6-متیلپیریدین-2،4-دیول (شماره CAS 3749-51-7)، که با نامهای 4-هیدروکسی-6-متیل-2(1H)-پیریدینون، 4-هیدروکسی-6-متیل-1H-پیریدین-2-اون، 2،4-دیهیدروکسی-6-متیلپیریدین، 4،6-دیهیدروکسی-2-پیکولین یا NSC 110283 نیز شناخته میشود، یک ترکیب هتروسیکلی هیدروکسیپیریدینونی با فرمول مولکولی C₆H₇NO₂ و وزن مولکولی 125.13 گرم بر مول است. ساختار مولکولی آن شامل یک حلقه پیریدین است که گروههای هیدروکسیل در موقعیتهای 2 و 4 و یک گروه متیل در موقعیت 6 روی آن قرار دارند—الگوی جانشینی که شکل توتومری غالب آن را بهصورت 4-هیدروکسی-6-متیل-2(1H)-پیریدینون تعیین میکند. این ترکیب بهصورت پودر کریستالی بژ تا قهوهای روشن یا خاکستری ظاهر میشود، با نقطه ذوب 324–330 درجه سانتیگراد، پایداری حرارتی عالی (>320 درجه سانتیگراد)، pKa پیشبینیشده حدود 4.50 و λmax فرابنفش 282 نانومتر در اتانول. این ماده بهصورت تجاری با خلوص ≥97–98٪ (HPLC/GC) موجود است و باید در دمای اتاق در ظرفی خشک و کاملاً بسته نگهداری شود.
ویژگی تعیینکننده ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول، ترجیح توتومری مشخص آن برای فرم ۴-هیدروکسی-۲-پیریدینون است. این آرایش الکترونی و فضایی خاص — گروههای هیدروکسیل در موقعیتهای ۲ و ۴ و یک گروه متیل در موقعیت ۶ — برای نقش آن بهعنوان یک واسطه اختصاصی ایزومری در سنتز مولکولهای زیستفعال مانند مهارکنندههای کیناز p38 حیاتی است. جایگزینی با یک ایزومر نزدیک مرتبط مانند ۲،۶-دیهیدروکسی-۴-متیلپیریدین، شیمیفضایی واکنشهای بعدی را بهطور بنیادی تغییر میدهد و احتمالاً منجر به پروفایل محصول متفاوتی میشود و ممکن است فعالیت بیولوژیکی مورد نظر را از بین ببرد. این ناحیهگزینی تعریفشده توسط توتومر، همراه با پایداری حرارتی استثنایی که امکان مراحل سنتزی در دمای بالا را فراهم میکند که با ایزومرهای با نقطه ذوب پایینتر امکانپذیر نیست، ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول را بهعنوان یک بلوک ساختمانی استراتژیک مهم در شیمی دارویی مدرن، توسعه دارویی و سنتز هتروسیکلهای نیتروژنی مشتق از زیستتوده قرار میدهد.
مرور سریع
ویژگی | مقدار معمول |
نام محصول | 6-متیلپیریدین-2،4-دیول |
شماره CAS | 3749-51-7 |
مترادفها | ۴-هیدروکسی-۶-متیل-۲(1H)-پیریدینون؛ ۴-هیدروکسی-۶-متیل-1H-پیریدین-۲-اون؛ ۲،۴-دیهیدروکسی-۶-متیلپیریدین؛ ۴،۶-دیهیدروکسی-۲-پیکولین؛ NSC 110283 |
فرمول مولکولی | C₆H₇NO₂ |
وزن مولکولی | 125.13 گرم/مول |
ظاهر | پودر کریستالی بژ تا قهوهای روشن یا خاکستری |
خلوص | ≥97% (HPLC/GC)؛ ≥98% موجود است |
نقطه ذوب | ۳۲۴–۳۳۰ درجه سانتیگراد |
پایداری حرارتی | >۳۲۰ درجه سانتیگراد |
pKa | ~۴.۵۰ (پیشبینیشده) |
UV λmax | ۲۸۲ نانومتر در اتانول |
چگالی | ۱.۲۶۹ گرم بر سانتیمتر مکعب |
LogP | ۰.۸۰ (محاسبهشده) |
SMILES | CC1=CC(=O)C=C(N1)O |
InChIKey | WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N |
نگهداری | دمای اتاق، در ظرف دربسته و شرایط خشک |
طبقهبندی GHS | هشدار؛ H315، H319، H335 |
حوزههای اصلی کاربرد و تقاضا
تقاضای بازار برای ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول (شماره CAS# 3749-51-7) در چهار بخش اصلی متمرکز است: تحقیق و توسعه دارویی و سنتز مهارکننده p38 کیناز (تقریباً ۴۰–۴۵٪ از مصرف جهانی)، توسعه آنالوگهای ضدمیکروبی و ضدقارچی (تقریباً ۲۰–۲۵٪)، سنتز هتروسیکلهای نیتروژنی مشتق از زیستتوده (تقریباً ۱۵–۲۰٪)، و استانداردهای مرجع تحلیلی و کاربردهای شیمیایی تخصصی (تقریباً ۱۰–۱۵٪). انتخابپذیری ناحیهای تعریفشده توسط توتومری و پایداری حرارتی استثنایی آن، محرکهای اصلی رشد پایدار تقاضا هستند.
