Bloco de Construção de Benzonitrila Fluorada de Precisão para Inibidores Potentes da Quinase TrkA, Terapêuticas do SNC e Agroquímicos Avançados: 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto CAS# 67515-59-7

Criado em 10.11
5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS# 67515-59-7), também conhecido como 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrila, 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzenocarbonitrila, 2-fluoro-5-cianobenzotrifluoreto, ou α,α,α,4-tetrafluoro-m-tolunitrila, é um fluorobenzonitrila trifluorometilado com a fórmula molecular C₈H₃F₄N e massa molecular de 189,11 g/mol. Sua estrutura molecular apresenta um núcleo de benzonitrila com um átomo de flúor na posição 4 e um grupo trifluorometil (–CF₃) na posição 3.
Este padrão preciso de substituição 4-F, 3-CF₃ — que o distingue de outros regioisômeros de benzonitrila fluorada — cria um ambiente eletrônico distinto e um perfil estérico que influencia diretamente sua reatividade em substituição aromática nucleofílica e reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio. O composto apresenta-se como um pó cristalino ou sólido branco a quase branco, com ponto de fusão de 66–70°C, ponto de ebulição de 195°C (202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg previsto), densidade de 1,4 g/cm³, índice de refração de n20D 1,44 e ponto de fulgor de 68°C. É insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como metanol, etanol, éter e cloreto de metileno. O composto é normalmente fornecido com pureza ≥98% (GC) e deve ser armazenado a 2–8°C em recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade. Sob o GHS, é classificado com a palavra de advertência "Perigo" (H301+H311+H331: Tóxico se ingerido, em contato com a pele ou se inalado) e requer precauções padrão de segurança laboratorial durante o manuseio.
5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é um bloco de construção de benzonitrila fluorada de precisão estrategicamente importante que fornece o padrão exato de substituição 4-fluoro-3-trifluorometil essencial para potentes inibidores da quinase TrkA — uma classe de compostos com valores de IC₅₀ demonstrados de 1,95–4,20 nM. Ele serve como um intermediário crítico na síntese de fármacos anti-inflamatórios e anticancerígenos, compostos ativos no SNC e agroquímicos. A combinação única do composto — um grupo nitrila para amidificação e redução, um átomo de flúor que possibilita SNAr e acoplamento cruzado, e um grupo trifluorometil que aumenta a lipofilicidade e a estabilidade metabólica — posiciona-o como um bloco de construção indispensável na química medicinal moderna e no desenvolvimento farmacêutico. Este artigo analisa sistematicamente as propriedades-chave, as principais áreas de aplicação, a estrutura do mercado global, o panorama regulatório e as perspectivas futuras dessa benzonitrila fluorada estrategicamente importante.
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Visão Geral Rápida

Propriedade
Valor Típico
Nome do Produto
5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto
Número CAS
67515-59-7
Sinônimos
4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)benzonitrile; 2-Fluoro-5-cyanobenzotrifluoride; α,α,α,4-Tetrafluoro-m-tolunitrile; 4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)benzenecarbonitrile
Fórmula Molecular
C₈H₃F₄N
Massa Molecular
189,11 g/mol
Aparência
Pó cristalino ou sólido branco a quase branco
Pureza
≥98% (GC); ≥99% disponível
Ponto de Fusão
66–70°C
Ponto de Ebulição
195°C; 202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg (previsto)
Densidade
1,4 g/cm³
Índice de refração
n20D 1,44
Ponto de fulgor
68°C
LogP (consenso)
~2,99
Área de Superfície Polar Topológica
23,8 Ų
Solubilidade
Insolúvel em água; solúvel em metanol, etanol, éter, cloreto de metileno
Armazenamento
2–8°C, selado, proteger da luz e umidade
Classificação GHS
Perigo; H301+H311+H331, H315, H319
Transporte
UN 3439, Classe 6.1, Grupo de Embalagem III
Código HS
29269090

Principais Campos de Aplicação e Demanda

A demanda de mercado por 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS# 67515-59-7) está concentrada em quatro setores principais: P&D farmacêutico e síntese de inibidores de quinase (aproximadamente 45–50% do consumo global), desenvolvimento de terapêuticos para o SNC (aproximadamente 20–25%), desenvolvimento de agroquímicos (aproximadamente 15–20%) e materiais especiais e aplicações analíticas (aproximadamente 10–15%). Seu padrão de substituição de precisão 4-F, 3-CF₃ e a utilidade demonstrada na síntese de inibidores potentes de TrkA servem como os principais impulsionadores do crescimento sustentado da demanda.

