6-Metilpiridina-2,4-diolo (CAS# 3749-51-7), noto anche come 4-idrossi-6-metil-2(1H)-piridinone, 4-idrossi-6-metil-1H-piridin-2-one, 2,4-diidrossi-6-metilpiridina, 4,6-diidrossi-2-picolina, o NSC 110283, è un composto eterociclico idrossipiridinonico con formula molecolare C₆H₇NO₂ e peso molecolare di 125,13 g/mol. La sua struttura molecolare presenta un anello piridinico con gruppi idrossilici nelle posizioni 2 e 4 e un gruppo metilico nella posizione 6—un pattern di sostituzione che determina la sua forma tautomerica dominante come 4-idrossi-6-metil-2(1H)-piridinone. Il composto si presenta come una polvere cristallina da beige a marrone chiaro o grigio con un punto di fusione di 324–330°C, eccellente stabilità termica (>320°C), un pKa previsto di circa 4,50 e un λmax UV di 282 nm in etanolo. È disponibile in commercio con purezza ≥97–98% (HPLC/GC) e deve essere conservato a temperatura ambiente in un contenitore asciutto e ben sigillato.
La caratteristica distintiva del 6-metilpiridina-2,4-diolo è la sua definita preferenza tautomerica per la forma 4-idrossi-2-piridinone. Questa specifica disposizione elettronica e sterica—gruppi idrossilici nelle posizioni 2,4 e un gruppo metilico nella posizione 6—è cruciale per il suo ruolo di intermedio isomerospecifico nella sintesi di molecole bioattive come gli inibitori della p38 chinasi. La sostituzione con un isomero strettamente correlato come la 2,6-diidrossi-4-metilpiridina cambierebbe fondamentalmente la regiochimica delle reazioni successive, portando probabilmente a un profilo di prodotto diverso e potenzialmente annullando l'attività biologica desiderata. Questa regioselettività definita dal tautomero, combinata con una stabilità termica eccezionale che consente fasi sintetiche ad alta temperatura non realizzabili con isomeri a punto di fusione inferiore, posiziona il 6-metilpiridina-2,4-diolo come un building block strategicamente importante nella chimica farmaceutica moderna, nello sviluppo farmaceutico e nella sintesi di eterocicli azotati derivati da biomassa.
Panoramica rapida
Proprietà | Valore tipico |
Nome del prodotto | 6-Metilpiridina-2,4-diolo |
Numero CAS | 3749-51-7 |
Sinonimi | 4-Idrossi-6-metil-2(1H)-piridinone; 4-Idrossi-6-metil-1H-piridin-2-one; 2,4-Diidrossi-6-metilpiridina; 4,6-Diidrossi-2-picolina; NSC 110283 |
Formula molecolare | C₆H₇NO₂ |
Peso molecolare | 125,13 g/mol |
Aspetto | Polvere cristallina da beige a marrone chiaro o grigio |
Purezza | ≥97% (HPLC/GC); ≥98% disponibile |
Punto di fusione | 324–330°C |
Stabilità termica | >320°C |
pKa | ~4,50 (previsto) |
UV λmax | 282 nm in etanolo |
Densità | 1,269 g/cm³ |
LogP | 0,80 (calcolato) |
SMILES | CC1=CC(=O)C=C(N1)O |
InChIKey | WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N |
Conservazione | Temperatura ambiente, in contenitore sigillato e in condizioni asciutte |
Classificazione GHS | Attenzione; H315, H319, H335 |
Campi applicativi principali e domanda
La domanda di mercato per il 6-metilpiridina-2,4-diolo (CAS# 3749-51-7) è concentrata in quattro settori principali: R&S farmaceutica e sintesi di inibitori della p38 chinasi (circa 40–45% del consumo globale), sviluppo di analoghi antimicrobici e antimicotici (circa 20–25%), sintesi di eterocicli azotati derivati da biomassa (circa 15–20%), e standard di riferimento analitici e applicazioni chimiche speciali (circa 10–15%). La sua regioselettività definita dal tautomero e la sua eccezionale stabilità termica costituiscono i fattori chiave della crescita sostenuta della domanda.
