Building Block Benzonitrilico Fluorurato di Precisione per Potenti Inibitori della Chinasi TrkA, Terapie del SNC e Agrochemicals Avanzati: 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoruro CAS# 67515-59-7

Creato il 10.11
5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 67515-59-7), noto anche come 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrile, 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzencarbonitrile, 2-fluoro-5-cianobenzotrifluoruro, o α,α,α,4-tetrafluoro-m-tolunitrile, è un fluorobenzonitrile trifluorometilato con formula molecolare C₈H₃F₄N e peso molecolare di 189,11 g/mol. La sua struttura molecolare presenta un nucleo benzonitrilico che porta un atomo di fluoro in posizione 4 e un gruppo trifluorometile (–CF₃) in posizione 3.
Questa precisa sostituzione 4-F, 3-CF₃ — che la distingue dagli altri regioisomeri fluorurati del benzonitrile — crea un ambiente elettronico e un profilo sterico distinti che influenzano direttamente la sua reattività nella sostituzione nucleofila aromatica e nelle reazioni di accoppiamento incrociato mediate dal palladio. Il composto si presenta come una polvere o un solido cristallino da bianco a quasi bianco con un punto di fusione di 66–70°C, un punto di ebollizione di 195°C (202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg previsto), una densità di 1,4 g/cm³, un indice di rifrazione di n20D 1,44 e un punto di infiammabilità di 68°C. È insolubile in acqua ma solubile in solventi organici come metanolo, etanolo, etere e cloruro di metilene. Il composto è tipicamente fornito con purezza ≥98% (GC) e deve essere conservato a 2–8°C in un contenitore ermeticamente sigillato, protetto dalla luce e dall'umidità. Secondo il GHS, è classificato con la parola di segnalazione "Pericolo" (H301+H311+H331: Tossico se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato) e richiede le normali precauzioni di sicurezza di laboratorio durante la manipolazione.
Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è un building block precisione fluorurato di benzonitrile di importanza strategica che fornisce l'esatto pattern di sostituzione 4-fluoro-3-trifluorometile essenziale per potenti inibitori della chinasi TrkA—una classe di composti con valori di IC₅₀ dimostrati di 1,95–4,20 nM. Esso funge da intermedio critico nella sintesi di farmaci antinfiammatori e antitumorali, composti attivi sul SNC e prodotti agrochimici. La combinazione unica del composto di un gruppo nitrilico per l'amidazione e la riduzione, di un atomo di fluoro che consente SNAr e accoppiamento incrociato, e di un gruppo trifluorometile che aumenta la lipofilicità e la stabilità metabolica lo posiziona come un building block indispensabile nella chimica medicinale moderna e nello sviluppo farmaceutico. Questo articolo analizza sistematicamente le proprietà chiave, le aree di applicazione principali, la struttura del mercato globale, il panorama normativo e le prospettive future di questo fluorurato benzonitrile di importanza strategica.
0

Panoramica rapida

Proprietà
Valore Tipico
Nome del Prodotto
5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoruro
Numero CAS
67515-59-7
Sinonimi
4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrile; 2-Fluoro-5-cianobenzotrifluoruro; α,α,α,4-Tetrafluoro-m-tolunitrile; 4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzencarbonitrile
Formula molecolare
C₈H₃F₄N
Peso molecolare
189,11 g/mol
Aspetto
Polvere cristallina o solido da bianco a quasi bianco
Purezza
≥98% (GC); ≥99% disponibile
Punto di Fusione
66–70°C
Punto di Ebollizione
195°C; 202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg (previsto)
Densità
1,4 g/cm³
Indice di rifrazione
n20D 1,44
Punto di infiammabilità
68°C
LogP (consenso)
~2.99
Area superficiale polare topologica
23.8 Ų
Solubilità
Insolubile in acqua; solubile in metanolo, etanolo, etere, cloruro di metilene
Conservazione
2–8°C, sigillato, proteggere dalla luce e dall'umidità
Classificazione GHS
Pericolo; H301+H311+H331, H315, H319
Trasporto
UN 3439, Classe 6.1, Gruppo di imballaggio III
Codice HS
29269090

Principali campi di applicazione e domanda

La domanda di mercato per il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 67515-59-7) è concentrata in quattro settori principali: R&S farmaceutica e sintesi di inibitori delle chinasi (circa 45–50% del consumo globale), sviluppo di terapie per il SNC (circa 20–25%), sviluppo di agrofarmaci (circa 15–20%) e materiali speciali e applicazioni analitiche (circa 10–15%). Il suo preciso schema di sostituzione 4-F, 3-CF₃ e la comprovata utilità nella sintesi di potenti inibitori di TrkA costituiscono i fattori chiave della crescita sostenuta della domanda.

