6-Metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7), também conhecido como 4-hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona, 4-hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona, 2,4-di-hidroxi-6-metilpiridina, 4,6-di-hidroxi-2-picolina, ou NSC 110283, é um composto heterocíclico do tipo hidroxipiridinona com a fórmula molecular C₆H₇NO₂ e massa molecular de 125,13 g/mol. Sua estrutura molecular apresenta um anel de piridina com grupos hidroxila nas posições 2 e 4 e um grupo metila na posição 6 — um padrão de substituição que determina sua forma tautomérica dominante como 4-hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona. O composto apresenta-se como um pó cristalino de cor bege a marrom-claro ou cinza, com ponto de fusão de 324–330°C, excelente estabilidade térmica (>320°C), pKa previsto de aproximadamente 4,50 e λmax de UV de 282 nm em etanol. Está disponível comercialmente com pureza ≥97–98% (HPLC/GC) e deve ser armazenado à temperatura ambiente em recipiente seco e bem vedado.
A característica definidora do 6-metilpiridina-2,4-diol é a sua preferência tautomérica definida pela forma 4-hidroxi-2-piridinona. Este arranjo eletrônico e estérico específico — hidroxilas nas posições 2,4 e um grupo metila na posição 6 — é crucial para o seu papel como intermediário isômero-específico na síntese de moléculas bioativas, como os inibidores da p38 quinase. A substituição por um isômero intimamente relacionado, como a 2,6-di-hidroxi-4-metilpiridina, alteraria fundamentalmente a regioquímica das reações subsequentes, provavelmente levando a um perfil de produto diferente e potencialmente anulando a atividade biológica desejada. Esta regiosseletividade definida pelo tautômero, combinada com uma estabilidade térmica excepcional que possibilita etapas sintéticas em altas temperaturas inviáveis com isômeros de ponto de fusão mais baixo, posiciona o 6-metilpiridina-2,4-diol como um bloco de construção estrategicamente importante na química medicinal moderna, no desenvolvimento farmacêutico e na síntese de heterociclos nitrogenados derivados de biomassa.
Visão Geral Rápida
Propriedade | Valor Típico |
Nome do Produto | 6-Metilpiridina-2,4-diol |
Número CAS | 3749-51-7 |
Sinônimos | 4-Hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona; 4-Hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona; 2,4-Di-hidroxi-6-metilpiridina; 4,6-Di-hidroxi-2-picolina; NSC 110283 |
Fórmula Molecular | C₆H₇NO₂ |
Peso Molecular | 125,13 g/mol |
Aparência | Pó cristalino de bege a marrom-claro ou cinza |
Pureza | ≥97% (HPLC/GC); ≥98% disponível |
Ponto de Fusão | 324–330°C |
Estabilidade Térmica | >320°C |
pKa | ~4,50 (previsto) |
UV λmax | 282 nm em etanol |
Densidade | 1,269 g/cm³ |
LogP | 0,80 (calculado) |
SMILES | CC1=CC(=O)C=C(N1)O |
InChIKey | WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N |
Armazenamento | Temperatura ambiente, selado em condições secas |
Classificação GHS | Atenção; H315, H319, H335 |
Principais Campos de Aplicação e Demanda
A demanda de mercado por 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) está concentrada em quatro setores principais: P&D farmacêutico e síntese de inibidores da quinase p38 (aproximadamente 40–45% do consumo global), desenvolvimento de análogos antimicrobianos e antifúngicos (aproximadamente 20–25%), síntese de heterociclos nitrogenados derivados de biomassa (aproximadamente 15–20%), e padrões de referência analíticos e aplicações de produtos químicos especiais (aproximadamente 10–15%). Sua regiosseletividade definida por tautômeros e sua excepcional estabilidade térmica servem como os principais impulsionadores do crescimento sustentado da demanda.