Nella R&S farmaceutica e nella sintesi di inibitori della chinasi p38, il 6-metilpiridina-2,4-diolo è un materiale di partenza chiave per la sintesi di inibitori della chinasi p38—una classe di composti studiati per il trattamento delle malattie infiammatorie. Le proteine chinasi attivate da mitogeni p38 sono centrali nella biosintesi di citochine pro-infiammatorie come TNF-α e IL-1β, rendendo la loro inibizione una strategia validata per l'artrite reumatoide, la psoriasi e altre condizioni infiammatorie. La definita preferenza tautomerica del composto per la forma 4-idrossi-2-piridinone garantisce una funzionalizzazione regioselettiva nelle reazioni di ciclocondensazione e accoppiamento incrociato, consentendo una sintesi riproducibile di intermedi inibitori di p38. Il composto funge da building block critico per la costruzione di librerie di scoperta di farmaci basate su piridinone, supportando campagne hit-to-lead e di ottimizzazione del lead mirate a pathways infiammatori.
Nello sviluppo di analoghi antimicrobici e antimicotici, il 6-metilpiridina-2,4-diolo viene utilizzato per sintetizzare analoghi del Favipiravir (T-705), un profarmaco antivirale ad ampio spettro efficace contro i virus a RNA tra cui influenza, arenavirus e SARS-CoV-2. Lo scaffold piridinonico del 6-metilpiridina-2,4-diolo consente la costruzione di analoghi del Favipiravir con proprietà farmacocinetiche e antivirali modificate, supportando lo sviluppo di terapie antivirali di nuova generazione. I derivati di questo composto dimostrano inoltre attività antimicrobiche e fungicide, rendendolo prezioso per lo sviluppo di nuovi agenti anti-infettivi.
Nella sintesi di eterocicli azotati derivati da biomassa, il 6-metilpiridina-2,4-diolo funge da intermedio chiave per la produzione rinnovabile di 2-metilpiperidina (resa del 76,5%) e 6-metilpiperidin-2-one (resa del 78,5%). Questi eterocicli azotati derivati da biomassa rappresentano alternative sostenibili alle materie prime petrolchimiche per la produzione farmaceutica, agrochimica e di prodotti chimici speciali. Il composto è inoltre impiegato nella sintesi di 4-piridinil-4H-cromeni per librerie hit-to-lead, fornendo rese dell'82–99% in sintesi domino di 5 minuti. I suoi complessi di ferro(III) ben caratterizzati—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—sono studiati per applicazioni di chimica di coordinazione antimicrobica.
Negli standard di riferimento analitici e nelle applicazioni chimiche specialistiche, il 6-metilpiridina-2,4-diolo è adatto come materiale di riferimento per lo sviluppo di metodi analitici, la calibrazione e il controllo qualità. È utilizzato come building block ad alta purezza nella sintesi organica e nello sviluppo di prodotti in ambito di ricerca e industriale, e come ligando nella chimica di coordinazione e nella catalisi.
Proprietà chiave e profilo di reattività
Il 6-metilpiridina-2,4-diolo (CAS# 3749-51-7) è un idrossipiridinone definito da tautomeri il cui valore deriva dalla reattività ortogonale dei suoi sostituenti carbonilico 2-piridonico, idrossilico in posizione 4 e metilico in posizione 6.
