Дифференцированный хиноксалиноновый скаффолд для ингибиторов киназ, модуляторов HDAC и терапевтических средств, нацеленных на ALDH: Метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат CAS# 357637-38-8

Создано 10.11
Метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат (CAS# 357637-38-8), также известный как метил-3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-6-карбоксилат, метиловый эфир 3,4-дигидро-3-оксо-6-хиноксалинкарбоновой кислоты или метил-3-оксо-4H-хиноксалин-6-карбоксилат, представляет собой гетеробициклический эфир хиноксалинона с молекулярной формулой C₁₀H₈N₂O₃ и молекулярной массой 204,18 г/моль. Его молекулярная структура характеризуется конденсированной бензол-пиразиновой (хиноксалиновой) кольцевой системой, несущей 3-оксокарбонильную группу на пиразиновом кольце и 6-карбоксилатный метиловый эфир на бензольном кольце. Данная специфическая картина замещения — ядро хиноксалинона с метилэфирной группой в 6-м положении — обеспечивает уникальное сочетание физико-химических свойств и синтетической полезности, которое отличает его от ближайших структурных аналогов, делая его незаменимым строительным блоком в современной медицинской химии и фармацевтической разработке.
Соединение занимает особое физико-химическое пространство относительно своих структурных аналогов. При расчётном LogP 1,13 оно приблизительно на 0,5 логарифмических единиц более липофильно, чем соответствующая свободная карбоновая кислота (LogP ~0,62), и несколько менее липофильно, чем неоксо-метилхиноксалин-6-карбоксилат (LogP ~1,27). Наличие 3-оксокарбонильной группы вводит дополнительный фармакофор для водородного связывания, отсутствующий в неоксо-аналоге, тогда как метиловый эфир обеспечивает хемоселективное N-функционализирование без необходимости дополнительных стадий защиты. Это уникальное сочетание умеренной липофильности, двойной карбонильной функциональности и единственного донора водородной связи (N–H) позиционирует метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат как универсальный промежуточный продукт для создания библиотек соединений, нацеленных на киназы, ингибирующих HDAC и модулирующих ALDH, что подтверждается его конкретным упоминанием в нескольких терапевтических патентных семействах.
Соединение обычно представляет собой кристаллическое твёрдое вещество с плотностью 1,4 ± 0,1 г/см³ и показателем преломления 1,63. Оно растворимо в умеренно полярных органических растворителях, таких как этилацетат и хлороформ, но обладает ограниченной растворимостью в воде. Соединение обычно поставляется с чистотой от ≥95% до ≥98% (ВЭЖХ) и должно храниться в прохладном, сухом месте, защищённом от света и влаги. Согласно СГС, оно не классифицируется как опасный груз для целей транспортировки и предназначено исключительно для использования в научно-исследовательских и опытно-конструкторских работах.
0