Na P&D farmacêutica e na síntese de inibidores da p38 quinase, o 6-metilpiridina-2,4-diol é um material de partida fundamental para a síntese de inibidores da p38 quinase — uma classe de compostos investigados para o tratamento de doenças inflamatórias. As p38 proteínas quinases ativadas por mitógenos são centrais para a biossíntese de citocinas pró-inflamatórias como TNF-α e IL-1β, tornando sua inibição uma estratégia validada para artrite reumatoide, psoríase e outras condições inflamatórias. A preferência tautomérica definida do composto pela forma 4-hidroxi-2-piridinona garante funcionalização regiosseletiva em reações de ciclocondensação e acoplamento cruzado, permitindo a síntese reprodutível de intermediários de inibidores da p38. O composto serve como um bloco de construção crítico para a construção de bibliotecas de descoberta de fármacos baseadas em piridinona, apoiando campanhas de hit-to-lead e otimização de leads direcionadas a vias inflamatórias.
No desenvolvimento de análogos antimicrobianos e antifúngicos, o 6-metilpiridina-2,4-diol é utilizado para sintetizar análogos do Favipiravir (T-705), um pró-fármaco antiviral de amplo espectro eficaz contra vírus de RNA, incluindo influenza, arenavírus e SARS-CoV-2. O arcabouço piridinona do 6-metilpiridina-2,4-diol possibilita a construção de análogos do Favipiravir com propriedades farmacocinéticas e antivirais modificadas, apoiando o desenvolvimento de terapias antivirais de próxima geração. Os derivados desse composto também demonstram atividades antimicrobianas e fungicidas, tornando-o valioso para o desenvolvimento de novos agentes anti-infecciosos.
Na síntese de heterociclos nitrogenados derivados de biomassa, o 6-metilpiridina-2,4-diol serve como intermediário de partida para a produção renovável de 2-metilpiperidina (rendimento de 76,5%) e 6-metilpiperidin-2-ona (rendimento de 78,5%). Esses heterociclos nitrogenados derivados de biomassa representam alternativas sustentáveis às matérias-primas petroquímicas para a fabricação farmacêutica, agroquímica e de produtos químicos especiais. O composto também é empregado na síntese de 4-piridinil-4H-cromenos para bibliotecas de hit-to-lead, proporcionando rendimentos de 82–99% em sínteses dominó de 5 minutos. Seus complexos de ferro(III) bem caracterizados—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—são estudados para aplicações em química de coordenação antimicrobiana.
Em padrões de referência analíticos e aplicações de produtos químicos especiais, o 6-metilpiridina-2,4-diol é adequado como material de referência para desenvolvimento de métodos analíticos, calibração e controle de qualidade. É utilizado como bloco de construção de alta pureza em síntese orgânica e desenvolvimento de produtos em ambientes de pesquisa e industriais, e como ligante em química de coordenação e catálise.
Propriedades-Chave e Perfil de Reatividade
O 6-Metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) é uma hidroxipiridinona definida por tautômeros cujo valor deriva da reatividade ortogonal de seus substituintes 2-piridona carbonila, 4-hidroxila e 6-metila.