Ricerca e sviluppo farmaceutico e sintesi di inibitori delle chinasi

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è un building block critico per la sintesi di potenti inibitori della chinasi TrkA (IC₅₀ 1,95–4,20 nM). La via della chinasi del recettore della tropomiosina A (TrkA) è un target terapeutico validato per dolore, infiammazione e oncologia.
Il pattern di sostituzione specifico 4-fluoro-3-trifluorometil del composto è essenziale per ottenere un'elevata potenza. Le impurezze regioisomeriche nei benzonitrili fluorurati possono compromettere le campagne di inibitori delle chinasi, e gli analoghi generici 3-fluoro-4-(trifluorometil) alterano i parametri elettronici, causando fallimenti negli accoppiamenti incrociati. La sostituzione con un isomero strettamente correlato cambierebbe fondamentalmente l'ambiente elettronico e il profilo sterico, influenzando direttamente la reattività nelle reazioni SNAr e di accoppiamento incrociato.
Il composto è anche ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci antinfiammatori e antitumorali, migliorandone l'efficacia terapeutica, nonché nello sviluppo di composti attivi sul sistema nervoso centrale. Il suo LogP consensus di circa 2,99 e l'area di superficie polare topologica di 23,8 Ų sono favorevoli alla penetrazione nel SNC, rendendolo prezioso per lo sviluppo di farmaci per disturbi neurologici.
0

Sviluppo terapeutico per il SNC

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro funge da intermedio chiave per la sintesi di composti mirati ai disturbi neurologici. Il profilo fisico-chimico favorevole del composto—lipofilicità moderata e bassa area superficiale polare—supporta la penetrazione della barriera emato-encefalica, un requisito critico per i terapeutici del SNC. È impiegato nello sviluppo di agenti terapeutici per la gestione del dolore, le malattie neurodegenerative e i disturbi psichiatrici.

Sviluppo agrochimico

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è utilizzato nella formulazione di prodotti agrochimici, tra cui pesticidi ed erbicidi, fornendo soluzioni efficaci per la protezione delle colture riducendo al minimo l'impatto ambientale. Il composto mostra effetti tossici contro alcuni insetti, funghi e batteri, e possiede attività erbicida. I sostituenti fluoro e trifluorometile migliorano la stabilità metabolica e la persistenza ambientale dei principi attivi agrochimici, mentre il gruppo nitrile fornisce un punto di ancoraggio per ulteriori funzionalizzazioni.

Materiali speciali e applicazioni analitiche

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è impiegato nella produzione di polimeri e materiali speciali, offrendo una migliore stabilità termica e resistenza chimica per applicazioni in rivestimenti e adesivi. Il composto svolge un ruolo critico nello studio dei composti fluorurati, contribuendo ai progressi nella chimica verde e nei metodi di sintesi sostenibile. È inoltre utilizzato come standard in tecniche analitiche come la cromatografia, aiutando i ricercatori a quantificare e analizzare accuratamente miscele complesse.

Proprietà chiave e profilo di reattività

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 67515-59-7) è un benzonitrile fluorurato di precisione il cui valore deriva dalla reattività ortogonale dei suoi sostituenti nitrile, fluoro e trifluorometile.
I parametri fisico-chimici chiave includono:
  • Formula molecolare: C₈H₃F₄N
  • Peso molecolare: 189,11 g/mol
  • Numero CAS: 67515-59-7
  • Numero EINECS: 266-715-4
  • Numero MDL: MFCD00061284
  • Sinonimi: 4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrile; 2-Fluoro-5-cianobenzotrifluoruro; α,α,α,4-Tetrafluoro-m-tolunitrile; 4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzencarbonitrile
  • Nome IUPAC: 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrile
  • SMILES: C1=CC(=C(C=C1C#N)C(F)(F)F)F
  • InChIKey: CQZQCORFYSSCFY-UHFFFAOYSA-N
  • Aspetto: Polvere cristallina o solido da bianco a quasi bianco
  • Purezza: ≥98% (GC); ≥99% disponibile
  • Punto di fusione: 66–70°C
  • Punto di ebollizione: 195°C; 202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg (previsto)
  • Densità: 1,4 g/cm³
  • Indice di rifrazione: n20D 1,44
  • Punto di infiammabilità: 68°C
  • LogP (consensus): ~2,99
  • Area superficiale polare topologica: 23,8 Ų
  • Solubilità: Insolubile in acqua; solubile in metanolo, etanolo, etere, cloruro di metilene
  • Conservazione: 2–8°C, sigillato, proteggere dalla luce e dall'umidità
  • Classificazione GHS: Pericolo; H301+H311+H331 (Tossico se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato), H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare)
  • Classificazione per il trasporto: UN 3439 (Nitrili, tossici, solidi, n.a.s.), Classe 6.1, Gruppo di imballaggio III
  • Codice HS: 29269090
La reattività del composto è definita dai suoi tre gruppi funzionali ortogonali: il gruppo nitrile in C1 consente l'idrolisi ad acido carbossilico, la riduzione ad ammina e la ciclizzazione a eterocicli; l'atomo di fluoro in C4 attiva l'anello aromatico verso la sostituzione nucleofila aromatica (SNAr) e funge da sito per reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio (Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig); e il gruppo trifluorometile in C3 fornisce un forte carattere elettron-attrattore che modula l'ambiente elettronico dell'anello e aumenta la lipofilicità e la stabilità metabolica dei derivati a valle. Il pattern di sostituzione 4-fluoro-3-trifluorometile crea un distinto ambiente elettronico e profilo sterico che influenza direttamente la reattività in trasformazioni chiave come SNAr e accoppiamenti incrociati. La forma solida cristallina a temperatura ambiente semplifica la purificazione mediante ricristallizzazione e lo stoccaggio.