Основные области применения и потребности

Рыночный спрос на метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат (CAS# 357637-38-8) сосредоточен в трёх основных секторах: фармацевтические НИОКР и разработка лекарственных препаратов (примерно 55–60% мирового потребления), медицинская химия и разработка химических зондов (примерно 25–30%), а также синтез специальных химических веществ и материаловедение (примерно 10–15%). Его дифференцированный хиноксалиноновый каркас и универсальная бикарбонильная функциональность служат ключевыми движущими силами устойчивого роста спроса.
В фармацевтических исследованиях и разработке лекарств метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат является ключевым строительным блоком для синтеза терапевтических средств, нацеленных на целый ряд заболеваний. Данное соединение было конкретно указано в качестве синтетического промежуточного соединения или компонента скаффолда по меньшей мере в трёх различных патентных семействах, нацеленных на неродственные терапевтические белки, включая гетероциклические соединения в качестве ингибиторов альдегиддегидрогеназы (ALDH) для лечения рака, сахарного диабета 2 типа и лёгочной артериальной гипертензии. Хиноксалиноновый скаффолд является привилегированной структурой в медицинской химии, и его производные продемонстрировали антипролиферативные значения IC₅₀ 0,126 мкМ в отношении клеток HeLa, что подчёркивает потенциал данного скаффолда в разработке противоопухолевых препаратов. Двойная карбонильная функциональность и единственная позиция донора водородной связи делают это соединение универсальным промежуточным соединением для построения библиотек соединений, нацеленных на киназы, ингибирующих HDAC и модулирующих ALDH. Хиноксалиноновое ядро исследовалось в качестве нового ингибиторного скаффолда для тирозинкиназы EGFR (L858R/T790M/C797S), ингибиторов киназы VEGFR-2 и ингибиторов JAK2/3, с продемонстрированными значениями IC₅₀ в диапазоне низких наномолярных концентраций для JAK2 (13,00 ± 1,31 нМ) и JAK3 (14,86 ± 1,29 нМ). Метиловый эфир в 6-м положении обеспечивает хемоселективное N-функционализирование без дополнительных стадий защиты, что является критическим преимуществом для эффективного синтеза аналогов и исследований взаимосвязи структура-активность (SAR).
В медицинской химии и разработке химических зондов метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат служит дифференцированным хиноксалиноновым скаффолдом для построения сфокусированных библиотек биологически активных молекул. Уникальный физико-химический профиль соединения — умеренная липофильность (LogP 1,13) и единственный донор водородной связи — поддерживает профилирование лекарственно-подобных свойств, что делает его ценным для оптимизации лидерных соединений и прогнозирования фармакокинетики. Хиноксалиновая кольцевая система известна своими разнообразными биологическими активностями, включая противомикробные, противовирусные, противораковые и противовоспалительные свойства, что делает это соединение универсальной отправной точкой для разработки терапевтических средств против рака, туберкулёза и малярии. Соединение используется в качестве биохимического зонда для изучения биологических путей, связанных с хиноксалиноном, а его жёсткое бициклическое ядро обеспечивает превосходное сродство связывания с мишенью и фармакокинетические свойства.
В синтезе специальных химических веществ и материаловедении метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат используется в качестве ключевого промежуточного соединения для синтеза функциональных материалов. Хиноксалиновое ядро этого соединения обеспечивает сопряжённую ароматическую систему, которая может быть использована для синтеза органических материалов с оптоэлектронными свойствами, что делает его ценным для разработки новых функциональных материалов для органической электроники и сенсорных применений. Метилэфирная группа позволяет проводить дальнейшую функционализацию путём гидролиза до соответствующей карбоновой кислоты, которая затем может быть использована для построения более сложных хиноксалинсодержащих соединений.
0

Ключевые свойства и профиль реакционной способности

Метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат (CAS# 357637-38-8) представляет собой дифференцированный сложный эфир хиноксалинона, ценность которого обусловлена ортогональной реакционной способностью его 3-оксо-карбонильной, 6-метилового эфира и N–H функциональных групп.
Ключевые физико-химические параметры включают:
  • Молекулярная формула: C₁₀H₈N₂O₃
  • Молекулярная масса: 204,18 г/моль
  • Номер CAS: 357637-38-8
  • Номер MDL: Н/Д (доступен через поставщиков)
  • Синонимы: метил-3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-6-карбоксилат; метиловый эфир 3,4-дигидро-3-оксо-6-хиноксалинкарбоновой кислоты; метил-3-оксо-4H-хиноксалин-6-карбоксилат
  • Название по ИЮПАК: метил-3-оксо-4H-хиноксалин-6-карбоксилат
  • Внешний вид: кристаллическое твёрдое вещество
  • Чистота: ≥95% (ВЭЖХ); доступно ≥98% (ВЭЖХ)
  • Плотность: 1,4 ± 0,1 г/см³ (расчётная)
  • Показатель преломления: 1.63
  • LogP: 1.13 (расчетный)
  • Точная масса: 204.053497
  • SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
  • InChIKey: BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
  • Растворимость: растворим в этилацетате, хлороформе; ограниченная растворимость в воде
  • Хранение: хранить длительно в прохладном, сухом месте, защищённом от света и влаги
  • Классификация GHS: не классифицируется как опасный материал для транспортировки
  • Код ТН ВЭД: 2933990090 (гетероциклические соединения, содержащие только атомы азота в качестве гетероатомов)
Реакционная способность соединения определяется тремя ортогональными реакционными центрами: 3-оксокарбонильная группа на пиразиновом кольце обеспечивает реакции нуклеофильного присоединения, конденсации и циклизации; 6-метиловый эфирная группа обеспечивает гидролиз до соответствующей карбоновой кислоты, переэтерификацию и амидирование; а N–H-группа в 4-положении обеспечивает N-алкилирование, N-ацилирование и N-функционализацию. 3-оксогруппа вводит дополнительный фармакофор, способный к образованию водородных связей, что облегчает взаимодействие с биологическими мишенями, тогда как метиловый эфир повышает растворимость и реакционную способность для последующей дериватизации. Соединение может вступать в различные химические реакции, включая окисление, восстановление (кетогруппы с получением спиртовых производных с использованием борогидрида натрия) и электрофильное замещение в различных положениях хиноксалинового кольца.

