Échafaudage pyridinone défini par tautomérie pour les inhibiteurs de la kinase p38, la synthèse d'analogues du Favipiravir et les hétérocycles azotés dérivés de la biomasse : 6-méthylpyridine-2,4-diol CAS# 3749-51-7

Créé le 10.11
Le 6-méthylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7), également connu sous les noms de 4-hydroxy-6-méthyl-2(1H)-pyridinone, 4-hydroxy-6-méthyl-1H-pyridin-2-one, 2,4-dihydroxy-6-méthylpyridine, 4,6-dihydroxy-2-picoline, ou NSC 110283, est un composé hétérocyclique de type hydroxypyridinone de formule moléculaire C₆H₇NO₂ et de masse moléculaire 125,13 g/mol. Sa structure moléculaire présente un cycle pyridine portant des groupes hydroxyle aux positions 2 et 4 et un groupe méthyle en position 6 — un schéma de substitution qui détermine sa forme tautomère dominante en tant que 4-hydroxy-6-méthyl-2(1H)-pyridinone. Le composé se présente sous la forme d'une poudre cristalline beige à brun pâle ou grise, avec un point de fusion de 324–330 °C, une excellente stabilité thermique (>320 °C), un pKa prévu d'environ 4,50 et un λmax UV de 282 nm dans l'éthanol. Il est disponible dans le commerce à une pureté ≥97–98 % (HPLC/GC) et doit être conservé à température ambiante dans un récipient sec et bien scellé.
La caractéristique déterminante du 6-méthylpyridine-2,4-diol réside dans sa préférence tautomérique bien définie pour la forme 4-hydroxy-2-pyridinone. Cette configuration électronique et stérique spécifique — des hydroxyles aux positions 2,4 et un groupe méthyle en position 6 — est cruciale pour son rôle d'intermédiaire spécifique à un isomère dans la synthèse de molécules bioactives telles que les inhibiteurs de la kinase p38. La substitution par un isomère étroitement apparenté comme la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine modifierait fondamentalement la régiochimie des réactions ultérieures, conduisant probablement à un profil de produits différent et pouvant potentiellement annuler l'activité biologique souhaitée. Cette régiosélectivité définie par le tautomère, combinée à une stabilité thermique exceptionnelle permettant des étapes de synthèse à haute température irréalisables avec des isomères à point de fusion plus bas, positionne le 6-méthylpyridine-2,4-diol comme un bloc de construction stratégiquement important dans la chimie médicinale moderne, le développement pharmaceutique et la synthèse d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse.
0

Aperçu rapide

Propriété
Valeur typique
Nom du produit
6-Méthylpyridine-2,4-diol
Numéro CAS
3749-51-7
Synonymes
4-Hydroxy-6-méthyl-2(1H)-pyridinone ; 4-Hydroxy-6-méthyl-1H-pyridin-2-one ; 2,4-Dihydroxy-6-méthylpyridine ; 4,6-Dihydroxy-2-picoline ; NSC 110283
Formule moléculaire
C₆H₇NO₂
Masse moléculaire
125,13 g/mol
Aspect
Poudre cristalline beige à brun pâle ou grise
Pureté
≥97 % (HPLC/GC) ; ≥98 % disponible
Point de fusion
324–330°C
Stabilité thermique
>320°C
pKa
~4,50 (prédit)
UV λmax
282 nm dans l'éthanol
Densité
1,269 g/cm³
LogP
0,80 (calculé)
SMILES
CC1=CC(=O)C=C(N1)O
InChIKey
WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
Stockage
Température ambiante, scellé dans des conditions sèches
Classification GHS
Attention ; H315, H319, H335

