2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 261951-85-3), noto anche come 1-bromo-3-fluoro-2-(trifluorometil)benzene, 2-bromo-α,α,α,6-tetrafluorotoluene o 3-fluoro-2-(trifluorometil)bromobenzene, è un building block aromatico polialogenato con formula molecolare C₇H₃BrF₄ e peso molecolare di 243,00 g/mol. La sua struttura molecolare presenta un anello benzenico che porta un atomo di bromo in posizione 2 (orto rispetto al gruppo trifluorometile), un atomo di fluoro in posizione 6 (orto rispetto al bromo) e un gruppo trifluorometile (–CF₃) in posizione 1.
Questa precisa struttura orto-disostituita — che combina un atomo di bromo stericamente ingombrante adiacente sia a un atomo di fluoro che a un gruppo trifluorometile — crea un ambiente unico, stericamente congestionato ed elettronicamente polarizzato, fondamentalmente distinto dai suoi analoghi 4-bromo, 5-bromo o altri regioisomeri. Il composto si presenta come un liquido limpido, da incolore a quasi incolore, a 20°C, con una densità di circa 1,76 g/mL, un indice di rifrazione di 1,47, un punto di ebollizione di 173,9 ± 35,0°C a 760 mmHg e un punto di infiammabilità di 76°C. È insolubile in acqua ma solubile nei comuni solventi organici. Il composto viene tipicamente fornito con purezza ≥97% (GC) e deve essere conservato a temperatura ambiente in un luogo fresco e al riparo dalla luce (raccomandato al di sotto dei 15°C), protetto dall'umidità e da fonti di ignizione. Secondo il GHS, è classificato con la parola di segnalazione "Attenzione" (H302, H315, H319, H332, H335) e richiede le normali precauzioni di sicurezza di laboratorio durante la manipolazione.
Il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è un alogenuro arilico orto-disostituito stericamente ingombrato di importanza strategica che funge da building block critico per gli inibitori di KRAS G12C, i modulatori di Sos1 e i materiali a cristalli liquidi avanzati. La sua combinazione unica di un gruppo bromo per l'accoppiamento incrociato catalizzato dal palladio, un atomo di fluoro per la sostituzione nucleofila aromatica e un gruppo trifluorometile per la lipofilicità e la stabilità metabolica — tutti disposti in un pattern orto-disostituito stericamente impegnativo — lo posiziona come un building block indispensabile nella chimica farmaceutica moderna e nella scienza dei materiali. La specifica disposizione regioisomerica del composto non può essere sostituita da altri isomeri bromo-fluoro-benzotrifluoruro senza alterare fondamentalmente le reattività di accoppiamento incrociato, gli ambienti elettronici e le geometrie molecolari a valle. Questo articolo analizza sistematicamente le proprietà chiave, le aree di applicazione principali, la struttura del mercato globale, il panorama normativo e le prospettive future di questo building block alogenuro arilico fluorurato di importanza strategica.
Panoramica rapida
Proprietà | Valore tipico |
Nome del prodotto | 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoruro |
Numero CAS | 261951-85-3 |
Sinonimi | 1-Bromo-3-fluoro-2-(trifluorometil)benzene; 2-Bromo-α,α,α,6-tetrafluorotoluene; 3-Fluoro-2-(trifluorometil)bromobenzene |
Formula molecolare | C₇H₃BrF₄ |
Peso molecolare | 243,00 g/mol |
Aspetto | Liquido limpido da incolore a quasi incolore |
Purezza | ≥97% (GC); ≥98% disponibile |
Punto di ebollizione | 173,9 ± 35,0 °C a 760 mmHg |
Densità | 1,695–1,765 g/cm³ |
Indice di rifrazione | 1,4710–1,4750 |
Punto di infiammabilità | 76,3 °C |
Pressione di vapore | 1,66 mmHg a 25 °C |
LogP | 3.607 (XLogP3) |
Area superficiale polare topologica | 0 Ų |
Solubilità | Insolubile in acqua; solubile nei comuni solventi organici |
Conservazione | Temperatura ambiente, luogo fresco e buio (consigliato <15°C), proteggere dall'umidità e da fonti di ignizione |
Classificazione GHS | Attenzione; H302, H315, H319, H332, H335 |
Trasporto | Non classificato come materiale pericoloso per il trasporto DOT/IATA in condizioni standard |
Campi di applicazione principali e domanda
La domanda di mercato per il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 261951-85-3) è concentrata in quattro settori principali: R&S farmaceutica e scoperta di farmaci oncologici (circa 45–50% del consumo globale), materiali per cristalli liquidi e display (circa 20–25%), sviluppo di agrofarmaci (circa 15–20%) e materiali speciali e applicazioni analitiche (circa 10–15%). Il suo schema orto-disostituito stericamente congestionato e l'utilità dimostrata nella sintesi di inibitori di KRAS G12C e modulatori di Sos1 costituiscono i principali motori della crescita sostenuta della domanda.