Синтез и производство

Синтез метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата может быть осуществлён несколькими синтетическими путями. Распространённый метод включает реакцию о-фенилендиамина с диэтилоксалатом или аналогичными реагентами с образованием хиноксалинового кольца, после чего проводят последующие реакции для введения кетогруппы в 3-положение и карбоксилатной группы в 6-положение. Альтернативные пути включают гидразинолиз этил-4-метил-3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-карбоксилата с получением 4-метил-3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-карбогидразида в качестве промежуточного соединения с последующей конденсацией со сложными эфирами или альдегидами для введения 6-карбоксилатной группы. Типичные условия реакции включают кипячение с обратным холодильником в таких растворителях, как этанол или уксусная кислота, с использованием катализаторов, таких как серная кислота, для облегчения циклизации.

Основные участники рынка

Глобальная система поставок метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата (CAS# 357637-38-8) характеризуется моделью «специализированные производители гетероциклических строительных блоков, многонациональные дистрибьюторы исследовательских химикатов и китайские производители, обслуживающие различные сегменты рынка». Будучи специализированным хиноксалиноновым скаффолдом, а не массовым товаром, рынок характеризуется умеренным числом поставщиков, обслуживающих фармацевтические НИОКР, медицинскую химию и академические исследования.
В сегменте глобальных исследований и высокочистых продуктов ключевые международные поставщики включают AK Scientific (AKSci), предлагающую соединение чистотой 95% под кодом продукта 8913DT, с долгосрочным хранением в прохладном сухом месте, классификацией DOT/IATA как неопасного материала, при этом все продукты хранятся на складе и отгружаются из района залива Сан-Франциско, Калифорния, США. ChemScene предлагает соединение чистотой ≥98% под каталожным номером CS-0620904. BenchChem предлагает соединение под каталожным номером B13113600 со стандартными фасовками 10 мг, 50 мг, 100 мг и индивидуальными оптовыми упаковками, с наличием на складе и возможностью индивидуального синтеза по запросу. EvitaChem предлагает соединение под каталожным номером EVT-13247924 только для исследований, не связанных с человеком. VulcanChem предлагает соединение под каталожным номером VC17572026. CalpacLab предлагает соединение чистотой 95% под CAS 357637-38-8 в упаковке 250 мг. CymitQuimica предлагает соединение под CAS 357637-38-8. Эти поставщики обслуживают сообщества фармацевтических, биотехнологических и академических исследований продуктами, соответствующими строгим спецификациям качества.
В сегменте промышленного и крупносерийного производства XinChem является надежным производителем и поставщиком высокочистого метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата из Китая, предлагая данное соединение в соответствии со строгими стандартами качества для использования в фармацевтических НИОКР, поиске ингибиторов киназ и применении в медицинской химии. XinChem поставляет данное соединение с полной документацией по качеству, партийными сертификатами анализа (COA), упаковкой по индивидуальному заказу и производством, соответствующим глобальным требованиям REACH, ISO 9001 и GMP. Компания подчеркивает, что метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат является важным промежуточным соединением в фармацевтическом химическом синтезе и ключевым сырьем для построения производных хиноксалина с потенциальной биологической активностью, что имеет большое значение для разработки новых лекарственных препаратов для лечения определенных заболеваний. XinChem предлагает данное соединение в различных степенях чистоты (обычно 95–99%) и вариантах упаковки — от 100 мг до многограммовых количеств — обслуживая как внутренний, так и экспортный рынки.

