Bloc de construction halogénure d'aryle ortho-disubstitué stériquement encombré pour les inhibiteurs de KRAS G12C, les modulateurs de Sos1 et les matériaux avancés pour cristaux liquides : 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluorure CAS# 261951-85-3

Créé le 10.11
Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS# 261951-85-3), également connu sous le nom de 1-bromo-3-fluoro-2-(trifluorométhyl)benzène, 2-bromo-α,α,α,6-tétrafluorotoluène, ou 3-fluoro-2-(trifluorométhyl)bromobenzène, est un bloc de construction aromatique polyhalogéné de formule moléculaire C₇H₃BrF₄ et de masse moléculaire de 243,00 g/mol. Sa structure moléculaire présente un cycle benzénique portant un atome de brome en position 2 (en ortho du groupe trifluorométhyle), un atome de fluor en position 6 (en ortho du brome), et un groupe trifluorométhyle (–CF₃) en position 1.
Ce motif ortho-disubstitué précis — combinant un atome de brome stériquement encombrant adjacent à la fois à un atome de fluor et à un groupe trifluorométhyle — crée un environnement unique, stériquement encombré et électroniquement polarisé, fondamentalement distinct de ses analogues 4-bromo, 5-bromo ou d'autres régioisomères. Le composé se présente sous forme de liquide limpide, incolore à presque incolore à 20 °C, avec une densité d'environ 1,76 g/mL, un indice de réfraction de 1,47, un point d'ébullition de 173,9 ± 35,0 °C à 760 mmHg et un point d'éclair de 76 °C. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques courants. Le composé est généralement fourni avec une pureté ≥ 97 % (CG) et doit être conservé à température ambiante dans un endroit frais et sombre (recommandé en dessous de 15 °C), à l'abri de l'humidité et des sources d'inflammation. Selon le SGH, il est classé avec le mot d'avertissement « Attention » (H302, H315, H319, H332, H335) et nécessite des précautions de sécurité de laboratoire standard lors de la manipulation.
Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est un halogénure d'aryle ortho-disubstitué, stériquement encombré et d'une importance stratégique, qui constitue un bloc de construction essentiel pour les inhibiteurs de KRAS G12C, les modulateurs de Sos1 et les matériaux à cristaux liquides avancés. Sa combinaison unique d'un groupe bromé servant de point d'ancrage pour le couplage croisé catalysé au palladium, d'un atome de fluor pour la substitution aromatique nucléophile, et d'un groupe trifluorométhyle conférant lipophilie et stabilité métabolique — le tout agencé selon un motif ortho-disubstitué stériquement exigeant — le positionne comme un bloc de construction indispensable dans la chimie médicinale moderne et la science des matériaux. L'arrangement régio-isomérique spécifique de ce composé ne peut être remplacé par d'autres isomères bromo-fluoro-benzotrifluorure sans altérer fondamentalement les réactivités de couplage croisé, les environnements électroniques et les géométries moléculaires en aval. Cet article analyse de manière systématique les propriétés clés, les domaines d'application principaux, la structure du marché mondial, le paysage réglementaire et les perspectives d'avenir de ce bloc de construction halogénure d'aryle fluoré d'importance stratégique.
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Aperçu rapide

Property
Valeur typique
Nom du produit
2-Bromo-6-fluorobenzotrifluorure
Numéro CAS
261951-85-3
Synonymes
1-Bromo-3-fluoro-2-(trifluorométhyl)benzène ; 2-Bromo-α,α,α,6-tétrafluorotoluène ; 3-Fluoro-2-(trifluorométhyl)bromobenzène
Formule moléculaire
C₇H₃BrF₄
Masse moléculaire
243,00 g/mol
Apparence
Liquide clair incolore à presque incolore
Pureté
≥97 % (CG) ; ≥98 % disponible
Point d'ébullition
173,9 ± 35,0 °C à 760 mmHg
Densité
1,695–1,765 g/cm³
Indice de réfraction
1,4710–1,4750
Point d'éclair
76,3 °C
Pression de vapeur
1,66 mmHg à 25 °C
LogP
3,607 (XLogP3)
Surface polaire topologique
0 Ų
Solubilité
Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques courants
Stockage
Température ambiante, endroit frais et sombre (recommandé <15°C), protéger de l'humidité et des sources d'inflammation
Classification SGH
Attention ; H302, H315, H319, H332, H335
Transport
Non classé comme matière dangereuse pour le transport DOT/IATA dans des conditions standard

Domaines d'application principaux et demande

La demande du marché pour le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS# 261951-85-3) est concentrée dans quatre secteurs principaux : la R&D pharmaceutique et la découverte de médicaments en oncologie (environ 45–50 % de la consommation mondiale), les matériaux à cristaux liquides et d'affichage (environ 20–25 %), le développement agrochimique (environ 15–20 %), et les matériaux spéciaux et applications analytiques (environ 10–15 %). Son motif ortho-disubstitué stériquement encombré et son utilité démontrée dans la synthèse d'inhibiteurs de KRAS G12C et de modulateurs de Sos1 constituent les principaux moteurs de la croissance soutenue de la demande.