Pesquisa e Desenvolvimento Farmacêutico e Síntese de Inibidores de Quinase

O 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é um bloco de construção crítico para a síntese de potentes inibidores da quinase TrkA (IC₅₀ 1,95–4,20 nM). A via da quinase do receptor de tropomiosina A (TrkA) é um alvo terapêutico validado para dor, inflamação e oncologia.
O padrão específico de substituição 4-fluoro-3-trifluorometil do composto é essencial para alcançar alta potência. Impurezas regioisoméricas em benzonitrilas fluoradas podem comprometer campanhas de inibidores de quinase, e análogos genéricos de 3-fluoro-4-(trifluorometil) alteram parâmetros eletrônicos, causando falhas em acoplamentos cruzados. A substituição por um isômero intimamente relacionado mudaria fundamentalmente o ambiente eletrônico e o perfil estérico, influenciando diretamente a reatividade em reações de SNAr e acoplamento cruzado.
O composto também é amplamente utilizado na síntese de medicamentos anti-inflamatórios e anticancerígenos, aumentando a eficácia terapêutica, bem como no desenvolvimento de compostos ativos no SNC. Seu LogP consensual de aproximadamente 2,99 e área de superfície polar topológica de 23,8 Ų são favoráveis para a penetração no SNC, tornando-o valioso para o desenvolvimento de medicamentos para distúrbios neurológicos.
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Desenvolvimento de Terapêuticos para o SNC

O 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto atua como um intermediário chave para a síntese de compostos direcionados a distúrbios neurológicos. O perfil físico-químico favorável do composto — lipofilicidade moderada e baixa área de superfície polar — favorece a penetração na barreira hematoencefálica, um requisito crítico para terapêuticos do SNC. É empregado no desenvolvimento de agentes terapêuticos para o manejo da dor, doenças neurodegenerativas e transtornos psiquiátricos.

Desenvolvimento de Agroquímicos

5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é utilizado na formulação de agroquímicos, incluindo pesticidas e herbicidas, proporcionando soluções eficazes para a proteção de culturas enquanto minimiza o impacto ambiental. O composto exibe efeitos tóxicos contra certos insetos, fungos e bactérias, e possui atividade herbicida. Os substituintes flúor e trifluorometil aumentam a estabilidade metabólica e a persistência ambiental dos ingredientes ativos agroquímicos, enquanto o grupo nitrila fornece um ponto de funcionalização adicional.

Materiais Especiais e Aplicações Analíticas

5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é empregado na produção de polímeros e materiais especiais, oferecendo estabilidade térmica e resistência química aprimoradas para aplicações em revestimentos e adesivos. O composto desempenha um papel crítico no estudo de compostos fluorados, contribuindo para avanços em química verde e métodos de síntese sustentável. Também é utilizado como padrão em técnicas analíticas como cromatografia, auxiliando pesquisadores na quantificação e análise precisas de misturas complexas.

Propriedades-Chave e Perfil de Reatividade

O 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS# 67515-59-7) é um benzonitrila fluorado de precisão cujo valor deriva da reatividade ortogonal de seus substituintes nitrila, flúor e trifluorometila.
Os parâmetros físico-químicos principais incluem:
  • Fórmula Molecular: C₈H₃F₄N
  • Massa Molecular: 189,11 g/mol
  • Número CAS: 67515-59-7
  • Número EINECS: 266-715-4
  • Número MDL: MFCD00061284
  • Sinônimos: 4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrila; 2-Fluoro-5-cianobenzotrifluoreto; α,α,α,4-Tetrafluoro-m-tolunitrila; 4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzenocarbonitrila
  • Nome IUPAC: 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrila
  • SMILES: C1=CC(=C(C=C1C#N)C(F)(F)F)F
  • InChIKey: CQZQCORFYSSCFY-UHFFFAOYSA-N
  • Aparência: Pó cristalino ou sólido branco a quase branco
  • Pureza: ≥98% (GC); ≥99% disponível
  • Ponto de Fusão: 66–70°C
  • Ponto de Ebulição: 195°C; 202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg (previsto)
  • Densidade: 1,4 g/cm³
  • Índice de refração: n20D 1,44
  • Ponto de fulgor: 68°C
  • LogP (consenso): ~2,99
  • Área de superfície polar topológica: 23,8 Ų
  • Solubilidade: Insolúvel em água; solúvel em metanol, etanol, éter, cloreto de metileno
  • Armazenamento: 2–8°C, selado, proteger da luz e da umidade
  • Classificação GHS: Perigo; H301+H311+H331 (Tóxico se ingerido, em contato com a pele ou se inalado), H315 (Provoca irritação cutânea), H319 (Provoca irritação ocular grave)
  • Classificação de Transporte: UN 3439 (Nitrilos, tóxicos, sólidos, n.e.), Classe 6.1, Grupo de Embalagem III
  • Código HS: 29269090
A reatividade do composto é definida por seus três grupos funcionais ortogonais: o grupo nitrila em C1 possibilita a hidrólise a ácido carboxílico, a redução a amina e a ciclização a heterociclos; o átomo de flúor em C4 ativa o anel aromático para a substituição aromática nucleofílica (SNAr) e serve como sítio para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig); e o grupo trifluorometila em C3 confere forte caráter retirador de elétrons que modula o ambiente eletrônico do anel e aumenta a lipofilicidade e a estabilidade metabólica dos derivados downstream. O padrão de substituição 4-fluoro-3-trifluorometil cria um ambiente eletrônico distinto e um perfil estérico que influencia diretamente a reatividade em transformações-chave como SNAr e acoplamentos cruzados. A forma sólida cristalina à temperatura ambiente simplifica a purificação por recristalização e o armazenamento.

