Le squelette quinoxalinone différencié pour les inhibiteurs de kinases, les modulateurs de HDAC et les thérapies ciblant l'ALDH : 3-Oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle CAS# 357637-38-8

Créé le 10.11
Le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle (CAS# 357637-38-8), également connu sous le nom de 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylate de méthyle, ester méthylique de l'acide 3,4-dihydro-3-oxo-6-quinoxalinecarboxylique, ou 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate de méthyle, est un ester de quinoxalinone hétérobicyclique de formule moléculaire C₁₀H₈N₂O₃ et de masse moléculaire de 204,18 g/mol. Sa structure moléculaire présente un système cyclique fusionné benzène–pyrazine (quinoxaline) portant un groupe carbonyle 3-oxo sur le cycle pyrazine et un ester méthylique 6-carboxylate sur le cycle benzénique. Ce schéma de substitution spécifique — un noyau quinoxalinone avec un groupe ester méthylique en position 6 — confère une combinaison unique de propriétés physicochimiques et d'utilité synthétique qui le distingue de ses analogues structuraux les plus proches, ce qui en fait un élément constitutif indispensable dans la chimie médicinale moderne et le développement pharmaceutique.
Le composé occupe un espace physico-chimique distinct par rapport à ses analogues structuraux. Avec un LogP calculé de 1,13, il est environ 0,5 unité log plus lipophile que l'acide carboxylique libre correspondant (LogP ~0,62) et légèrement moins lipophile que le quinoxaline-6-carboxylate de méthyle non-oxo (LogP ~1,27). La présence du carbonyle en position 3 introduit un pharmacophore supplémentaire de liaison hydrogène absent dans l'analogue non-oxo, tandis que l'ester méthylique permet une N-fonctionnalisation chimiosélective sans nécessiter d'étapes de protection supplémentaires. Cette combinaison unique de lipophilie modérée, de double fonctionnalité carbonyle et d'un unique donneur de liaison hydrogène (N–H) positionne le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle comme un intermédiaire polyvalent pour la construction de chimiothèques ciblant les kinases, inhibant les HDAC et modulant les ALDH, comme en témoigne sa citation spécifique dans plusieurs familles de brevets thérapeutiques.
Le composé se présente généralement sous forme de solide cristallin avec une densité de 1,4 ± 0,1 g/cm³ et un indice de réfraction de 1,63. Il est soluble dans les solvants organiques moyennement polaires tels que l'acétate d'éthyle et le chloroforme, mais présente une solubilité limitée dans l'eau. Le composé est généralement fourni à une pureté de ≥95 % à ≥98 % (CLHP) et doit être stocké dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Selon le SGH, il n'est pas classé comme matière dangereuse pour le transport et est destiné exclusivement à la recherche et au développement.
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Domaines d'application principaux et demande