در تحقیق و توسعه دارویی و سنتز مهارکنندههای کیناز p38، ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول یک ماده اولیه کلیدی برای سنتز مهارکنندههای کیناز p38 است—دستهای از ترکیبات که برای درمان بیماریهای التهابی مورد بررسی قرار میگیرند. کینازهای پروتئینی فعالشده با میتوژن p38 در بیوسنتز سیتوکینهای پیشالتهابی مانند TNF-α و IL-1β نقش محوری دارند، که مهار آنها را به یک استراتژی معتبر برای آرتریت روماتوئید، پسوریازیس و سایر شرایط التهابی تبدیل میکند. ترجیح توتومری تعریفشده این ترکیب برای فرم ۴-هیدروکسی-۲-پیریدینون، عملکرد انتخابی منطقهای را در واکنشهای سیکلوتراکم و جفتشدن متقاطع تضمین میکند و سنتز تکرارپذیر واسطههای مهارکننده p38 را امکانپذیر میسازد. این ترکیب به عنوان یک بلوک ساختمانی حیاتی برای ساخت کتابخانههای کشف داروی مبتنی بر پیریدینون عمل میکند و از کمپینهای هیت-تو-لید و بهینهسازی لید با هدف مسیرهای التهابی پشتیبانی میکند.
در توسعه آنالوگهای ضد میکروبی و ضد قارچی، ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول برای سنتز آنالوگهای فاویپیراویر (T-705) استفاده میشود، که یک پیشداروی ضد ویروسی با طیف گسترده و مؤثر بر ویروسهای RNA از جمله آنفلوانزا، آرناویروسها و SARS-CoV-2 است. اسکلت پیریدینونی ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول امکان ساخت آنالوگهای فاویپیراویر با خواص فارماکوکینتیکی و ضد ویروسی اصلاحشده را فراهم میکند و از توسعه درمانهای ضد ویروسی نسل بعدی پشتیبانی مینماید. مشتقات این ترکیب نیز فعالیتهای ضد میکروبی و قارچکشی از خود نشان میدهند که آن را برای توسعه عوامل ضد عفونی جدید ارزشمند میسازد.
در سنتز هتروسیکلهای نیتروژنی مشتقشده از زیستتوده، ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول به عنوان یک واسطه دروازهای برای تولید تجدیدپذیر ۲-متیلپیپریدین (بازده ۷۶٫۵٪) و ۶-متیلپیپریدین-۲-اون (بازده ۷۸٫۵٪) عمل میکند. این هتروسیکلهای نیتروژنی مشتقشده از زیستتوده، جایگزینهای پایدارتری نسبت به مواد اولیه پتروشیمیایی برای تولید دارو، مواد شیمیایی کشاورزی و مواد شیمیایی تخصصی هستند. این ترکیب همچنین در سنتز ۴-پیریدینیل-۴H-کرومنها برای کتابخانههای hit-to-lead به کار میرود و بازده ۸۲ تا ۹۹٪ را در سنتزهای دومینویی ۵ دقیقهای ارائه میدهد. کمپلکسهای آهن(III) بهخوبی مشخصشده آن—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—برای کاربردهای شیمی کوئوردیناسیون ضدمیکروبی مورد مطالعه قرار میگیرند.
در استانداردهای مرجع تحلیلی و کاربردهای مواد شیمیایی تخصصی، ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول به عنوان ماده مرجع برای توسعه روشهای تحلیلی، کالیبراسیون و کنترل کیفیت مناسب است. این ماده به عنوان یک بلوک ساختمانی با خلوص بالا در سنتز آلی و توسعه محصول در محیطهای تحقیقاتی و صنعتی، و به عنوان لیگاند در شیمی کوئوردیناسیون و کاتالیز استفاده میشود.
خواص کلیدی و پروفایل واکنشپذیری
۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول (شماره CAS 3749-51-7) یک هیدروکسیپیریدینون با توتومر مشخص است که ارزش آن از واکنشپذیری متعامد کربونیل ۲-پیریدون، ۴-هیدروکسیل و استخلاف ۶-متیل آن ناشی میشود.