Региональная динамика рынка

Глобальный рынок метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата демонстрирует выраженные региональные особенности: производство сосредоточено в Азиатско-Тихоокеанском регионе (особенно в Китае), а потребление распределено между Северной Америкой, Европой и Азиатско-Тихоокеанским регионом, что соответствует фармацевтической, биотехнологической и академической исследовательской индустриям в этих регионах.
Азиатско-Тихоокеанский регион стал значимым производственным центром для метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата, при этом в Китае находится множество производителей и поставщиков, включая XinChem. Конкурентные преимущества региона включают более низкие производственные затраты, развитую химическую инфраструктуру и близость к быстрорастущим фармацевтическим и биотехнологическим отраслям. XinChem предлагает это соединение в различных степенях чистоты (обычно 95–99%) и вариантах упаковки, обслуживая как внутренний, так и экспортный рынки. Растущие секторы фармацевтических НИОКР, разработки ингибиторов киназ и медицинской химии в Китае, Индии, Японии и Южной Корее продолжают стимулировать рост регионального потребления. На китайском рынке это соединение классифицируется как фармацевтический промежуточный продукт и промежуточный продукт органического синтеза, при этом множество поставщиков предлагают продукт в упаковках размером от 100 мг до 5 г.
Северная Америка остается ключевым рынком для высокочистого и исследовательского класса метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата, что обусловлено спросом со стороны фармацевтической промышленности, биотехнологических компаний и академических исследовательских учреждений. В Соединенных Штатах находится множество исследовательских организаций, фармацевтических компаний и контрактных исследовательских организаций, которым требуются высококачественные хиноксалиноновые скаффолды для открытия ингибиторов киназ, разработки модуляторов HDAC и терапевтических средств, нацеленных на ALDH. AK Scientific, BenchChem, ChemScene и EvitaChem обслуживают североамериканский рынок через разветвленные дистрибьюторские сети. Хорошо развитая нормативно-правовая база региона, включая надзор FDA за фармацевтическими исследованиями и разработками, поддерживает спрос на высококачественные исследовательские химические вещества и фармацевтические промежуточные продукты.
Для Европы характерны строгие нормативные требования, включая регистрацию REACH, а также повышенное внимание к качеству и экологичности в фармацевтических и химических исследованиях. Европейские фармацевтические компании, лаборатории медицинской химии и исследовательские институты предъявляют спрос на высокочистые гетероциклические строительные блоки с полной документацией. CymitQuimica обслуживает европейский рынок, предлагая продукцию со склада. Данное соединение предназначено исключительно для исследовательских и опытно-конструкторских работ и не предназначено для терапевтического или ветеринарного применения.

Нормативные и безопасностные соображения

Как гетероциклический эфир и фармацевтический промежуточный продукт, метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат (CAS# 357637-38-8) подлежит нормативному надзору в крупнейших экономиках мира. Соблюдение соответствующих нормативных требований необходимо для доступа на рынок и торговли.

Классификация и обращение по СГС

Метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат не классифицируется как опасный материал для целей транспортировки DOT/IATA. Соединение предназначено исключительно для использования в исследованиях и разработках и не предназначено для терапевтического, пищевого, косметического или потребительского применения, если явно не указано иное. При обращении необходимо соблюдать стандартные правила лабораторной безопасности, включая использование соответствующих средств индивидуальной защиты, таких как лабораторные перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Работы следует проводить в хорошо вентилируемом помещении.

Хранение и стабильность

Метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат следует хранить долгосрочно в прохладном, сухом месте, защищённом от света и влаги. Соединение стабильно при рекомендуемых условиях хранения, но его следует держать вдали от сильных окислителей и оснований.

Соответствие нормативным требованиям

В Европейском союзе данное соединение должно соответствовать требованиям регистрации REACH для импорта и использования. Производители и поставщики обязаны предоставлять полные паспорта безопасности (SDS) и вести соответствующую документацию. В Соединённых Штатах метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат предназначен исключительно для исследовательских и опытно-конструкторских целей и не предназначен для терапевтического, пищевого, косметического или потребительского применения, если прямо не указано иное. Для применения в качестве фармацевтического промежуточного продукта производители должны соблюдать соответствующие нормативы FDA и стандарты качества. Данное соединение не является контролируемым веществом.