I parametri fisico-chimici chiave includono:
- Formula molecolare: C₆H₇NO₂
- Peso molecolare: 125,13 g/mol
- Numero CAS: 3749-51-7
- Numero EINECS: 690-441-0
- Numero MDL: MFCD01860849
- Sinonimi: 4-idrossi-6-metil-2(1H)-piridinone; 4-idrossi-6-metil-1H-piridin-2-one; 2,4-diidrossi-6-metilpiridina; 4,6-diidrossi-2-picolina; NSC 110283
- Nome IUPAC: 4-idrossi-6-metil-1H-piridin-2-one
- Aspetto: Polvere cristallina da beige a marrone chiaro o grigio
- Purezza: ≥97% (HPLC/GC); disponibile ≥98% (HPLC/GC)
- Punto di fusione: 324–330°C (decomposizione)
- Stabilità termica: >320°C
- pKa: ~4,50 (previsto)
- UV λmax: 282 nm in etanolo
- Densità: 1,269 g/cm³
- LogP: 0,80 (calcolato)
- Area superficiale polare: 53,35 Ų
- Massa esatta: 125,048
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- Solubilità: Solubile in solventi organici polari; solubilità acquosa limitata
- Conservazione: A temperatura ambiente, sigillato in condizioni asciutte
- Classificazione GHS: Attenzione; H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare), H335 (Può irritare le vie respiratorie)
- Pittogramma di pericolo: GHS07 – Nocivo/Irritante
- Frasi di precauzione: P261, P264, P270, P271, P280
La reattività del composto è definita dai suoi siti reattivi specifici per il tautomero: il carbonile della 2-piridone fornisce un sito per l'addizione nucleofila, la condensazione e la coordinazione metallica; il gruppo 4-idrossilico consente l'eterificazione, l'esterificazione e il legame idrogeno; e il gruppo 6-metilico modula le proprietà elettroniche dell'anello e fornisce controllo sterico sulla regioselettività della reazione. La definita preferenza tautomera per la forma 4-idrossi-2-piridinone garantisce una reattività prevedibile nelle reazioni di ciclocondensazione e accoppiamento incrociato—un requisito critico per la sintesi riproducibile di molecole bioattive. Il composto forma complessi metallici stabili attraverso una coordinazione bidentata che coinvolge il carbonile della piridone e il gruppo idrossilico adiacente.
Principali operatori di mercato
Il sistema di approvvigionamento globale per il 6-metilpiridina-2,4-diolo (CAS# 3749-51-7) presenta un modello di produttori specializzati di building block eterociclici, distributori multinazionali di prodotti chimici per la ricerca e produttori cinesi che servono segmenti di mercato distinti. Trattandosi di uno scaffold piridinonico specializzato definito da tautomeri piuttosto che di una commodity di base, il mercato è caratterizzato da un numero moderato di fornitori che servono R&S farmaceutica, chimica medicinale e ricerca accademica.
Nel segmento globale della ricerca e dell'alta purezza, i principali fornitori internazionali includono Fluorochem (Regno Unito), che offre il composto a purezza del 95% con il codice prodotto F068449, disponibile in stock nel Regno Unito, in Germania e in Cina. AK Scientific (AKSci) offre il composto a purezza del 98% (HPLC) con il codice prodotto Y8909, con 5 g, 25 g e 100 g IN STOCK dalla SF Bay Area, California. Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) offre il composto a purezza del 97% (min. 96% mediante HPLC) con i numeri di catalogo AAA15439-06 e -14, con specifiche che includono l'aspetto di polvere beige. Tokyo Chemical Industry (TCI) offre il composto a purezza >98,0% (GC)(T) con il codice prodotto D4361. Apollo Scientific (Regno Unito) offre il composto a purezza del 98% mediante HPLC con il numero di catalogo AS476241, con aspetto di solido da grigio a marrone tenue e conferma tramite 1H-NMR. Combi-Blocks offre il composto con il codice prodotto SS-6632 con conservazione a temperatura ambiente. BOC Sciences offre il composto con il numero di catalogo 3749-51-7 come 4-idrossi-6-metil-2-piridinone. CymitQuimica offre il composto a purezza del 98% mediante HPLC con aspetto di solido da grigio a marrone tenue. VWR International offre il composto a purezza del 97% con specifica HPLC ≥96,0%. Questi fornitori servono le comunità della ricerca farmaceutica, biotecnologica e accademica con prodotti che soddisfano rigorose specifiche di qualità.
