поколения против РНК-вирусов
  • Промежуточное соединение для разработки противомикробных средств
Синтез азотсодержащих гетероциклов из биомассы:
  • Ключевой интермедиат для возобновляемого 2-метилпиперидина (выход 76.5%) и 6-метилпиперидин-2-она (выход 78.5%)
  • Предшественник для 4-пиридинил-4H-хроменов для библиотек hit-to-lead (выходы 82–99%)
  • Лиганд для координационной химии антимикробных соединений (комплексы [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃])
Аналитические стандартные образцы и специальные химические вещества:
  • Стандартный образец для разработки аналитических методов и применения в контроле качества
  • Высокочистый строительный блок для органического синтеза и разработки продуктов
  • Лиганд в координационной химии и катализе

4. Сервисная поддержка

Техническая экспертиза и индивидуальные решения
Команда опытных химиков и инженеров-технологов XinChem обеспечивает полную техническую поддержку на протяжении всего взаимодействия с клиентом — от выбора продукта и разработки спецификаций до рекомендаций по применению и решения проблем. Нужна ли клиентам оптимизация условий циклоконденсации, консультация по реакционной способности конкретных таутомеров или помощь с нормативной документацией — технические эксперты XinChem всегда готовы помочь. Индивидуальный синтез и контрактное производство с гибким масштабированием от лабораторных до коммерческих объёмов доступны по запросу.
Глобальная логистика и надёжные поставки
Благодаря налаженным цепочкам поставок, обслуживающим рынки Европы, Северной Америки, Азиатско-Тихоокеанского региона и других регионов, XinChem обеспечивает своевременную доставку и стабильное наличие продукции. Логистическая команда компании управляет всеми аспектами международных перевозок, включая таможенное оформление и документацию, с надлежащей защитой от влаги и света для обеспечения стабильности продукта.
Нормативная поддержка
XinChem предоставляет исчерпывающую документацию для поддержки соответствия нормативным требованиям, включая паспорта безопасности (SDS), сертификаты анализа (COA) и другие необходимые сертификаты. Компания следит за меняющимися нормативными требованиями на основных рынках, включая REACH, TSCA и другие региональные регламенты, помогая клиентам ориентироваться в сложностях глобальной торговли.

5. Причины выбрать XinChem

  • Профессионализм:
Обширный опыт и глубокая экспертиза в синтезе и поставке гетероциклических строительных блоков.
  • Качество:
Строгий контроль качества, высокая чистота (от ≥97% до ≥98%), согласованность таутомеров и соответствие международным стандартам.
  • Надёжность:
Стабильные поставки, конкурентоспособные цены и своевременная доставка.
  • Гибкость:
Индивидуальные решения для удовлетворения разнообразных потребностей клиентов, включая индивидуальный синтез и упаковку.
  • Услуги:
Оперативная техническая поддержка и исчерпывающая документация, включая COA для конкретной партии.
Свяжитесь с нами сегодня, чтобы начать сотрудничество с XinChem!
Веб-сайт: https://xinchemglobal.com
Эл. почта: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532
Контакт
Оставьте свою информацию, и мы свяжемся с вами.
Получить предложение
Электронная почта
WhatsApp
Телефон
Тел