Информация о транспортировке

Метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат не классифицируется как опасный материал для целей транспортировки DOT/IATA. Тем не менее, для международных перевозок требуются надлежащая упаковка, маркировка и документация. Код ТН ВЭД для соединения — 2933990090 (гетероциклические соединения, содержащие только атомы азота в качестве гетероатомов).

Перспективы на будущее

Рыночные перспективы метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата оцениваются как положительные, что поддерживается несколькими ключевыми драйверами роста в основных сегментах его применения. Хотя это соединение остается относительно специализированным хиноксалиноновым скаффолдом, его дифференцированный физико-химический профиль и ключевая роль в разработке ингибиторов киназ, модуляторов HDAC и терапевтических средств, нацеленных на ALDH, обеспечивают ему устойчивый рост в ближайшие годы.
Ключевые драйверы роста включают:
  • Расширение НИОКР в области ингибиторов киназ:
Продолжающаяся разработка ингибиторов киназ для онкологии, воспалительных и аутоиммунных заболеваний стимулирует спрос на привилегированные хинаксалиноновые скаффолды, которые обеспечивают быстрый синтез аналогов и исследование SAR. Продемонстрированная полезность соединения в разработке ингибиторов EGFR, VEGFR-2 и JAK2/3 поддерживает устойчивый спрос со стороны программ по поиску лекарств в онкологии и иммунологии.
  • Рост терапевтических средств, нацеленных на ALDH:
Растущий интерес к ингибиторам ALDH для лечения рака, диабета 2 типа и легочной артериальной гипертензии стимулирует спрос на метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хинаксалинкарбоксилат как ключевой промежуточный продукт для гетероциклических ингибиторов ALDH. Конкретное упоминание соединения в патентных семействах ингибиторов ALDH ставит его на передний край этой развивающейся терапевтической области.
  • Расширение разработки модуляторов HDAC:
Растущий акцент на эпигенетической терапии и ингибиторах HDAC стимулирует спрос на хиноксалиноновые скаффолды, которые могут быть эффективно функционализированы для библиотек соединений, нацеленных на HDAC.
  • Повышенное внимание к дифференцированным скаффолдам для поиска лекарств:
Растущее признание хиноксалинонового скаффолда как привилегированной структуры в медицинской химии стимулирует спрос на метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат как дифференцированный строительный блок, который не может быть заменён свободной кислотой или неоксо-аналогом без внесения измеримых ограничений в предсказуемость фармакокинетики и синтетическую полезность.
  • Рост фармацевтических НИОКР в Азии:
Растущие инвестиции в поиск лекарств и производство АФИ в Китае и Индии поддерживают спрос на высококачественные гетероциклические строительные блоки и фармацевтические промежуточные продукты.
Проблемы и соображения:
  • Ограниченный масштаб:
Как специализированный хинаксалиноновый скаффолд, рынок метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата меньше, чем рынок товарных химикатов.
  • Конкуренция со стороны альтернативных строительных блоков:
Рынок сталкивается с конкуренцией со стороны других производных хиноксалинона и гетероциклических строительных блоков с аналогичными профилями реакционной способности.
  • Ограничения коммерческой доступности:
Некоторые поставщики указали соединение как снятое с производства, что может создать проблемы в цепочке поставок для программ исследований и разработок.
  • Соблюдение нормативных требований:
Все более строгие фармацевтические и химические regulations могут потребовать постоянных инвестиций в системы качества и документацию.
Чтобы добиться успеха в этом меняющемся рыночном ландшафте, поставщики должны сосредоточиться на качестве продукции (особенно на чистоте и постоянстве от партии к партии), надежности цепочки поставок, соблюдении нормативных требований и отзывчивом обслуживании клиентов. Компании, которые могут предложить высокочистые продукты, гибкие варианты упаковки и техническую поддержку для фармацевтических, медицинских химических и исследовательских приложений, будут хорошо позиционированы для удовлетворения растущего спроса.