Nel segmento della produzione industriale e su larga scala, XinChem è un affidabile produttore e fornitore cinese di 6-metilpiridina-2,4-diolo ad alta purezza, offrendo il composto con rigorosi standard di qualità per l'uso nella sintesi di inibitori della p38 chinasi, nello sviluppo di analoghi del Favipiravir e nella produzione di eterocicli azotati derivati da biomassa. XinChem fornisce il composto come polvere cristallina da beige a marrone chiaro con documentazione di qualità completa, Certificati di Analisi (COA) specifici per lotto inclusi dati HPLC e 1H-NMR, imballaggi personalizzabili e produzione conforme a livello globale a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP. L'azienda sottolinea che il 6-metilpiridina-2,4-diolo è un building block critico con una definita preferenza tautomerica essenziale per la sintesi regioselettiva, fungendo da materiale di partenza chiave per gli inibitori della p38 chinasi e gli analoghi del Favipiravir. Altri fornitori nella regione offrono il composto a vari gradi di purezza (tipicamente 95–99%) e opzioni di imballaggio—da 250 mg a 2,5 kg—servendo sia il mercato nazionale che quello di esportazione.
Dinamiche del mercato regionale
Il mercato globale del 6-metilpiridina-2,4-diolo mostra caratteristiche regionali distinte, con la produzione concentrata nell'Asia-Pacifico (in particolare in Cina) e il consumo distribuito in Nord America, Europa e nella regione Asia-Pacifico, in linea con le industrie farmaceutiche, biotecnologiche e di ricerca accademica di queste regioni.
La regione Asia-Pacifico è emersa come un importante polo produttivo per il 6-metilpiridina-2,4-diolo, con la Cina che ospita numerosi produttori e fornitori tra cui XinChem. I vantaggi competitivi della regione includono costi di produzione inferiori, infrastrutture chimiche consolidate e vicinanza a industrie farmaceutiche e biotecnologiche in rapida crescita. I fornitori della regione offrono il composto in vari gradi di purezza (tipicamente 95–99%) e opzioni di imballaggio, servendo sia i mercati nazionali che quelli di esportazione. I crescenti settori della R&S farmaceutica, dello sviluppo di inibitori della p38 chinasi e della scoperta di farmaci antivirali in Cina, India, Giappone e Corea del Sud continuano a guidare la crescita dei consumi regionali. Il composto è classificato come intermedio farmaceutico e building block di chimica fine nel mercato cinese, con molteplici fornitori che offrono il prodotto in formati di imballaggio che vanno da 250 mg a 2,5 kg.
Il Nord America rimane un mercato chiave per il 6-metilpiridina-2,4-diolo ad alta purezza e grado di ricerca, trainato dalla domanda dell'industria farmaceutica, delle aziende biotecnologiche e delle istituzioni di ricerca accademica. Gli Stati Uniti ospitano numerose organizzazioni di ricerca, aziende farmaceutiche e organizzazioni di ricerca a contratto che richiedono scaffold piridinonici di alta qualità con tautomeria definita per la scoperta di inibitori della p38 chinasi, lo sviluppo di analoghi del Favipiravir e la sintesi di eterocicli derivati da biomassa. AK Scientific, Thermo Fisher Scientific, BOC Sciences e altri distributori internazionali servono il mercato nordamericano con ampie reti di distribuzione. Il quadro normativo ben consolidato della regione, inclusa la supervisione della FDA sulla R&S farmaceutica, sostiene la domanda di prodotti chimici per la ricerca di alto grado e intermedi farmaceutici.
L'Europa è caratterizzata da rigorosi requisiti normativi, tra cui la registrazione REACH, e da una forte attenzione alla qualità e alla sostenibilità nella ricerca farmaceutica e chimica. Le aziende farmaceutiche europee, i laboratori di chimica farmaceutica e gli istituti di ricerca richiedono building blocks eterociclici ad alta purezza con documentazione completa. Fluorochem (Regno Unito), Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) e Apollo Scientific (Regno Unito) servono il mercato europeo con disponibilità in stock. Il composto è registrato ai sensi del regolamento REACH con numero EINECS 690-441-0. I solidi settori farmaceutico e biotecnologico della regione sostengono una domanda costante di derivati della piridinone di alta qualità.
Il Giappone rappresenta un mercato specializzato in cui il 6-metilpiridina-2,4-diolo è fornito da Tokyo Chemical Industry (TCI) e altri distributori per la ricerca farmaceutica, lo sviluppo di inibitori delle chinasi e applicazioni di chimica fine.