Principais Participantes do Mercado

O sistema global de fornecimento de 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS# 67515-59-7) apresenta um padrão de fabricantes especializados de produtos químicos fluorados, distribuidores multinacionais de produtos químicos para pesquisa e produtores chineses atendendo a segmentos de mercado distintos. Por ser um bloco de construção benzonitrila fluorado especializado, e não uma commodity a granel, o mercado é caracterizado por um número moderado de fornecedores que atendem a P&D farmacêutico, desenvolvimento agroquímico e aplicações em ciência dos materiais.
No segmento de pesquisa global e alta pureza, os principais fornecedores internacionais incluem a Tokyo Chemical Industry (TCI), que oferece o composto com pureza >98,0% (GC) sob o código de produto F0979, com especificações que incluem aparência de pó branco a quase branco até cristal, ponto de fusão de 66,0–70,0°C, ponto de ebulição de 195°C e solubilidade em metanol, com armazenamento em temperatura ambiente (recomendado em local fresco e escuro, <15°C) e classificação GHS como Perigo (H301+H311+H331). A Thermo Fisher Scientific (Alfa Aesar) oferece o composto com pureza de 98+% sob o número de catálogo AAA15439-06, com ponto de fusão de 67–69°C e uso como intermediário farmacêutico. A Chem-Impex International oferece o composto com pureza ≥98% (GC) sob o número de catálogo 46081, com peso molecular de 189,11 g/mol, ponto de fusão de 66–70°C e condições de armazenamento a 2–8°C, descrevendo-o como amplamente utilizado no desenvolvimento farmacêutico, produtos químicos agrícolas, ciência dos materiais e química analítica. A Santa Cruz Biotechnology oferece o composto como 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto sob o número de catálogo sc-262587 (embalagem de 5 g). A AK Scientific (AKSci) oferece o composto sob o código de produto X8883. A BenchChem oferece o composto com pureza ≥98% sob o número de catálogo B1295485 com tamanhos de embalagem padrão de 5 g, 25 g, 100 g e personalizado a granel, enfatizando seu papel em fornecer o padrão de substituição preciso 4-F, 3-CF₃ essencial para inibidores potentes de TrkA (IC₅₀ 1,95–4,20 nM). A CymitQuimica oferece o composto sob o CAS 67515-59-7. A EvitaChem oferece o composto sob o número de catálogo EVT-306714 apenas para uso em pesquisa não humana. Fornecedores adicionais de produtos químicos para pesquisa oferecem o composto com pureza ≥97–98% para uso laboratorial. Esses fornecedores atendem às comunidades farmacêutica, de biotecnologia e de pesquisa acadêmica com produtos que atendem a rigorosas especificações de qualidade.
No segmento de produção industrial e em larga escala, a XinChem é um fabricante e fornecedor confiável de 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto de alta pureza da China, oferecendo o composto com rigorosos padrões de qualidade para uso na síntese de inibidores da quinase TrkA, no desenvolvimento de terapias para o SNC e na fabricação de agroquímicos. A XinChem fornece o composto como um sólido cristalino branco a quase branco, com documentação de qualidade abrangente, Certificados de Análise (COA) específicos por lote, embalagens personalizáveis e fabricação globalmente compatível com REACH, ISO 9001 e alinhada às Boas Práticas de Fabricação (GMP). A empresa enfatiza que o composto é um sólido cristalino incolor a amarelo pálido, insolúvel em água à temperatura ambiente, mas solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e cloreto de metileno, e é tóxico para certos insetos, fungos e bactérias, com efeitos herbicidas. A XinChem oferece síntese personalizada e fabricação por contrato com escalonamento flexível, desde P&D até quantidades comerciais. Fornecedores regionais adicionais podem oferecer o composto em vários graus de pureza e opções de embalagem, mas a XinChem se destaca por sua documentação de qualidade, controle regioisomérico e fornecimento confiável.