Domaines d'application principaux et demande

La demande du marché pour le 6-méthylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) est concentrée dans quatre secteurs principaux : la R&D pharmaceutique et la synthèse d'inhibiteurs de la kinase p38 (environ 40–45 % de la consommation mondiale), le développement d'analogues antimicrobiens et antifongiques (environ 20–25 %), la synthèse d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse (environ 15–20 %), et les étalons de référence analytiques et applications de produits chimiques de spécialité (environ 10–15 %). Sa régiosélectivité définie par tautomérie et sa stabilité thermique exceptionnelle constituent les moteurs essentiels de la croissance soutenue de la demande.
Dans la R&D pharmaceutique et la synthèse d'inhibiteurs de la kinase p38, le 6-méthylpyridine-2,4-diol est un matériau de départ clé pour la synthèse d'inhibiteurs de la kinase p38 — une classe de composés étudiés pour le traitement des maladies inflammatoires. Les protéines kinases activées par les mitogènes p38 sont au cœur de la biosynthèse des cytokines pro-inflammatoires telles que le TNF-α et l'IL-1β, ce qui fait de leur inhibition une stratégie validée pour la polyarthrite rhumatoïde, le psoriasis et d'autres affections inflammatoires. La préférence tautomérique définie de ce composé pour la forme 4-hydroxy-2-pyridinone assure une fonctionnalisation régiosélective dans les réactions de cyclocondensation et de couplage croisé, permettant une synthèse reproductible des intermédiaires d'inhibiteurs de p38. Le composé constitue un bloc de construction essentiel pour la construction de bibliothèques de découverte de médicaments à base de pyridinone, soutenant les campagnes de hit-to-lead et d'optimisation des têtes de série ciblant les voies inflammatoires.
Dans le développement d'analogues antimicrobiens et antifongiques, le 6-méthylpyridine-2,4-diol est utilisé pour synthétiser des analogues du Favipiravir (T-705), un promédicament antiviral à large spectre efficace contre les virus à ARN, notamment la grippe, les arénavirus et le SARS-CoV-2. Le squelette pyridinone du 6-méthylpyridine-2,4-diol permet la construction d'analogues du Favipiravir dotés de propriétés pharmacocinétiques et antivirales modifiées, soutenant le développement de thérapies antivirales de nouvelle génération. Les dérivés de ce composé démontrent également des activités antimicrobiennes et fongicides, ce qui le rend précieux pour le développement de nouveaux agents anti-infectieux.
Dans la synthèse d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse, le 6-méthylpyridine-2,4-diol sert d'intermédiaire de passage pour la production renouvelable de 2-méthylpipéridine (rendement de 76,5 %) et de 6-méthylpipéridin-2-one (rendement de 78,5 %). Ces hétérocycles azotés dérivés de la biomasse représentent des alternatives durables aux matières premières pétrochimiques pour la fabrication pharmaceutique, agrochimique et de produits chimiques de spécialité. Le composé est également utilisé dans la synthèse de 4-pyridinyl-4H-chromènes pour les bibliothèques hit-to-lead, offrant des rendements de 82 à 99 % en synthèses domino de 5 minutes. Ses complexes de fer(III) bien caractérisés—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—sont étudiés pour des applications en chimie de coordination antimicrobienne.
Dans les normes de référence analytiques et les applications de produits chimiques de spécialité, le 6-méthylpyridine-2,4-diol convient comme matériau de référence pour le développement de méthodes analytiques, l'étalonnage et le contrôle qualité. Il est utilisé comme bloc de construction de haute pureté en synthèse organique et en développement de produits dans les milieux de la recherche et de l'industrie, ainsi que comme ligand en chimie de coordination et en catalyse.
0