Os principais parâmetros físico-químicos incluem:
- Fórmula Molecular: C₆H₇NO₂
- Peso Molecular: 125,13 g/mol
- Número CAS: 3749-51-7
- Número EINECS: 690-441-0
- Número MDL: MFCD01860849
- Sinônimos: 4-Hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona; 4-Hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona; 2,4-Diidroxi-6-metilpiridina; 4,6-Diidroxi-2-picolina; NSC 110283
- Nome IUPAC: 4-hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona
- Aparência: Pó cristalino de bege a castanho-claro ou cinzento
- Pureza: ≥97% (HPLC/GC); ≥98% (HPLC/GC) disponível
- Ponto de Fusão: 324–330°C (decomposição)
- Estabilidade Térmica: >320°C
- pKa: ~4,50 (previsto)
- UV λmax: 282 nm em etanol
- Densidade: 1,269 g/cm³
- LogP: 0,80 (calculado)
- Área de Superfície Polar: 53,35 Ų
- Massa Exata: 125,048
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos polares; solubilidade aquosa limitada
- Armazenamento: Temperatura ambiente, selado em condições secas
- Classificação GHS: Aviso; H315 (Causa irritação cutânea), H319 (Causa irritação ocular grave), H335 (Pode causar irritação respiratória)
- Pictograma de Perigo: GHS07 – Nocivo/Irritante
- Frases de Precaução: P261, P264, P270, P271, P280
A reatividade do composto é definida pelos seus sítios reativos específicos do tautômero: o carbonil da 2-piridona fornece um sítio para adição nucleofílica, condensação e coordenação metálica; o grupo 4-hidroxila possibilita eterificação, esterificação e ligação de hidrogênio; e o grupo 6-metila modula as propriedades eletrônicas do anel e fornece controle estérico sobre a regiosseletividade da reação. A preferência tautômérica definida pela forma 4-hidroxi-2-piridinona garante reatividade previsível em reações de ciclocondensação e acoplamento cruzado — um requisito crítico para a síntese reprodutível de moléculas bioativas. O composto forma complexos metálicos estáveis através de coordenação bidentada envolvendo o carbonil da piridona e o grupo hidroxila adjacente.
Principais Participantes do Mercado
O sistema global de fornecimento de 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) apresenta um padrão de fabricantes especializados de blocos de construção heterocíclicos, distribuidores multinacionais de produtos químicos para pesquisa e produtores chineses atendendo a segmentos de mercado distintos. Como um andaime de piridinona especializado definido por tautômero, em vez de uma commodity a granel, o mercado é caracterizado por um número moderado de fornecedores atendendo a P&D farmacêutico, química medicinal e pesquisa acadêmica.
No segmento de pesquisa global e alta pureza, os principais fornecedores internacionais incluem a Fluorochem (Reino Unido), que oferece o composto com 95% de pureza sob o código de produto F068449, com disponibilidade em estoque no Reino Unido, Alemanha e China. A AK Scientific (AKSci) oferece o composto com 98% (HPLC) de pureza sob o código de produto Y8909, com 5 g, 25 g e 100 g EM ESTOQUE na região da Baía de São Francisco, Califórnia. A Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) oferece o composto com 97% de pureza (96% mín. por HPLC) sob o número de catálogo AAA15439-06 e -14, com especificações que incluem aparência de pó bege. A Tokyo Chemical Industry (TCI) oferece o composto com pureza >98,0% (GC)(T) sob o código de produto D4361. A Apollo Scientific (Reino Unido) oferece o composto com 98% de pureza por HPLC sob o número de catálogo AS476241, com aparência de sólido cinza a marrom claro e confirmação por 1H-NMR. A Combi-Blocks oferece o composto sob o código de produto SS-6632 com armazenamento em temperatura ambiente. A BOC Sciences oferece o composto sob o número de catálogo 3749-51-7 como 4-hidroxi-6-metil-2-piridinona. A CymitQuimica oferece o composto com 98% de pureza por HPLC com aparência de sólido cinza a marrom claro. A VWR International oferece o composto com 97% de pureza com especificação de HPLC ≥96,0%. Esses fornecedores atendem às comunidades farmacêutica, biotecnológica e de pesquisa acadêmica com produtos que atendem a rigorosas especificações de qualidade.
No segmento de produção industrial e em larga escala, a XinChem é um fabricante e fornecedor confiável de 6-metilpiridina-2,4-diol de alta pureza da China, oferecendo o composto com rigorosos padrões de qualidade para uso na síntese de inibidores da p38 quinase, no desenvolvimento de análogos do Favipiravir e na produção de heterociclos nitrogenados derivados de biomassa. A XinChem fornece o composto como um pó cristalino de bege a marrom-claro com documentação de qualidade abrangente, Certificados de Análise (COA) específicos por lote, incluindo dados de HPLC e 1H-NMR, embalagens personalizáveis e fabricação globalmente compatível com REACH, ISO 9001 e alinhada às Boas Práticas de Fabricação (GMP). A empresa enfatiza que a 6-metilpiridina-2,4-diol é um bloco de construção crítico com uma preferência tautomérica definida, essencial para a síntese regiosseletiva, servindo como material de partida fundamental para inibidores da p38 quinase e análogos do Favipiravir. Fornecedores adicionais na região oferecem o composto em vários graus de pureza (tipicamente 95–99%) e opções de embalagem — de 250 mg a 2,5 kg — atendendo tanto ao mercado interno quanto ao de exportação.