Dinâmica do Mercado Regional

O mercado global de 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto apresenta características regionais distintas, com a produção concentrada na Ásia-Pacífico (particularmente na China) e o consumo distribuído pela América do Norte, Europa e região da Ásia-Pacífico, alinhado com as indústrias farmacêutica, agroquímica e de ciência dos materiais nessas regiões. De acordo com o Relatório Global de Mercado de 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS 67515-59-7), dados abrangentes estão disponíveis global e regionalmente cobrindo Europa, Ásia, América do Norte e América Latina, incluindo tendências de mercado, fabricantes, consumidores, situação de produção, análise de oferta e demanda, análise de preços e situação de importação/exportação, com previsões que se estendem até 2029.

Ásia-Pacífico

A região Ásia-Pacífico emergiu como um importante polo de produção de 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto, com a China abrigando numerosos fabricantes e fornecedores, incluindo a XinChem. As vantagens competitivas da região incluem custos de produção mais baixos, infraestrutura química estabelecida e proximidade com indústrias farmacêuticas e agroquímicas em rápido crescimento. Os fornecedores da região oferecem o composto em vários graus de pureza (tipicamente 97–99%) e opções de embalagem, atendendo tanto ao mercado interno quanto ao de exportação. O crescente setor de P&D farmacêutico, o desenvolvimento de inibidores de TrkA e os setores agroquímicos na China, Índia, Japão e Coreia do Sul continuam a impulsionar o crescimento do consumo regional. O composto é classificado como intermediário farmacêutico e intermediário de síntese orgânica no mercado chinês, com múltiplos fornecedores oferecendo o produto em embalagens que variam de 5 g a 100 g e em quantidades a granel.

América do Norte

A América do Norte continua a ser um mercado fundamental para o 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto de alta pureza e grau de pesquisa, impulsionado pela procura da indústria farmacêutica, empresas de biotecnologia e instituições de investigação académica. Os Estados Unidos acolhem numerosas organizações de investigação, empresas farmacêuticas e organizações de investigação por contrato que necessitam de blocos de construção de benzonitrilo fluorado de alta qualidade para o desenvolvimento de inibidores de TrkA, descoberta de terapêuticas para o SNC e descoberta de fármacos inibidores de cinases. A Thermo Fisher Scientific, a Chem-Impex International, a Santa Cruz Biotechnology e a AK Scientific servem o mercado norte-americano com extensas redes de distribuição. O quadro regulamentar bem estabelecido da região, incluindo a supervisão da FDA sobre I&D farmacêutica, sustenta a procura de produtos químicos de investigação de alto grau e intermediários farmacêuticos.

Europa

A Europa caracteriza-se por requisitos regulamentares rigorosos, incluindo o registo REACH, e por um forte enfoque na qualidade e sustentabilidade na investigação farmacêutica e química. As empresas farmacêuticas europeias, os desenvolvedores de agroquímicos e as instituições de investigação exigem blocos de construção de benzonitrilo fluorado de alta pureza com documentação abrangente. A CymitQuimica serve o mercado europeu com disponibilidade em stock. O composto está registado ao abrigo do REACH com o número EINECS 266-715-4. Os fortes setores farmacêutico e de biotecnologia da região sustentam uma procura constante de intermediários fluorados de alta qualidade.

Japão

O Japão representa um mercado especializado onde o 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é fornecido pela Tokyo Chemical Industry (TCI) e outros distribuidores para pesquisa farmacêutica, desenvolvimento de inibidores de quinase e aplicações em química fina.

Considerações Regulatórias e de Segurança

Como um intermediário tóxico de benzonitrila fluorada, o 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS# 67515-59-7) está sujeito a supervisão regulatória nas principais economias globais. A conformidade com os regulamentos relevantes é essencial para o acesso ao mercado e comércio.