Propriétés clés et profil de réactivité

Le 6-méthylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) est une hydroxypyridinone définie par tautomérie dont la valeur découle de la réactivité orthogonale de ses substituants 2-pyridone carbonyle, 4-hydroxyle et 6-méthyle.
Les paramètres physico-chimiques clés comprennent :
  • Formule moléculaire : C₆H₇NO₂
  • Masse moléculaire : 125,13 g/mol
  • Numéro CAS : 3749-51-7
  • Numéro EINECS : 690-441-0
  • Numéro MDL : MFCD01860849
  • Synonymes : 4-Hydroxy-6-méthyl-2(1H)-pyridinone ; 4-Hydroxy-6-méthyl-1H-pyridin-2-one ; 2,4-Dihydroxy-6-méthylpyridine ; 4,6-Dihydroxy-2-picoline ; NSC 110283
  • Nom IUPAC : 4-hydroxy-6-méthyl-1H-pyridin-2-one
  • Apparence : Poudre cristalline beige à brun pâle ou grise
  • Pureté : ≥97 % (HPLC/GC) ; ≥98 % (HPLC/GC) disponible
  • Point de fusion : 324–330 °C (décomposition)
  • Stabilité thermique : >320 °C
  • pKa : ~4,50 (prédit)
  • UV λmax : 282 nm dans l'éthanol
  • Densité : 1,269 g/cm³
  • LogP : 0,80 (calculé)
  • Surface polaire : 53,35 Ų
  • Masse exacte : 125,048
  • SMILES : CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey : WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Solubilité : Soluble dans les solvants organiques polaires ; solubilité aqueuse limitée
  • Stockage : Température ambiante, scellé dans des conditions sèches
  • Classification SGH : Attention ; H315 (Provoque une irritation cutanée), H319 (Provoque une sévère irritation des yeux), H335 (Peut irriter les voies respiratoires)
  • Pictogramme de danger : SGH07 – Nocif/Irritant
  • Conseils de prudence : P261, P264, P270, P271, P280
La réactivité du composé est définie par ses poignées spécifiques à chaque tautomère : le carbonyle de la 2-pyridone fournit un site pour l'addition nucléophile, la condensation et la coordination métallique ; le groupe 4-hydroxyle permet l'éthérification, l'estérification et la liaison hydrogène ; et le groupe 6-méthyle module les propriétés électroniques du cycle et assure un contrôle stérique sur la régiosélectivité de la réaction. La préférence tautomérique définie pour la forme 4-hydroxy-2-pyridinone garantit une réactivité prévisible dans les réactions de cyclocondensation et de couplage croisé—une exigence critique pour la synthèse reproductible de molécules bioactives. Le composé forme des complexes métalliques stables par coordination bidentée impliquant le carbonyle de la pyridone et le groupe hydroxyle adjacent.

Principaux acteurs du marché

Le système d'approvisionnement mondial pour le 6-méthylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) présente un schéma composé de fabricants spécialisés de blocs de construction hétérocycliques, de distributeurs multinationaux de produits chimiques de recherche et de producteurs chinois desservant des segments de marché distincts. En tant que squelette pyridinone spécialisé défini par tautomérie plutôt qu'une matière première de base, le marché se caractérise par un nombre modéré de fournisseurs répondant aux besoins de la R&D pharmaceutique, de la chimie médicinale et de la recherche universitaire.
Dans le segment mondial de la recherche et de la haute pureté, les principaux fournisseurs internationaux incluent Fluorochem (Royaume-Uni), qui propose le composé à 95 % de pureté sous le code produit F068449, avec une disponibilité en stock au Royaume-Uni, en Allemagne et en Chine. AK Scientific (AKSci) propose le composé à 98 % (HPLC) de pureté sous le code produit Y8909, avec 5 g, 25 g et 100 g EN STOCK depuis la région de la baie de San Francisco, en Californie. Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) propose le composé à 97 % de pureté (96 % min. par HPLC) sous les numéros de catalogue AAA15439-06 et -14, avec des spécifications incluant une apparence de poudre beige. Tokyo Chemical Industry (TCI) propose le composé à une pureté >98,0 % (GC)(T) sous le code produit D4361. Apollo Scientific (Royaume-Uni) propose le composé à 98 % de pureté par HPLC sous le numéro de catalogue AS476241, avec une apparence de solide gris à brun pâle et une confirmation par 1H-NMR. Combi-Blocks propose le composé sous le code produit SS-6632 avec stockage à température ambiante. BOC Sciences propose le composé sous le numéro de catalogue 3749-51-7 sous le nom de 4-hydroxy-6-méthyl-2-pyridinone. CymitQuimica propose le composé à 98 % de pureté par HPLC avec une apparence de solide gris à brun pâle. VWR International propose le composé à 97 % de pureté avec une spécification HPLC ≥96,0 %. Ces fournisseurs servent les communautés pharmaceutique, biotechnologique et de la recherche universitaire avec des produits répondant à des spécifications de qualité rigoureuses.
Dans le segment de la production industrielle et à grande échelle, XinChem est un fabricant et fournisseur fiable de 6-méthylpyridine-2,4-diol de haute pureté originaire de Chine, offrant le composé selon des normes de qualité strictes pour une utilisation dans la synthèse d'inhibiteurs de la kinase p38, le développement d'analogues du Favipiravir et la production d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse. XinChem fournit le composé sous forme de poudre cristalline allant du beige au brun pâle, avec une documentation qualité complète, des Certificats d'Analyse (COA) spécifiques à chaque lot incluant des données HPLC et 1H-RMN, un conditionnement personnalisable, et une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et alignée sur les BPF à l'échelle mondiale. La société souligne que le 6-méthylpyridine-2,4-diol est un bloc de construction essentiel avec une préférence tautomérique définie, indispensable à la synthèse régiosélective, servant de matière première clé pour les inhibiteurs de la kinase p38 et les analogues du Favipiravir. D'autres fournisseurs de la région proposent le composé à divers degrés de pureté (généralement 95–99 %) et options de conditionnement—de 250 mg à 2,5 kg—desservant à la fois les marchés nationaux et d'exportation.