Principali partecipanti al mercato

Il sistema di approvvigionamento globale per il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 67515-59-7) presenta un modello composto da produttori specializzati di prodotti fluorochimici, distributori multinazionali di prodotti chimici per la ricerca e produttori cinesi che servono segmenti di mercato distinti. Trattandosi di un building block fluorurato specializzato a base di benzonitrile piuttosto che di una commodity, il mercato è caratterizzato da un numero moderato di fornitori che soddisfano le esigenze di R&S farmaceutica, sviluppo di agrofarmaci e applicazioni di scienza dei materiali.
Nel segmento globale della ricerca e dell'alta purezza, i principali fornitori internazionali includono Tokyo Chemical Industry (TCI), che offre il composto a purezza >98,0% (GC) con il codice prodotto F0979, con specifiche che includono aspetto da polvere bianca a quasi bianca a cristalli, punto di fusione di 66,0–70,0°C, punto di ebollizione di 195°C e solubilità in metanolo, con conservazione a temperatura ambiente (raccomandata in luogo fresco e buio, <15°C) e classificazione GHS come Pericolo (H301+H311+H331). Thermo Fisher Scientific (Alfa Aesar) offre il composto a purezza 98+% con il numero di catalogo AAA15439-06, con un punto di fusione di 67–69°C e utilizzo come intermedio farmaceutico. Chem-Impex International offre il composto a purezza ≥98% (GC) con il numero di catalogo 46081, con un peso molecolare di 189,11 g/mol, punto di fusione di 66–70°C e condizioni di conservazione a 2–8°C, descrivendolo come ampiamente utilizzato nello sviluppo farmaceutico, nei prodotti chimici agricoli, nella scienza dei materiali e nella chimica analitica. Santa Cruz Biotechnology offre il composto come 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoruro con il numero di catalogo sc-262587 (confezione da 5 g). AK Scientific (AKSci) offre il composto con il codice prodotto X8883. BenchChem offre il composto a purezza ≥98% con il numero di catalogo B1295485 con formati standard da 5 g, 25 g, 100 g e personalizzati in grandi quantità, sottolineando il suo ruolo nel fornire il preciso schema di sostituzione 4-F, 3-CF₃ essenziale per potenti inibitori di TrkA (IC₅₀ 1,95–4,20 nM). CymitQuimica offre il composto con CAS 67515-59-7. EvitaChem offre il composto con il numero di catalogo EVT-306714 solo per uso di ricerca non umana. Ulteriori fornitori di prodotti chimici per la ricerca offrono il composto a purezza ≥97–98% per uso di laboratorio. Questi fornitori servono le comunità farmaceutiche, biotecnologiche e della ricerca accademica con prodotti che soddisfano rigorose specifiche di qualità.
Nel segmento della produzione industriale e su larga scala, XinChem è un affidabile produttore e fornitore cinese di 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro ad alta purezza, offrendo il composto con rigorosi standard di qualità per l'uso nella sintesi di inibitori della chinasi TrkA, nello sviluppo di terapie per il SNC e nella produzione di prodotti agrochimici. XinChem fornisce il composto come solido cristallino da bianco a quasi bianco, con documentazione di qualità completa, Certificati di Analisi (COA) specifici per lotto, imballaggi personalizzabili e produzione conforme a livello globale a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP. L'azienda sottolinea che il composto è un solido cristallino da incolore a giallo pallido, insolubile in acqua a temperatura ambiente ma solubile in solventi organici come etanolo, etere e cloruro di metilene, ed è tossico per alcuni insetti, funghi e batteri, con effetti erbicidi. XinChem offre sintesi personalizzata e produzione conto terzi con scalabilità flessibile dalla R&S alle quantità commerciali. Ulteriori fornitori regionali possono offrire il composto a vari gradi di purezza e opzioni di imballaggio, ma XinChem si distingue per la sua documentazione di qualità, il controllo regioisomerico e l'approvvigionamento affidabile.