Considerazioni normative e di sicurezza
Come blocco di costruzione eterociclico idrossipiridinonico e intermedio farmaceutico, il 6-metilpiridina-2,4-diolo (CAS# 3749-51-7) è soggetto a supervisione normativa nelle principali economie globali. La conformità alle normative pertinenti è essenziale per l'accesso al mercato e il commercio.
Classificazione GHS e manipolazione
Il 6-metilpiridina-2,4-diolo è classificato con la parola d'avvertimento "Attenzione". Le indicazioni di pericolo includono H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare) e H335 (Può irritare le vie respiratorie). Il composto è classificato come Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2 e STOT SE 3 (sistema respiratorio). Le frasi precauzionali includono P261 (Evitare di respirare la polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/spruzzi), P264 (Lavare accuratamente le mani dopo l'uso), P270 (Non mangiare, bere o fumare durante l'uso di questo prodotto), P271 (Usare solo all'aperto o in un'area ben ventilata) e P280 (Indossare guanti protettivi/indumenti protettivi e protezione per occhi/viso). Il composto è classificato come GHS07 – Nocivo/Irritante. Durante la manipolazione è necessario indossare dispositivi di protezione individuale tra cui guanti da laboratorio, occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio, e le operazioni devono essere condotte in un ambiente ben ventilato o sotto cappa aspirante. Il composto è un solido a temperatura ambiente e deve essere maneggiato con cautela per evitare la formazione di polvere.
Stoccaggio e stabilità
Il 6-metilpiridina-2,4-diolo deve essere conservato a temperatura ambiente in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dall'umidità e dalla luce. Il composto mostra un'eccellente stabilità termica (>320°C) ed è stabile alle condizioni di conservazione raccomandate. Deve essere tenuto lontano da forti agenti ossidanti.
Conformità normativa
Nell'Unione Europea, il composto deve essere conforme ai requisiti di registrazione REACH per l'importazione e l'uso. Il composto ha un numero EINECS di 690-441-0 e un numero MDL di MFCD01860849. I produttori e i fornitori devono fornire Schede di Dati di Sicurezza (SDS) complete e mantenere la documentazione appropriata. Negli Stati Uniti, il 6-metilpiridina-2,4-diolo è destinato esclusivamente all'uso nella ricerca e sviluppo e non è destinato ad applicazioni terapeutiche, alimentari, cosmetiche o di consumo, salvo esplicita indicazione contraria. Per le applicazioni come intermedi farmaceutici, i produttori devono essere conformi alle pertinenti normative FDA e agli standard di qualità. Il composto non è una sostanza controllata.
Informazioni sul trasporto
Il 6-metilpiridina-2,4-diolo non è classificato come materiale pericoloso per scopi di trasporto DOT/IATA in condizioni standard. Per la spedizione internazionale sono richiesti imballaggio, etichettatura e documentazione adeguati. Il composto viene tipicamente spedito a temperatura ambiente con adeguata protezione dall'umidità e dalla luce.
Prospettive future
Le prospettive di mercato per il 6-metilpiridina-2,4-diolo sono positive, sostenute da diversi fattori chiave di crescita nei suoi principali segmenti di applicazione. Sebbene il composto rimanga uno scaffold piridinonico relativamente specializzato e definito da tautomeri, il suo ruolo essenziale nello sviluppo di inibitori della p38 chinasi e di analoghi del Favipiravir, combinato con la sua utilità nella sintesi di eterocicli azotati derivati da biomassa, lo posiziona per una crescita costante nei prossimi anni.
I principali fattori di crescita includono:
- Espansione della R&S sugli inibitori della p38 chinasi:
Il continuo sviluppo di inibitori della chinasi p38 per malattie infiammatorie—tra cui artrite reumatoide, psoriasi e broncopneumopatia cronica ostruttiva—alimenta la domanda di scaffold piridinonici definiti dal punto di vista tautomerico che garantiscano una sintesi regioselettiva. La definita preferenza tautomerica del composto per la forma 4-idrossi-2-piridinone è fondamentale per la sintesi riproducibile di intermedi inibitori di p38, sostenendo una domanda costante da parte dei programmi di scoperta di farmaci antinfiammatori.