Dynamique des marchés régionaux

Le marché mondial du 6-méthylpyridine-2,4-diol présente des caractéristiques régionales distinctes, avec une production concentrée dans la région Asie-Pacifique (notamment en Chine) et une consommation répartie entre l'Amérique du Nord, l'Europe et la région Asie-Pacifique, en phase avec les industries pharmaceutique, biotechnologique et de la recherche universitaire de ces régions.
La région Asie-Pacifique est devenue un pôle de production important pour le 6-méthylpyridine-2,4-diol, la Chine abritant de nombreux fabricants et fournisseurs, dont XinChem. Les avantages concurrentiels de la région comprennent des coûts de production plus faibles, une infrastructure chimique établie et une proximité avec des industries pharmaceutique et biotechnologique en forte croissance. Les fournisseurs de la région proposent le composé à divers grades de pureté (généralement 95–99 %) et options d'emballage, desservant à la fois les marchés intérieurs et d'exportation. La croissance de la R&D pharmaceutique, du développement d'inhibiteurs de la kinase p38 et de la découverte de médicaments antiviraux en Chine, en Inde, au Japon et en Corée du Sud continue de stimuler la croissance de la consommation régionale. Le composé est classé comme intermédiaire pharmaceutique et brique de construction de chimie fine sur le marché chinois, avec de multiples fournisseurs proposant le produit dans des tailles d'emballage allant de 250 mg à 2,5 kg.
L'Amérique du Nord demeure un marché clé pour le 6-méthylpyridine-2,4-diol de haute pureté et de qualité recherche, porté par la demande de l'industrie pharmaceutique, des entreprises de biotechnologie et des institutions de recherche universitaires. Les États-Unis abritent de nombreuses organisations de recherche, sociétés pharmaceutiques et organisations de recherche sous contrat qui nécessitent des échafaudages pyridinone de haute qualité à tautomère défini pour la découverte d'inhibiteurs de la kinase p38, le développement d'analogues du Favipiravir et la synthèse d'hétérocycles dérivés de la biomasse. AK Scientific, Thermo Fisher Scientific, BOC Sciences et d'autres distributeurs internationaux desservent le marché nord-américain avec de vastes réseaux de distribution. Le cadre réglementaire bien établi de la région, y compris la surveillance de la R&D pharmaceutique par la FDA, soutient la demande de produits chimiques de recherche de qualité supérieure et d'intermédiaires pharmaceutiques.
L'Europe se caractérise par des exigences réglementaires strictes, notamment l'enregistrement REACH, et par une forte attention portée à la qualité et à la durabilité dans la recherche pharmaceutique et chimique. Les entreprises pharmaceutiques européennes, les laboratoires de chimie médicinale et les institutions de recherche exigent des blocs de construction hétérocycliques de haute pureté accompagnés d'une documentation complète. Fluorochem (Royaume-Uni), Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) et Apollo Scientific (Royaume-Uni) approvisionnent le marché européen avec des produits disponibles en stock. Le composé est enregistré au titre de REACH sous le numéro EINECS 690-441-0. Les secteurs pharmaceutique et biotechnologique solides de la région soutiennent une demande constante de dérivés de pyridinone de haute qualité.
Le Japon représente un marché spécialisé où le 6-méthylpyridine-2,4-diol est fourni par Tokyo Chemical Industry (TCI) et d'autres distributeurs pour la recherche pharmaceutique, le développement d'inhibiteurs de kinases et les applications de chimie fine.