Почему стоит выбрать XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) — ведущий мировой поставщик органических химикатов и гетероциклических строительных блоков. Компания стремится удовлетворять инновационные потребности фармацевтической, биотехнологической и тонкой химической промышленности. Опираясь на обширный опыт и передовые производственные возможности, XinChem поставляет высококачественный метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат (CAS# 357637-38-8) клиентам по всему миру.
Как надежный производитель и поставщик из Китая, XinChem сочетает конкурентоспособные цены, стабильные поставки и исключительный сервис, что делает компанию предпочтительным партнером для фармацевтических компаний, исследователей в области медицинской химии и организаций по разработке лекарств, ищущих этот универсальный дифференцированный каркас хиноксалинона.

1. Технические преимущества

Передовые процессы синтеза и очистки
XinChem использует современные производственные мощности и строгие меры контроля качества для обеспечения чистоты, стабильности и безопасности своих продуктов метил 3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилата. Производственный процесс включает проверенные схемы синтеза — включая реакцию о-фенилендиамина с диэтилоксалатом с последующей циклизацией и дальнейшей функционализацией — что позволяет поставлять продукты с чистотой ≥95% (ВЭЖХ) и ≥98% (ВЭЖХ) для удовлетворения разнообразных требований к применению. Строгий контроль процесса обеспечивает стабильное качество продукции, минимальное содержание примесей и воспроизводимость от партии к партии, предоставляя клиентам надёжные характеристики при поиске ингибиторов киназ, разработке модуляторов HDAC и синтезе терапевтических средств, нацеленных на ALDH.
Полноценный контроль качества
Производственный процесс строго соответствует международным стандартам качества, при этом комплексный контроль качества охватывает закупку сырья, мониторинг в процессе производства и тестирование готовой продукции. Каждая партия сопровождается подробным Сертификатом анализа (COA), в котором документируются физико-химические свойства, данные о чистоте (ВЭЖХ), плотность (1,4 г/см³), показатель преломления (1,63), LogP (1,13) и профили примесей. XinChem предлагает COA для каждой партии, настраиваемую упаковку и производство, соответствующее требованиям REACH, ISO 9001 и GMP.

2. Преимущества продукта

Высокая чистота и стабильное качество
XinChem предлагает метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хиноксалинкарбоксилат с чистотой ≥95% (ВЭЖХ) и ≥98% (ВЭЖХ), что обеспечивает оптимальные характеристики в фармацевтических НИОКР, поиске ингибиторов киназ и применении в медицинской химии. Высокая чистота продукта минимизирует риск нежелательных побочных реакций и примесей, что делает его пригодным для требовательных применений в разработке лекарств, исследованиях SAR и создании химических зондов. Соединение поставляется в виде кристаллического твердого вещества со стабильным внешним видом и определенными физико-химическими свойствами.
Полные технические характеристики
Ключевые технические характеристики включают:
  • Молекулярная формула: C₁₀H₈N₂O₃
  • Молекулярная масса: 204.18 г/моль
  • Номер CAS: 357637-38-8
  • Синонимы: метил-3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-6-карбоксилат; метиловый эфир 3,4-дигидро-3-оксо-6-хиноксалинкарбоновой кислоты; метил-3-оксо-4H-хиноксалин-6-карбоксилат
  • Внешний вид: кристаллическое твёрдое вещество
  • Чистота: ≥95% (ВЭЖХ) / доступно ≥98% (ВЭЖХ)
  • Плотность: 1,4 ± 0,1 г/см³
  • Показатель преломления: 1,63
  • LogP: 1,13
  • Точная масса: 204,053497
  • SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
  • InChIKey: BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
  • Растворимость: растворим в этилацетате, хлороформе; ограниченная растворимость в воде
  • Хранение: хранить долгосрочно в прохладном, сухом месте, защищенном от света и влаги
  • Классификация GHS: не классифицируется как опасный материал для транспортировки
  • Код ТН ВЭД: 2933990090
Гибкие решения для упаковки
XinChem предлагает ряд вариантов упаковки для удовлетворения разнообразных потребностей клиентов: от лабораторных количеств (10 мг, 50 мг, 100 мг, 250 мг) до промышленной упаковки (1 г, 5 г, 10 г, 25 г, 100 г) и крупнотоннажных поставок. Индивидуальные решения по упаковке доступны по запросу, обеспечивая безопасное обращение, хранение и транспортировку с надлежащей защитой от света и влаги.