La demande du marché pour le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle (CAS# 357637-38-8) est concentrée dans trois secteurs principaux : la R&D pharmaceutique et la découverte de médicaments (environ 55–60 % de la consommation mondiale), la chimie médicinale et le développement de sondes chimiques (environ 25–30 %), et la synthèse de produits chimiques de spécialité et la science des matériaux (environ 10–15 %). Son squelette quinoxalinone différencié et sa fonctionnalité dicarbonyle polyvalente constituent les principaux moteurs de la croissance soutenue de la demande.
Dans la R&D pharmaceutique et la découverte de médicaments, le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle est un élément de construction clé pour la synthèse d'agents thérapeutiques ciblant une gamme de maladies. Le composé a été spécifiquement cité comme intermédiaire de synthèse ou composant de scaffold dans au moins trois familles de brevets distinctes ciblant des protéines thérapeutiques non apparentées, notamment des composés hétérocycliques en tant qu'inhibiteurs de l'aldéhyde déshydrogénase (ALDH) pour le cancer, le diabète de type 2 et l'hypertension artérielle pulmonaire. Le scaffold quinoxalinone est une structure privilégiée en chimie médicinale, et ses dérivés ont démontré des valeurs de CI₅₀ antiprolifératives de 0,126 μM contre les cellules HeLa, soulignant le potentiel de ce scaffold dans la découverte de médicaments en oncologie. La double fonctionnalité carbonyle du composé et sa position unique de donneur de liaison hydrogène en font un intermédiaire polyvalent pour la construction de bibliothèques de composés ciblant les kinases, inhibant les HDAC et modulant l'ALDH. Le noyau quinoxalinone a été étudié en tant que nouveau scaffold inhibiteur pour la tyrosine kinase EGFR (L858R/T790M/C797S), les inhibiteurs de la kinase VEGFR-2 et les inhibiteurs de JAK2/3, avec des valeurs de CI₅₀ démontrées dans la plage des nanomolaires faibles pour JAK2 (13,00 ± 1,31 nM) et JAK3 (14,86 ± 1,29 nM). L'ester méthylique en position 6 permet une N-fonctionnalisation chimiosélective sans étapes de protection supplémentaires, un avantage critique pour la synthèse efficace d'analogues et les études de relation structure-activité (SAR).
En chimie médicinale et dans le développement de sondes chimiques, le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle sert de squelette quinoxalinone différencié pour la construction de bibliothèques ciblées de molécules bioactives. Le profil physicochimique unique de ce composé — lipophilie modérée (LogP 1,13) et un seul donneur de liaison hydrogène — soutient le profilage des propriétés médicamenteuses, ce qui le rend précieux pour l'optimisation des têtes de série et la prévisibilité pharmacocinétique. Le système cyclique quinoxaline est connu pour ses diverses activités biologiques, notamment antimicrobiennes, antivirales, anticancéreuses et anti-inflammatoires, ce qui fait de ce composé un point de départ polyvalent pour le développement d'agents thérapeutiques contre le cancer, la tuberculose et le paludisme. Le composé est utilisé comme sonde biochimique pour étudier les voies biologiques liées à la quinoxalinone, et son noyau bicyclique rigide offre une excellente affinité de liaison à la cible et des propriétés pharmacocinétiques favorables.
Dans la synthèse chimique spécialisée et la science des matériaux, le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle est utilisé comme intermédiaire clé pour la synthèse de matériaux fonctionnels. Le noyau quinoxaline de ce composé fournit un système aromatique conjugué qui peut être utilisé pour synthétiser des matériaux organiques aux propriétés optoélectroniques, ce qui le rend précieux pour le développement de nouveaux matériaux fonctionnels destinés à l'électronique organique et aux applications de capteurs. Le groupe ester méthylique permet une dérivatisation ultérieure par hydrolyse en l'acide carboxylique correspondant, qui peut ensuite être utilisé pour construire des composés plus complexes contenant de la quinoxaline.
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Propriétés clés et profil de réactivité

Le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle (CAS# 357637-38-8) est un ester de quinoxalinone différencié dont la valeur découle de la réactivité orthogonale de son carbonyle 3-oxo, de son ester méthylique en position 6 et de ses fonctionnalités N–H.
Les principaux paramètres physico-chimiques comprennent :
  • Formule moléculaire : C₁₀H₈N₂O₃
  • Masse moléculaire : 204,18 g/mol
  • Numéro CAS : 357637-38-8
  • Numéro MDL : N/A (disponible auprès des fournisseurs)
  • Synonymes : 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylate de méthyle ; ester méthylique de l'acide 3,4-dihydro-3-oxo-6-quinoxalinecarboxylique ; 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate de méthyle
  • Nom IUPAC : 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate de méthyle
  • Aspect : Solide cristallin
  • Pureté : ≥95 % (HPLC) ; ≥98 % (HPLC) disponible
  • Densité : 1,4 ± 0,1 g/cm³ (calculée)
  • Indice de réfraction : 1,63
  • LogP : 1,13 (calculé)
  • Masse exacte : 204,053497
  • SMILES : COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
  • InChIKey : BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
  • Solubilité : Soluble dans l'acétate d'éthyle, le chloroforme ; solubilité aqueuse limitée
  • Stockage : Conserver à long terme dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et de l'humidité
  • Classification SGH : Non classé comme matière dangereuse pour le transport
  • Code SH : 2933990090 (composés hétérocycliques contenant uniquement des hétéroatomes d'azote)
La réactivité du composé est définie par ses trois groupes fonctionnels orthogonaux : le groupe carbonyle 3-oxo sur le cycle pyrazine permet des réactions d'addition nucléophile, de condensation et de cyclisation ; le groupe ester méthylique en position 6 permet l'hydrolyse en acide carboxylique correspondant, la transestérification et l'amidation ; et le groupe N–H en position 4 permet la N-alkylation, la N-acylation et la N-fonctionnalisation. Le groupe 3-oxo introduit un pharmacophore supplémentaire de liaison hydrogène qui facilite les interactions avec les cibles biologiques, tandis que l'ester méthylique améliore la solubilité et la réactivité pour une dérivatisation ultérieure. Le composé peut subir diverses réactions chimiques, notamment l'oxydation, la réduction (du groupe céto pour donner des dérivés alcooliques à l'aide de borohydrure de sodium) et la substitution électrophile à diverses positions sur le cycle quinoxaline.