پارامترهای فیزیکوشیمیایی کلیدی عبارتند از:
- فرمول مولکولی: C₆H₇NO₂
- وزن مولکولی: ۱۲۵٫۱۳ گرم/مول
- شماره CAS: 3749-51-7
- شماره EINECS: 690-441-0
- شماره MDL: MFCD01860849
- مترادفها: 4-هیدروکسی-6-متیل-2(1H)-پیریدینون؛ 4-هیدروکسی-6-متیل-1H-پیریدین-2-اون؛ 2,4-دیهیدروکسی-6-متیلپیریدین؛ 4,6-دیهیدروکسی-2-پیکولین؛ NSC 110283
- نام آیوپاک: 4-هیدروکسی-6-متیل-1H-پیریدین-2-اون
- ظاهر: پودر کریستالی بژ تا قهوهای روشن یا خاکستری
- خلوص: ≥97% (HPLC/GC)؛ ≥98% (HPLC/GC) موجود است
- نقطه ذوب: 324–330 درجه سانتیگراد (تجزیه)
- پایداری حرارتی: >320 درجه سانتیگراد
- pKa: ~4.50 (پیشبینی شده)
- UV λmax: 282 نانومتر در اتانول
- چگالی: 1.269 g/cm³
- LogP: 0.80 (محاسبهشده)
- مساحت سطح قطبی: 53.35 Ų
- جرم دقیق: 125.048
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- حلالیت: محلول در حلالهای آلی قطبی؛ حلالیت آبی محدود
- نگهداری: دمای اتاق، دربسته در شرایط خشک
- طبقهبندی GHS: هشدار؛ H315 (باعث تحریک پوست میشود)، H319 (باعث تحریک جدی چشم میشود)، H335 (ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی شود)
- تصویر خطر: GHS07 – مضر/محریک
- عبارات احتیاطی: P261، P264، P270، P271، P280
واکنشپذیری این ترکیب توسط گروههای عاملی مختص توتومر آن تعریف میشود: کربونیل ۲-پیریدون یک جایگاه برای افزودن نوکلئوفیلی، تراکم و کوئوردیناسیون فلزی فراهم میکند؛ گروه ۴-هیدروکسیل امکان اتریشدن، استریشدن و پیوند هیدروژنی را ممکن میسازد؛ و گروه ۶-متیل خواص الکترونی حلقه را تعدیل کرده و کنترل فضایی بر منطقهگزینی واکنش اعمال میکند. ترجیح توتومری تعریفشده برای فرم ۴-هیدروکسی-۲-پیریدینون، واکنشپذیری قابل پیشبینی در واکنشهای حلقهزایی تراکمی و جفتشدن متقاطع را تضمین میکند—که یک نیاز حیاتی برای سنتز تکرارپذیر مولکولهای زیستفعال است. این ترکیب کمپلکسهای فلزی پایدار را از طریق کوئوردیناسیون دو دندانهای شامل کربونیل پیریدون و گروه هیدروکسیل مجاور تشکیل میدهد.
بازیگران اصلی بازار
سیستم تأمین جهانی برای 6-متیلپیریدین-2،4-دیول (شماره CAS# 3749-51-7) دارای الگویی از تولیدکنندگان تخصصی بلوکهای سازنده هتروسیکلیک، توزیعکنندگان چندملیتی مواد شیمیایی تحقیقاتی، و تولیدکنندگان چینی است که بخشهای مختلف بازار را پوشش میدهند. به عنوان یک اسکلت تخصصی پیریدینون با توتومر تعریفشده و نه یک کالای انبوه، این بازار با تعداد متوسطی از تأمینکنندگان مشخص میشود که به تحقیق و توسعه دارویی، شیمی دارویی و تحقیقات دانشگاهی خدمت میکنند.
در بخش تحقیقات جهانی و خلوص بالا، تأمینکنندگان کلیدی بینالمللی عبارتند از: Fluorochem (بریتانیا)، که این ترکیب را با خلوص ۹۵٪ تحت کد محصول F068449 ارائه میدهد و موجودی آن در بریتانیا، آلمان و چین موجود است. AK Scientific (AKSci) این ترکیب را با خلوص ۹۸٪ (HPLC) تحت کد محصول Y8909 ارائه میدهد و ۵ گرم، ۲۵ گرم و ۱۰۰ گرم آن در منطقه خلیج سانفرانسیسکو، کالیفرنیا موجود است. Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) این ترکیب را با خلوص ۹۷٪ (حداقل ۹۶٪ بر اساس HPLC) تحت شماره کاتالوگ AAA15439-06 و -14 ارائه میدهد که مشخصات آن شامل ظاهر پودر بژ است. Tokyo Chemical Industry (TCI) این ترکیب را با خلوص بیش از ۹۸.۰٪ (GC)(T) تحت کد محصول D4361 ارائه میدهد. Apollo Scientific (بریتانیا) این ترکیب را با خلوص ۹۸٪ بر اساس HPLC تحت شماره کاتالوگ AS476241 ارائه میدهد که ظاهر آن جامد خاکستری تا قهوهای کمرنگ است و با 1H-NMR تأیید شده است. Combi-Blocks این ترکیب را تحت کد محصول SS-6632 با نگهداری در دمای اتاق ارائه میدهد. BOC Sciences این ترکیب را تحت شماره کاتالوگ 3749-51-7 به عنوان ۴-هیدروکسی-۶-متیل-۲-پیریدینون ارائه میدهد. CymitQuimica این ترکیب را با خلوص ۹۸٪ بر اساس HPLC با ظاهر جامد خاکستری تا قهوهای کمرنگ ارائه میدهد. VWR International این ترکیب را با خلوص ۹۷٪ با مشخصات HPLC ≥۹۶.۰٪ ارائه میدهد. این تأمینکنندگان به جوامع داروسازی، بیوتکنولوژی و تحقیقات دانشگاهی با محصولاتی که مشخصات کیفی سختگیرانه را برآورده میکنند، خدمت میکنند.