Classificação e Manuseio GHS

O 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é classificado com a palavra de advertência "Perigo". As frases de perigo incluem H301+H311+H331 (Tóxico se ingerido, em contacto com a pele ou se inalado), H315 (Provoca irritação cutânea) e H319 (Provoca irritação ocular grave). O composto é classificado como Tox. Aguda 3 (Oral), Tox. Aguda 3 (Dérmica), Tox. Aguda 3 (Inalação), Irrit. Cut. 2 e Irrit. Ocular 2.
As declarações de precaução incluem P261 (Evitar respirar poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis), P270 (Não comer, beber ou fumar durante a utilização deste produto), P271 (Utilizar apenas ao ar livre ou em local bem ventilado), P264 (Lavar a pele cuidadosamente após manuseamento), P280 (Usar luvas de proteção/vestuário de proteção/proteção ocular/proteção facial), P301+P310+P330 (EM CASO DE INGESTÃO: Contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico; enxaguar a boca), P302+P352+P312 (SE ENTRAR EM CONTACTO COM A PELE: Lavar com bastante água; contacte um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico se se sentir mal), P304+P340+P311 (EM CASO DE INALAÇÃO: Retirar a pessoa para uma zona ao ar livre e mantê-la numa posição que não dificulte a respiração; contacte um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico), P305+P351+P338 (SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS: Enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos; retirar as lentes de contacto, se presentes e fáceis de retirar; continuar a enxaguar), P332+P313 (Em caso de irritação cutânea: Consulte um médico), P337+P313 (Caso a irritação ocular persista: Consulte um médico), P361+P364 (Retirar imediatamente toda a roupa contaminada e lavá-la antes de a voltar a usar), P403+P233 (Armazenar em local bem ventilado; manter o recipiente bem fechado), P405 (Armazenar em local fechado à chave) e P501 (Eliminar o conteúdo/recipiente em instalação autorizada para eliminação de resíduos).
O composto deve ser armazenado a 2–8°C (ou à temperatura ambiente num local fresco e escuro, recomendando-se <15°C) num recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da humidade. Durante o manuseamento, deve ser utilizado equipamento de proteção individual, incluindo luvas resistentes a produtos químicos, vestuário de proteção, proteção ocular e proteção facial, e as operações devem ser realizadas num ambiente bem ventilado ou numa hotte.

Armazenamento e Estabilidade

5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto deve ser armazenado a 2–8°C (ou à temperatura ambiente em local fresco e escuro, recomendado <15°C) em recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade. O composto é estável sob as condições de armazenamento recomendadas, mas deve ser mantido afastado de agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases. O prazo de validade é tipicamente de 2 anos quando armazenado adequadamente.

Conformidade Regulatória

Na União Europeia, o composto deve cumprir os requisitos de registro REACH para importação e uso. O composto possui número EINECS 266-715-4 e número MDL MFCD00061284. Fabricantes e fornecedores devem fornecer Fichas de Dados de Segurança (FDS) abrangentes e manter a documentação apropriada.
Nos Estados Unidos, o 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto destina-se apenas a uso em pesquisa e desenvolvimento e não se destina a aplicações terapêuticas, alimentares, cosméticas ou de consumo, salvo indicação explícita em contrário. Para aplicações como intermediário farmacêutico, os fabricantes devem cumprir os regulamentos e padrões de qualidade relevantes da FDA. O composto não é uma substância controlada e não é regulamentado pela DEA.

Informações de Transporte

5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é classificado como mercadoria perigosa para transporte internacional sob UN 3439 (Nitrilos, tóxicos, sólidos, n.e.), Classe de Perigo 6.1, Grupo de Embalagem III. Embalagem, rotulagem e documentação adequadas são necessárias para o envio em conformidade com o Código Marítimo Internacional de Mercadorias Perigosas (Código IMDG) e as normas IATA/ADR para materiais tóxicos. O código HS para o composto é 29269090 (compostos de função nitrila). O composto é tipicamente enviado à temperatura ambiente com proteção adequada contra luz e umidade, acompanhado de documentos de segurança e rotulagem apropriada.