Considérations réglementaires et de sécurité

En tant que bloc de construction hétérocyclique hydroxypyridinone et intermédiaire pharmaceutique, le 6-méthylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) est soumis à une surveillance réglementaire dans les principales économies mondiales. La conformité aux réglementations pertinentes est essentielle pour l'accès au marché et le commerce.

Classification et manipulation selon le SGH

Le 6-méthylpyridine-2,4-diol est classé avec le mot indicateur « Attention ». Les mentions de danger comprennent H315 (Provoque une irritation cutanée), H319 (Provoque une sévère irritation des yeux) et H335 (Peut irriter les voies respiratoires). Le composé est classé comme Irrit. cutanée 2, Irrit. oculaire 2 et STOT SE 3 (système respiratoire). Les conseils de prudence comprennent P261 (Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols), P264 (Se laver les mains soigneusement après manipulation), P270 (Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit), P271 (Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé) et P280 (Porter des gants de protection/des vêtements de protection et un équipement de protection des yeux/du visage). Le composé est classé comme GHS07 – Nocif/Irritant. Un équipement de protection individuelle comprenant des gants de laboratoire, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire doit être porté lors de la manipulation, et les opérations doivent être effectuées dans un environnement bien ventilé ou sous une hotte aspirante. Le composé est un solide à température ambiante et doit être manipulé avec précaution pour éviter la formation de poussière.

Stockage et stabilité

Le 6-méthylpyridine-2,4-diol doit être stocké à température ambiante dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de l'humidité et de la lumière. Le composé présente une excellente stabilité thermique (>320°C) et est stable dans les conditions de stockage recommandées. Il doit être tenu à l'écart des agents oxydants forts.

Conformité réglementaire

Dans l'Union européenne, le composé doit être conforme aux exigences d'enregistrement REACH pour l'importation et l'utilisation. Le composé a un numéro EINECS de 690-441-0 et un numéro MDL de MFCD01860849. Les fabricants et les fournisseurs doivent fournir des fiches de données de sécurité (FDS) complètes et tenir une documentation appropriée. Aux États-Unis, le 6-méthylpyridine-2,4-diol est destiné uniquement à la recherche et au développement et n'est pas destiné à des applications thérapeutiques, alimentaires, cosmétiques ou grand public, sauf indication contraire explicite. Pour les applications en tant qu'intermédiaire pharmaceutique, les fabricants doivent se conformer aux réglementations et normes de qualité pertinentes de la FDA. Le composé n'est pas une substance contrôlée.

Informations sur le transport

La 6-méthylpyridine-2,4-diol n'est pas classée comme matière dangereuse pour le transport DOT/IATA dans des conditions standard. Un emballage, un étiquetage et une documentation appropriés sont requis pour l'expédition internationale. Le composé est généralement expédié à température ambiante avec une protection appropriée contre l'humidité et la lumière.