- Crescita nello sviluppo di farmaci antivirali:
La crescente attenzione globale alla scoperta di farmaci antivirali, in particolare per i virus a RNA tra cui influenza, arenavirus e SARS-CoV-2, guida la domanda di 6-metilpiridina-2,4-diolo come materiale di partenza chiave per la sintesi di analoghi del Favipiravir. L'impalcatura piridinonica del composto consente la costruzione di analoghi modificati del Favipiravir con migliori proprietà farmacocinetiche e antivirali.
- Espansione della sintesi di eterocicli azotati derivati da biomassa:
La crescente enfasi su materie prime rinnovabili e chimica sostenibile guida la domanda di 6-metilpiridina-2,4-diolo come intermedio di partenza per la produzione rinnovabile di 2-metilpiperidina (resa 76,5%) e 6-metilpiperidin-2-one (resa 78,5%). Questi eterocicli derivati da biomassa rappresentano alternative sostenibili alle materie prime petrolchimiche per la produzione farmaceutica e di prodotti chimici speciali.
- Crescente attenzione verso scaffold definiti da tautomeri nella scoperta di farmaci:
Il crescente riconoscimento del ruolo critico della preferenza tautomerica nel determinare la regioselettività delle reazioni e l'attività biologica guida la domanda di 6-metilpiridina-2,4-diolo come building block definito dal tautomero che non può essere sostituito da isomeri strettamente correlati senza introdurre responsabilità quantificabili nella regiochimica e nei profili del prodotto.
- Crescita nella chimica di coordinazione e nelle applicazioni antimicrobiche:
I complessi di ferro(III) ben caratterizzati del composto—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—sono studiati per applicazioni di chimica di coordinazione antimicrobica, sostenendo la domanda da laboratori di ricerca accademici e industriali.
Sfide e considerazioni:
In quanto scaffold piridinonico specializzato definito dal tautomero, il mercato del 6-metilpiridina-2,4-diolo è più piccolo di quello delle sostanze chimiche di base.
- Concorrenza da blocchi di costruzione alternativi:
Il mercato affronta la concorrenza di altri derivati idrossipiridinonici e building block eterociclici con profili di reattività simili. La sostituzione con un isomero strettamente correlato come la 2,6-diidrossi-4-metilpiridina cambierebbe fondamentalmente la regiochimica delle reazioni successive.
- Requisiti di manipolazione:
La classificazione del composto come irritante (H315, H319, H335) richiede adeguate misure di sicurezza durante la manipolazione e lo stoccaggio.
Regolamenti farmaceutici e chimici sempre più stringenti possono richiedere investimenti continui in sistemi di qualità e documentazione.
Per avere successo in questo panorama di mercato in evoluzione, i fornitori devono concentrarsi sulla qualità del prodotto (in particolare la coerenza dei tautomeri e la riproducibilità lotto per lotto), sull'affidabilità della catena di approvvigionamento, sulla conformità normativa e su un servizio clienti reattivo. Le aziende in grado di offrire prodotti ad alta purezza con Certificati di Analisi (COA) completi che includano dati HPLC e 1H-NMR, opzioni di imballaggio flessibili e supporto tecnico per applicazioni farmaceutiche, di chimica medicinale e di eterocicli derivati da biomassa saranno ben posizionate per cogliere la domanda in crescita.
Perché scegliere XinChem
Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) è un fornitore leader a livello mondiale di prodotti chimici organici e building block eterociclici. L'azienda si dedica a soddisfare le esigenze innovative dei settori farmaceutico, biotecnologico e chimico fine. Grazie a un'ampia esperienza e a capacità produttive avanzate, XinChem fornisce 6-Metilpiridina-2,4-diolo (CAS# 3749-51-7) di alta qualità a clienti in tutto il mondo.
In qualità di produttore e fornitore affidabile con sede in Cina, XinChem combina prezzi competitivi, fornitura affidabile e un servizio eccezionale per affermarsi come partner preferito per aziende farmaceutiche, ricercatori di chimica farmaceutica e istituzioni di scoperta di farmaci che cercano questo versatile scaffold piridinonico definito da tautomeri.