Synthèse et fabrication

La synthèse du 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle peut être réalisée par plusieurs voies synthétiques. Une méthode courante implique la réaction de l'o-phénylènediamine avec l'oxalate de diéthyle ou des réactifs similaires pour former le cycle quinoxaline, suivie de réactions ultérieures pour introduire le groupe céto en position 3 et le groupe carboxylate en position 6. Des voies alternatives comprennent l'hydrazinolyse du 4-méthyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate d'éthyle pour donner le 4-méthyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbohydrazide comme intermédiaire, suivie d'une condensation avec des esters méthyliques ou des aldéhydes pour introduire le groupe 6-carboxylate. Les conditions réactionnelles typiques comprennent un reflux dans des solvants tels que l'éthanol ou l'acide acétique, avec des catalyseurs tels que l'acide sulfurique utilisés pour faciliter la cyclisation.

Principaux acteurs du marché

Le système d'approvisionnement mondial pour le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle (CAS# 357637-38-8) présente un schéma composé de « fabricants spécialisés de blocs de construction hétérocycliques, distributeurs multinationaux de produits chimiques de recherche et producteurs chinois desservant des segments de marché distincts ». En tant que squelette quinoxalinone spécialisé plutôt qu'une matière première de base, le marché se caractérise par un nombre modéré de fournisseurs répondant aux besoins de la R&D pharmaceutique, de la chimie médicinale et de la recherche universitaire.
Dans le segment mondial de la recherche et de la haute pureté, les principaux fournisseurs internationaux incluent AK Scientific (AKSci), proposant le composé à 95 % de pureté sous le code produit 8913DT, avec un stockage à long terme dans un endroit frais et sec, une classification DOT/IATA comme matière non dangereuse, et tous les produits stockés et expédiés depuis la région de la baie de San Francisco, Californie, États-Unis. ChemScene propose le composé à une pureté ≥98 % sous le numéro de catalogue CS-0620904. BenchChem propose le composé sous le numéro de catalogue B13113600 avec des tailles de conditionnement standard de 10 mg, 50 mg, 100 mg et en vrac sur mesure, avec disponibilité en stock et synthèse personnalisée disponible sur demande. EvitaChem propose le composé sous le numéro de catalogue EVT-13247924 pour usage en recherche non humaine uniquement. VulcanChem propose le composé sous le numéro de catalogue VC17572026. CalpacLab propose le composé à 95 % de pureté sous le CAS 357637-38-8 avec un conditionnement de 250 mg. CymitQuimica propose le composé sous le CAS 357637-38-8. Ces fournisseurs servent les communautés de la recherche pharmaceutique, biotechnologique et universitaire avec des produits répondant à des spécifications de qualité rigoureuses.
Dans le segment de la production industrielle et à grande échelle, XinChem est un fabricant et fournisseur fiable de méthyl 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de haute pureté originaire de Chine, offrant le composé selon des normes de qualité strictes pour une utilisation dans la R&D pharmaceutique, la découverte d'inhibiteurs de kinases et les applications de chimie médicinale. XinChem fournit le composé avec une documentation qualité complète, des Certificats d'Analyse (COA) spécifiques à chaque lot, un emballage personnalisable et une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et alignée sur les BPF à l'échelle mondiale. La société souligne que le méthyl 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate est un intermédiaire important dans la synthèse chimique pharmaceutique et une matière première clé pour la construction de dérivés de quinoxaline à activité biologique potentielle, d'une grande importance pour le développement de nouveaux médicaments destinés au traitement de certaines maladies. XinChem propose le composé à divers grades de pureté (généralement 95–99 %) et options d'emballage—de 100 mg à des quantités de plusieurs grammes—servant à la fois les marchés nationaux et d'exportation.