Ricerca e sviluppo farmaceutico e scoperta di farmaci oncologici
Il 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è un building block critico per la sintesi di inibitori KRAS G12C e inibitori Sos1—due dei target terapeutici più attivamente perseguiti nell'oncologia di precisione. Il composto è specificamente citato in famiglie di brevetti che coprono inibitori Sos1 e composti inibitori KRAS G12C, sottolineando il suo ruolo essenziale nello sviluppo di terapie oncologiche di nuova generazione.
La proteina Son of Sevenless 1 (Sos1) è un fattore di scambio di nucleotidi guaninici che attiva le proteine RAS, e la sua inibizione rappresenta una strategia promettente per il trattamento dei tumori guidati da RAS. La mutazione KRAS G12C è uno dei driver oncogenici più comuni nel cancro del polmone non a piccole cellule, nel cancro colorettale e nel cancro del pancreas.
Il pattern orto-disostituito stericamente congestionato del composto consente la costruzione di architetture biariliche complesse attraverso reazioni sequenziali di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, fornendo la geometria molecolare precisa richiesta per un'elevata affinità di legame al target. Il gruppo trifluorometile aumenta la lipofilicità e la stabilità metabolica dei candidati farmaci a valle, mentre l'atomo di fluoro modula l'ambiente elettronico e fornisce siti aggiuntivi per la funzionalizzazione.
Materiali per cristalli liquidi e display
Il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è utilizzato come intermedio chiave per la sintesi di composti cristallini liquidi fluorurati per tecnologie di visualizzazione avanzate. Il pattern orto-disostituito del composto con gruppi bromo e trifluorometile fornisce uno scaffold rigido e polarizzabile, adatto alla costruzione di materiali cristallini liquidi con anisotropia dielettrica, birifrangenza e stabilità UV su misura.
I cristalli liquidi fluorurati sono componenti essenziali dei display LCD e OLED ad alte prestazioni, consentendo tempi di risposta più rapidi, un consumo energetico inferiore e una qualità dell'immagine migliorata. Il composto è anche impiegato nella sintesi di materiali cristallini liquidi con anisotropia dielettrica negativa per display a modalità allineamento verticale (VA).
Sviluppo Agrochemical
Il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro funge da intermedio chiave per la sintesi di fungicidi moderni e agenti di protezione delle colture. I derivati del composto sono utilizzati nella sintesi del flusilazolo, un fungicida ad ampio spettro che inibisce la crescita fungina compromettendo l'integrità della membrana cellulare, e del protioconazolo, un fungicida che interferisce con la biosintesi degli steroli nelle membrane cellulari fungine.
Il gruppo trifluorometile migliora la stabilità metabolica e la persistenza ambientale dei principi attivi agrochimici, mentre gli atomi di bromo e fluoro forniscono punti reattivi per ulteriori funzionalizzazioni. Il composto è anche utilizzato nello sviluppo di erbicidi e insetticidi mirati a specifici parassiti agricoli.
Materiali Speciali e Applicazioni Analitiche
Il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è impiegato come building block per la sintesi di materiali fluorurati funzionali con proprietà elettroniche e ottiche su misura. Il composto è utilizzato come standard di riferimento per lo sviluppo di metodi analitici, la calibrazione e il controllo qualità. La sua struttura ben caratterizzata e l'elevata purezza lo rendono adatto all'uso nello sviluppo di metodi GC-MS e HPLC. Funge inoltre da prezioso reagente nella ricerca accademica e industriale, facilitando studi di chimica organica, chimica della fluorurazione e scienza dei materiali.
Proprietà Chiave e Profilo di Reattività
Il 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 261951-85-3) è un alogenuro arilico orto-disostituito stericamente congestionato il cui valore deriva dalla reattività ortogonale dei suoi sostituenti bromo, fluoro e trifluorometile.