Dinâmica do Mercado Regional
O mercado global de 6-metilpiridina-2,4-diol exibe características regionais distintas, com produção concentrada na Ásia-Pacífico (particularmente na China) e consumo distribuído pela América do Norte, Europa e região da Ásia-Pacífico, alinhado com as indústrias farmacêutica, de biotecnologia e de pesquisa acadêmica nessas regiões.
A região Ásia-Pacífico emergiu como um importante polo de produção de 6-metilpiridina-2,4-diol, com a China abrigando numerosos fabricantes e fornecedores, incluindo a XinChem. As vantagens competitivas da região incluem custos de produção mais baixos, infraestrutura química estabelecida e proximidade com indústrias farmacêuticas e de biotecnologia em rápido crescimento. Os fornecedores da região oferecem o composto em diversos graus de pureza (tipicamente 95–99%) e opções de embalagem, atendendo tanto ao mercado interno quanto ao de exportação. Os crescentes setores de P&D farmacêutico, desenvolvimento de inibidores da p38 quinase e descoberta de medicamentos antivirais na China, Índia, Japão e Coreia do Sul continuam a impulsionar o crescimento do consumo regional. O composto é classificado como intermediário farmacêutico e bloco de construção de química fina no mercado chinês, com múltiplos fornecedores oferecendo o produto em tamanhos de embalagem que variam de 250 mg a 2,5 kg.
A América do Norte continua a ser um mercado fundamental para o 6-metilpiridina-2,4-diol de alta pureza e grau de pesquisa, impulsionado pela procura da indústria farmacêutica, empresas de biotecnologia e instituições de investigação académica. Os Estados Unidos acolhem numerosas organizações de investigação, empresas farmacêuticas e organizações de investigação por contrato que necessitam de estruturas de piridinona de elevada qualidade com tautómeros definidos para a descoberta de inibidores da cinase p38, o desenvolvimento de análogos do Favipiravir e a síntese de heterociclos derivados de biomassa. A AK Scientific, a Thermo Fisher Scientific, a BOC Sciences e outros distribuidores internacionais servem o mercado norte-americano com extensas redes de distribuição. O quadro regulamentar bem estabelecido da região, incluindo a supervisão da FDA sobre I&D farmacêutica, sustenta a procura de produtos químicos de investigação de alto grau e intermediários farmacêuticos.
A Europa caracteriza-se por requisitos regulamentares rigorosos, incluindo o registo REACH, e por um forte enfoque na qualidade e sustentabilidade na investigação farmacêutica e química. As empresas farmacêuticas europeias, os laboratórios de química medicinal e as instituições de investigação exigem blocos de construção heterocíclicos de alta pureza com documentação abrangente. A Fluorochem (Reino Unido), a Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) e a Apollo Scientific (Reino Unido) servem o mercado europeu com disponibilidade em stock. O composto está registado ao abrigo do REACH com o número EINECS 690-441-0. Os fortes setores farmacêutico e biotecnológico da região sustentam uma procura constante de derivados de piridinona de alta qualidade.
O Japão representa um mercado especializado onde o 6-metilpiridina-2,4-diol é fornecido pela Tokyo Chemical Industry (TCI) e outros distribuidores para pesquisa farmacêutica, desenvolvimento de inibidores de quinase e aplicações em química fina.