Dynamique des marchés régionaux

Le marché mondial du 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle présente des caractéristiques régionales distinctes, avec une production concentrée dans la région Asie-Pacifique (notamment en Chine) et une consommation répartie entre l'Amérique du Nord, l'Europe et la région Asie-Pacifique, en phase avec les industries pharmaceutique, biotechnologique et de la recherche universitaire de ces régions.
La région Asie-Pacifique s'est imposée comme un pôle de production majeur pour le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle, la Chine abritant de nombreux fabricants et fournisseurs, dont XinChem. Les avantages concurrentiels de la région comprennent des coûts de production plus faibles, une infrastructure chimique établie et une proximité avec des industries pharmaceutique et biotechnologique en forte croissance. XinChem propose ce composé à différents grades de pureté (généralement 95–99 %) et options de conditionnement, desservant à la fois les marchés nationaux et d'exportation. La croissance des secteurs de la R&D pharmaceutique, de la découverte d'inhibiteurs de kinases et de la chimie médicinale en Chine, en Inde, au Japon et en Corée du Sud continue de stimuler la croissance de la consommation régionale. Le composé est classé comme intermédiaire pharmaceutique et intermédiaire de synthèse organique sur le marché chinois, avec de multiples fournisseurs proposant le produit dans des tailles de conditionnement allant de 100 mg à 5 g.
L'Amérique du Nord demeure un marché clé pour le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle de haute pureté et de qualité recherche, porté par la demande de l'industrie pharmaceutique, des entreprises de biotechnologie et des institutions de recherche universitaires. Les États-Unis abritent de nombreuses organisations de recherche, sociétés pharmaceutiques et organisations de recherche sous contrat qui nécessitent des échafaudages de quinoxalinone de haute qualité pour la découverte d'inhibiteurs de kinases, le développement de modulateurs de HDAC et les thérapies ciblant l'ALDH. AK Scientific, BenchChem, ChemScene et EvitaChem desservent le marché nord-américain avec de vastes réseaux de distribution. Le cadre réglementaire bien établi de la région, y compris la surveillance de la FDA sur la R&D pharmaceutique, soutient la demande de produits chimiques de recherche de qualité supérieure et d'intermédiaires pharmaceutiques.
L'Europe se caractérise par des exigences réglementaires strictes, notamment l'enregistrement REACH, et par une forte attention portée à la qualité et à la durabilité dans la recherche pharmaceutique et chimique. Les entreprises pharmaceutiques européennes, les laboratoires de chimie médicinale et les institutions de recherche exigent des briques hétérocycliques de haute pureté accompagnées d'une documentation complète. CymitQuimica sert le marché européen avec une disponibilité en stock. Le composé est destiné exclusivement à la recherche et au développement, et non à un usage thérapeutique ou vétérinaire.

Considérations réglementaires et de sécurité

En tant qu'ester hétérocyclique et intermédiaire pharmaceutique, le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle (CAS# 357637-38-8) est soumis à une surveillance réglementaire dans les principales économies mondiales. La conformité aux réglementations pertinentes est essentielle pour l'accès au marché et le commerce.

Classification et manipulation SGH

Le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle n'est pas classé comme matière dangereuse pour le transport selon DOT/IATA. Le composé est destiné uniquement à la recherche et au développement et n'est pas destiné à des applications thérapeutiques, alimentaires, cosmétiques ou grand public, sauf indication contraire explicite. Les pratiques de sécurité standard en laboratoire doivent être suivies lors de la manipulation, y compris le port d'équipements de protection individuelle appropriés tels que des gants de laboratoire, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Les opérations doivent être effectuées dans un environnement bien ventilé.

Stockage et stabilité

Le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle doit être stocké à long terme dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées, mais doit être tenu à l'écart des agents oxydants forts et des bases.

Conformité réglementaire

Dans l'Union européenne, le composé doit être conforme aux exigences d'enregistrement REACH pour l'importation et l'utilisation. Les fabricants et les fournisseurs doivent fournir des fiches de données de sécurité (FDS) complètes et tenir une documentation appropriée. Aux États-Unis, le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle est destiné uniquement à la recherche et au développement et n'est pas destiné à des applications thérapeutiques, alimentaires, cosmétiques ou grand public, sauf indication contraire explicite. Pour les applications en tant qu'intermédiaire pharmaceutique, les fabricants doivent se conformer aux réglementations et normes de qualité pertinentes de la FDA. Le composé n'est pas une substance contrôlée.