I parametri fisico-chimici chiave includono:
- Formula Molecolare: C₇H₃BrF₄
- Peso molecolare: 243,00 g/mol
- Numero CAS: 261951-85-3
- Numero MDL: MFCD01631569
- Sinonimi: 1-Bromo-3-fluoro-2-(trifluorometil)benzene; 2-Bromo-α,α,α,6-tetrafluorotoluene; 3-Fluoro-2-(trifluorometil)bromobenzene; Benzene, 1-bromo-3-fluoro-2-(trifluorometil)-
- Nome IUPAC: 1-bromo-3-fluoro-2-(trifluorometil)benzene
- SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Br)C(F)(F)F)F
- InChIKey: LOXSSZUHCPBDMD-UHFFFAOYSA-N
- Aspetto: Liquido limpido da incolore a quasi incolore
- Purezza: ≥97% (GC); disponibile ≥98%
- Punto di ebollizione: 173,9 ± 35,0°C a 760 mmHg
- Densità: 1,695–1,765 g/cm³
- Indice di rifrazione: 1,4710–1,4750
- Punto di infiammabilità: 76,3 °C
- Pressione di vapore: 1,66 mmHg a 25 °C
- LogP: 3,607 (XLogP3)
- Area topologica della superficie polare: 0 Ų
- Numero di accettori di legami idrogeno: 4
- Solubilità: Insolubile in acqua; solubile nei comuni solventi organici
- Conservazione: A temperatura ambiente, in luogo fresco e buio (raccomandato <15°C), proteggere dall'umidità e da fonti di ignizione
- Classificazione GHS: Attenzione; H302 (Nocivo se ingerito), H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare), H332 (Nocivo se inalato), H335 (Può irritare le vie respiratorie)
- Classificazione per il trasporto: Non classificato come materiale pericoloso per il trasporto DOT/IATA in condizioni standard
La reattività del composto è definita dai suoi tre gruppi funzionali ortogonali disposti in un pattern orto-disostituito stericamente congestionato: l'atomo di bromo in C2 funge da sito preferenziale per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio (Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig, Sonogashira), consentendo l'introduzione di diversi sostituenti arilici, eteroarilici e alchilici; l'atomo di fluoro in C6 attiva l'anello aromatico verso la sostituzione nucleofila aromatica (SNAr) e fornisce un sito per ulteriori funzionalizzazioni; e il gruppo trifluorometile in C1 conferisce un forte carattere elettron-attrattore che modula l'ambiente elettronico dell'anello e aumenta la lipofilicità e la stabilità metabolica dei derivati a valle.
La disposizione orto di bromo e fluoro crea un ambiente unico, stericamente congestionato ed elettronicamente polarizzato, fondamentalmente distinto dagli altri regioisomeri bromo-fluoro-benzotrifluoruri. Questo preciso schema di sostituzione determina ambienti elettronici, reattività di cross-coupling e geometrie molecolari a valle fondamentalmente diversi, rendendo il composto non intercambiabile con i suoi isomeri di posizione nelle applicazioni sintetiche. La forma liquida a temperatura ambiente semplifica la manipolazione e la dispensazione nella chimica di processo.
Principali partecipanti al mercato
Il sistema di approvvigionamento globale per il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 261951-85-3) presenta un modello composto da produttori specializzati di prodotti chimici fluorurati, distributori multinazionali di prodotti chimici per la ricerca e produttori cinesi che servono segmenti di mercato distinti. Trattandosi di un building block alogenuro arilico specializzato con ingombro sterico piuttosto che di una commodity di base, il mercato è caratterizzato da un numero moderato di fornitori che servono la R&S farmaceutica, i materiali per cristalli liquidi e lo sviluppo di prodotti agrochimici.
Nel segmento della ricerca globale e dell'alta purezza, i principali fornitori internazionali includono Fluorochem (Regno Unito), che offre il composto con purezza del 96% con il codice prodotto F005820, disponibile in stock nel Regno Unito. Tokyo Chemical Industry (TCI) offre il composto con purezza >97,0% (GC) con il codice prodotto B4833, con specifiche che includono aspetto liquido limpido da incolore a quasi incolore, punto di infiammabilità di 76°C, peso specifico di 1,76, indice di rifrazione di 1,47 e conservazione a temperatura ambiente (sotto i 15°C in luogo fresco e al riparo dalla luce). Apollo Scientific (Regno Unito) offre il composto con purezza del 97%. Chem-Impex International offre il composto con il numero di catalogo 46081. BenchChem offre il composto con il numero di catalogo B1333229 con formati standard di 10 mg, 50 mg, 100 mg e personalizzati in grandi quantità, sottolineando il suo ruolo di building block aromatico polialogenato con un pattern orto-disostituito stericamente congestionato. BOC Sciences offre il composto come reagente chimico utile per la ricerca. AK Scientific (AKSci) offre il composto con purezza del 95% con il codice prodotto J97165. Santa Cruz Biotechnology offre il composto con il numero di catalogo sc-262587. CymitQuimica offre il composto con CAS 261951-85-3 in molteplici gradi di purezza. GlpBio offre il composto con CAS 261951-85-3. Questi fornitori servono le comunità farmaceutiche, biotecnologiche e della ricerca accademica con prodotti che soddisfano rigorose specifiche di qualità.