Dinamiche del mercato regionale

Il mercato globale del 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro presenta caratteristiche regionali distinte, con la produzione concentrata nella regione Asia-Pacifico (in particolare in Cina) e il consumo distribuito in Nord America, Europa e nella regione Asia-Pacifico, in linea con le industrie farmaceutiche, agrochimiche e della scienza dei materiali di queste regioni. Secondo il Rapporto sul Mercato Globale del 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS 67515-59-7), sono disponibili dati completi a livello globale e regionale che coprono Europa, Asia, Nord America e America Latina, tra cui tendenze di mercato, produttori, consumatori, situazione produttiva, analisi della domanda e dell'offerta, analisi dei prezzi e situazione delle importazioni/esportazioni, con previsioni che si estendono fino al 2029.

Asia-Pacifico

La regione Asia-Pacifico è emersa come un importante polo produttivo per il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro, con la Cina che ospita numerosi produttori e fornitori tra cui XinChem. I vantaggi competitivi della regione includono costi di produzione inferiori, infrastrutture chimiche consolidate e la vicinanza a industrie farmaceutiche e agrochimiche in rapida crescita. I fornitori della regione offrono il composto in vari gradi di purezza (tipicamente 97–99%) e opzioni di imballaggio, servendo sia i mercati nazionali che quelli di esportazione. La crescente R&S farmaceutica, lo sviluppo di inibitori TrkA e i settori agrochimici in Cina, India, Giappone e Corea del Sud continuano a guidare la crescita dei consumi regionali. Il composto è classificato come intermedio farmaceutico e intermedio di sintesi organica nel mercato cinese, con molteplici fornitori che offrono il prodotto in formati di imballaggio che vanno da 5 g a 100 g e in quantità sfuse.

Nord America

Il Nord America rimane un mercato chiave per il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro ad alta purezza e grado di ricerca, trainato dalla domanda proveniente dall'industria farmaceutica, dalle aziende di biotecnologia e dalle istituzioni di ricerca accademica. Gli Stati Uniti ospitano numerose organizzazioni di ricerca, aziende farmaceutiche e organizzazioni di ricerca a contratto che richiedono building block fluorurati di benzotrifluoruro di alta qualità per lo sviluppo di inibitori TrkA, la scoperta di terapie per il SNC e la scoperta di farmaci inibitori delle chinasi. Thermo Fisher Scientific, Chem-Impex International, Santa Cruz Biotechnology e AK Scientific servono il mercato nordamericano con ampie reti di distribuzione. Il quadro normativo ben consolidato della regione, inclusa la supervisione della FDA sulla R&S farmaceutica, sostiene la domanda di prodotti chimici di ricerca di alto grado e intermedi farmaceutici.

Europa

L'Europa è caratterizzata da rigorosi requisiti normativi, tra cui la registrazione REACH, e da una forte attenzione alla qualità e alla sostenibilità nella ricerca farmaceutica e chimica. Le aziende farmaceutiche europee, gli sviluppatori di agrofarmaci e gli istituti di ricerca richiedono building block fluorurati di benzonitrile ad alta purezza con documentazione completa. CymitQuimica serve il mercato europeo con disponibilità a magazzino. Il composto è registrato ai sensi del regolamento REACH con numero EINECS 266-715-4. I solidi settori farmaceutico e biotecnologico della regione sostengono una domanda costante di intermedi fluorurati di alta qualità.

Giappone

Il Giappone rappresenta un mercato specializzato in cui il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è fornito da Tokyo Chemical Industry (TCI) e altri distributori per la ricerca farmaceutica, lo sviluppo di inibitori delle chinasi e applicazioni di chimica fine.

Considerazioni normative e di sicurezza

In quanto intermedio benzontrile fluorurato tossico, il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 67515-59-7) è soggetto a supervisione normativa nelle principali economie globali. La conformità alle normative pertinenti è essenziale per l'accesso al mercato e il commercio.