R&D pharmaceutique et découverte de médicaments en oncologie

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est un bloc de construction essentiel pour la synthèse des inhibiteurs de KRAS G12C et des inhibiteurs de Sos1—deux des cibles thérapeutiques les plus activement poursuivies en oncologie de précision. Le composé est spécifiquement cité dans des familles de brevets couvrant les inhibiteurs de Sos1 et les composés inhibiteurs de KRAS G12C, soulignant son rôle essentiel dans le développement de thérapies anticancéreuses de nouvelle génération.
La protéine Son of Sevenless 1 (Sos1) est un facteur d'échange de nucléotides guanine qui active les protéines RAS, et son inhibition représente une stratégie prometteuse pour traiter les cancers induits par RAS. La mutation KRAS G12C est l'un des moteurs oncogéniques les plus courants dans le cancer du poumon non à petites cellules, le cancer colorectal et le cancer du pancréas.
Le motif ortho-disubstitué stériquement encombré de ce composé permet la construction d'architectures biaryles complexes par des réactions séquentielles de couplage croisé catalysées au palladium, fournissant la géométrie moléculaire précise requise pour une affinité de liaison élevée à la cible. Le groupe trifluorométhyle améliore la lipophilie et la stabilité métabolique des candidats-médicaments en aval, tandis que l'atome de fluor module l'environnement électronique et fournit des sites supplémentaires pour la fonctionnalisation.
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Matériaux à cristaux liquides et pour l'affichage

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est utilisé comme intermédiaire clé pour la synthèse de composés cristaux liquides fluorés destinés aux technologies d'affichage avancées. Le motif ortho-disubstitué du composé, avec les groupes brome et trifluorométhyle, fournit une charpente rigide et polarisable particulièrement adaptée à la construction de matériaux cristallins liquides dotés d'une anisotropie diélectrique, d'une biréfringence et d'une stabilité aux UV sur mesure.
Les cristaux liquides fluorés sont des composants essentiels des écrans LCD et OLED haute performance, permettant des temps de réponse plus rapides, une consommation d'énergie réduite et une meilleure qualité d'image. Le composé est également utilisé dans la synthèse de matériaux cristallins liquides à anisotropie diélectrique négative pour les écrans à alignement vertical (VA).

Développement agrochimique

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure sert d'intermédiaire clé pour la synthèse de fongicides modernes et d'agents de protection des cultures. Les dérivés de ce composé sont utilisés dans la synthèse du flusilazole, un fongicide à large spectre qui inhibe la croissance fongique en perturbant l'intégrité de la membrane cellulaire, et du prothioconazole, un fongicide qui interfère avec la biosynthèse des stérols dans les membranes cellulaires fongiques.
Le groupe trifluorométhyle améliore la stabilité métabolique et la persistance environnementale des principes actifs agrochimiques, tandis que les atomes de brome et de fluor fournissent des points réactifs pour une fonctionnalisation ultérieure. Le composé est également utilisé dans le développement d'herbicides et d'insecticides ciblant des ravageurs agricoles spécifiques.

Matériaux spéciaux et applications analytiques

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est utilisé comme bloc de construction pour la synthèse de matériaux fluorés fonctionnels aux propriétés électroniques et optiques sur mesure. Le composé est utilisé comme étalon de référence pour le développement de méthodes analytiques, la calibration et le contrôle qualité. Sa structure bien caractérisée et sa haute pureté le rendent adapté à une utilisation dans le développement de méthodes GC-MS et HPLC. Il sert également de réactif précieux dans la recherche académique et industrielle, facilitant les études en chimie organique, en chimie de la fluoration et en science des matériaux.