Nel segmento della produzione industriale e su larga scala, XinChem è un affidabile produttore e fornitore cinese di 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro ad alta purezza, offrendo il composto con rigorosi standard di qualità per l'uso nella sintesi di inibitori KRAS G12C, nello sviluppo di modulatori Sos1, nei materiali a cristalli liquidi e nella produzione agrochimica. XinChem fornisce il composto come liquido limpido da incolore a quasi incolore, con documentazione di qualità completa, Certificati di Analisi (COA) specifici per lotto, imballaggi personalizzabili e produzione conforme a livello globale a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP. L'azienda sottolinea che il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è un building block critico per la sintesi di inibitori KRAS G12C e inibitori Sos1, nonché un intermedio chiave per materiali a cristalli liquidi fluorurati destinati a tecnologie di visualizzazione avanzate. XinChem offre sintesi personalizzata e produzione conto terzi con scalabilità flessibile dalla R&S alle tonnellate commerciali. Altri fornitori regionali offrono il composto a vari gradi di purezza e opzioni di imballaggio, ma XinChem si distingue per la documentazione di qualità, il controllo regioisomerico e l'approvvigionamento affidabile.
Dinamiche del mercato regionale
Il mercato globale del 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro presenta caratteristiche regionali distinte, con la produzione concentrata nella regione Asia-Pacifico (in particolare in Cina) e il consumo distribuito in Nord America, Europa e nella regione Asia-Pacifico, in linea con le industrie farmaceutiche, dei cristalli liquidi e agrochimiche di queste regioni. Secondo il Global Market Report of 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoride (CAS 261951-85-3), sono disponibili dati completi a livello globale e regionale che coprono Europa, Asia, Nord America e America Latina, inclusi metodi di produzione e sviluppo tecnologico, con previsioni che si estendono fino al 2029.
Asia-Pacific
La regione Asia-Pacifico è emersa come un importante polo produttivo per il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro, con la Cina che ospita numerosi produttori e fornitori tra cui XinChem. I vantaggi competitivi della regione includono costi di produzione inferiori, infrastrutture chimiche consolidate e la vicinanza a industrie farmaceutiche e dei cristalli liquidi in rapida crescita. I fornitori della regione offrono il composto in vari gradi di purezza (tipicamente 96–98%) e opzioni di imballaggio, servendo sia i mercati nazionali che quelli di esportazione. La crescente R&S farmaceutica, lo sviluppo di inibitori KRAS G12C e i settori dei materiali per cristalli liquidi in Cina, Giappone, Corea del Sud e India continuano a guidare la crescita dei consumi regionali. Il composto è classificato come intermedio farmaceutico, intermedio per cristalli liquidi e intermedio per sintesi organica nel mercato cinese, con molteplici fornitori che offrono il prodotto in formati di imballaggio che vanno da 1 g a 500 g e in quantità sfuse.
Nord America
Il Nord America rimane un mercato chiave per il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro ad alta purezza e grado di ricerca, trainato dalla domanda dell'industria farmaceutica, delle aziende biotecnologiche e delle istituzioni di ricerca accademica. Gli Stati Uniti ospitano numerose organizzazioni di ricerca, aziende farmaceutiche e organizzazioni di ricerca a contratto che richiedono building block aril alogenuri stericamente ingombrati di alta qualità per lo sviluppo di inibitori di KRAS G12C e modulatori di Sos1. BenchChem, BOC Sciences, AK Scientific e Santa Cruz Biotechnology servono il mercato nordamericano con ampie reti di distribuzione. Il quadro normativo ben consolidato della regione, inclusa la supervisione della FDA sulla produzione di farmaci oncologici, sostiene la domanda di prodotti chimici da ricerca e intermedi farmaceutici di alta qualità.
Europa
L'Europa è caratterizzata da rigorosi requisiti normativi, tra cui la registrazione REACH, e da una forte attenzione alla qualità e alla sostenibilità nelle applicazioni farmaceutiche e nei cristalli liquidi. Le aziende farmaceutiche europee, i produttori di cristalli liquidi e gli istituti di ricerca richiedono intermedi di alogenuri arilici fluorurati ad alta purezza con documentazione completa. Fluorochem (Regno Unito), Apollo Scientific (Regno Unito) e CymitQuimica servono il mercato europeo con disponibilità in stock. Le industrie farmaceutiche e dei display avanzate della regione sostengono una domanda costante di intermedi di alta qualità per l'inibitore KRAS G12C e materiali fluorurati per cristalli liquidi.