Classificazione e manipolazione GHS

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è classificato con la parola di segnalazione "Pericolo". Le indicazioni di pericolo includono H301+H311+H331 (Tossico se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato), H315 (Provoca irritazione cutanea) e H319 (Provoca grave irritazione oculare). Il composto è classificato come Toss. Acuta 3 (Orale), Toss. Acuta 3 (Cutanea), Toss. Acuta 3 (Inalazione), Irrit. Cut. 2 e Irrit. Ocul. 2.
Le indicazioni di prudenza includono P261 (Evitare di respirare la polvere/i fumi/i gas/la nebbia/i vapori/gli aerosol), P270 (Non mangiare, né bere, né fumare durante l'uso), P271 (Utilizzare soltanto all'aperto o in luogo ben ventilato), P264 (Lavare accuratamente la pelle dopo l'uso), P280 (Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/proteggere il viso), P301+P310+P330 (IN CASO DI INGESTIONE: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI/un medico; sciacquare la bocca), P302+P352+P312 (IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: lavare abbondantemente con acqua; contattare un CENTRO ANTIVELENI/un medico in caso di malessere), P304+P340+P311 (IN CASO DI INALAZIONE: trasportare l'infortunato all'aria aperta e mantenerlo a riposo in posizione che favorisca la respirazione; contattare un CENTRO ANTIVELENI/un medico), P305+P351+P338 (IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente per parecchi minuti; togliere le eventuali lenti a contatto se è agevole farlo; continuare a sciacquare), P332+P313 (In caso di irritazione della pelle: consultare un medico), P337+P313 (Se l'irritazione degli occhi persiste: consultare un medico), P361+P364 (Togliere immediatamente tutti gli indumenti contaminati e lavarli prima di indossarli nuovamente), P403+P233 (Conservare in luogo ben ventilato; tenere il recipiente ben chiuso), P405 (Conservare sotto chiave) e P501 (Smaltire il prodotto/recipiente in un impianto di smaltimento approvato).
Il composto deve essere conservato a 2–8°C (o a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio, <15°C raccomandati) in un contenitore ermeticamente sigillato e protetto dalla luce e dall'umidità. Durante la manipolazione devono essere indossati dispositivi di protezione individuale tra cui guanti resistenti alle sostanze chimiche, indumenti protettivi, protezione degli occhi e protezione del viso, e le operazioni devono essere condotte in un ambiente ben ventilato o sotto cappa aspirante.

Conservazione e Stabilità

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro deve essere conservato a 2–8°C (o a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio, si raccomanda <15°C) in un contenitore ermeticamente sigillato, protetto dalla luce e dall'umidità. Il composto è stabile alle condizioni di conservazione raccomandate, ma deve essere tenuto lontano da forti agenti ossidanti, acidi forti e basi. La durata di conservazione è tipicamente di 2 anni se conservato correttamente.

Conformità normativa

Nell'Unione Europea, il composto deve essere conforme ai requisiti di registrazione REACH per l'importazione e l'uso. Il composto ha un numero EINECS 266-715-4 e un numero MDL MFCD00061284. I produttori e i fornitori devono fornire schede di dati di sicurezza (SDS) complete e mantenere la documentazione appropriata.
Negli Stati Uniti, il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è destinato esclusivamente all'uso nella ricerca e sviluppo e non è destinato ad applicazioni terapeutiche, alimentari, cosmetiche o di consumo, salvo esplicita indicazione contraria. Per le applicazioni come intermedio farmaceutico, i produttori devono conformarsi alle pertinenti normative FDA e agli standard di qualità. Il composto non è una sostanza controllata e non è regolamentato dalla DEA.

Informazioni sul trasporto

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è classificato come merce pericolosa per il trasporto internazionale ai sensi della UN 3439 (Nitrili, tossici, solidi, n.a.s.), Classe di pericolo 6.1, Gruppo di imballaggio III. Per la spedizione sono richiesti imballaggio, etichettatura e documentazione adeguati, in conformità con il Codice Marittimo Internazionale delle Merci Pericolose (Codice IMDG) e con gli standard IATA/ADR per i materiali tossici. Il codice SA del composto è 29269090 (composti con funzione nitrilica). Il composto viene generalmente spedito a temperatura ambiente con adeguata protezione dalla luce e dall'umidità, accompagnato da documenti di sicurezza e da un'etichettatura appropriata.

