Andamiaje de piridinona definido por tautómeros para inhibidores de la quinasa p38, síntesis de análogos de Favipiravir y heterociclos nitrogenados derivados de biomasa: 6-Metilpiridina-2,4-diol CAS# 3749-51-7

Creado 10.11
6-Metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7), también conocido como 4-hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona, 4-hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona, 2,4-dihidroxi-6-metilpiridina, 4,6-dihidroxi-2-picolina o NSC 110283, es un compuesto heterocíclico de hidroxipiridinona con fórmula molecular C₆H₇NO₂ y un peso molecular de 125,13 g/mol. Su estructura molecular presenta un anillo de piridina con grupos hidroxilo en las posiciones 2 y 4 y un grupo metilo en la posición 6—un patrón de sustitución que determina su forma tautomérica dominante como 4-hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona. El compuesto se presenta como un polvo cristalino de color beige a marrón pálido o gris con un punto de fusión de 324–330°C, excelente estabilidad térmica (>320°C), un pKa previsto de aproximadamente 4,50 y un λmax UV de 282 nm en etanol. Está disponible comercialmente con una pureza ≥97–98% (HPLC/GC) y debe almacenarse a temperatura ambiente en un recipiente seco y bien sellado.
La característica definitoria del 6-metilpiridina-2,4-diol es su preferencia tautomérica definida por la forma 4-hidroxi-2-piridinona. Esta disposición electrónica y estérica específica —hidroxilos en las posiciones 2,4 y un grupo metilo en la posición 6— es crucial para su papel como intermedio isómero-específico en la síntesis de moléculas bioactivas tales como los inhibidores de la quinasa p38. La sustitución por un isómero estrechamente relacionado como la 2,6-dihidroxi-4-metilpiridina cambiaría fundamentalmente la regioquímica de las reacciones posteriores, lo que probablemente conduciría a un perfil de producto diferente y potencialmente anularía la actividad biológica deseada. Esta regioespecificidad definida por el tautómero, combinada con una estabilidad térmica excepcional que permite etapas sintéticas a alta temperatura no factibles con isómeros de menor punto de fusión, posiciona al 6-metilpiridina-2,4-diol como un bloque de construcción estratégicamente importante en la química medicinal moderna, el desarrollo farmacéutico y la síntesis de heterociclos nitrogenados derivados de biomasa.
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Resumen Rápido

Propiedad
Valor Típico
Nombre del Producto
6-Metilpiridina-2,4-diol
Número CAS
3749-51-7
Sinónimos
4-Hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona; 4-Hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona; 2,4-Dihidroxi-6-metilpiridina; 4,6-Dihidroxi-2-picolina; NSC 110283
Fórmula molecular
C₆H₇NO₂
Peso Molecular
125.13 g/mol
Apariencia
Polvo cristalino de color beige a marrón pálido o gris
Pureza
≥97% (HPLC/GC); ≥98% disponible
Punto de Fusión
324–330°C
Estabilidad térmica
>320°C
pKa
~4.50 (predicho)
UV λmax
282 nm en etanol
Densidad
1.269 g/cm³
LogP
0.80 (calculado)
SMILES
CC1=CC(=O)C=C(N1)O
InChIKey
WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
Almacenamiento
Temperatura ambiente, sellado en condiciones secas
Clasificación GHS
Advertencia; H315, H319, H335