Perspectives d'avenir

Les perspectives de marché pour la 6-méthylpyridine-2,4-diol sont positives, soutenues par plusieurs moteurs de croissance clés dans ses principaux segments d'application. Bien que le composé reste un échafaudage pyridinone relativement spécialisé défini par son tautomère, son rôle essentiel dans le développement d'inhibiteurs de la kinase p38 et d'analogues du Favipiravir, combiné à son utilité dans la synthèse d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse, le positionne pour une croissance régulière dans les années à venir.
Les principaux moteurs de croissance incluent :
  • Expansion de la R&D sur les inhibiteurs de la kinase p38 :
Le développement continu d'inhibiteurs de la kinase p38 pour les maladies inflammatoires—y compris la polyarthrite rhumatoïde, le psoriasis et la bronchopneumopathie chronique obstructive—stimule la demande de squelettes de pyridinone définis par tautomère qui assurent une synthèse régiosélective. La préférence tautomérique définie du composé pour la forme 4-hydroxy-2-pyridinone est essentielle pour la synthèse reproductible d'intermédiaires inhibiteurs de p38, soutenant une demande soutenue de la part des programmes de découverte de médicaments anti-inflammatoires.
  • Croissance du développement de médicaments antiviraux :
L'accent mondial croissant sur la découverte de médicaments antiviraux, en particulier pour les virus à ARN tels que la grippe, les arénavirus et le SARS-CoV-2, stimule la demande de 6-méthylpyridine-2,4-diol en tant que matière première clé pour la synthèse d'analogues du Favipiravir. Le squelette pyridinone de ce composé permet la construction d'analogues modifiés du Favipiravir avec des propriétés pharmacocinétiques et antivirales améliorées.
  • Expansion de la synthèse des hétérocycles azotés dérivés de la biomasse :
L'accent croissant mis sur les matières premières renouvelables et la chimie durable stimule la demande de 6-méthylpyridine-2,4-diol en tant qu'intermédiaire clé pour la production renouvelable de 2-méthylpipéridine (rendement de 76,5 %) et de 6-méthylpipéridin-2-one (rendement de 78,5 %). Ces hétérocycles dérivés de la biomasse représentent des alternatives durables aux matières premières pétrochimiques pour la fabrication pharmaceutique et de produits chimiques de spécialité.
  • Focus croissant sur les échafaudages définis par tautomérie dans la découverte de médicaments :
La reconnaissance croissante du rôle critique de la préférence tautomérique dans la détermination de la régiosélectivité des réactions et de l'activité biologique stimule la demande pour le 6-méthylpyridine-2,4-diol en tant que bloc de construction défini par tautomère, qui ne peut être remplacé par des isomères étroitement apparentés sans introduire de liabilities quantifiables en régiochimie et dans les profils de produits.
  • Croissance de la chimie de coordination et des applications antimicrobiennes :
Les complexes de fer(III) bien caractérisés de ce composé—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—sont étudiés pour des applications en chimie de coordination antimicrobienne, soutenant la demande des laboratoires de recherche universitaires et industriels.
Défis et considérations :
  • Échelle limitée :
En tant que scaffold pyridinone spécialisé défini par tautomère, le marché du 6-méthylpyridine-2,4-diol est plus petit que celui des produits chimiques de base.
  • Concurrence des blocs de construction alternatifs :
Le marché est confronté à la concurrence d'autres dérivés d'hydroxypyridinone et de blocs de construction hétérocycliques présentant des profils de réactivité similaires. La substitution par un isomère étroitement apparenté comme la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine modifierait fondamentalement la régiochimie des réactions ultérieures.
  • Exigences de manipulation :
La classification du composé comme irritant (H315, H319, H335) nécessite des mesures de sécurité appropriées lors de la manipulation et du stockage.
  • Conformité réglementaire :
Des réglementations pharmaceutiques et chimiques de plus en plus strictes peuvent nécessiter des investissements continus dans les systèmes de qualité et la documentation.
Pour réussir dans ce paysage de marché en évolution, les fournisseurs doivent se concentrer sur la qualité des produits (en particulier la cohérence des tautomères et la reproductibilité d'un lot à l'autre), la fiabilité de la chaîne d'approvisionnement, la conformité réglementaire et un service client réactif. Les entreprises capables d'offrir des produits de haute pureté avec des certificats d'analyse (COA) complets incluant des données HPLC et 1H-NMR, des options d'emballage flexibles et un support technique pour les applications pharmaceutiques, de chimie médicinale et d'hétérocycles dérivés de la biomasse seront bien positionnées pour capter une demande croissante.

Pourquoi choisir XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) est un fournisseur de premier plan mondial de produits chimiques organiques et de blocs de construction hétérocycliques. L'entreprise s'engage à répondre aux besoins innovants des industries pharmaceutique, biotechnologique et de la chimie fine. Forte d'une vaste expérience et de capacités de fabrication avancées, XinChem fournit du 6-Méthylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) de haute qualité à des clients dans le monde entier.
En tant que fabricant et fournisseur de confiance basé en Chine, XinChem allie des prix compétitifs, un approvisionnement fiable et un service exceptionnel pour s'imposer comme un partenaire privilégié des entreprises pharmaceutiques, des chercheurs en chimie médicinale et des institutions de découverte de médicaments à la recherche de ce squelette pyridinone polyvalent défini par ses tautomères.