Prospettive future

Le prospettive di mercato per il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro sono positive, sostenute da diversi fattori di crescita chiave nei suoi principali segmenti di applicazione. Sebbene il composto rimanga un building block benzontrile fluorurato relativamente specializzato, il suo ruolo essenziale nella sintesi di potenti inibitori di TrkA e la sua utilità nello sviluppo di terapie per il SNC e di prodotti agrochimici lo posizionano per una crescita costante nei prossimi anni.
I principali fattori di crescita includono:
  • Espansione della R&S sugli inibitori della chinasi TrkA:
Il continuo sviluppo di inibitori di TrkA per dolore, infiammazione e oncologia guida la domanda di building block con sostituzione precisa 4-F, 3-CF₃ che consentono un'elevata potenza (IC₅₀ 1,95–4,20 nM). Le impurezze regioisomeriche nei benzonitrili fluorurati compromettono le campagne sugli inibitori delle chinasi, rendendo il pattern di sostituzione esatto del 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro essenziale per risultati di sintesi riproducibili.
  • Crescita nello sviluppo di terapie per il SNC:
La crescente domanda di trattamenti per i disturbi neurologici—inclusa la gestione del dolore, le malattie neurodegenerative e i disturbi psichiatrici—guida il consumo di 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro come intermedio chiave per composti attivi sul SNC. Il favorevole LogP (~2,99) e l'area di superficie polare topologica (23,8 Ų) del composto supportano la penetrazione della barriera emato-encefalica, un requisito critico per i terapeutici del SNC.
  • Espansione dello sviluppo agrochimico:
La crescente domanda globale di nuovi pesticidi ed erbicidi—guidata dall'aumento del fabbisogno di produzione alimentare e dallo sviluppo di agrochimici più selettivi ed ecocompatibili—supporta il consumo di 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro come intermedio chiave per principi attivi agrochimici. Il composto mostra effetti tossici contro alcuni insetti, funghi e batteri, con attività erbicida.
  • Crescente attenzione ai building block fluorurati nella scoperta di farmaci:
La crescente enfasi sull'inserimento del fluoro nella progettazione dei farmaci—circa il 20–25% dei prodotti farmaceutici commercializzati contiene fluoro—alimenta la domanda di versatili building block benzonitrilici fluorurati. Il gruppo trifluorometile migliora la lipofilicità e la stabilità metabolica, mentre l'atomo di fluoro consente SNAr e accoppiamento incrociato per la funzionalizzazione in fase tardiva.
  • Crescita nei materiali speciali e nelle applicazioni analitiche:
Il mercato in espansione per polimeri speciali, rivestimenti e adesivi con migliorata stabilità termica e resistenza chimica crea ulteriori opportunità per il composto come building block fluorurato per applicazioni nella scienza dei materiali.
Sfide e considerazioni:
  • Rischi tossicologici:
La classificazione del composto come Tossicità Acuta 3 (H301+H311+H331) richiede rigorose misure di sicurezza durante la manipolazione e lo stoccaggio, e può limitarne l'uso in alcune applicazioni.
  • Conformità normativa:
Regolamenti farmaceutici e chimici sempre più stringenti possono richiedere investimenti continui in sistemi di qualità e documentazione.
  • Concorrenza da building block alternativi:
Il mercato affronta la concorrenza di altri regioisomeri fluorurati del benzonitrile (ad es., 3-fluoro-4-(trifluorometil)benzonitrile) e intermedi alternativi con profili di reattività simili. Il pattern di sostituzione 4-fluoro-3-trifluorometil crea un ambiente elettronico distinto che non può essere facilmente sostituito senza introdurre responsabilità quantificabili in termini di reattività e attività biologica.
  • Scala limitata:
In quanto building block fluorurato specializzato a base di benzonitrile, il mercato del 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è più piccolo di quello delle commodity chimiche.
Per avere successo in questo panorama di mercato in evoluzione, i fornitori devono concentrarsi sulla qualità del prodotto (in particolare la purezza regioisomerica e la coerenza lotto a lotto), l'affidabilità della catena di approvvigionamento, la conformità normativa e un servizio clienti reattivo. Le aziende in grado di offrire prodotti ad alta purezza, opzioni di imballaggio flessibili e supporto tecnico per applicazioni farmaceutiche, agrochimiche e di scienza dei materiali saranno ben posizionate per cogliere la domanda in crescita.

Domande frequenti

Che cos'è il CAS 67515-59-7?

CAS 67515-59-7 è il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro, noto anche come 4-fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrile. È un building block benzonitrilico fluorurato di precisione.

A cosa serve il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro?

È utilizzato come intermedio chiave per inibitori della chinasi TrkA, composti attivi sul SNC, farmaci antinfiammatori e antitumorali, prodotti agrochimici e materiali speciali.

Perché lo schema di sostituzione 4-F, 3-CF₃ è importante?

Questo schema di sostituzione crea un ambiente elettronico e sterico specifico che supporta un'elevata potenza negli inibitori di TrkA e consente reazioni affidabili di SNAr e accoppiamento incrociato. Regioisomeri strettamente correlati possono modificare la reattività e l'attività biologica.

Come deve essere conservato il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro?

Conservare a 2–8°C in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità. Alcuni fornitori possono anche raccomandare la conservazione a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio al di sotto dei 15°C.

Il 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro è pericoloso?