Considerações Regulatórias e de Segurança
Como um bloco de construção heterocíclico de hidroxipiridinona e intermediário farmacêutico, o 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) está sujeito a supervisão regulatória nas principais economias globais. A conformidade com os regulamentos relevantes é essencial para o acesso ao mercado e comércio.
Classificação e Manuseio GHS
6-Metilpiridina-2,4-diol é classificado com a palavra de advertência "Atenção". As frases de perigo incluem H315 (Provoca irritação cutânea), H319 (Provoca irritação ocular grave) e H335 (Pode provocar irritação das vias respiratórias). O composto é classificado como Irrit. Cut. 2, Irrit. Ocul. 2 e STOT SE 3 (sistema respiratório). As frases de precaução incluem P261 (Evitar respirar as poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis), P264 (Lavar as mãos cuidadosamente após manuseamento), P270 (Não comer, beber ou fumar durante a utilização deste produto), P271 (Utilizar apenas ao ar livre ou em locais bem ventilados) e P280 (Usar luvas de proteção/vestuário de proteção e proteção ocular/facial). O composto é classificado como GHS07 – Nocivo/Irritante. Equipamento de proteção individual, incluindo luvas de laboratório, óculos de segurança e bata de laboratório, deve ser usado durante o manuseamento, e as operações devem ser realizadas em ambiente bem ventilado ou em câmara de exaustão. O composto é um sólido à temperatura ambiente e deve ser manuseado com cuidado para evitar a formação de poeira.
Armazenamento e Estabilidade
6-Metilpiridina-2,4-diol deve ser armazenado à temperatura ambiente em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da umidade e da luz. O composto exibe excelente estabilidade térmica (>320°C) e é estável sob as condições de armazenamento recomendadas. Deve ser mantido afastado de agentes oxidantes fortes.
Conformidade Regulatória
Na União Europeia, o composto deve cumprir os requisitos de registo REACH para importação e utilização. O composto tem um número EINECS de 690-441-0 e um número MDL de MFCD01860849. Os fabricantes e fornecedores devem fornecer Fichas de Dados de Segurança (SDS) abrangentes e manter a documentação adequada. Nos Estados Unidos, a 6-metilpiridina-2,4-diol destina-se apenas a uso em investigação e desenvolvimento e não se destina a aplicações terapêuticas, alimentares, cosméticas ou de consumo, salvo indicação explícita em contrário. Para aplicações como intermediário farmacêutico, os fabricantes devem cumprir os regulamentos e normas de qualidade relevantes da FDA. O composto não é uma substância controlada.
Informações de Transporte
6-Metilpiridina-2,4-diol não é classificado como material perigoso para fins de transporte DOT/IATA em condições padrão. Embalagem, rotulagem e documentação adequadas são necessárias para o envio internacional. O composto é normalmente enviado à temperatura ambiente com proteção apropriada contra umidade e luz.
Perspectivas Futuras
A perspectiva de mercado para a 6-metilpiridina-2,4-diol é positiva, apoiada por vários impulsionadores de crescimento fundamentais em seus principais segmentos de aplicação. Embora o composto permaneça como um arcabouço de piridinona definido por tautômeros relativamente especializado, seu papel essencial no desenvolvimento de inibidores da p38 quinase e análogos de Favipiravir, combinado com sua utilidade na síntese de heterociclos nitrogenados derivados de biomassa, posiciona-o para um crescimento constante nos próximos anos.
Os principais impulsionadores de crescimento incluem:
- Expansão de P&D de inibidores da p38 quinase:
O desenvolvimento contínuo de inibidores da cinase p38 para doenças inflamatórias — incluindo artrite reumatoide, psoríase e doença pulmonar obstrutiva crônica — impulsiona a demanda por estruturas de piridinona definidas por tautômeros que garantam síntese regiosseletiva. A preferência tautomérica definida do composto pela forma 4-hidroxi-2-piridinona é crítica para a síntese reprodutível de intermediários inibidores de p38, sustentando a demanda contínua de programas de descoberta de fármacos anti-inflamatórios.