Campos de aplicación principales y demanda

La demanda de mercado del 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) se concentra en cuatro sectores principales: I+D farmacéutica y síntesis de inhibidores de la quinasa p38 (aproximadamente 40–45% del consumo global), desarrollo de análogos antimicrobianos y antifúngicos (aproximadamente 20–25%), síntesis de N-heterociclos derivados de biomasa (aproximadamente 15–20%), y estándares de referencia analíticos y aplicaciones de productos químicos especializados (aproximadamente 10–15%). Su regioselectividad definida por tautómeros y su excepcional estabilidad térmica constituyen los motores centrales del crecimiento sostenido de la demanda.
En I+D farmacéutica y en la síntesis de inhibidores de la quinasa p38, el 6-metilpiridina-2,4-diol es una materia prima clave para la síntesis de inhibidores de la quinasa p38, una clase de compuestos investigados para el tratamiento de enfermedades inflamatorias. Las proteínas quinasas activadas por mitógenos p38 son fundamentales para la biosíntesis de citocinas proinflamatorias como el TNF-α y la IL-1β, lo que convierte a su inhibición en una estrategia validada para la artritis reumatoide, la psoriasis y otras afecciones inflamatorias. La preferencia tautómera definida del compuesto por la forma 4-hidroxi-2-piridinona garantiza una funcionalización regioelectiva en reacciones de ciclocondensación y acoplamiento cruzado, lo que permite una síntesis reproducible de intermedios de inhibidores de p38. El compuesto sirve como bloque de construcción crítico para construir bibliotecas de descubrimiento de fármacos basadas en piridinona, apoyando campañas de hit-to-lead y optimización de líderes dirigidas a vías inflamatorias.
En el desarrollo de análogos antimicrobianos y antifúngicos, el 6-metilpiridina-2,4-diol se utiliza para sintetizar análogos del Favipiravir (T-705), un profármaco antiviral de amplio espectro eficaz contra virus de ARN, incluidos la influenza, los arenavirus y el SARS-CoV-2. El esqueleto de piridinona del 6-metilpiridina-2,4-diol permite la construcción de análogos del Favipiravir con propiedades farmacocinéticas y antivirales modificadas, lo que respalda el desarrollo de terapias antivirales de próxima generación. Los derivados de este compuesto también demuestran actividades antimicrobianas y fungicidas, lo que lo hace valioso para el desarrollo de nuevos agentes antiinfecciosos.
En la síntesis de heterociclos nitrogenados derivados de biomasa, el 6-metilpiridina-2,4-diol sirve como intermedio clave para la producción renovable de 2-metilpiperidina (rendimiento del 76,5%) y 6-metilpiperidin-2-ona (rendimiento del 78,5%). Estos heterociclos nitrogenados derivados de biomasa representan alternativas sostenibles a las materias primas petroquímicas para la fabricación farmacéutica, agroquímica y de productos químicos especializados. El compuesto también se emplea en la síntesis de 4-piridinil-4H-cromenos para bibliotecas de hit-to-lead, logrando rendimientos del 82–99% en síntesis dominó de 5 minutos. Sus complejos de hierro(III) bien caracterizados—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—se estudian para aplicaciones de química de coordinación antimicrobiana.
En estándares de referencia analíticos y aplicaciones de productos químicos especializados, el 6-metilpiridina-2,4-diol es adecuado como material de referencia para el desarrollo de métodos analíticos, calibración y control de calidad. Se utiliza como bloque de construcción de alta pureza en síntesis orgánica y desarrollo de productos en entornos de investigación e industriales, y como ligando en química de coordinación y catálisis.
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Propiedades clave y perfil de reactividad

El 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) es una hidroxipiridinona definida por tautómeros cuyo valor deriva de la reactividad ortogonal de sus sustituyentes 2-piridona carbonilo, 4-hidroxilo y 6-metilo.
Los parámetros fisicoquímicos clave incluyen:
  • Fórmula molecular: C₆H₇NO₂
  • Peso molecular: 125.13 g/mol
  • Número CAS: 3749-51-7
  • Número EINECS: 690-441-0
  • Número MDL: MFCD01860849
  • Sinónimos: 4-Hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona; 4-Hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona; 2,4-Dihidroxi-6-metilpiridina; 4,6-Dihidroxi-2-picolina; NSC 110283
  • Nombre IUPAC: 4-hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona
  • Apariencia: Polvo cristalino de color beige a marrón pálido o gris
  • Pureza: ≥97% (HPLC/GC); ≥98% (HPLC/GC) disponible
  • Punto de fusión: 324–330°C (descomposición)
  • Estabilidad térmica: >320°C
  • pKa: ~4.50 (predicho)
  • UV λmax: 282 nm en etanol
  • Densidad: 1.269 g/cm³
  • LogP: 0.80 (calculado)
  • Área de superficie polar: 53.35 Ų
  • Masa exacta: 125.048
  • SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos polares; solubilidad acuosa limitada
  • Almacenamiento: Temperatura ambiente, sellado en condiciones secas
  • Clasificación GHS: Advertencia; H315 (Provoca irritación cutánea), H319 (Provoca irritación ocular grave), H335 (Puede irritar las vías respiratorias)
  • Pictograma de peligro: GHS07 – Nocivo/Irritante
  • Frases de precaución: P261, P264, P270, P271, P280
La reactividad del compuesto está definida por sus grupos funcionales específicos del tautómero: el carbonilo de la 2-piridona proporciona un sitio para la adición nucleofílica, la condensación y la coordinación metálica; el grupo 4-hidroxilo permite la eterificación, la esterificación y la formación de enlaces de hidrógeno; y el grupo 6-metilo modula las propiedades electrónicas del anillo y proporciona control estérico sobre la regioeslectividad de la reacción. La preferencia tautomérica definida por la forma 4-hidroxi-2-piridinona garantiza una reactividad predecible en reacciones de ciclocondensación y acoplamiento cruzado, un requisito crítico para la síntesis reproducible de moléculas bioactivas. El compuesto forma complejos metálicos estables mediante coordinación bidentada que involucra el carbonilo de la piridona y el grupo hidroxilo adyacente.