در بخش تولید صنعتی و در مقیاس بزرگ، XinChem یک تولیدکننده و تأمینکننده قابلاعتماد ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول با خلوص بالا از چین است که این ترکیب را با استانداردهای کیفی سختگیرانه برای استفاده در سنتز مهارکنندههای کیناز p38، توسعه آنالوگهای فاویپیراویر و تولید هتروسیکلهای نیتروژنی مشتقشده از زیستتوده ارائه میدهد. XinChem این ترکیب را بهصورت پودر کریستالی بژ تا قهوهای روشن با مستندات کیفی جامع، گواهیهای تحلیل (COA) مخصوص هر بچ شامل دادههای HPLC و 1H-NMR، بستهبندی قابلسفارشیسازی و تولید منطبق با REACH، ISO 9001 و GMP در سطح جهانی ارائه میدهد. این شرکت تأکید میکند که ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول یک بلوک ساختمانی حیاتی با ترجیح توتومری مشخص است که برای سنتز ناحیهگزین ضروری میباشد و بهعنوان ماده اولیه کلیدی برای مهارکنندههای کیناز p38 و آنالوگهای فاویپیراویر عمل میکند. تأمینکنندگان دیگر در منطقه این ترکیب را با درجات خلوص مختلف (معمولاً ۹۵–۹۹٪) و گزینههای بستهبندی متنوع — از ۲۵۰ میلیگرم تا ۲.۵ کیلوگرم — ارائه میدهند که هم بازار داخلی و هم صادراتی را پوشش میدهد.
پویایی بازار منطقهای
بازار جهانی 6-متیلپیریدین-2،4-دیول ویژگیهای منطقهای متمایزی دارد، به طوری که تولید در آسیا-اقیانوسیه (به ویژه چین) متمرکز است و مصرف در آمریکای شمالی، اروپا و منطقه آسیا-اقیانوسیه توزیع شده است، همسو با صنایع دارویی، بیوتکنولوژی و تحقیقات دانشگاهی در این مناطق.
منطقه آسیا-اقیانوسیه بهعنوان یک قطب تولید مهم برای ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول ظهور کرده است، و چین میزبان تولیدکنندگان و تأمینکنندگان متعددی از جمله XinChem است. مزیتهای رقابتی این منطقه شامل هزینههای تولید پایینتر، زیرساختهای شیمیایی مستقر، و نزدیکی به صنایع داروسازی و بیوتکنولوژی بهسرعت در حال رشد است. تأمینکنندگان در این منطقه این ترکیب را با درجههای خلوص مختلف (معمولاً ۹۵–۹۹٪) و گزینههای بستهبندی متنوع ارائه میدهند و هم به بازارهای داخلی و هم به بازارهای صادراتی خدمت میکنند. بخشهای در حال رشد تحقیق و توسعه داروسازی، توسعه مهارکنندههای کیناز p38، و کشف داروهای ضدویروسی در چین، هند، ژاپن و کره جنوبی همچنان رشد مصرف منطقهای را پیش میبرند. این ترکیب در بازار چین بهعنوان یک واسطه دارویی و بلوک ساختمانی شیمیایی ظریف طبقهبندی میشود، و چندین تأمینکننده این محصول را در اندازههای بستهبندی از ۲۵۰ میلیگرم تا ۲.۵ کیلوگرم ارائه میدهند.
آمریکای شمالی همچنان یک بازار کلیدی برای ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول با خلوص بالا و درجه پژوهشی است که توسط تقاضا از صنعت داروسازی، شرکتهای زیستفناوری و مؤسسات تحقیقاتی دانشگاهی هدایت میشود. ایالات متحده میزبان سازمانهای تحقیقاتی متعدد، شرکتهای داروسازی و سازمانهای تحقیقات قراردادی است که به اسکلتهای پیریدینونی با کیفیت بالا و تعریفشده از نظر توتومری برای کشف مهارکنندههای کیناز p38، توسعه آنالوگهای فاویپیراویر و سنتز هتروسیکلهای مشتق از زیستتوده نیاز دارند. AK Scientific، Thermo Fisher Scientific، BOC Sciences و سایر توزیعکنندگان بینالمللی با شبکههای توزیع گسترده به بازار آمریکای شمالی خدمت میکنند. چارچوب نظارتی مستقر در این منطقه، از جمله نظارت FDA بر تحقیق و توسعه دارویی، از تقاضا برای مواد شیمیایی پژوهشی با درجه بالا و واسطههای دارویی پشتیبانی میکند.
اروپا با الزامات نظارتی سختگیرانه، از جمله ثبت REACH، و تمرکز قوی بر کیفیت و پایداری در تحقیقات دارویی و شیمیایی مشخص میشود. شرکتهای دارویی اروپایی، آزمایشگاههای شیمی دارویی و مؤسسات تحقیقاتی، بلوکهای ساختمانی هتروسیکلیک با خلوص بالا همراه با مستندات جامع را مطالبه میکنند. Fluorochem (بریتانیا)، Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) و Apollo Scientific (بریتانیا) بازار اروپا را با موجودی آماده تأمین میکنند. این ترکیب تحت REACH با شماره EINECS 690-441-0 ثبت شده است. بخشهای قوی دارویی و بیوتکنولوژی منطقه، تقاضای پایدار برای مشتقات پیریدینون با کیفیت بالا را پشتیبانی میکند.