Propriétés clés et profil de réactivité

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS# 261951-85-3) est un halogénure d'aryle ortho-disubstitué stériquement encombré dont la valeur découle de la réactivité orthogonale de ses substituants brome, fluor et trifluorométhyle.
Les paramètres physico-chimiques clés comprennent :
  • Formule moléculaire : C₇H₃BrF₄
  • Masse moléculaire : 243,00 g/mol
  • Numéro CAS : 261951-85-3
  • Numéro MDL : MFCD01631569
  • Synonymes : 1-Bromo-3-fluoro-2-(trifluorométhyl)benzène ; 2-Bromo-α,α,α,6-tétrafluorotoluène ; 3-Fluoro-2-(trifluorométhyl)bromobenzène ; Benzène, 1-bromo-3-fluoro-2-(trifluorométhyl)-
  • Nom IUPAC : 1-bromo-3-fluoro-2-(trifluorométhyl)benzène
  • SMILES : C1=CC(=C(C(=C1)Br)C(F)(F)F)F
  • InChIKey : LOXSSZUHCPBDMD-UHFFFAOYSA-N
  • Aspect : Liquide limpide incolore à presque incolore
  • Pureté : ≥97 % (GC) ; ≥98 % disponible
  • Point d'ébullition : 173,9 ± 35,0 °C à 760 mmHg
  • Densité : 1,695–1,765 g/cm³
  • Indice de réfraction : 1,4710–1,4750
  • Point d'éclair : 76,3 °C
  • Pression de vapeur : 1,66 mmHg à 25 °C
  • LogP : 3,607 (XLogP3)
  • Surface polaire topologique : 0 Ų
  • Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
  • Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques courants
  • Stockage : Température ambiante, endroit frais et sombre (recommandé <15°C), protéger de l'humidité et des sources d'inflammation
  • Classification SGH : Attention ; H302 (Nocif en cas d'ingestion), H315 (Provoque une irritation cutanée), H319 (Provoque une sévère irritation des yeux), H332 (Nocif par inhalation), H335 (Peut irriter les voies respiratoires)
  • Classification de transport : Non classé comme matière dangereuse pour le transport DOT/IATA dans des conditions standard
La réactivité du composé est définie par ses trois poignées orthogonales agencées selon un motif ortho-disubstitué stériquement encombré : l'atome de brome en C2 sert de site préférentiel pour les réactions de couplage croisé catalysées au palladium (Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig, Sonogashira), permettant l'introduction de divers substituants aryle, hétéroaryle et alkyle ; l'atome de fluor en C6 active le noyau aromatique vis-à-vis de la substitution nucléophile aromatique (SNAr) et fournit un site pour une fonctionnalisation ultérieure ; et le groupe trifluorométhyle en C1 confère un fort caractère électroattracteur qui module l'environnement électronique du cycle et améliore la lipophilie et la stabilité métabolique des dérivés en aval.
La disposition ortho des atomes de brome et de fluor crée un environnement unique de congestion stérique et de polarisation électronique qui est fondamentalement distinct des autres bromo-fluoro-benzotrifluorures régioisomères. Ce schéma de substitution précis dicte des environnements électroniques fondamentalement différents, des réactivités de couplage croisé et des géométries moléculaires en aval, rendant le composé non interchangeable avec ses isomères de position dans les applications synthétiques. La forme liquide à température ambiante simplifie la manipulation et la distribution en chimie des procédés.

Principaux acteurs du marché

Le système d'approvisionnement mondial pour le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS# 261951-85-3) présente un schéma composé de fabricants spécialisés en produits fluorochimiques, de distributeurs multinationaux de produits chimiques de recherche et de producteurs chinois desservant des segments de marché distincts. En tant que bloc de construction d'halogénure d'aryle spécialisé à encombrement stérique plutôt qu'une matière première de base, le marché se caractérise par un nombre modéré de fournisseurs répondant aux besoins de la R&D pharmaceutique, des matériaux à cristaux liquides et du développement agrochimique.
Dans le segment de la recherche mondiale et de la haute pureté, les principaux fournisseurs internationaux incluent Fluorochem (Royaume-Uni), proposant le composé à 96 % de pureté sous le code produit F005820, avec disponibilité en stock au Royaume-Uni. Tokyo Chemical Industry (TCI) propose le composé à une pureté >97,0 % (GC) sous le code produit B4833, avec des spécifications incluant une apparence de liquide clair incolore à presque incolore, un point d'éclair de 76 °C, une densité de 1,76, un indice de réfraction de 1,47, et un stockage à température ambiante (en dessous de 15 °C dans un endroit frais et sombre). Apollo Scientific (Royaume-Uni) propose le composé à 97 % de pureté. Chem-Impex International propose le composé sous le numéro de catalogue 46081. BenchChem propose le composé sous le numéro de catalogue B1333229 avec des tailles de conditionnement standard de 10 mg, 50 mg, 100 mg, et en vrac sur mesure, en soulignant son rôle de bloc de construction aromatique polyhalogéné avec un motif ortho-disubstitué stériquement encombré. BOC Sciences propose le composé comme produit chimique de recherche utile. AK Scientific (AKSci) propose le composé à 95 % de pureté sous le code produit J97165. Santa Cruz Biotechnology propose le composé sous le numéro de catalogue sc-262587. CymitQuimica propose le composé sous le CAS 261951-85-3 avec plusieurs grades de pureté. GlpBio propose le composé sous le CAS 261951-85-3. Ces fournisseurs servent les communautés pharmaceutique, biotechnologique et de la recherche universitaire avec des produits répondant à des spécifications de qualité rigoureuses.
Dans le segment de la production industrielle et à grande échelle, XinChem est un fabricant et fournisseur fiable de 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure de haute pureté originaire de Chine, offrant le composé selon des normes de qualité strictes pour une utilisation dans la synthèse d'inhibiteurs de KRAS G12C, le développement de modulateurs de Sos1, les matériaux à cristaux liquides et la fabrication agrochimique. XinChem fournit le composé sous forme de liquide limpide incolore à presque incolore avec une documentation qualité complète, des Certificats d'Analyse (COA) spécifiques à chaque lot, un emballage personnalisable et une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et alignée sur les BPF à l'échelle mondiale. La société souligne que le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est un bloc de construction essentiel pour la synthèse des inhibiteurs de KRAS G12C et des inhibiteurs de Sos1, ainsi qu'un intermédiaire clé pour les matériaux à cristaux liquides fluorés destinés aux technologies d'affichage avancées. XinChem propose une synthèse personnalisée et une fabrication sous contrat avec une mise à l'échelle flexible, de la R&D aux tonnes commerciales. D'autres fournisseurs régionaux proposent le composé à divers grades de pureté et options d'emballage, mais XinChem se distingue par sa documentation qualité, son contrôle des régioisomères et son approvisionnement fiable.