Perspetivas Futuras

As perspetivas de mercado para o 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto são positivas, sustentadas por vários motores de crescimento fundamentais nos seus principais segmentos de aplicação. Embora o composto continue a ser um bloco de construção de benzonitrilo fluorado relativamente especializado, o seu papel essencial na síntese de inibidores potentes de TrkA e a sua utilidade no desenvolvimento de terapêuticas para o SNC e agroquímicos posicionam-no para um crescimento constante nos próximos anos.
Os principais motores de crescimento incluem:
  • Expansão da I&D de inibidores da cinase TrkA:
O desenvolvimento contínuo de inibidores de TrkA para dor, inflamação e oncologia impulsiona a procura de blocos de construção de precisão substituídos com 4-F, 3-CF₃ que permitem alta potência (IC₅₀ 1,95–4,20 nM). As impurezas regioisoméricas em benzonitrilos fluorados comprometem as campanhas de inibidores de cinase, tornando o padrão de substituição exato do 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto essencial para resultados de síntese reprodutíveis.
  • Crescimento no desenvolvimento de terapêuticas para o SNC:
A crescente demanda por tratamentos para distúrbios neurológicos — incluindo manejo da dor, doenças neurodegenerativas e transtornos psiquiátricos — impulsiona o consumo de 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto como um intermediário-chave para compostos ativos no SNC. O LogP favorável do composto (~2,99) e a área de superfície polar topológica (23,8 Ų) favorecem a penetração na barreira hematoencefálica, um requisito crítico para terapêuticos do SNC.
  • Expansão do desenvolvimento de agroquímicos:
A crescente demanda global por novos pesticidas e herbicidas — impulsionada pelo aumento das necessidades de produção de alimentos e pelo desenvolvimento de agroquímicos mais seletivos e ambientalmente amigáveis — sustenta o consumo de 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto como um intermediário-chave para ingredientes ativos agroquímicos. O composto exibe efeitos tóxicos contra certos insetos, fungos e bactérias, com atividade herbicida.
  • Foco crescente em blocos de construção fluorados na descoberta de fármacos:
A ênfase crescente na incorporação de flúor no design de fármacos — aproximadamente 20–25% dos medicamentos comercializados contêm flúor — impulsiona a demanda por blocos de construção de benzonitrila fluorados versáteis. O grupo trifluorometil aumenta a lipofilicidade e a estabilidade metabólica, enquanto o átomo de flúor possibilita SNAr e acoplamento cruzado para funcionalização tardia.
  • Crescimento em materiais especiais e aplicações analíticas:
O mercado em expansão para polímeros especiais, revestimentos e adesivos com estabilidade térmica e resistência química aprimoradas cria oportunidades adicionais para o composto como bloco de construção fluorado para aplicações em ciência dos materiais.
Desafios e considerações:
  • Riscos toxicológicos:
A classificação do composto como Toxicidade Aguda 3 (H301+H311+H331) exige medidas de segurança rigorosas durante o manuseio e armazenamento, e pode limitar seu uso em algumas aplicações.
  • Conformidade regulatória:
Regulamentações farmacêuticas e químicas cada vez mais rigorosas podem exigir investimento contínuo em sistemas de qualidade e documentação.
  • Competição de blocos de construção alternativos:
O mercado enfrenta competição de outros regioisômeros de benzonitrila fluorados (por exemplo, 3-fluoro-4-(trifluorometil)benzonitrila) e intermediários alternativos com perfis de reatividade semelhantes. O padrão de substituição 4-fluoro-3-trifluorometil cria um ambiente eletrônico distinto que não pode ser facilmente substituído sem introduzir limitações quantificáveis na reatividade e atividade biológica.
  • Escala limitada:
Como bloco de construção especializado de benzonitrila fluorada, o mercado para 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é menor do que o de produtos químicos básicos.
Para ter sucesso neste cenário de mercado em evolução, os fornecedores devem se concentrar na qualidade do produto (particularmente pureza regioisomérica e consistência lote a lote), confiabilidade da cadeia de suprimentos, conformidade regulatória e atendimento ao cliente responsivo. Empresas que podem oferecer produtos de alta pureza, opções de embalagem flexíveis e suporte técnico para aplicações farmacêuticas, agroquímicas e de ciência dos materiais estarão bem posicionadas para capturar a demanda crescente.

Perguntas frequentes

O que é CAS 67515-59-7?

CAS 67515-59-7 é 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto, também conhecido como 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrila. É um bloco de construção de benzonitrila fluorada de precisão.

Para que é usado o 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto?

É usado como intermediário chave para inibidores da quinase TrkA, compostos ativos no SNC, medicamentos anti-inflamatórios e anticancerígenos, agroquímicos e materiais especiais.

Por que o padrão de substituição 4-F, 3-CF₃ é importante?

Este padrão de substituição cria um ambiente eletrônico e estérico específico que suporta alta potência em inibidores de TrkA e possibilita reações confiáveis de SNAr e acoplamento cruzado. Regioisômeros intimamente relacionados podem alterar a reatividade e a atividade biológica.

Como deve ser armazenado o 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto?

Armazenar a 2–8°C em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade. O armazenamento à temperatura ambiente em local fresco e escuro abaixo de 15°C também pode ser recomendado por alguns fornecedores.