ژاپن یک بازار تخصصی را نمایندگی میکند که در آن 6-متیلپیریدین-2،4-دیول توسط صنایع شیمیایی توکیو (TCI) و سایر توزیعکنندگان برای تحقیقات دارویی، توسعه مهارکنندههای کیناز و کاربردهای شیمیایی ظریف تأمین میشود.
ملاحظات نظارتی و ایمنی
به عنوان یک بلوک ساختمانی هتروسیکلیک هیدروکسیپیریدینون و واسطه دارویی، 6-متیلپیریدین-2،4-دیول (شماره CAS 3749-51-7) در اقتصادهای بزرگ جهانی تحت نظارت مقرراتی قرار دارد. رعایت مقررات مربوطه برای دسترسی به بازار و تجارت ضروری است.
طبقهبندی و حمل و نقل GHS
6-متیلپیریدین-2،4-دیول با کلمه سیگنال "هشدار" طبقهبندی میشود. عبارات خطر شامل H315 (باعث تحریک پوست میشود)، H319 (باعث تحریک جدی چشم میشود) و H335 (ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی شود) است. این ترکیب به عنوان تحریککننده پوست 2، تحریککننده چشم 2 و STOT SE 3 (دستگاه تنفسی) طبقهبندی میشود. عبارات احتیاطی شامل P261 (از تنفس گرد و غبار/دود/گاز/مه/بخار/اسپری خودداری کنید)، P264 (پس از دستکاری دستها را کاملاً بشویید)، P270 (هنگام استفاده از این محصول نخورید، نیاشامید یا سیگار نکشید)، P271 (فقط در فضای باز یا در منطقه با تهویه مناسب استفاده کنید) و P280 (دستکش محافظ/لباس محافظ و محافظ چشم/صورت بپوشید) است. این ترکیب به عنوان GHS07 – مضر/تحریککننده طبقهبندی میشود. تجهیزات حفاظت فردی شامل دستکش آزمایشگاهی، عینک ایمنی و روپوش آزمایشگاهی باید در حین دستکاری پوشیده شود و عملیات باید در محیط با تهویه مناسب یا هود آزمایشگاهی انجام شود. این ترکیب در دمای اتاق جامد است و باید با احتیاط دستکاری شود تا از تولید گرد و غبار جلوگیری شود.
ذخیرهسازی و پایداری
6-متیلپیریدین-2،4-دیول باید در دمای اتاق در یک ظرف کاملاً بسته و محافظتشده از رطوبت و نور نگهداری شود. این ترکیب پایداری حرارتی عالی (>320 درجه سانتیگراد) از خود نشان میدهد و در شرایط نگهداری توصیهشده پایدار است. باید از عوامل اکسیدکننده قوی دور نگه داشته شود.
انطباق با مقررات
در اتحادیه اروپا، این ترکیب باید با الزامات ثبت REACH برای واردات و استفاده مطابقت داشته باشد. این ترکیب دارای شماره EINECS 690-441-0 و شماره MDL MFCD01860849 است. تولیدکنندگان و تأمینکنندگان باید برگههای اطلاعات ایمنی (SDS) جامع ارائه دهند و مستندات مناسب را نگهداری کنند. در ایالات متحده، 6-متیلپیریدین-2،4-دیول فقط برای استفاده در تحقیق و توسعه در نظر گرفته شده است و برای کاربردهای درمانی، غذایی، آرایشی یا مصرفی نیست، مگر اینکه صراحتاً خلاف آن ذکر شده باشد. برای کاربردهای واسطه دارویی، تولیدکنندگان باید با مقررات مربوطه FDA و استانداردهای کیفیت مطابقت داشته باشند. این ترکیب یک ماده کنترلشده نیست.
اطلاعات حمل و نقل
6-متیلپیریدین-2،4-دیول تحت شرایط استاندارد برای اهداف حملونقل DOT/IATA به عنوان ماده خطرناک طبقهبندی نمیشود. بستهبندی مناسب، برچسبگذاری و مستندسازی برای حملونقل بینالمللی الزامی است. این ترکیب معمولاً در دمای محیط با محافظت مناسب در برابر رطوبت و نور حمل میشود.
چشمانداز آینده
چشمانداز بازار برای 6-متیلپیریدین-2،4-دیول مثبت است و توسط چندین محرک رشد کلیدی در بخشهای کاربرد اصلی آن پشتیبانی میشود. اگرچه این ترکیب یک اسکلت پیریدینونی نسبتاً تخصصی با توتومر تعریفشده باقی میماند، نقش اساسی آن در توسعه مهارکنندههای کیناز p38 و آنالوگهای فاویپیراویر، همراه با کاربردش در سنتز هتروسیکلهای نیتروژنی مشتق از زیستتوده، آن را برای رشد پایدار در سالهای آینده قرار میدهد.
محرکهای اصلی رشد عبارتند از:
- گسترش تحقیق و توسعه مهارکنندههای کیناز p38:
توسعه مستمر مهارکنندههای کیناز p38 برای بیماریهای التهابی—از جمله آرتریت روماتوئید، پسوریازیس و بیماری انسدادی مزمن ریه—تقاضا برای اسکلتهای پیریدینونی با توتومر تعریفشده را افزایش میدهد که سنتز ناحیهگزین را تضمین میکنند. ترجیح توتومری تعریفشده این ترکیب برای فرم ۴-هیدروکسی-۲-پیریدینون برای سنتز تکرارپذیر واسطههای مهارکننده p38 حیاتی است و از تقاضای پایدار برنامههای کشف داروی التهاب پشتیبانی میکند.