Sì. È classificato come Pericoloso secondo il GHS, con H301+H311+H331 (tossico se ingerito, a contatto con la pelle o se inalato), H315 e H319. Deve essere maneggiato con adeguati dispositivi di protezione individuale in un'area ben ventilata.

Perché scegliere XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) è un fornitore leader a livello mondiale di prodotti chimici organici e building block fluorurati. L'azienda si dedica a soddisfare le esigenze innovative dei settori farmaceutico, agrochimico e chimico fine. Grazie a un'ampia esperienza e a capacità produttive avanzate, XinChem fornisce 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 67515-59-7) di alta qualità ai clienti di tutto il mondo.
In qualità di produttore e fornitore affidabile con sede in Cina, XinChem combina prezzi competitivi, fornitura affidabile e un servizio eccezionale per affermarsi come partner preferito per aziende farmaceutiche, sviluppatori di prodotti agrochimici e istituzioni di ricerca che cercano questo versatile building block benzonitrile fluorurato di precisione.

1. Vantaggi tecnici

Processi avanzati di sintesi e purificazione
XinChem utilizza impianti di produzione all'avanguardia e rigorose misure di controllo qualità per garantire la purezza, la coerenza e l'integrità regioisomerica dei suoi prodotti a base di 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro. Il processo produttivo incorpora rotte sintetiche consolidate — tra cui la diazotazione del 3-trifluorometil-4-aloanilina seguita da cianazione con ferrocianuro di potassio in presenza di acetato di rame ed etilendiammina — consentendo la fornitura di prodotti con purezza ≥98% (GC) e ≥99% (GC) per soddisfare diverse esigenze applicative. Un rigoroso controllo di processo garantisce una qualità del prodotto costante, impurezze regioisomeriche minime e riproducibilità lotto per lotto, offrendo ai clienti prestazioni affidabili nella sintesi di inibitori della chinasi TrkA, nello sviluppo di terapie per il SNC e nella produzione di prodotti agrochimici.
Controllo qualità a filiera completa
Il processo produttivo aderisce rigorosamente agli standard di qualità internazionali, con un controllo qualità completo che copre l'approvvigionamento delle materie prime, il monitoraggio in-process e i test sul prodotto finito. Ogni lotto è accompagnato da un dettagliato Certificato di Analisi (COA) che documenta le proprietà fisiche e chimiche, i dati di purezza (GC), il punto di fusione (66–70°C), la densità (1,4 g/cm³), l'indice di rifrazione (n20D 1,44) e i profili delle impurezze. XinChem offre COA specifici per lotto, imballaggi personalizzabili e una produzione globalmente conforme a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP.

2. Vantaggi del prodotto

Elevata purezza e qualità costante
XinChem offre 5-ciano-2-fluorobenzotrifluoruro con purezza ≥98% (GC) e ≥99% (GC) disponibili, garantendo prestazioni ottimali nella sintesi di inibitori della chinasi TrkA, nello sviluppo di terapie per il SNC e in applicazioni agrochimiche. L'elevata purezza del prodotto e la coerenza regioisomerica minimizzano il rischio di reazioni collaterali indesiderate e accoppiamenti incrociati falliti, rendendolo adatto per applicazioni impegnative nella scoperta di farmaci e nella produzione farmaceutica. Il composto viene fornito come polvere cristallina da bianca a quasi bianca, con aspetto coerente e specifiche definite di punto di fusione (66–70°C).
Specifiche complete
Le specifiche principali includono:
  • Formula molecolare: C₈H₃F₄N
  • Peso molecolare: 189,11 g/mol
  • Numero CAS: 67515-59-7
  • Numero EINECS: 266-715-4
  • Sinonimi: 4-Fluoro-3-(trifluorometil)benzonitrile; 2-Fluoro-5-cianobenzotrifluoruro; α,α,α,4-Tetrafluoro-m-tolunitrile
  • Numero MDL: MFCD00061284
  • Aspetto: Polvere cristallina o solido da bianco a quasi bianco
  • Purezza: ≥98% (GC) / ≥99% (GC) disponibile
  • Punto di fusione: 66–70°C
  • Punto di ebollizione: 195°C; 202,5 ± 35,0°C a 760 mmHg (previsto)
  • Densità: 1,4 g/cm³
  • Indice di rifrazione: n20D 1,44
  • Punto di infiammabilità: 68°C
  • LogP (consenso): ~2,99
  • Area superficiale polare topologica: 23,8 Ų
  • Solubilità: Insolubile in acqua; solubile in metanolo, etanolo, etere, cloruro di metilene
  • Conservazione: 2–8°C, sigillato, proteggere dalla luce e dall'umidità
  • Classificazione GHS: Pericolo; H301+H311+H331, H315, H319
  • Classificazione per il trasporto: UN 3439, Classe 6.1, Gruppo di imballaggio III
  • Codice HS: 29269090
Soluzioni di imballaggio flessibili
XinChem offre una gamma di opzioni di imballaggio per soddisfare le diverse esigenze dei clienti, da quantità su scala di laboratorio (5 g, 25 g, 100 g) a imballaggi su scala industriale (500 g, 1 kg, 5 kg, 25 kg) e spedizioni sfuse. Soluzioni di imballaggio personalizzate sono disponibili su richiesta, garantendo una movimentazione, uno stoccaggio e un trasporto sicuri con un'adeguata protezione dalla luce e dall'umidità.