Dynamique des marchés régionaux

Le marché mondial du 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure présente des caractéristiques régionales distinctes, avec une production concentrée dans la région Asie-Pacifique (notamment en Chine) et une consommation répartie entre l'Amérique du Nord, l'Europe et la région Asie-Pacifique, en lien avec les industries pharmaceutique, des cristaux liquides et agrochimique de ces régions. Selon le Rapport mondial sur le marché du 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS 261951-85-3), des données complètes sont disponibles à l'échelle mondiale et régionale couvrant l'Europe, l'Asie, l'Amérique du Nord et l'Amérique latine, y compris les méthodes de fabrication et le développement technologique, avec des prévisions s'étendant jusqu'en 2029.

Asie-Pacifique

La région Asie-Pacifique s'est imposée comme un pôle de production majeur pour le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure, la Chine abritant de nombreux fabricants et fournisseurs, dont XinChem. Les avantages concurrentiels de la région incluent des coûts de production plus faibles, une infrastructure chimique établie et une proximité avec les industries pharmaceutique et des cristaux liquides en pleine croissance. Les fournisseurs de la région proposent ce composé à divers degrés de pureté (généralement 96–98 %) et sous différentes options de conditionnement, desservant à la fois les marchés intérieurs et d'exportation. La croissance de la R&D pharmaceutique, du développement d'inhibiteurs de KRAS G12C et des secteurs des matériaux à cristaux liquides en Chine, au Japon, en Corée du Sud et en Inde continue de stimuler la croissance de la consommation régionale. Ce composé est classé comme intermédiaire pharmaceutique, intermédiaire pour cristaux liquides et intermédiaire de synthèse organique sur le marché chinois, avec de multiples fournisseurs proposant le produit dans des tailles de conditionnement allant de 1 g à 500 g et en quantités en vrac.

Amérique du Nord

L'Amérique du Nord demeure un marché clé pour le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure de haute pureté et de qualité recherche, porté par la demande de l'industrie pharmaceutique, des entreprises de biotechnologie et des institutions de recherche universitaire. Les États-Unis abritent de nombreuses organisations de recherche, sociétés pharmaceutiques et organisations de recherche sous contrat qui nécessitent des blocs de construction d'halogénures d'aryle stériquement encombrés de haute qualité pour le développement d'inhibiteurs de KRAS G12C et de modulateurs de Sos1. BenchChem, BOC Sciences, AK Scientific et Santa Cruz Biotechnology desservent le marché nord-américain avec de vastes réseaux de distribution. Le cadre réglementaire bien établi de la région, y compris la surveillance de la FDA sur la fabrication de médicaments oncologiques, soutient la demande de produits chimiques de recherche de haute qualité et d'intermédiaires pharmaceutiques.