- Crescimento no desenvolvimento de fármacos antivirais:
A crescente atenção global à descoberta de medicamentos antivirais, particularmente para vírus de RNA, incluindo influenza, arenavírus e SARS-CoV-2, impulsiona a demanda por 6-metilpiridina-2,4-diol como material de partida essencial para a síntese de análogos do Favipiravir. O arcabouço piridinona do composto possibilita a construção de análogos modificados do Favipiravir com propriedades farmacocinéticas e antivirais aprimoradas.
- Expansão da síntese de heterociclos nitrogenados derivados de biomassa:
A crescente ênfase em matérias-primas renováveis e química sustentável impulsiona a demanda por 6-metilpiridina-2,4-diol como intermediário de acesso para a produção renovável de 2-metilpiperidina (rendimento de 76,5%) e 6-metilpiperidin-2-ona (rendimento de 78,5%). Esses heterociclos derivados de biomassa representam alternativas sustentáveis às matérias-primas petroquímicas para a fabricação farmacêutica e de produtos químicos especiais.
- Foco crescente em estruturas definidas por tautômeros na descoberta de fármacos:
O reconhecimento crescente do papel crítico da preferência tautomérica na determinação da regiosseletividade de reações e da atividade biológica impulsiona a demanda por 6-metilpiridina-2,4-diol como um bloco de construção definido por tautômero que não pode ser substituído por isômeros intimamente relacionados sem introduzir responsabilidades quantificáveis na regioquímica e nos perfis de produtos.
- Crescimento em química de coordenação e aplicações antimicrobianas:
Os complexos de ferro(III) bem caracterizados deste composto—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—são estudados para aplicações em química de coordenação antimicrobiana, sustentando a demanda de laboratórios de pesquisa acadêmicos e industriais.
Desafios e considerações:
Como um scaffold de piridinona especializado definido por tautômero, o mercado para 6-metilpiridina-2,4-diol é menor do que o de produtos químicos básicos.
- Concorrência de blocos de construção alternativos:
O mercado enfrenta concorrência de outros derivados de hidroxipiridinona e blocos de construção heterocíclicos com perfis de reatividade semelhantes. A substituição por um isômero intimamente relacionado, como a 2,6-di-hidroxi-4-metilpiridina, alteraria fundamentalmente a regioquímica das reações subsequentes.
A classificação do composto como irritante (H315, H319, H335) exige medidas de segurança apropriadas durante o manuseio e armazenamento.
- Conformidade regulatória:
Regulamentações farmacêuticas e químicas cada vez mais rigorosas podem exigir investimento contínuo em sistemas de qualidade e documentação.
Para ter sucesso neste cenário de mercado em evolução, os fornecedores devem se concentrar na qualidade do produto (particularmente na consistência dos tautômeros e na reprodutibilidade lote a lote), na confiabilidade da cadeia de suprimentos, na conformidade regulatória e no atendimento responsivo ao cliente. As empresas que puderem oferecer produtos de alta pureza com Certificados de Análise (COA) abrangentes, incluindo dados de HPLC e 1H-NMR, opções de embalagem flexíveis e suporte técnico para aplicações farmacêuticas, de química medicinal e de heterociclos derivados de biomassa estarão bem posicionadas para capturar a demanda crescente.
Por que escolher a XinChem
Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) é uma fornecedora líder mundial de produtos químicos orgânicos e blocos de construção heterocíclicos. A empresa dedica-se a atender às necessidades inovadoras das indústrias farmacêutica, de biotecnologia e de química fina. Aproveitando ampla experiência e capacidades avançadas de fabricação, a XinChem fornece 6-Metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) de alta qualidade para clientes em todo o mundo.
Como fabricante e fornecedor confiável sediado na China, a XinChem combina preços competitivos, fornecimento confiável e serviço excepcional para se estabelecer como parceira preferida de empresas farmacêuticas, pesquisadores de química medicinal e instituições de descoberta de fármacos que buscam esse versátil arcabouço de piridinona definido por tautômeros.