1. Vantaggi tecnici
Processi avanzati di sintesi e purificazione
XinChem utilizza strutture produttive all'avanguardia e rigorose misure di controllo qualità per garantire la purezza, la coerenza e l'integrità tautomerica dei suoi prodotti 6-metilpiridina-2,4-diolo. Il processo produttivo incorpora rotte sintetiche consolidate — tra cui l'idrolisi dell'acido deidroacetico a 4-idrossi-6-metil-2H-piran-2-one seguita da ammonizzazione per ottenere 4-idrossi-6-metil-2-piridinone — consentendo la fornitura di prodotti con purezza ≥97% (HPLC/GC) e ≥98% (HPLC/GC) per soddisfare diverse esigenze applicative. Uno stretto controllo di processo garantisce una qualità del prodotto costante, una preferenza tautomerica definita (forma 4-idrossi-2-piridinone), impurità minime e riproducibilità lotto per lotto, offrendo ai clienti prestazioni affidabili nella sintesi di inibitori della p38 chinasi, nello sviluppo di analoghi del Favipiravir e nella produzione di eterocicli azotati derivati da biomassa.
Controllo qualità a filiera completa
Il processo produttivo segue rigorosamente gli standard internazionali di qualità, con un controllo qualità completo che copre l'approvvigionamento delle materie prime, il monitoraggio in-process e i test sul prodotto finito. Ogni lotto è accompagnato da un dettagliato Certificato di Analisi (COA) che documenta le proprietà fisiche e chimiche, i dati di purezza (HPLC/GC), l'aspetto, la conferma dell'identità tramite 1H-NMR e i profili delle impurezze. XinChem offre COA specifici per lotto, imballaggi personalizzabili e una produzione conforme a livello globale a REACH, ISO 9001 e allineata alle GMP.
2. Vantaggi del prodotto
Elevata purezza e qualità costante
XinChem offre 6-metilpiridina-2,4-diolo con purezza ≥97% (HPLC/GC) e ≥98% (HPLC/GC) disponibili, garantendo prestazioni ottimali nella sintesi di inibitori della p38 chinasi, nello sviluppo di analoghi del Favipiravir e nella produzione di eterocicli azotati derivati da biomassa. La definita preferenza tautomerica del prodotto per la forma 4-idrossi-2-piridinone assicura risultati di sintesi regioselettiva, rendendolo adatto per applicazioni impegnative nel drug discovery e nella chimica farmaceutica. Il composto viene fornito come polvere cristallina da beige a marrone chiaro con aspetto costante e specifiche definite del punto di fusione (324–330°C).
Specifiche complete
Le specifiche principali includono:
- Formula molecolare: C₆H₇NO₂
- Peso molecolare: 125,13 g/mol
- Numero CAS: 3749-51-7
- Numero EINECS: 690-441-0
- Numero MDL: MFCD01860849
- Sinonimi: 4-idrossi-6-metil-2(1H)-piridinone; 4-idrossi-6-metil-1H-piridin-2-one; 2,4-diidrossi-6-metilpiridina; 4,6-diidrossi-2-picolina; NSC 110283
- Aspetto: polvere cristallina da beige a marrone chiaro o grigio
- Purezza: ≥97% (HPLC/GC) / ≥98% (HPLC/GC) disponibile
- Punto di fusione: 324–330°C
- Stabilità termica: >320°C
- pKa: ~4,50
- UV λmax: 282 nm in etanolo
- Densità: 1,269 g/cm³
- LogP: 0,80
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- Conservazione: a temperatura ambiente, in contenitore sigillato e in condizioni asciutte
- Classificazione GHS: Attenzione; H315, H319, H335
Soluzioni di imballaggio flessibili
XinChem offre una gamma di opzioni di imballaggio per soddisfare le diverse esigenze dei clienti, da quantità su scala di laboratorio (1 g, 5 g, 25 g) a imballaggi su scala industriale (100 g, 500 g, 1 kg, 2,5 kg) e spedizioni alla rinfusa. Soluzioni di imballaggio personalizzate sono disponibili su richiesta, garantendo una movimentazione, uno stoccaggio e un trasporto sicuri con un'adeguata protezione dall'umidità e dalla luce.