Europe

L'Europe se caractérise par des exigences réglementaires strictes, notamment l'enregistrement REACH, et par une forte attention portée à la qualité et à la durabilité dans les applications pharmaceutiques et de cristaux liquides. Les entreprises pharmaceutiques européennes, les fabricants de cristaux liquides et les institutions de recherche exigent des intermédiaires d'halogénures d'aryle fluorés de haute pureté avec une documentation complète. Fluorochem (Royaume-Uni), Apollo Scientific (Royaume-Uni) et CymitQuimica desservent le marché européen avec une disponibilité en stock. Les industries pharmaceutiques et d'affichage avancées de la région soutiennent une demande constante d'intermédiaires de haute qualité pour l'inhibiteur KRAS G12C et de matériaux fluorés pour cristaux liquides.

Japon

Le Japon représente un marché spécialisé où le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est fourni par Tokyo Chemical Industry (TCI) et d'autres distributeurs pour la recherche pharmaceutique, le développement de cristaux liquides et les applications de chimie fine.

Considérations réglementaires et de sécurité

En tant qu'intermédiaire halogénure d'aryle halogéné avec des applications dans la synthèse pharmaceutique, des cristaux liquides et agrochimique, le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS# 261951-85-3) est soumis à une surveillance réglementaire dans les principales économies mondiales. La conformité aux réglementations pertinentes est essentielle pour l'accès au marché et le commerce.

Classification et manipulation SGH

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est classé avec le mot-indicateur « Attention ». Les mentions de danger comprennent H302 (Nocif en cas d'ingestion), H315 (Provoque une irritation cutanée), H319 (Provoque une sévère irritation des yeux), H332 (Nocif par inhalation) et H335 (Peut irriter les voies respiratoires). Le composé est classé comme Tox. aiguë 4 (orale), Tox. aiguë 4 (inhalation), Irrit. cutanée 2, Irrit. oculaire 2 et STOT SE 3 (système respiratoire).
Les mentions de danger comprennent P260 (Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols), P264 (Se laver les mains soigneusement après manipulation), P270 (Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit), P271 (Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé), P280 (Porter des gants de protection/des vêtements de protection et un équipement de protection des yeux/du visage), P301+P310 (EN CAS D'INGESTION : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin), P301+P330+P331 (EN CAS D'INGESTION : Rincer la bouche. NE PAS faire vomir), P302+P352 (EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU : Laver abondamment à l'eau et au savon), P303+P361+P353 (EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux) : Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau), P304+P340 (EN CAS D'INHALATION : Transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer), P305+P351+P338 (EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer), P308+P313 (EN CAS d'exposition prouvée ou suspectée : Demander un avis médical/Consulter un médecin), P321 (Traitement spécifique), et P501 (Éliminer le contenu/récipient dans une usine d'élimination des déchets agréée). Le composé est classé GHS07 – Nocif/Irritant. Un équipement de protection individuelle comprenant des gants résistants aux produits chimiques, une protection des yeux et une protection du visage doit être porté lors de la manipulation, et les opérations doivent être effectuées dans un environnement bien ventilé ou sous une hotte aspirante.

Stockage et stabilité

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure doit être stocké à température ambiante dans un endroit frais et sombre (recommandé en dessous de 15 °C), à l'abri de l'humidité et des sources d'inflammation. Le composé est un liquide combustible (point d'éclair 76 °C) et doit être tenu à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes. Il doit être conservé dans un récipient hermétiquement fermé et protégé de la lumière.

Conformité réglementaire

Dans l'Union européenne, le composé doit être conforme aux exigences d'enregistrement REACH pour l'importation et l'utilisation. Le composé a un numéro MDL de MFCD01631569. Les fabricants et les fournisseurs doivent fournir des fiches de données de sécurité (FDS) complètes et tenir une documentation appropriée. Aux États-Unis, le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est destiné uniquement à la recherche et au développement et n'est pas destiné à des applications thérapeutiques, alimentaires, cosmétiques ou grand public, sauf indication contraire explicite. Pour les applications d'intermédiaires pharmaceutiques, les fabricants doivent se conformer aux réglementations et normes de qualité pertinentes de la FDA. Le composé n'est pas une substance contrôlée.

Informations sur le transport

Le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure n'est pas classé comme matière dangereuse pour le transport DOT/IATA dans des conditions standard. Un emballage, un étiquetage et une documentation appropriés sont néanmoins requis pour l'expédition internationale. Le composé est généralement expédié à température ambiante avec une protection appropriée contre l'humidité et la lumière. Le code SH du composé est 2903999090 (dérivés halogénés d'hydrocarbures aromatiques).