Informations sur le transport

Le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle n'est pas classé comme matière dangereuse pour le transport selon DOT/IATA. Un emballage, un étiquetage et une documentation appropriés sont néanmoins requis pour l'expédition internationale. Le code SH du composé est 2933990090 (composés hétérocycliques contenant uniquement des hétéroatomes d'azote).

Perspectives d'avenir

Les perspectives de marché pour le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle sont positives, soutenues par plusieurs moteurs de croissance clés dans ses principaux segments d'application. Bien que le composé reste un échafaudage quinoxalinone relativement spécialisé, son profil physico-chimique différencié et son rôle essentiel dans le développement d'inhibiteurs de kinases, de modulateurs de HDAC et de thérapies ciblant l'ALDH le positionnent pour une croissance régulière dans les années à venir.
Les principaux moteurs de croissance comprennent :
  • L'expansion de la R&D sur les inhibiteurs de kinases :
Le développement continu d'inhibiteurs de kinases pour l'oncologie, l'inflammation et les maladies auto-immunes stimule la demande de squelettes privilégiés de quinoxalinone qui permettent une synthèse rapide d'analogues et l'exploration des relations structure-activité. L'utilité démontrée du composé dans le développement d'inhibiteurs d'EGFR, de VEGFR-2 et de JAK2/3 soutient une demande soutenue de la part des programmes de découverte de médicaments en oncologie et en immunologie.
  • Croissance des thérapies ciblant l'ALDH :
L'intérêt croissant pour les inhibiteurs de l'ALDH dans le cancer, le diabète de type 2 et l'hypertension artérielle pulmonaire stimule la demande de 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle en tant qu'intermédiaire clé pour les inhibiteurs hétérocycliques de l'ALDH. La citation spécifique du composé dans les familles de brevets sur les inhibiteurs de l'ALDH le positionne à l'avant-garde de ce domaine thérapeutique émergent.
  • Expansion du développement des modulateurs de HDAC :
L'accent croissant mis sur les thérapies épigénétiques et les inhibiteurs de HDAC stimule la demande de squelettes à base de quinoxalinone pouvant être fonctionnalisés efficacement pour les chimiothèques ciblant les HDAC.
  • Accent croissant sur les squelettes différenciés pour la découverte de médicaments :
La reconnaissance croissante du squelette de quinoxalinone comme structure privilégiée en chimie médicinale stimule la demande de 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle en tant que bloc de construction différencié qui ne peut être remplacé par l'acide libre ou l'analogue non-oxo sans introduire de liabilities quantifiables dans la prévisibilité pharmacocinétique et l'utilité synthétique.
  • Croissance de la R&D pharmaceutique en Asie :
L'investissement croissant dans la découverte de médicaments et la fabrication d'API en Chine et en Inde soutient la demande de blocs de construction hétérocycliques de haute qualité et d'intermédiaires pharmaceutiques.
Défis et considérations :
  • Échelle limitée :
En tant que squelette quinoxalinone spécialisé, le marché du 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle est plus restreint que celui des produits chimiques de base.
  • Concurrence d'autres blocs de construction alternatifs :
Le marché fait face à la concurrence d'autres dérivés de quinoxalinone et de blocs de construction hétérocycliques présentant des profils de réactivité similaires.
  • Limites de disponibilité commerciale :
Certains fournisseurs ont classé le composé comme discontinué, ce qui peut créer des défis d'approvisionnement pour les programmes de recherche et développement.
  • Conformité réglementaire :
Des réglementations pharmaceutiques et chimiques de plus en plus strictes peuvent nécessiter des investissements continus dans les systèmes de qualité et la documentation.
Pour réussir dans ce paysage de marché en évolution, les fournisseurs doivent se concentrer sur la qualité des produits (notamment la pureté et la cohérence d'un lot à l'autre), la fiabilité de la chaîne d'approvisionnement, la conformité réglementaire et un service client réactif. Les entreprises capables d'offrir des produits de haute pureté, des options d'emballage flexibles et un support technique pour les applications pharmaceutiques, de chimie médicinale et de découverte de médicaments seront bien positionnées pour capter la demande croissante.