3. Области применения

Как дифференцированный хинаксалиноновый скаффолд, метил-3-оксо-3,4-дигидро-6-хинаксалинкарбоксилат (CAS# 357637-38-8) демонстрирует широкую применимость в различных отраслях:
Фармацевтические исследования и разработка лекарств:
  • Ключевой строительный блок для библиотек соединений, нацеленных на киназы (ингибиторы EGFR, VEGFR-2, JAK2/3)
  • Промежуточное соединение для гетероциклических ингибиторов ALDH, нацеленных на рак, диабет 2 типа и легочную артериальную гипертензию
  • Скаффолд для библиотек соединений, ингибирующих HDAC и модулирующих ALDH
  • Предшественник производных хиноксалина с антипролиферативной активностью (IC₅₀ 0.126 мкМ против клеток HeLa)
  • Строительный блок для противомикробных, противовирусных и противораковых агентов
Медицинская химия и разработка химических зондов:
  • Дифференцированный хиноксалиноновый скаффолд для конструирования фокусированных библиотек
  • Метиловый эфир обеспечивает хемоселективное N-функционализирование без дополнительных стадий защиты
  • Умеренная липофильность и единственный HBD поддерживают профилирование лекарствоподобных свойств
  • Биохимический зонд для изучения биологических путей, связанных с хиноксалиноном
Синтез специальных химических продуктов и материаловедение:
  • Промежуточное соединение для функциональных материалов с оптоэлектронными свойствами
  • Строительный блок для хинексалинсодержащих полимеров и координационных комплексов
  • Предшественник для органических материалов для сенсорных и электронных применений

4. Сервисная поддержка

Техническая экспертиза и индивидуальные решения
Команда опытных химиков и инженеров-технологов XinChem обеспечивает полную техническую поддержку на протяжении всего взаимодействия с клиентом — от выбора продукта и разработки спецификаций до консультаций по применению и решения проблем. Нужна ли клиентам оптимизация путей синтеза, рекомендации по стратегиям дериватизации для поиска ингибиторов киназ или помощь с нормативной документацией — технические эксперты XinChem всегда готовы помочь. Индивидуальный синтез и контрактное производство с гибким масштабированием от НИОКР до коммерческих объёмов доступны по запросу.
Глобальная логистика и надежные поставки
Благодаря налаженным цепочкам поставок, обслуживающим рынки Европы, Северной Америки, Азиатско-Тихоокеанского региона и других регионов, XinChem обеспечивает своевременную доставку и стабильное наличие продукции. Логистическая команда компании управляет всеми аспектами международных перевозок, включая таможенное оформление и документацию, с соответствующей защитой от света и влаги для обеспечения стабильности продукции.
Нормативная поддержка
XinChem предоставляет исчерпывающую документацию для поддержки соответствия нормативным требованиям, включая паспорта безопасности (SDS), сертификаты анализа (COA) и другие необходимые сертификаты. Компания следит за меняющимися нормативными требованиями на основных рынках, включая REACH, TSCA и другие региональные регламенты, помогая клиентам ориентироваться в сложностях глобальной торговли.

5. Причины выбрать XinChem

  • Профессионализм:
Обширный опыт и глубокая экспертиза в синтезе и поставке гетероциклических строительных блоков.
  • Качество:
Строгий контроль качества, высокая чистота (от ≥95% до ≥98%) и соответствие международным стандартам.
  • Надёжность:
Стабильные поставки, конкурентоспособные цены и своевременная доставка.
  • Гибкость:
Индивидуальные решения для удовлетворения разнообразных потребностей клиентов, включая заказной синтез и упаковку.
  • Сервис:
Оперативная техническая поддержка и полная документация, включая COA для каждой партии.
Свяжитесь с нами сегодня, чтобы начать сотрудничество с XinChem!
Веб-сайт: https://xinchemglobal.com
Электронная почта: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532
Контакт
Оставьте свою информацию, и мы свяжемся с вами.
Получить предложение
Электронная почта
WhatsApp
Телефон
Тел