Perspectives d'avenir

Les perspectives de marché pour le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure sont positives, soutenues par plusieurs moteurs de croissance clés dans ses principaux segments d'application. Bien que le composé reste un bloc de construction d'halogénure d'aryle relativement spécialisé et stériquement encombré, son rôle essentiel dans la synthèse d'inhibiteurs de KRAS G12C et de modulateurs de Sos1, combiné à son utilité dans le développement de cristaux liquides et de produits agrochimiques, le positionne pour une croissance régulière dans les années à venir.
Les principaux moteurs de croissance incluent :
  • Expansion de la R&D sur les inhibiteurs de KRAS G12C :
Le développement continu des inhibiteurs de KRAS G12C pour le cancer du poumon non à petites cellules, le cancer colorectal et le cancer du pancréas stimule la demande de blocs de construction d'halogénures d'aryle ortho-disubstitués stériquement encombrés qui permettent la construction d'architectures biaryles complexes. La citation spécifique du composé dans les familles de brevets d'inhibiteurs de KRAS G12C et d'inhibiteurs de Sos1 le positionne à l'avant-garde de la découverte de médicaments en oncologie de précision.
  • Croissance du développement des modulateurs de Sos1 :
L'intérêt croissant pour les inhibiteurs de Sos1 en tant que stratégie thérapeutique pour les cancers induits par RAS stimule la demande de 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure en tant que bloc de construction clé pour la synthèse de modulateurs de Sos1. La compréhension croissante des voies de signalisation RAS et le développement de thérapies combinées ciblant plusieurs nœuds de la voie RAS-MAPK soutiennent une demande soutenue.
  • Expansion des technologies de cristaux liquides et d'affichage :
La demande croissante d'écrans LCD et OLED haute performance—notamment dans les smartphones, les téléviseurs et les écrans automobiles—stimule la consommation de 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure en tant qu'intermédiaire clé pour les composés de cristaux liquides fluorés dotés d'une anisotropie diélectrique et d'une stabilité UV adaptées.
  • Croissance du développement agrochimique :
La demande mondiale croissante de nouveaux fongicides et agents de protection des cultures—portée par l'augmentation des besoins de production alimentaire et le développement d'agrochimiques plus sélectifs et respectueux de l'environnement—soutient la consommation de 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure en tant qu'intermédiaire clé pour le flusilazole, le prothioconazole et d'autres fongicides modernes.
  • Accent croissant sur les squelettes stériquement encombrés dans la découverte de médicaments :
La reconnaissance croissante du rôle critique de l'encombrement stérique et de la polarisation électronique dans la détermination de la réactivité de couplage croisé et de l'activité biologique stimule la demande pour le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure en tant que bloc de construction qui ne peut être remplacé par d'autres bromo-fluoro-benzotrifluorures régioisomères sans introduire de limitations quantifiables en matière de réactivité et de profils de produits.
Défis et considérations :
  • Conformité réglementaire :
Des réglementations pharmaceutiques et chimiques de plus en plus strictes peuvent nécessiter des investissements continus dans les systèmes de qualité et la documentation.
  • Échelle limitée :
En tant que bloc de construction d'halogénure d'aryle spécialisé à encombrement stérique, le marché du 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure est plus petit que celui des produits chimiques de base.
  • Concurrence des blocs de construction alternatifs :
Le marché est confronté à la concurrence d'autres régioisomères du bromo-fluoro-benzotrifluorure et d'intermédiaires aryl halogénures alternatifs présentant des profils de réactivité similaires. Le motif ortho-disubstitué précis du 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure crée un environnement unique, stériquement encombré et électroniquement polarisé, qui ne peut être facilement substitué sans modifier fondamentalement les réactivités de couplage croisé et les géométries moléculaires en aval.
  • Exigences de manipulation :
La classification du composé comme irritant (H302, H315, H319, H332, H335) exige des mesures de sécurité appropriées lors de la manipulation et du stockage.
Pour réussir dans ce paysage de marché en évolution, les fournisseurs doivent se concentrer sur la qualité des produits (en particulier la pureté régio-isomérique et la cohérence d'un lot à l'autre), la fiabilité de la chaîne d'approvisionnement, la conformité réglementaire et un service client réactif. Les entreprises capables d'offrir des produits de haute pureté, des options d'emballage flexibles et un support technique pour les applications pharmaceutiques, à cristaux liquides et agrochimiques seront bien positionnées pour capter la demande croissante.

Pourquoi choisir XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) est un fournisseur de premier plan mondial de produits chimiques organiques et de blocs de construction fluorés. L'entreprise se consacre à répondre aux besoins innovants des industries pharmaceutique, des cristaux liquides et agrochimique. Forte d'une vaste expérience et de capacités de fabrication avancées, XinChem fournit du 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS# 261951-85-3) de haute qualité à des clients dans le monde entier.
En tant que fabricant et fournisseur de confiance basé en Chine, XinChem combine des prix compétitifs, un approvisionnement fiable et un service exceptionnel pour s'imposer comme un partenaire privilégié des entreprises pharmaceutiques, des fabricants de cristaux liquides et des institutions de recherche à la recherche de ce bloc de construction d'aryl halogénure ortho-disubstitué stériquement encombré et polyvalent.