1. Vantagens Técnicas
Processos Avançados de Síntese e Purificação
A XinChem utiliza instalações de fabrico de última geração e rigorosas medidas de controlo de qualidade para garantir a pureza, consistência e integridade tautomérica dos seus produtos de 6-metilpiridina-2,4-diol. O processo de produção incorpora rotas sintéticas estabelecidas — incluindo a hidrólise do ácido dehidroacético a 4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona, seguida de amoniação para produzir 4-hidroxi-6-metil-2-piridinona — permitindo a entrega de produtos com pureza ≥97% (HPLC/GC) e ≥98% (HPLC/GC) para satisfazer diversos requisitos de aplicação. O controlo rigoroso do processo garante qualidade consistente do produto, preferência tautomérica definida (forma 4-hidroxi-2-piridinona), impurezas mínimas e reprodutibilidade lote a lote, proporcionando aos clientes um desempenho fiável na síntese de inibidores da p38 cinase, no desenvolvimento de análogos de Favipiravir e na produção de heterociclos de azoto derivados de biomassa.
Controle de Qualidade em Toda a Cadeia
O processo de produção segue rigorosamente os padrões internacionais de qualidade, com controle de qualidade abrangente que cobre a aquisição de matérias-primas, o monitoramento durante o processo e os testes do produto acabado. Cada lote é acompanhado por um Certificado de Análise (COA) detalhado, documentando propriedades físicas e químicas, dados de pureza (HPLC/GC), aparência, confirmação de identidade por 1H-NMR e perfis de impurezas. A XinChem oferece COA específico por lote, embalagem personalizável e fabricação em conformidade global com REACH, ISO 9001 e alinhada às Boas Práticas de Fabricação (GMP).
2. Vantagens do Produto
Alta Pureza e Qualidade Consistente
A XinChem oferece 6-metilpiridina-2,4-diol com pureza ≥97% (HPLC/GC) e ≥98% (HPLC/GC) disponíveis, garantindo desempenho ideal na síntese de inibidores da p38 quinase, no desenvolvimento de análogos de Favipiravir e na produção de heterociclos nitrogenados derivados de biomassa. A preferência tautomérica definida do produto pela forma 4-hidroxi-2-piridinona assegura resultados de síntese regiosseletiva, tornando-o adequado para aplicações exigentes em descoberta de fármacos e química medicinal. O composto é fornecido como um pó cristalino de bege a marrom-claro, com aparência consistente e especificações definidas de ponto de fusão (324–330°C).
Especificações Abrangentes
As especificações principais incluem:
- Fórmula Molecular: C₆H₇NO₂
- Peso Molecular: 125,13 g/mol
- Número CAS: 3749-51-7
- Número EINECS: 690-441-0
- Número MDL: MFCD01860849
- Sinônimos: 4-Hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona; 4-Hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona; 2,4-Di-hidroxi-6-metilpiridina; 4,6-Di-hidroxi-2-picolina; NSC 110283
- Aparência: Pó cristalino bege a marrom claro ou cinza
- Pureza: ≥97% (HPLC/GC) / ≥98% (HPLC/GC) disponível
- Ponto de Fusão: 324–330°C
- Estabilidade Térmica: >320°C
- pKa: ~4,50
- UV λmax: 282 nm em etanol
- Densidade: 1,269 g/cm³
- LogP: 0,80
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- Armazenamento: Temperatura ambiente, selado em condições secas
- Classificação GHS: Aviso; H315, H319, H335
Soluções de Embalagem Flexíveis
A XinChem oferece uma variedade de opções de embalagem para atender às diversas necessidades dos clientes, desde quantidades em escala laboratorial (1 g, 5 g, 25 g) até embalagens em escala industrial (100 g, 500 g, 1 kg, 2,5 kg) e remessas a granel. Soluções de embalagem personalizadas estão disponíveis mediante solicitação, garantindo manuseio, armazenamento e transporte seguros com proteção adequada contra umidade e luz.