Giappone
Il Giappone rappresenta un mercato specializzato in cui il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è fornito da Tokyo Chemical Industry (TCI) e altri distributori per la ricerca farmaceutica, lo sviluppo di cristalli liquidi e applicazioni di chimica fine.
Considerazioni normative e di sicurezza
In quanto intermedio alogenato di alogenuro arilico con applicazioni nella sintesi farmaceutica, di cristalli liquidi e agrochimica, il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 261951-85-3) è soggetto a vigilanza normativa nelle principali economie globali. La conformità alle normative pertinenti è essenziale per l'accesso al mercato e il commercio.
Classificazione e manipolazione GHS
Il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è classificato con la parola di segnalazione "Attenzione". Le indicazioni di pericolo includono H302 (Nocivo se ingerito), H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare), H332 (Nocivo se inalato) e H335 (Può irritare le vie respiratorie). Il composto è classificato come Acute Tox. 4 (Orale), Acute Tox. 4 (Inalazione), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2 e STOT SE 3 (sistema respiratorio).
Le indicazioni di prudenza includono P260 (Non respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/spray), P264 (Lavare accuratamente le mani dopo l'uso), P270 (Non mangiare, bere o fumare durante l'uso di questo prodotto), P271 (Usare solo all'aperto o in un'area ben ventilata), P280 (Indossare guanti protettivi/indumenti protettivi e protezione per occhi/viso), P301+P310 (IN CASO DI INGESTIONE: Chiamare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI/medico), P301+P330+P331 (IN CASO DI INGESTIONE: Sciacquare la bocca. NON indurre il vomito), P302+P352 (IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: Lavare con abbondante acqua e sapone), P303+P361+P353 (IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE (o con i capelli): Togliere immediatamente tutti gli indumenti contaminati. Sciacquare la pelle con acqua), P304+P340 (IN CASO DI INALAZIONE: Trasportare la persona all'aria aperta e mantenerla a riposo in una posizione che favorisca la respirazione), P305+P351+P338 (IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: Sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto, se presenti e facilmente rimovibili. Continuare a sciacquare), P308+P313 (IN CASO DI ESPOSIZIONE o se si è preoccupati: Consultare un medico), P321 (Trattamento specifico), e P501 (Smaltire il contenuto/il contenitore presso un impianto di smaltimento dei rifiuti autorizzato). Il composto è classificato come GHS07 – Nocivo/Irritante. Durante la manipolazione è necessario indossare dispositivi di protezione individuale tra cui guanti resistenti alle sostanze chimiche, protezione per gli occhi e protezione per il viso, e le operazioni devono essere condotte in un ambiente ben ventilato o sotto cappa aspirante.
Conservazione e stabilità
Il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro deve essere conservato a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio (raccomandato al di sotto dei 15°C), protetto dall'umidità e da fonti di ignizione. Il composto è un liquido combustibile (punto di infiammabilità 76°C) e deve essere tenuto lontano da calore, scintille, fiamme libere e superfici calde. Deve essere conservato in un contenitore ermeticamente sigillato e protetto dalla luce.
Conformità normativa
Nell'Unione Europea, il composto deve essere conforme ai requisiti di registrazione REACH per l'importazione e l'uso. Il composto ha un numero MDL di MFCD01631569. I produttori e i fornitori devono fornire schede di dati di sicurezza (SDS) complete e mantenere la documentazione appropriata. Negli Stati Uniti, il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è destinato esclusivamente all'uso nella ricerca e sviluppo e non è destinato ad applicazioni terapeutiche, alimentari, cosmetiche o di consumo, salvo esplicita indicazione contraria. Per le applicazioni come intermedi farmaceutici, i produttori devono essere conformi alle normative FDA pertinenti e agli standard di qualità. Il composto non è una sostanza controllata.
Informazioni sul trasporto
Il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro non è classificato come materiale pericoloso per scopi di trasporto DOT/IATA in condizioni standard. Tuttavia, sono comunque richiesti imballaggio, etichettatura e documentazione adeguati per la spedizione internazionale. Il composto viene tipicamente spedito a temperatura ambiente con adeguata protezione dall'umidità e dalla luce. Il codice HS per il composto è 2903999090 (derivati alogenati di idrocarburi aromatici).