O 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto é perigoso?

Sim. É classificado como Perigoso sob GHS, com H301+H311+H331 (tóxico se ingerido, em contato com a pele ou se inalado), H315 e H319. Deve ser manuseado com equipamento de proteção individual apropriado em área bem ventilada.

Por que escolher a XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) é um fornecedor líder mundial de produtos químicos orgânicos e blocos de construção fluorados. A empresa dedica-se a atender às necessidades inovadoras das indústrias farmacêutica, agroquímica e química fina. Aproveitando ampla experiência e capacidades avançadas de fabricação, a XinChem fornece 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS# 67515-59-7) de alta qualidade para clientes em todo o mundo.
Como fabricante e fornecedor confiável sediado na China, a XinChem combina preços competitivos, fornecimento confiável e serviço excepcional para se estabelecer como parceira preferencial de empresas farmacêuticas, desenvolvedores agroquímicos e instituições de pesquisa que buscam esse versátil bloco de construção de benzonitrila fluorada de precisão.

1. Vantagens Técnicas

Processos Avançados de Síntese e Purificação
A XinChem utiliza instalações de fabrico de última geração e rigorosas medidas de controlo de qualidade para garantir a pureza, a consistência e a integridade regioisomérica dos seus produtos de 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto. O processo de produção incorpora rotas sintéticas estabelecidas — incluindo a diazotização de 3-trifluorometil-4-haloanilina seguida de cianação com ferrocianeto de potássio na presença de acetato de cobre e etilenodiamina — permitindo a entrega de produtos com pureza ≥98% (GC) e ≥99% (GC) para satisfazer diversos requisitos de aplicação. Um controlo rigoroso do processo garante uma qualidade de produto consistente, impurezas regioisoméricas mínimas e reprodutibilidade lote a lote, proporcionando aos clientes um desempenho fiável na síntese de inibidores da cinase TrkA, no desenvolvimento de terapêuticas para o SNC e no fabrico de produtos agroquímicos.
Controle de Qualidade em Toda a Cadeia
O processo de produção segue rigorosamente os padrões internacionais de qualidade, com controle de qualidade abrangente cobrindo a aquisição de matérias-primas, monitoramento em processo e testes de produtos acabados. Cada lote é acompanhado por um Certificado de Análise (COA) detalhado, documentando propriedades físicas e químicas, dados de pureza (GC), ponto de fusão (66–70°C), densidade (1,4 g/cm³), índice de refração (n20D 1,44) e perfis de impurezas. A XinChem oferece COA específico por lote, embalagens personalizáveis e fabricação globalmente compatível com REACH, ISO 9001 e alinhada às Boas Práticas de Fabricação (GMP).

2. Vantagens do Produto

Alta Pureza e Qualidade Consistente
A XinChem oferece 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoreto com pureza ≥98% (GC) e ≥99% (GC) disponíveis, garantindo desempenho ideal na síntese de inibidores da quinase TrkA, no desenvolvimento de terapêuticos para o SNC e em aplicações agroquímicas. A alta pureza e a consistência regioisomérica do produto minimizam o risco de reações colaterais indesejadas e acoplamentos cruzados malsucedidos, tornando-o adequado para aplicações exigentes na descoberta de fármacos e na fabricação farmacêutica. O composto é fornecido como um pó cristalino branco a quase branco, com aparência consistente e especificações definidas de ponto de fusão (66–70°C).
Especificações Abrangentes
As principais especificações incluem:
  • Fórmula Molecular: C₈H₃F₄N
  • Peso Molecular: 189,11 g/mol
  • Número CAS: 67515-59-7
  • Número EINECS: 266-715-4
  • Sinônimos: 4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrila; 2-Fluoro-5-cianobenzotrifluoreto; α,α,α,4-Tetrafluoro-m-tolunitrila
  • Número MDL: MFCD00061284
  • Aparência: Pó cristalino ou sólido branco a quase branco
  • Pureza: ≥98% (GC) / ≥99% (GC) disponível
  • Ponto de Fusão: 66–70°C
  • Ponto de Ebulição: 195°C; 202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg (previsto)
  • Densidade: 1,4 g/cm³
  • Índice de Refração: n20D 1,44
  • Ponto de Fulgor: 68°C
  • LogP (consenso): ~2,99
  • Área de Superfície Polar Topológica: 23,8 Ų
  • Solubilidade: Insolúvel em água; solúvel em metanol, etanol, éter, cloreto de metileno
  • Armazenamento: 2–8°C, selado, proteger da luz e umidade
  • Classificação GHS: Perigo; H301+H311+H331, H315, H319
  • Classificação de Transporte: UN 3439, Classe 6.1, Grupo de Embalagem III
  • Código HS: 29269090
Soluções de Embalagem Flexíveis
A XinChem oferece uma variedade de opções de embalagem para atender às diversas necessidades dos clientes, desde quantidades em escala laboratorial (5 g, 25 g, 100 g) até embalagens em escala industrial (500 g, 1 kg, 5 kg, 25 kg) e remessas a granel. Soluções de embalagem personalizadas estão disponíveis sob solicitação, garantindo manuseio, armazenamento e transporte seguros com proteção adequada contra luz e umidade.