1. Avantages techniques

Procédés avancés de synthèse et de purification
XinChem utilise des installations de fabrication de pointe et des mesures rigoureuses de contrôle de la qualité pour garantir la pureté, la cohérence et l'intégrité régio-isomérique de ses produits de 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure. Le processus de production intègre des voies synthétiques établies — notamment la bromation sélective du 3,5-difluorotoluène suivie d'une réaction avec le chlorotrifluorométhane et le bromure de méthyle dans des conditions aérobies, ainsi que d'autres méthodes optimisées d'halogénation et de trifluorométhylation — permettant la livraison de produits d'une pureté ≥97 % (GC) et ≥98 % (GC) pour répondre à diverses exigences d'application. Un contrôle strict du processus garantit une qualité de produit constante, des impuretés régio-isomériques minimales et une reproductibilité lot à lot, offrant aux clients des performances fiables dans la synthèse d'inhibiteurs de KRAS G12C, le développement de modulateurs de Sos1, les matériaux à cristaux liquides et la fabrication agrochimique.
Contrôle qualité sur toute la chaîne
Le processus de production respecte strictement les normes de qualité internationales, avec un contrôle qualité complet couvrant l'approvisionnement en matières premières, la surveillance en cours de fabrication et les tests sur les produits finis. Chaque lot est accompagné d'un Certificat d'Analyse (COA) détaillé documentant les propriétés physiques et chimiques, les données de pureté (GC), la densité (1,695–1,765 g/cm³), l'indice de réfraction (1,4710–1,4750), le point d'ébullition (173,9 ± 35,0 °C) et les profils d'impuretés. XinChem propose un COA spécifique à chaque lot, un emballage personnalisable et une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et alignée sur les BPF à l'échelle mondiale.

2. Avantages produit

Haute pureté et qualité constante
XinChem propose le 2-bromo-6-fluorobenzotrifluorure avec une pureté ≥97 % (GC) et ≥98 % (GC) disponibles, garantissant des performances optimales dans la synthèse d'inhibiteurs de KRAS G12C, le développement de modulateurs de Sos1, les matériaux à cristaux liquides et les applications agrochimiques. La haute pureté et la cohérence régio-isomérique du produit minimisent le risque de réactions secondaires indésirables et d'échecs de couplages croisés, ce qui le rend adapté aux applications exigeantes en découverte de médicaments et en science des matériaux. Le composé est fourni sous forme de liquide limpide incolore à presque incolore, avec une apparence constante et des propriétés physico-chimiques définies.
Spécifications complètes
Les spécifications clés incluent :
  • Formule moléculaire : C₇H₃BrF₄
  • Masse moléculaire : 243,00 g/mol
  • Numéro CAS : 261951-85-3
  • Numéro MDL : MFCD01631569
  • Synonymes : 1-Bromo-3-fluoro-2-(trifluorométhyl)benzène ; 2-Bromo-α,α,α,6-tétrafluorotoluène ; 3-Fluoro-2-(trifluorométhyl)bromobenzène
  • Aspect : Liquide limpide incolore à presque incolore
  • Pureté : ≥97 % (GC) / ≥98 % (GC) disponible
  • Point d'ébullition : 173,9 ± 35,0 °C à 760 mmHg
  • Densité : 1,695–1,765 g/cm³
  • Indice de réfraction : 1,4710–1,4750
  • Point d'éclair : 76,3 °C
  • Pression de vapeur : 1,66 mmHg à 25 °C
  • LogP : 3,607 (XLogP3)
  • Surface polaire topologique : 0 Ų
  • Solubilité : insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques courants
  • Stockage : température ambiante, endroit frais et sombre (recommandé <15 °C), protéger de l'humidité et des sources d'inflammation
  • Classification SGH : Attention ; H302, H315, H319, H332, H335
  • Classification pour le transport : Non classé comme matière dangereuse pour le transport DOT/IATA dans des conditions standard
Solutions d'emballage flexibles
XinChem propose une gamme d'options d'emballage pour répondre aux divers besoins des clients, des quantités à l'échelle du laboratoire (1 g, 5 g, 10 g, 25 g) aux emballages à l'échelle industrielle (100 g, 500 g, 1 kg, 5 kg, 25 kg) et aux expéditions en vrac. Des solutions d'emballage personnalisées sont disponibles sur demande, garantissant une manipulation, un stockage et un transport sûrs avec une protection appropriée contre l'humidité et la lumière.