3. Campi di applicazione
Come scaffold piridinonico definito da tautomeri, il 6-metilpiridina-2,4-diolo (CAS# 3749-51-7) mostra un ampio valore applicativo in molteplici settori:
R&S farmaceutica e sintesi di inibitori della chinasi p38:
- Materiale di partenza chiave per gli inibitori della chinasi p38 (antinfiammatori) studiati per artrite reumatoide, psoriasi e BPCO
- Elemento costitutivo critico per le librerie di scoperta di farmaci basati su piridinone
- Supporta le campagne hit-to-lead e di ottimizzazione del lead mirate alle vie infiammatorie
- La regioselettività definita dal tautomero garantisce risultati di sintesi riproducibili
Sviluppo di analoghi antimicrobici e antimicotici:
- Precursore per gli analoghi del Favipiravir (T-705) con attività antimicrobiche e fungicide
- Elemento costitutivo per terapie antivirali di nuova generazione contro i virus a RNA
- Intermedio per lo sviluppo di agenti anti-infettivi
Sintesi di eterocicli azotati derivati da biomassa:
- Intermedio chiave per 2-metilpiperidina rinnovabile (resa 76,5%) e 6-metilpiperidin-2-one (resa 78,5%)
- Precursore per 4-piridinil-4H-cromeni per librerie hit-to-lead (rese 82–99%)
- Legante per chimica di coordinazione antimicrobica (complessi [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃])
Standard di riferimento analitici e prodotti chimici speciali:
- Materiale di riferimento per lo sviluppo di metodi analitici e applicazioni di controllo qualità
- Building block ad alta purezza per sintesi organica e sviluppo di prodotti
- Legante in chimica di coordinazione e catalisi
4. Supporto tecnico
Competenza tecnica e soluzioni personalizzate
Il team di chimici esperti e ingegneri applicativi di XinChem fornisce supporto tecnico completo durante tutto il percorso del cliente—dalla selezione del prodotto e sviluppo delle specifiche alla guida applicativa e risoluzione dei problemi. Che i clienti richiedano l'ottimizzazione delle condizioni di ciclocondensazione, una guida sulla reattività specifica dei tautomeri o assistenza con la documentazione normativa, gli esperti tecnici di XinChem sono pronti ad aiutare. La sintesi personalizzata e la produzione conto terzi con scalabilità flessibile dalla ricerca e sviluppo alle quantità commerciali sono disponibili su richiesta.
Logistica globale e fornitura affidabile
Con catene di fornitura consolidate che servono mercati in Europa, Nord America, Asia-Pacifico e oltre, XinChem garantisce consegne puntuali e disponibilità costante dei prodotti. Il team logistico dell'azienda gestisce tutti gli aspetti della spedizione internazionale, inclusi lo sdoganamento e la documentazione, con un'adeguata protezione dall'umidità e dalla luce per la stabilità del prodotto.
Supporto normativo
XinChem fornisce una documentazione completa per supportare la conformità normativa, inclusi Schede di Dati di Sicurezza (SDS), Certificati di Analisi (COA) e altre certificazioni richieste. L'azienda si mantiene aggiornata sulle normative in evoluzione nei principali mercati, tra cui REACH, TSCA e altre regolamentazioni regionali, aiutando i clienti a districarsi nelle complessità del commercio globale.
5. Motivi per scegliere XinChem
Ampia esperienza e profonda competenza nella sintesi e fornitura di building block eterociclici.
Controllo qualità rigoroso, elevata purezza (da ≥97% a ≥98%), coerenza tautomerica e conformità agli standard internazionali.
Fornitura stabile, prezzi competitivi e consegna puntuale.
Soluzioni personalizzate per soddisfare le diverse esigenze dei clienti, inclusi sintesi e confezionamento personalizzati.
Supporto tecnico reattivo e documentazione completa, incluso COA specifico per lotto.
Contattaci oggi per iniziare la tua partnership con XinChem!
Email: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532