- رشد در توسعه داروهای ضدویروسی:
تمرکز فزاینده جهانی بر کشف داروهای ضد ویروسی، بهویژه برای ویروسهای RNA از جمله آنفلوانزا، آرناویروسها و SARS-CoV-2، تقاضا برای 6-متیلپیریدین-2،4-دیول را به عنوان یک ماده اولیه کلیدی برای سنتز آنالوگهای فاویپیراویر افزایش میدهد. اسکلت پیریدینونی این ترکیب امکان ساخت آنالوگهای اصلاحشده فاویپیراویر با خواص فارماکوکینتیک و ضد ویروسی بهبودیافته را فراهم میکند.
- گسترش سنتز هتروسیکلهای نیتروژنی مشتق از زیستتوده:
تأکید روزافزون بر مواد اولیه تجدیدپذیر و شیمی پایدار، تقاضا برای ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول را به عنوان واسطه دروازهای برای تولید تجدیدپذیر ۲-متیلپیپریدین (بازده ۷۶.۵٪) و ۶-متیلپیپریدین-۲-اون (بازده ۷۸.۵٪) افزایش میدهد. این هتروسیکلهای مشتق از زیستتوده جایگزینهای پایداری برای مواد اولیه پتروشیمیایی در تولید دارو و مواد شیمیایی تخصصی هستند.
- تمرکز فزاینده بر چارچوبهای تعریفشده توسط توتومر در کشف دارو:
افزایش شناخت نقش حیاتی ترجیح توتومری در تعیین منطقهگزینی واکنش و فعالیت بیولوژیکی، تقاضا برای ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول را به عنوان یک واحد سازنده توتومر-تعریفشده افزایش میدهد که نمیتوان آن را با ایزومرهای نزدیک بدون ایجاد بدهیهای قابل اندازهگیری در منطقهشیمی و پروفایل محصول جایگزین کرد.
- رشد در شیمی کوئوردیناسیون و کاربردهای ضدمیکروبی:
کمپلکسهای آهن(III) بهخوبی مشخصشده این ترکیب — [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃] — برای کاربردهای شیمی کوئوردیناسیون ضدمیکروبی مورد مطالعه قرار میگیرند و از تقاضای آزمایشگاههای تحقیقاتی دانشگاهی و صنعتی پشتیبانی میکنند.
چالشها و ملاحظات:
به عنوان یک اسکلت پیریدینونی توتومر-تعریفشده تخصصی، بازار ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول کوچکتر از مواد شیمیایی کالایی است.
- رقابت از سوی بلوکهای ساختمانی جایگزین:
بازار با رقابت سایر مشتقات هیدروکسیپیریدینون و بلوکهای سازنده هتروسیکلیک با پروفایلهای واکنشپذیری مشابه مواجه است. جایگزینی یک ایزومر نزدیک مانند 2،6-دیهیدروکسی-4-متیلپیریدین اساساً رژیوشیمی واکنشهای بعدی را تغییر میدهد.
طبقهبندی این ترکیب به عنوان یک محرک (H315، H319، H335) نیازمند اقدامات ایمنی مناسب در حین جابجایی و نگهداری است.
مقررات دارویی و شیمیایی به طور فزاینده سختگیرانه ممکن است نیازمند سرمایهگذاری مستمر در سیستمهای کیفیت و مستندسازی باشد.
برای موفقیت در این چشمانداز در حال تحول بازار، تأمینکنندگان باید بر کیفیت محصول (بهویژه یکنواختی توتومری و تکرارپذیری از دسته به دسته)، قابلیت اطمینان زنجیره تأمین، انطباق با مقررات و خدمات مشتری پاسخگو تمرکز کنند. شرکتهایی که میتوانند محصولات با خلوص بالا همراه با گواهیهای تحلیل جامع (COA) شامل دادههای HPLC و 1H-NMR، گزینههای بستهبندی انعطافپذیر و پشتیبانی فنی برای کاربردهای دارویی، شیمی دارویی و هتروسیکلهای مشتق از زیستتوده ارائه دهند، در موقعیت مناسبی برای تصاحب تقاضای رو به رشد قرار خواهند گرفت.
چرا XinChem را انتخاب کنید
شرکت شانگهای شینکم (XinChem) یک تأمینکننده پیشرو در جهان در زمینه مواد شیمیایی آلی و بلوکهای سازنده هتروسیکلیک است. این شرکت خود را وقف برآورده کردن نیازهای نوآورانه صنایع داروسازی، بیوتکنولوژی و شیمی ریز کرده است. شینکم با تکیه بر تجربه گسترده و قابلیتهای تولید پیشرفته، ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول (شماره CAS 3749-51-7) با کیفیت بالا را به مشتریان در سراسر جهان ارائه میدهد.