3. Domaines d'application

En tant que bloc de construction d'halogénure d'aryle ortho-disubstitué stériquement encombré, le 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluorure (CAS# 261951-85-3) présente une large valeur d'application dans de multiples industries :
R&D pharmaceutique et découverte de médicaments en oncologie :
  • Bloc de construction essentiel pour les inhibiteurs de KRAS G12C pour le cancer du poumon non à petites cellules, le cancer colorectal et le cancer du pancréas
  • Intermédiaire clé pour les inhibiteurs de Sos1 pour les cancers induits par RAS
  • Élément constitutif pour les chimiothèques d'inhibiteurs de kinases ciblant les voies de signalisation RAS-MAPK
  • Précurseur pour les architectures biaryles complexes via des réactions de couplage croisé séquentielles catalysées au palladium
Cristaux liquides et matériaux d'affichage :
  • Intermédiaire clé pour les composés de cristaux liquides fluorés destinés aux écrans LCD et OLED avancés
  • Bloc de construction pour les matériaux à cristaux liquides avec anisotropie diélectrique et stabilité UV adaptées
  • Précurseur pour les cristaux liquides à anisotropie diélectrique négative pour les écrans à mode VA
  • Composant pour matériaux d'affichage haute performance avec des temps de réponse plus rapides et une consommation d'énergie réduite
Développement agrochimique :
  • Intermédiaire clé pour le flusilazole (fongicide à large spectre)
  • Précurseur pour le prothioconazole (fongicide inhibiteur de la biosynthèse des stérols)
  • Bloc de construction pour les herbicides et insecticides modernes
  • Intermédiaire pour les agents de protection des cultures avec une stabilité métabolique et une persistance environnementale améliorées
Matériaux spéciaux et applications analytiques :
  • Bloc de construction pour matériaux fluorés fonctionnels avec des propriétés électroniques et optiques sur mesure
  • Étalon de référence pour le développement de méthodes analytiques et le contrôle qualité (GC-MS, HPLC)
  • Réactif pour la recherche académique et industrielle en chimie organique et science des matériaux

4. Support de service

Expertise technique et solutions personnalisées
L'équipe de chimistes expérimentés et d'ingénieurs d'application de XinChem fournit un soutien technique complet tout au long du parcours client—de la sélection des produits et de l'élaboration des spécifications à l'accompagnement applicatif et au dépannage. Que les clients aient besoin d'optimiser les conditions de réaction de couplage croisé, de conseils sur l'évaluation de la pureté régio-isomérique ou d'une assistance pour la documentation réglementaire, les experts techniques de XinChem sont prêts à aider. La synthèse personnalisée et la fabrication sous contrat avec une mise à l'échelle flexible, de la R&D aux tonnes commerciales, sont disponibles sur demande.
Logistique mondiale et approvisionnement fiable
Avec des chaînes d'approvisionnement établies desservant les marchés d'Europe, d'Amérique du Nord, d'Asie-Pacifique et au-delà, XinChem assure une livraison ponctuelle et une disponibilité constante des produits. L'équipe logistique de l'entreprise gère tous les aspects de l'expédition internationale, y compris le dédouanement et les documents, avec un contrôle de température approprié et une protection contre l'humidité pour la stabilité des produits.
Support réglementaire
XinChem fournit une documentation complète pour soutenir la conformité réglementaire, y compris les fiches de données de sécurité (FDS), les certificats d'analyse (COA) et autres certificats requis. L'entreprise se tient à jour des exigences réglementaires en évolution sur les principaux marchés, notamment REACH, TSCA et d'autres réglementations régionales, aidant les clients à naviguer dans les complexités du commerce mondial.

5. Raisons de choisir XinChem

  • Professionnalisme :
Vaste expérience et expertise approfondie dans la synthèse et l'approvisionnement d'halogénures d'aryle fluorés.
  • Qualité :
Contrôle qualité rigoureux, haute pureté (≥97 % à ≥98 %), spécificité régio-isomérique et conformité aux normes internationales.
  • Fiabilité :
Approvisionnement stable, prix compétitifs et livraison en temps voulu.
  • Flexibilité :
Solutions personnalisées pour répondre aux divers besoins des clients, y compris la synthèse et l'emballage sur mesure.
  • Service :
Support technique réactif et documentation complète, y compris le COA spécifique au lot.
Contactez-nous dès aujourd'hui pour démarrer votre partenariat avec XinChem !
E-mail : sales1@xinchem.com
WhatsApp : +86 18049800532
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