Pourquoi choisir XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) est un fournisseur de premier plan mondial de produits chimiques organiques et de blocs de construction hétérocycliques. L'entreprise se consacre à répondre aux besoins innovants des industries pharmaceutique, biotechnologique et de la chimie fine. Forte d'une vaste expérience et de capacités de fabrication avancées, XinChem fournit du 3-Oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle (CAS# 357637-38-8) de haute qualité à des clients du monde entier.
En tant que fabricant et fournisseur de confiance basé en Chine, XinChem combine des prix compétitifs, un approvisionnement fiable et un service exceptionnel pour s'imposer comme un partenaire privilégié des entreprises pharmaceutiques, des chercheurs en chimie médicinale et des institutions de découverte de médicaments à la recherche de ce squelette quinoxalinone différencié et polyvalent.

1. Avantages techniques

Procédés avancés de synthèse et de purification
XinChem utilise des installations de fabrication de pointe et des mesures rigoureuses de contrôle de la qualité pour garantir la pureté, la cohérence et la sécurité de ses produits de méthyl 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate. Le processus de production intègre des voies synthétiques établies — notamment la réaction de l'o-phénylènediamine avec le diéthyl oxalate suivie d'une cyclisation et d'une fonctionnalisation ultérieure — permettant la livraison de produits d'une pureté ≥95 % (HPLC) et ≥98 % (HPLC) pour répondre à diverses exigences d'application. Un contrôle strict du processus garantit une qualité de produit constante, un minimum d'impuretés et une reproductibilité d'un lot à l'autre, offrant aux clients des performances fiables dans la découverte d'inhibiteurs de kinases, le développement de modulateurs de HDAC et la synthèse de thérapies ciblant l'ALDH.
Contrôle qualité sur toute la chaîne
Le processus de production respecte strictement les normes de qualité internationales, avec un contrôle qualité complet couvrant l'approvisionnement en matières premières, la surveillance en cours de fabrication et les tests sur les produits finis. Chaque lot est accompagné d'un Certificat d'Analyse (COA) détaillé documentant les propriétés physico-chimiques, les données de pureté (HPLC), la densité (1,4 g/cm³), l'indice de réfraction (1,63), le LogP (1,13) et les profils d'impuretés. XinChem propose des COA spécifiques à chaque lot, un emballage personnalisable et une fabrication conforme aux normes REACH, ISO 9001 et GMP à l'échelle mondiale.

2. Avantages du produit

Haute pureté et qualité constante
XinChem propose le 3-oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle avec une pureté ≥95 % (HPLC) et ≥98 % (HPLC) disponibles, garantissant des performances optimales dans la R&D pharmaceutique, la découverte d'inhibiteurs de kinases et les applications de chimie médicinale. La haute pureté du produit minimise le risque de réactions secondaires indésirables et d'impuretés, ce qui le rend adapté aux applications exigeantes en matière de découverte de médicaments, d'études SAR et de développement de sondes chimiques. Le composé est fourni sous forme de solide cristallin avec une apparence constante et des propriétés physico-chimiques définies.
Spécifications complètes
Les spécifications clés incluent :
  • Formule moléculaire : C₁₀H₈N₂O₃
  • Masse moléculaire : 204,18 g/mol
  • Numéro CAS : 357637-38-8
  • Synonymes : 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylate de méthyle ; ester méthylique de l'acide 3,4-dihydro-3-oxo-6-quinoxalinecarboxylique ; 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate de méthyle
  • Aspect : solide cristallin
  • Pureté : ≥95 % (HPLC) / ≥98 % (HPLC) disponible
  • Densité : 1,4 ± 0,1 g/cm³
  • Indice de réfraction : 1,63
  • LogP : 1,13
  • Masse exacte : 204,053497
  • SMILES : COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
  • InChIKey : BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
  • Solubilité : Soluble dans l'acétate d'éthyle, le chloroforme ; solubilité aqueuse limitée
  • Stockage : Conserver à long terme dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et de l'humidité
  • Classification SGH : Non classé comme matière dangereuse pour le transport
  • Code SH : 2933990090
Solutions d'emballage flexibles
XinChem propose une gamme d'options d'emballage pour répondre aux divers besoins des clients, des quantités à l'échelle du laboratoire (10 mg, 50 mg, 100 mg, 250 mg) aux emballages à l'échelle industrielle (1 g, 5 g, 10 g, 25 g, 100 g) et aux expéditions en vrac. Des solutions d'emballage personnalisées sont disponibles sur demande, garantissant une manipulation, un stockage et un transport sûrs avec une protection appropriée contre la lumière et l'humidité.