شینکم به عنوان یک تولیدکننده و تأمینکننده معتبر مستقر در چین، با ترکیب قیمتگذاری رقابتی، تأمین قابل اعتماد و خدمات استثنایی، خود را به عنوان شریک ترجیحی شرکتهای داروسازی، پژوهشگران شیمی دارویی و مؤسسات کشف دارو که به دنبال این اسکلت پیریدینونی همهکاره با توتومر تعریفشده هستند، تثبیت کرده است.
۱. مزایای فنی
فرآیندهای پیشرفته سنتز و خالصسازی
زینکم از تأسیسات تولیدی پیشرفته و اقدامات کنترل کیفیت دقیق برای تضمین خلوص، یکنواختی و یکپارچگی توتومری محصولات ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول خود استفاده میکند. فرآیند تولید شامل مسیرهای سنتزی تثبیتشده—از جمله هیدرولیز اسید دهیدرواستیک به ۴-هیدروکسی-۶-متیل-۲H-پیران-۲-اون و سپس آمونیاکدار کردن برای تولید ۴-هیدروکسی-۶-متیل-۲-پیریدینون—است که امکان ارائه محصولاتی با خلوص ≥۹۷٪ (HPLC/GC) و ≥۹۸٪ (HPLC/GC) را برای برآورده کردن نیازهای کاربردی متنوع فراهم میکند. کنترل دقیق فرآیند، کیفیت یکنواخت محصول، ترجیح توتومری تعریفشده (فرم ۴-هیدروکسی-۲-پیریدینون)، ناخالصیهای حداقلی و تکرارپذیری بین دستهای را تضمین میکند و عملکرد قابلاعتمادی را در سنتز مهارکننده کیناز p38، توسعه آنالوگ فاویپیراویر و تولید هتروسیکل نیتروژنی مشتقشده از زیستتوده برای مشتریان فراهم میآورد.
کنترل کیفیت در کل زنجیره
فرآیند تولید بهطور دقیق استانداردهای کیفیت بینالمللی را رعایت میکند، با کنترل کیفیت جامع که شامل تأمین مواد اولیه، پایش در حین فرآیند و آزمایش محصول نهایی است. هر بچ همراه با گواهی آنالیز (COA) دقیقی ارائه میشود که خواص فیزیکی و شیمیایی، دادههای خلوص (HPLC/GC)، ظاهر، تأیید هویت با 1H-NMR و پروفایل ناخالصیها را مستند میکند. XinChem گواهی آنالیز مخصوص هر بچ، بستهبندی قابل سفارشیسازی و تولید منطبق با REACH، ISO 9001 و GMP در سطح جهانی را ارائه میدهد.
2. مزایای محصول
خلوص بالا و کیفیت پایدار
XinChem 6-متیلپیریدین-2،4-دیول را با خلوص ≥۹۷٪ (HPLC/GC) و ≥۹۸٪ (HPLC/GC) ارائه میدهد که عملکرد بهینه را در سنتز مهارکننده کیناز p38، توسعه آنالوگ فاویپیراویر و تولید هتروسیکل نیتروژنی مشتق از زیستتوده تضمین میکند. ترجیح توتومری تعریفشده محصول برای فرم ۴-هیدروکسی-۲-پیریدینون، نتایج سنتز منطقهگزین را تضمین میکند و آن را برای کاربردهای سخت در کشف دارو و شیمی دارویی مناسب میسازد. این ترکیب بهصورت پودر کریستالی بژ تا قهوهای روشن با ظاهر یکنواخت و مشخصات نقطه ذوب تعریفشده (۳۲۴–۳۳۰ درجه سانتیگراد) عرضه میشود.
مشخصات جامع
مشخصات کلیدی شامل:
- فرمول مولکولی: C₆H₇NO₂
- وزن مولکولی: ۱۲۵.۱۳ گرم بر مول
- شماره CAS: 3749-51-7
- شماره EINECS: 690-441-0
- شماره MDL: MFCD01860849
- مترادفها: ۴-هیدروکسی-۶-متیل-۲(۱H)-پیریدینون؛ ۴-هیدروکسی-۶-متیل-۱H-پیریدین-۲-اون؛ ۲،۴-دیهیدروکسی-۶-متیلپیریدین؛ ۴،۶-دیهیدروکسی-۲-پیکولین؛ NSC 110283
- ظاهر: پودر کریستالی بژ تا قهوهای روشن یا خاکستری
- خلوص: ≥۹۷٪ (HPLC/GC) / ≥۹۸٪ (HPLC/GC) موجود است
- نقطه ذوب: ۳۲۴–۳۳۰ درجه سانتیگراد
- پایداری حرارتی: >۳۲۰ درجه سانتیگراد
- pKa: ~۴.۵۰
- UV λmax: 282 nm در اتانول
- چگالی: 1.269 g/cm³
- LogP: 0.80
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- نگهداری: دمای اتاق، دربسته در شرایط خشک
- طبقهبندی GHS: هشدار; H315، H319، H335
راهحلهای بستهبندی انعطافپذیر
XinChem طیفی از گزینههای بستهبندی را برای برآورده کردن نیازهای متنوع مشتریان ارائه میدهد، از مقادیر در مقیاس آزمایشگاهی (1 گرم، 5 گرم، 25 گرم) تا بستهبندی در مقیاس صنعتی (100 گرم، 500 گرم، 1 کیلوگرم، 2.5 کیلوگرم) و محمولههای فله. راهحلهای بستهبندی سفارشی بنا به درخواست موجود است، که جابجایی، نگهداری و حملونقل ایمن را با محافظت مناسب در برابر رطوبت و نور تضمین میکند.