3. Campos de Aplicação

Como um bloco de construção de benzonitrila fluorada de precisão, o 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoreto (CAS# 67515-59-7) exibe amplo valor de aplicação em múltiplas indústrias:
P&D Farmacêutico e Síntese de Inibidores de Quinase:
  • Bloco de construção crítico para potentes inibidores da quinase TrkA (IC₅₀ 1,95–4,20 nM)
  • Intermediário chave para medicamentos anti-inflamatórios e anticancerígenos
  • Bloco de construção para compostos ativos no SNC (LogP ~2,99, TPSA 23,8 Ų)
  • Precursor para bibliotecas de inibidores de quinase direcionados a dor, inflamação e oncologia
  • Intermediário para o desenvolvimento de fármacos para distúrbios neurológicos
Desenvolvimento Agroquímico:
  • Intermediário-chave para pesticidas e herbicidas
  • Bloco de construção para ingredientes ativos agroquímicos com eficácia aprimorada e perfis ambientais melhorados
  • Precursor para agentes de proteção de cultivos com atividades inseticida, fungicida e herbicida
Materiais Especiais e Aplicações Analíticas:
  • Intermediário para polímeros e materiais especiais com estabilidade térmica e resistência química aprimoradas
  • Bloco de construção para revestimentos e adesivos
  • Padrão para técnicas analíticas como cromatografia
  • Reagente para o estudo de compostos fluorados e química verde

4. Suporte de Serviços

Experiência Técnica e Soluções Personalizadas
A equipe da XinChem, formada por químicos experientes e engenheiros de aplicação, oferece suporte técnico completo ao longo de toda a jornada do cliente — desde a seleção de produtos e desenvolvimento de especificações até orientação de aplicação e solução de problemas. Seja quando os clientes necessitam de otimização das condições de reação de acoplamento cruzado, orientação sobre avaliação de pureza regioisomérica ou assistência com documentação regulatória, os especialistas técnicos da XinChem estão prontos para ajudar. Síntese personalizada e fabricação por contrato com escalonamento flexível, do P&D a quantidades comerciais, estão disponíveis mediante solicitação.
Logística Global e Fornecimento Confiável
Com cadeias de suprimentos estabelecidas que atendem mercados em toda a Europa, América do Norte, Ásia-Pacífico e além, a XinChem garante entrega pontual e disponibilidade consistente de produtos. A equipe de logística da empresa gerencia todos os aspectos do transporte internacional, incluindo conformidade com regulamentos de transporte de mercadorias perigosas (UN 3439, Classe 6.1, PG III), desembaraço aduaneiro e documentação, com controle de temperatura adequado (2–8°C) e proteção contra umidade para estabilidade do produto.
Suporte Regulatório
A XinChem fornece documentação abrangente para apoiar a conformidade regulatória, incluindo Fichas de Dados de Segurança (SDS), Certificados de Análise (COA) e outros certificados exigidos. A empresa mantém-se atualizada com os requisitos regulatórios em evolução nos principais mercados, incluindo REACH, TSCA e outras regulamentações regionais, ajudando os clientes a navegar pelas complexidades do comércio global.

5. Razões para Escolher a XinChem

  • Profissionalismo:
Ampla experiência e profundo conhecimento em síntese e fornecimento de benzonitrila fluorada.
  • Qualidade:
Controle de qualidade rigoroso, alta pureza (≥98% a ≥99%), especificidade regioisomérica e conformidade com padrões internacionais.
  • Confiabilidade:
Fornecimento estável, preços competitivos e entrega pontual.
  • Flexibilidade:
Soluções personalizadas para atender às diversas necessidades dos clientes, incluindo síntese e embalagem personalizadas.
  • Serviço:
Suporte técnico responsivo e documentação abrangente, incluindo COA específico por lote.
Entre em contato conosco hoje mesmo para iniciar sua parceria com a XinChem!
E-mail: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532
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