1. Avantages techniques

Processus avancés de synthèse et de purification
XinChem utilise des installations de fabrication de pointe et des mesures rigoureuses de contrôle de la qualité pour garantir la pureté, la cohérence et l'intégrité tautomérique de ses produits de 6-méthylpyridine-2,4-diol. Le processus de production intègre des voies synthétiques établies — notamment l'hydrolyse de l'acide déhydroacétique en 4-hydroxy-6-méthyl-2H-pyran-2-one suivie d'une ammoniation pour obtenir la 4-hydroxy-6-méthyl-2-pyridinone — permettant la livraison de produits d'une pureté ≥97 % (HPLC/GC) et ≥98 % (HPLC/GC) pour répondre à diverses exigences d'application. Un contrôle rigoureux du processus garantit une qualité de produit constante, une préférence tautomérique définie (forme 4-hydroxy-2-pyridinone), des impuretés minimales et une reproductibilité lot à lot, offrant aux clients des performances fiables dans la synthèse d'inhibiteurs de la kinase p38, le développement d'analogues du Favipiravir et la production d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse.
Contrôle qualité sur toute la chaîne
Le processus de production respecte strictement les normes de qualité internationales, avec un contrôle qualité complet couvrant l'approvisionnement en matières premières, la surveillance en cours de fabrication et les tests sur les produits finis. Chaque lot est accompagné d'un Certificat d'Analyse (COA) détaillé documentant les propriétés physiques et chimiques, les données de pureté (HPLC/GC), l'apparence, la confirmation de l'identité par 1H-RMN et les profils d'impuretés. XinChem propose des COA spécifiques à chaque lot, un emballage personnalisable et une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et alignée sur les BPF à l'échelle mondiale.

2. Avantages du produit

Haute pureté et qualité constante
XinChem propose du 6-méthylpyridine-2,4-diol d'une pureté ≥97 % (HPLC/GC) et ≥98 % (HPLC/GC) disponibles, garantissant des performances optimales dans la synthèse d'inhibiteurs de la kinase p38, le développement d'analogues du Favipiravir et la production d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse. La préférence tautomérique définie du produit pour la forme 4-hydroxy-2-pyridinone assure des résultats de synthèse régiosélectifs, le rendant adapté aux applications exigeantes en découverte de médicaments et en chimie médicinale. Le composé est fourni sous forme de poudre cristalline beige à brun pâle, avec une apparence constante et des spécifications définies de point de fusion (324–330 °C).
Spécifications complètes
Les spécifications clés incluent :
  • Formule moléculaire : C₆H₇NO₂
  • Masse moléculaire : 125,13 g/mol
  • Numéro CAS : 3749-51-7
  • Numéro EINECS : 690-441-0
  • Numéro MDL : MFCD01860849
  • Synonymes : 4-Hydroxy-6-méthyl-2(1H)-pyridinone ; 4-Hydroxy-6-méthyl-1H-pyridin-2-one ; 2,4-Dihydroxy-6-méthylpyridine ; 4,6-Dihydroxy-2-picoline ; NSC 110283
  • Aspect : Poudre cristalline beige à brun pâle ou grise
  • Pureté : ≥97 % (HPLC/GC) / ≥98 % (HPLC/GC) disponible
  • Point de fusion : 324–330°C
  • Stabilité thermique : >320°C
  • pKa : ~4,50
  • UV λmax : 282 nm dans l'éthanol
  • Densité : 1,269 g/cm³
  • LogP : 0,80
  • SMILES : CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey : WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Stockage : Température ambiante, scellé dans des conditions sèches
  • Classification SGH : Attention ; H315, H319, H335
Solutions d'emballage flexibles
XinChem propose une gamme d'options d'emballage pour répondre aux divers besoins des clients, des quantités à l'échelle du laboratoire (1 g, 5 g, 25 g) aux emballages à l'échelle industrielle (100 g, 500 g, 1 kg, 2,5 kg) et aux expéditions en vrac. Des solutions d'emballage personnalisées sont disponibles sur demande, garantissant une manipulation, un stockage et un transport sûrs avec une protection appropriée contre l'humidité et la lumière.