3. حوزههای کاربرد
به عنوان یک اسکلت پیریدینونی با توتومر مشخص، ۶-متیلپیریدین-۲،۴-دیول (شماره CAS 3749-51-7) ارزش کاربردی گستردهای در صنایع متعدد نشان میدهد:
تحقیق و توسعه دارویی و سنتز مهارکننده کیناز p38:
- ماده اولیه کلیدی برای مهارکنندههای کیناز p38 (ضدالتهاب) که برای آرتریت روماتوئید، پسوریازیس و COPD بررسی شده است
- بلوک ساختمانی حیاتی برای کتابخانههای کشف داروی مبتنی بر پیریدینون
- پشتیبانی از کمپینهای hit-to-lead و بهینهسازی پیشرو با هدف مسیرهای التهابی
- رگهگزینی تعریفشده توسط توتومر، نتایج سنتز قابل تکرار را تضمین میکند
توسعه آنالوگهای ضدمیکروبی و ضدقارچی:
- پیشماده برای آنالوگهای فاویپیراویر (T-705) با فعالیتهای ضدمیکروبی و قارچکش
- بلوک ساختمانی برای نسل بعدی درمانهای ضدویروسی علیه ویروسهای RNA
- واسطه برای توسعه عوامل ضدعفونیکننده
سنتز هتروسیکل نیتروژنی مشتق از زیستتوده:
- واسطه دروازهای برای 2-متیلپیپریدین تجدیدپذیر (بازده 76.5%) و 6-متیلپیپریدین-2-ون (بازده 78.5%)
- پیشماده برای 4-پیریدینیل-4H-کرومنها برای کتابخانههای hit-to-lead (بازده 82–99%)
- لیگاند برای شیمی کوئوردیناسیون ضد میکروبی (کمپلکسهای [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃])
استانداردهای مرجع تحلیلی و مواد شیمیایی تخصصی:
- ماده مرجع برای توسعه روش تحلیلی و کاربردهای کنترل کیفیت
- بلوک ساختمانی با خلوص بالا برای سنتز آلی و توسعه محصول
- لیگاند در شیمی کوئوردیناسیون و کاتالیز
4. پشتیبانی خدمات
تخصص فنی و راهحلهای سفارشی
تیم شیمیدانان باتجربه و مهندسان کاربردی XinChem در سراسر سفر مشتری—از انتخاب محصول و توسعه مشخصات تا راهنمایی کاربردی و عیبیابی—پشتیبانی فنی کامل ارائه میدهد. چه مشتریان نیاز به بهینهسازی شرایط سیکلوسانتراکم داشته باشند، چه راهنمایی در مورد واکنشپذیری اختصاصی توتومر، یا کمک در مستندات مقرراتی، کارشناسان فنی XinChem آماده کمک هستند. سنتز سفارشی و تولید قراردادی با مقیاسپذیری انعطافپذیر از تحقیق و توسعه تا مقادیر تجاری، بنا به درخواست موجود است.
لجستیک جهانی و تأمین قابل اعتماد
با زنجیرههای تأمین مستقر که به بازارهای اروپا، آمریکای شمالی، آسیا-اقیانوسیه و فراتر از آن خدمت میکنند، XinChem تحویل بهموقع و دسترسی پایدار به محصول را تضمین میکند. تیم لجستیک این شرکت تمام جنبههای حملونقل بینالمللی، از جمله ترخیص گمرکی و مستندات را مدیریت میکند، با محافظت مناسب در برابر رطوبت و نور برای پایداری محصول.
پشتیبانی مقرراتی
XinChem مستندات جامعی را برای پشتیبانی از انطباق با مقررات ارائه میدهد، از جمله برگههای اطلاعات ایمنی (SDS)، گواهیهای آنالیز (COA) و سایر گواهیهای مورد نیاز. این شرکت با الزامات مقرراتی در حال تحول در بازارهای اصلی، از جمله REACH، TSCA و سایر مقررات منطقهای، همگام است و به مشتریان کمک میکند تا پیچیدگیهای تجارت جهانی را مدیریت کنند.
۵. دلایل انتخاب XinChem
تجربه گسترده و تخصص عمیق در سنتز و تأمین بلوکهای سازنده هتروسیکلیک.
کنترل کیفیت دقیق، خلوص بالا (≥۹۷٪ تا ≥۹۸٪)، یکنواختی توتومری و پایبندی به استانداردهای بینالمللی.
تأمین پایدار، قیمتگذاری رقابتی و تحویل به موقع.
راهحلهای سفارشی برای برآورده کردن نیازهای متنوع مشتریان، شامل سنتز و بستهبندی سفارشی.
پشتیبانی فنی پاسخگو و مستندات جامع شامل COA مخصوص هر دسته.
همین امروز با ما تماس بگیرید تا همکاری خود را با XinChem آغاز کنید!
ایمیل: sales1@xinchem.com
واتساپ: +86 18049800532