Prospettive future
Le prospettive di mercato per il 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro sono positive, sostenute da diversi fattori chiave di crescita nei suoi principali segmenti di applicazione. Sebbene il composto rimanga un blocco di costruzione arilico alogenato stericamente congestionato relativamente specializzato, il suo ruolo essenziale nella sintesi di inibitori KRAS G12C e modulatori Sos1, combinato con la sua utilità nello sviluppo di cristalli liquidi e prodotti agrochimici, lo posiziona per una crescita costante nei prossimi anni.
I principali fattori di crescita includono:
- Espansione della R&S sugli inibitori KRAS G12C:
Il continuo sviluppo di inibitori KRAS G12C per il cancro del polmone non a piccole cellule, il cancro colorettale e il cancro pancreatico guida la domanda di building block aril alogenuri orto-disostituiti stericamente congestionati che consentono la costruzione di architetture biariliche complesse. La citazione specifica del composto nelle famiglie di brevetti degli inibitori KRAS G12C e degli inibitori Sos1 lo posiziona all'avanguardia nella scoperta di farmaci oncologici di precisione.
- Crescita nello sviluppo di modulatori Sos1:
Il crescente interesse verso gli inibitori Sos1 come strategia terapeutica per i tumori guidati da RAS alimenta la domanda di 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro come building block chiave per la sintesi di modulatori Sos1. La crescente comprensione delle vie di segnalazione RAS e lo sviluppo di terapie di combinazione che prendono di mira molteplici nodi della via RAS-MAPK sostengono una domanda costante.
- Espansione delle tecnologie per cristalli liquidi e display:
La crescente domanda di display LCD e OLED ad alte prestazioni—in particolare in smartphone, televisori e display automobilistici—guida il consumo di 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro come intermedio chiave per composti liquidi cristallini fluorurati con anisotropia dielettrica su misura e stabilità ai raggi UV.
- Crescita nello sviluppo di agrofarmaci:
La crescente domanda globale di nuovi fungicidi e agenti di protezione delle colture—guidata dall'aumento del fabbisogno di produzione alimentare e dallo sviluppo di agrofarmaci più selettivi ed ecocompatibili—sostiene il consumo di 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro come intermedio chiave per flusilazolo, protioconazolo e altri fungicidi moderni.
- Crescente attenzione verso scaffold stericamente congestionati nella scoperta di farmaci:
Il crescente riconoscimento del ruolo critico della congestione sterica e della polarizzazione elettronica nel determinare la reattività di cross-coupling e l'attività biologica guida la domanda di 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro come building block che non può essere sostituito da altri regioisomeri bromo-fluoro-benzotrifluoruri senza introdurre svantaggi quantificabili in termini di reattività e profili di prodotto.
Sfide e considerazioni:
Regolamenti farmaceutici e chimici sempre più stringenti possono richiedere investimenti continui in sistemi di qualità e documentazione.
In quanto building block alogenuro arilico specializzato e stericamente congestionato, il mercato del 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro è più piccolo di quello delle commodity chimiche.
- Concorrenza da building block alternativi:
Il mercato affronta la concorrenza di altri regioisomeri del bromo-fluoro-benzotrifluoruro e di intermedi aril alogenuri alternativi con profili di reattività simili. Il preciso schema orto-disostituito del 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro crea un ambiente unico, stericamente congestionato ed elettronicamente polarizzato, che non può essere facilmente sostituito senza alterare fondamentalmente le reattività di accoppiamento incrociato e le geometrie molecolari a valle.
- Requisiti di manipolazione:
La classificazione del composto come irritante (H302, H315, H319, H332, H335) richiede adeguate misure di sicurezza durante la manipolazione e lo stoccaggio.
Per avere successo in questo panorama di mercato in evoluzione, i fornitori devono concentrarsi sulla qualità del prodotto (in particolare la purezza regioisomerica e la coerenza da lotto a lotto), sull'affidabilità della catena di approvvigionamento, sulla conformità normativa e su un servizio clienti reattivo. Le aziende in grado di offrire prodotti ad alta purezza, opzioni di imballaggio flessibili e supporto tecnico per applicazioni farmaceutiche, a cristalli liquidi e agrochimiche saranno ben posizionate per cogliere la domanda in crescita.
Perché scegliere XinChem
Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) è un fornitore leader a livello mondiale di prodotti chimici organici e building block fluorurati. L'azienda si dedica a soddisfare le esigenze innovative dei settori farmaceutico, dei cristalli liquidi e agrochimico. Grazie a un'ampia esperienza e a capacità produttive avanzate, XinChem fornisce 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 261951-85-3) di alta qualità ai clienti di tutto il mondo.