3. Campos de Aplicação
Como um esqueleto de piridinona definido por tautômeros, o 6-Metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) exibe amplo valor de aplicação em múltiplas indústrias:
P&D Farmacêutico e Síntese de Inibidores da Quinase p38:
- Material de partida chave para inibidores da p38 quinase (anti-inflamatórios) investigados para artrite reumatoide, psoríase e DPOC
- Bloco de construção crítico para bibliotecas de descoberta de fármacos baseados em piridinona
- Suporta campanhas de hit-to-lead e otimização de leads direcionadas a vias inflamatórias
- Regiosseletividade definida por tautômeros garante resultados de síntese reprodutíveis
Desenvolvimento de Análogos Antimicrobianos e Antifúngicos:
- Precursor para análogos de Favipiravir (T-705) com atividades antimicrobianas e fungicidas
- Bloco de construção para terapêuticos antivirais de próxima geração contra vírus de RNA
- Intermediário para o desenvolvimento de agentes anti-infecciosos
Síntese de Heterociclos Nitrogenados Derivados de Biomassa:
- Intermediário-chave para 2-metilpiperidina renovável (rendimento de 76,5%) e 6-metilpiperidin-2-ona (rendimento de 78,5%)
- Precursor para 4-piridinil-4H-cromenos para bibliotecas de hit-to-lead (rendimentos de 82–99%)
- Ligante para química de coordenação antimicrobiana (complexos [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃])
Padrões de Referência Analíticos e Produtos Químicos Especiais:
- Material de referência para desenvolvimento de métodos analíticos e aplicações de CQ
- Bloco de construção de alta pureza para síntese orgânica e desenvolvimento de produtos
- Ligante em química de coordenação e catálise
4. Suporte de Serviços
Experiência Técnica e Soluções Personalizadas
A equipe da XinChem, formada por químicos experientes e engenheiros de aplicação, oferece suporte técnico completo ao longo de toda a jornada do cliente — desde a seleção de produtos e desenvolvimento de especificações até orientação de aplicação e solução de problemas. Seja para otimização de condições de ciclocondensação, orientação sobre reatividade específica de tautômeros ou assistência com documentação regulatória, os especialistas técnicos da XinChem estão prontos para ajudar. Síntese personalizada e fabricação por contrato com escalonamento flexível, de quantidades de P&D a comerciais, estão disponíveis mediante solicitação.
Logística Global e Fornecimento Confiável
Com cadeias de suprimentos estabelecidas atendendo mercados na Europa, América do Norte, Ásia-Pacífico e além, a XinChem garante entrega pontual e disponibilidade consistente de produtos. A equipe de logística da empresa gerencia todos os aspectos do transporte internacional, incluindo desembaraço aduaneiro e documentação, com proteção adequada contra umidade e luz para a estabilidade do produto.
Suporte Regulatório
A XinChem fornece documentação abrangente para apoiar a conformidade regulatória, incluindo Fichas de Dados de Segurança (SDS), Certificados de Análise (COA) e outros certificados exigidos. A empresa mantém-se atualizada com os requisitos regulatórios em evolução nos principais mercados, incluindo REACH, TSCA e outras regulamentações regionais, ajudando os clientes a navegar pelas complexidades do comércio global.
5. Razões para Escolher a XinChem
Amplo experiência e profundo conhecimento na síntese e fornecimento de blocos de construção heterocíclicos.
Controle de qualidade rigoroso, alta pureza (≥97% a ≥98%), consistência de tautômeros e conformidade com padrões internacionais.
Fornecimento estável, preços competitivos e entrega pontual.
Soluções personalizadas para atender às diversas necessidades dos clientes, incluindo síntese e embalagem personalizadas.
Suporte técnico responsivo e documentação abrangente, incluindo COA específico por lote.
Entre em contato conosco hoje mesmo para iniciar sua parceria com a XinChem!
E-mail: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532