3. Campi di applicazione

Come building block fluorurato di precisione del benzonitrile, il 5-Ciano-2-fluorobenzotrifluoruro (CAS# 67515-59-7) mostra un ampio valore applicativo in molteplici settori:
R&S farmaceutica e sintesi di inibitori delle chinasi:
  • Building block critico per potenti inibitori della chinasi TrkA (IC₅₀ 1,95–4,20 nM)
  • Intermedio chiave per farmaci antinfiammatori e antitumorali
  • Building block per composti attivi sul SNC (LogP ~2,99, TPSA 23,8 Ų)
  • Precursore per librerie di inibitori della chinasi mirate a dolore, infiammazione e oncologia
  • Intermedio per lo sviluppo di farmaci per disturbi neurologici
Sviluppo agrochimico:
  • Intermedio chiave per pesticidi ed erbicidi
  • Elemento costitutivo per principi attivi agrochimici con efficacia migliorata e profili ambientali
  • Precursore per agenti di protezione delle colture con attività insetticida, fungicida ed erbicida
Materiali speciali e applicazioni analitiche:
  • Intermedio per polimeri e materiali speciali con migliorata stabilità termica e resistenza chimica
  • Building block per rivestimenti e adesivi
  • Standard per tecniche analitiche come la cromatografia
  • Reagente per lo studio dei composti fluorurati e della chimica verde

4. Supporto ai servizi

Competenza tecnica e soluzioni personalizzate
Il team di chimici esperti e ingegneri applicativi di XinChem fornisce supporto tecnico completo durante tutto il percorso del cliente—dalla selezione del prodotto e sviluppo delle specifiche alla guida applicativa e risoluzione dei problemi. Che i clienti richiedano l'ottimizzazione delle condizioni di reazione di cross-coupling, una guida sulla valutazione della purezza regioisomerica o assistenza con la documentazione normativa, gli esperti tecnici di XinChem sono pronti ad aiutare. Sintesi personalizzata e produzione conto terzi con scalabilità flessibile dalla R&S alle quantità commerciali sono disponibili su richiesta.
Logistica globale e fornitura affidabile
Con catene di fornitura consolidate che servono mercati in tutta Europa, Nord America, Asia-Pacifico e oltre, XinChem garantisce consegne puntuali e una disponibilità costante dei prodotti. Il team logistico dell'azienda gestisce tutti gli aspetti della spedizione internazionale, inclusa la conformità alle normative sul trasporto di merci pericolose (UN 3439, Classe 6.1, PG III), lo sdoganamento e la documentazione, con un adeguato controllo della temperatura (2–8°C) e protezione dall'umidità per la stabilità del prodotto.
Supporto normativo
XinChem fornisce documentazione completa per supportare la conformità normativa, incluse Schede di Dati di Sicurezza (SDS), Certificati di Analisi (COA) e altri certificati richiesti. L'azienda si mantiene aggiornata sulle normative in evoluzione nei principali mercati, inclusi REACH, TSCA e altre regolamentazioni regionali, aiutando i clienti a orientarsi nelle complessità del commercio globale.

5. Motivi per scegliere XinChem

  • Professionalità:
Ampia esperienza e profonda competenza nella sintesi e fornitura di benzonitrile fluorurati.
  • Qualità:
Controllo di qualità rigoroso, elevata purezza (da ≥98% a ≥99%), specificità regioisomerica e conformità agli standard internazionali.
  • Affidabilità:
Fornitura stabile, prezzi competitivi e consegna puntuale.
  • Flessibilità:
Soluzioni personalizzate per soddisfare le diverse esigenze dei clienti, inclusi sintesi e imballaggio personalizzati.
  • Servizio:
Supporto tecnico reattivo e documentazione completa, incluso COA specifico per lotto.
Contattaci oggi stesso per iniziare la tua partnership con XinChem!
Email: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532
Contatti
Lascia le tue informazioni e ti contatteremo.
Richiedi un preventivo
Email
WhatsApp
Phone
Tel