In qualità di produttore e fornitore affidabile con sede in Cina, XinChem combina prezzi competitivi, fornitura affidabile e un servizio eccezionale per affermarsi come partner preferito per aziende farmaceutiche, produttori di cristalli liquidi e istituti di ricerca che cercano questo versatile building block aril alogenuro orto-disostituito stericamente congestionato.
1. Vantaggi tecnici
Processi avanzati di sintesi e purificazione
XinChem utilizza strutture produttive all'avanguardia e rigorose misure di controllo qualità per garantire la purezza, la coerenza e l'integrità regioisomerica dei suoi prodotti a base di 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro. Il processo produttivo incorpora rotte sintetiche consolidate — tra cui la bromurazione selettiva del 3,5-difluorotoluene seguita da reazione con clorotrifluorometano e bromuro di metile in condizioni aerobiche, nonché altri metodi ottimizzati di alogenazione e trifluorometilazione — consentendo la fornitura di prodotti con purezza ≥97% (GC) e ≥98% (GC) per soddisfare diverse esigenze applicative. Un rigoroso controllo di processo garantisce una qualità del prodotto costante, impurezze regioisomeriche minime e riproducibilità lotto per lotto, offrendo ai clienti prestazioni affidabili nella sintesi di inibitori KRAS G12C, nello sviluppo di modulatori Sos1, nei materiali a cristalli liquidi e nella produzione agrochimica.
Controllo qualità a filiera completa
Il processo produttivo aderisce rigorosamente agli standard di qualità internazionali, con un controllo qualità completo che copre l'approvvigionamento delle materie prime, il monitoraggio in-process e i test sul prodotto finito. Ogni lotto è accompagnato da un dettagliato Certificato di Analisi (COA) che documenta le proprietà fisiche e chimiche, i dati di purezza (GC), la densità (1,695–1,765 g/cm³), l'indice di rifrazione (1,4710–1,4750), il punto di ebollizione (173,9 ± 35,0°C) e i profili delle impurezze. XinChem offre COA specifici per lotto, imballaggi personalizzabili e una produzione conforme a livello globale a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP.
2. Vantaggi del prodotto
Elevata purezza e qualità costante
XinChem offre 2-bromo-6-fluorobenzotrifluoruro con purezza ≥97% (GC) e ≥98% (GC) disponibili, garantendo prestazioni ottimali nella sintesi di inibitori KRAS G12C, nello sviluppo di modulatori Sos1, in materiali a cristalli liquidi e in applicazioni agrochimiche. L'elevata purezza del prodotto e la coerenza regioisomerica minimizzano il rischio di reazioni collaterali indesiderate e accoppiamenti incrociati falliti, rendendolo adatto per applicazioni impegnative nella scoperta di farmaci e nella scienza dei materiali. Il composto viene fornito come liquido limpido da incolore a quasi incolore, con aspetto coerente e proprietà fisico-chimiche definite.
Specifiche complete
Le specifiche principali includono:
- Formula molecolare: C₇H₃BrF₄
- Peso molecolare: 243,00 g/mol
- Numero CAS: 261951-85-3
- Numero MDL: MFCD01631569
- Sinonimi: 1-Bromo-3-fluoro-2-(trifluorometil)benzene; 2-Bromo-α,α,α,6-tetrafluorotoluene; 3-Fluoro-2-(trifluorometil)bromobenzene
- Aspetto: Liquido limpido da incolore a quasi incolore
- Purezza: ≥97% (GC) / ≥98% (GC) disponibile
- Punto di ebollizione: 173,9 ± 35,0 °C a 760 mmHg
- Densità: 1,695–1,765 g/cm³
- Indice di rifrazione: 1,4710–1,4750
- Punto di infiammabilità: 76,3 °C
- Pressione di vapore: 1,66 mmHg a 25 °C
- LogP: 3,607 (XLogP3)
- Area superficiale polare topologica: 0 Ų
- Solubilità: Insolubile in acqua; solubile nei comuni solventi organici
- Conservazione: A temperatura ambiente, in luogo fresco e buio (raccomandato <15 °C), proteggere dall'umidità e da fonti di ignizione
- Classificazione GHS: Attenzione; H302, H315, H319, H332, H335
- Classificazione per il Trasporto: Non classificato come materiale pericoloso per il trasporto DOT/IATA in condizioni standard
Soluzioni di Imballaggio Flessibili
XinChem offre una gamma di opzioni di imballaggio per soddisfare le diverse esigenze dei clienti, da quantità su scala di laboratorio (1 g, 5 g, 10 g, 25 g) a imballaggi su scala industriale (100 g, 500 g, 1 kg, 5 kg, 25 kg) e spedizioni all'ingrosso. Soluzioni di imballaggio personalizzate sono disponibili su richiesta, garantendo una movimentazione, uno stoccaggio e un trasporto sicuri con un'adeguata protezione dall'umidità e dalla luce.