3. Domaines d'application

En tant que squelette pyridinone défini par tautomérie, le 6-méthylpyridine-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) présente une large valeur d'application dans de multiples industries :
R&D pharmaceutique et synthèse d'inhibiteurs de la kinase p38 :
  • Matière de départ clé pour les inhibiteurs de la kinase p38 (anti-inflammatoires) étudiés pour la polyarthrite rhumatoïde, le psoriasis et la BPCO
  • Bloc de construction essentiel pour les bibliothèques de découverte de médicaments à base de pyridinone
  • Soutient les campagnes de hit-to-lead et d'optimisation des leads ciblant les voies inflammatoires
  • La régiosélectivité définie par tautomérie assure des résultats de synthèse reproductibles
Développement d'analogues antimicrobiens et antifongiques :
  • Précurseur pour les analogues du Favipiravir (T-705) avec des activités antimicrobiennes et fongicides
  • Bloc de construction pour les thérapies antivirales de nouvelle génération contre les virus à ARN
  • Intermédiaire pour le développement d'agents anti-infectieux
Synthèse d'hétérocycles azotés dérivés de la biomasse :
  • Intermédiaire clé pour la 2-méthylpipéridine renouvelable (rendement de 76,5 %) et la 6-méthylpipéridin-2-one (rendement de 78,5 %)
  • Précurseur pour les 4-pyridinyl-4H-chromènes destinés aux bibliothèques hit-to-lead (rendements de 82 à 99 %)
  • Ligand pour la chimie de coordination antimicrobienne (complexes [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃])
Étalons de référence analytiques et produits chimiques de spécialité :
  • Matériau de référence pour le développement de méthodes analytiques et les applications de contrôle qualité
  • Bloc de construction de haute pureté pour la synthèse organique et le développement de produits
  • Ligand en chimie de coordination et catalyse

4. Support de service

Expertise technique et solutions personnalisées
L'équipe de chimistes expérimentés et d'ingénieurs d'application de XinChem fournit un soutien technique complet tout au long du parcours client—de la sélection des produits et de l'élaboration des spécifications à l'accompagnement applicatif et au dépannage. Que les clients aient besoin d'une optimisation des conditions de cyclocondensation, de conseils sur la réactivité spécifique aux tautomères, ou d'une assistance pour la documentation réglementaire, les experts techniques de XinChem sont prêts à aider. La synthèse personnalisée et la fabrication sous contrat avec une mise à l'échelle flexible, de la R&D aux quantités commerciales, sont disponibles sur demande.
Logistique mondiale et approvisionnement fiable
Avec des chaînes d'approvisionnement établies desservant les marchés d'Europe, d'Amérique du Nord, d'Asie-Pacifique et au-delà, XinChem assure une livraison ponctuelle et une disponibilité constante des produits. L'équipe logistique de l'entreprise gère tous les aspects de l'expédition internationale, y compris le dédouanement et la documentation, avec une protection appropriée contre l'humidité et la lumière pour la stabilité des produits.
Soutien réglementaire
XinChem fournit une documentation complète pour soutenir la conformité réglementaire, y compris les fiches de données de sécurité (FDS), les certificats d'analyse (COA) et autres certificats requis. L'entreprise se tient à jour avec l'évolution des exigences réglementaires sur les principaux marchés, notamment REACH, TSCA et d'autres réglementations régionales, aidant les clients à naviguer dans les complexités du commerce mondial.

5. Raisons de choisir XinChem

  • Professionnalisme :
Une vaste expérience et une expertise approfondie dans la synthèse et l'approvisionnement de blocs de construction hétérocycliques.
  • Qualité :
Un contrôle qualité rigoureux, une pureté élevée (≥97 % à ≥98 %), une cohérence des tautomères et le respect des normes internationales.
  • Fiabilité :
Approvisionnement stable, prix compétitifs et livraison dans les délais.
  • Flexibilité :
Solutions personnalisées pour répondre aux besoins variés des clients, y compris la synthèse et le conditionnement sur mesure.
  • Service :
Support technique réactif et documentation complète, y compris le COA spécifique au lot.
Contactez-nous dès aujourd'hui pour démarrer votre partenariat avec XinChem !
E-mail : sales1@xinchem.com
WhatsApp : +86 18049800532
Contact
Laissez vos informations et nous vous contacterons.
Obtenir un devis
Email
WhatsApp
Téléphone
Téléphone