3. Domaines d'application

En tant que squelette quinoxalinone différencié, le 3-Oxo-3,4-dihydro-6-quinoxalinecarboxylate de méthyle (CAS# 357637-38-8) présente une large valeur d'application dans de multiples industries :
R&D pharmaceutique et découverte de médicaments :
  • Bloc de construction clé pour les bibliothèques de composés ciblant les kinases (inhibiteurs d'EGFR, VEGFR-2, JAK2/3)
  • Intermédiaire pour les inhibiteurs hétérocycliques d'ALDH ciblant le cancer, le diabète de type 2 et l'hypertension artérielle pulmonaire
  • Squelette pour les chimiothèques de composés inhibiteurs des HDAC et modulateurs de l'ALDH
  • Précurseur de dérivés de quinoxaline à activité antiproliférative (CI₅₀ 0,126 μM contre les cellules HeLa)
  • Bloc de construction pour agents antimicrobiens, antiviraux et anticancéreux
Chimie médicinale et développement de sondes chimiques :
  • Squelette quinoxalinone différencié pour la construction de chimiothèques ciblées
  • L'ester méthylique permet une N-fonctionnalisation chimiosélective sans étapes de protection supplémentaires
  • Lipophilie modérée et un seul donneur de liaison hydrogène favorisent le profilage des propriétés médicamenteuses
  • Sonde biochimique pour l'étude des voies biologiques liées aux quinoxalinones
Synthèse chimique spécialisée et science des matériaux :
  • Intermédiaire pour matériaux fonctionnels aux propriétés optoélectroniques
  • Bloc de construction pour les polymères contenant de la quinoxaline et les complexes de coordination
  • Précurseur pour matériaux organiques destinés aux applications de capteurs et électroniques

4. Support de service

Expertise technique et solutions personnalisées
L'équipe de chimistes expérimentés et d'ingénieurs d'application de XinChem fournit un soutien technique complet tout au long du parcours client—de la sélection des produits et de l'élaboration des spécifications à l'accompagnement applicatif et au dépannage. Que les clients aient besoin d'optimiser des voies de synthèse, de conseils sur les stratégies de dérivatisation pour la découverte d'inhibiteurs de kinases, ou d'une assistance pour la documentation réglementaire, les experts techniques de XinChem sont prêts à aider. La synthèse personnalisée et la fabrication sous contrat avec une mise à l'échelle flexible, de la R&D aux quantités commerciales, sont disponibles sur demande.
Logistique mondiale et approvisionnement fiable
Avec des chaînes d'approvisionnement établies desservant les marchés d'Europe, d'Amérique du Nord, d'Asie-Pacifique et au-delà, XinChem assure une livraison en temps voulu et une disponibilité constante des produits. L'équipe logistique de l'entreprise gère tous les aspects de l'expédition internationale, y compris le dédouanement et la documentation, avec une protection appropriée contre la lumière et l'humidité pour la stabilité des produits.
Support réglementaire
XinChem fournit une documentation complète pour soutenir la conformité réglementaire, y compris les fiches de données de sécurité (FDS), les certificats d'analyse (COA) et autres certificats requis. L'entreprise se tient au courant de l'évolution des exigences réglementaires sur les principaux marchés, notamment REACH, TSCA et d'autres réglementations régionales, aidant ainsi les clients à naviguer dans les complexités du commerce mondial.

5. Raisons de choisir XinChem

  • Professionnalisme :
Vaste expérience et expertise approfondie dans la synthèse et l'approvisionnement de blocs de construction hétérocycliques.
  • Qualité :
Contrôle qualité rigoureux, haute pureté (≥95 % à ≥98 %) et conformité aux normes internationales.
  • Fiabilité :
Approvisionnement stable, prix compétitifs et livraison dans les délais.
  • Flexibilité :
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