3. Campi di applicazione
Come building block alogenuro arilico orto-disostituito stericamente ingombrato, il 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 261951-85-3) mostra un ampio valore applicativo in molteplici settori:
R&S farmaceutica e scoperta di farmaci oncologici:
- Building block critico per gli inibitori di KRAS G12C per il cancro del polmone non a piccole cellule, il cancro colorettale e il cancro del pancreas
- Intermedio chiave per gli inibitori di Sos1 per i tumori guidati da RAS
- Elemento costitutivo per librerie di inibitori delle chinasi mirate ai percorsi di segnalazione RAS-MAPK
- Precursore per architetture biariliche complesse attraverso reazioni sequenziali di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio
Materiali per cristalli liquidi e display:
- Intermedio chiave per composti cristallini liquidi fluorurati per display LCD e OLED avanzati
- Elemento costitutivo per materiali cristallini liquidi con anisotropia dielettrica su misura e stabilità UV
- Precursore per cristalli liquidi a anisotropia dielettrica negativa per display in modalità VA
- Componente per materiali da display ad alte prestazioni con tempi di risposta più rapidi e minor consumo energetico
Sviluppo agrochimico:
- Intermedio chiave per flusilazolo (fungicida ad ampio spettro)
- Precursore per protioconazolo (fungicida inibitore della biosintesi degli steroli)
- Elemento costitutivo per erbicidi e insetticidi moderni
- Intermedio per agenti di protezione delle colture con migliorata stabilità metabolica e persistenza ambientale
Materiali speciali e applicazioni analitiche:
- Building block per materiali fluorurati funzionali con proprietà elettroniche e ottiche su misura
- Standard di riferimento per lo sviluppo di metodi analitici e il controllo qualità (GC-MS, HPLC)
- Reagente per la ricerca accademica e industriale in chimica organica e scienza dei materiali
4. Supporto ai servizi
Competenza tecnica e soluzioni personalizzate
Il team di chimici esperti e ingegneri applicativi di XinChem fornisce un supporto tecnico completo lungo tutto il percorso del cliente—dalla selezione del prodotto e sviluppo delle specifiche alla guida applicativa e alla risoluzione dei problemi. Che i clienti richiedano l'ottimizzazione delle condizioni di reazione di cross-coupling, una guida sulla valutazione della purezza regioisomerica o assistenza con la documentazione normativa, gli esperti tecnici di XinChem sono pronti ad aiutare. Sintesi personalizzata e produzione conto terzi con scalabilità flessibile dalla R&S alle tonnellate commerciali sono disponibili su richiesta.
Logistica globale e fornitura affidabile
Con catene di fornitura consolidate che servono mercati in Europa, Nord America, Asia-Pacifico e oltre, XinChem garantisce consegne puntuali e disponibilità costante dei prodotti. Il team logistico dell'azienda gestisce tutti gli aspetti della spedizione internazionale, inclusi lo sdoganamento e la documentazione, con adeguato controllo della temperatura e protezione dall'umidità per la stabilità del prodotto.
Supporto normativo
XinChem fornisce documentazione completa per supportare la conformità normativa, incluse Schede di Dati di Sicurezza (SDS), Certificati di Analisi (COA) e altri certificati richiesti. L'azienda si mantiene aggiornata sulle normative in evoluzione nei principali mercati, inclusi REACH, TSCA e altre regolamentazioni regionali, aiutando i clienti a districarsi nelle complessità del commercio globale.
5. Motivi per scegliere XinChem
Ampia esperienza e profonda competenza nella sintesi e fornitura di aril alogenuri fluorurati.
Controllo qualità rigoroso, elevata purezza (da ≥97% a ≥98%), specificità regioisomerica e aderenza agli standard internazionali.
Fornitura stabile, prezzi competitivi e consegna puntuale.
Soluzioni personalizzate per soddisfare le diverse esigenze dei clienti, inclusi sintesi e imballaggio personalizzati.
Supporto tecnico reattivo e documentazione completa, incluso COA specifico per lotto.
Contattaci oggi stesso per iniziare la tua partnership con XinChem!
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