Principales participantes del mercado

El sistema de suministro global de 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) presenta un patrón de fabricantes especializados de bloques de construcción heterocíclicos, distribuidores multinacionales de productos químicos de investigación y productores chinos que atienden distintos segmentos del mercado. Al ser un andamio de piridinona especializado definido por tautómeros en lugar de un producto básico, el mercado se caracteriza por un número moderado de proveedores que atienden a I+D farmacéutica, química medicinal e investigación académica.
En el segmento de investigación global y alta pureza, los proveedores internacionales clave incluyen a Fluorochem (Reino Unido), que ofrece el compuesto con una pureza del 95% bajo el código de producto F068449, con disponibilidad en stock en el Reino Unido, Alemania y China. AK Scientific (AKSci) ofrece el compuesto con una pureza del 98% (HPLC) bajo el código de producto Y8909, con 5 g, 25 g y 100 g EN STOCK desde el Área de la Bahía de San Francisco, California. Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) ofrece el compuesto con una pureza del 97% (96% mín. por HPLC) bajo el número de catálogo AAA15439-06 y -14, con especificaciones que incluyen apariencia de polvo beige. Tokyo Chemical Industry (TCI) ofrece el compuesto con una pureza >98,0% (GC)(T) bajo el código de producto D4361. Apollo Scientific (Reino Unido) ofrece el compuesto con una pureza del 98% por HPLC bajo el número de catálogo AS476241, con apariencia de sólido de gris a marrón claro y confirmación por 1H-NMR. Combi-Blocks ofrece el compuesto bajo el código de producto SS-6632 con almacenamiento a temperatura ambiente. BOC Sciences ofrece el compuesto bajo el número de catálogo 3749-51-7 como 4-hidroxi-6-metil-2-piridinona. CymitQuimica ofrece el compuesto con una pureza del 98% por HPLC con apariencia de sólido de gris a marrón claro. VWR International ofrece el compuesto con una pureza del 97% con especificación de HPLC ≥96,0%. Estos proveedores sirven a las comunidades farmacéutica, biotecnológica y de investigación académica con productos que cumplen rigurosas especificaciones de calidad.
En el segmento de producción industrial y a gran escala, XinChem es un fabricante y proveedor confiable de 6-metilpiridina-2,4-diol de alta pureza de China, que ofrece el compuesto con estrictos estándares de calidad para su uso en la síntesis de inhibidores de la quinasa p38, el desarrollo de análogos de Favipiravir y la producción de heterociclos de nitrógeno derivados de biomasa. XinChem proporciona el compuesto como un polvo cristalino de color beige a marrón pálido con documentación de calidad completa, Certificados de Análisis (COA) específicos por lote que incluyen datos de HPLC y 1H-NMR, embalaje personalizable y fabricación conforme a REACH, ISO 9001 y alineada con GMP a nivel mundial. La empresa enfatiza que la 6-metilpiridina-2,4-diol es un bloque de construcción crítico con una preferencia tautomérica definida esencial para la síntesis regioespecífica, que sirve como material de partida clave para inhibidores de la quinasa p38 y análogos de Favipiravir. Otros proveedores de la región ofrecen el compuesto en varios grados de pureza (típicamente 95–99%) y opciones de embalaje—desde 250 mg hasta 2,5 kg—sirviendo tanto a mercados nacionales como de exportación.

Dinámica del mercado regional

El mercado global de 6-metilpiridina-2,4-diol exhibe características regionales distintas, con la producción concentrada en Asia-Pacífico (particularmente China) y el consumo distribuido en América del Norte, Europa y la región de Asia-Pacífico, en línea con las industrias farmacéutica, biotecnológica y de investigación académica de estas regiones.
La región de Asia y el Pacífico se ha convertido en un importante centro de producción de 6-metilpiridina-2,4-diol, con China albergando numerosos fabricantes y proveedores, incluida XinChem. Las ventajas competitivas de la región incluyen costos de producción más bajos, infraestructura química establecida y proximidad a industrias farmacéuticas y biotecnológicas en rápido crecimiento. Los proveedores de la región ofrecen el compuesto en diversos grados de pureza (típicamente 95–99%) y opciones de envasado, atendiendo tanto a los mercados nacionales como de exportación. Los crecientes sectores de I+D farmacéutica, desarrollo de inhibidores de la quinasa p38 y descubrimiento de fármacos antivirales en China, India, Japón y Corea del Sur continúan impulsando el crecimiento del consumo regional. El compuesto está clasificado como intermediario farmacéutico y bloque de construcción químico fino en el mercado chino, con múltiples proveedores que ofrecen el producto en tamaños de envase que van desde 250 mg hasta 2,5 kg.
América del Norte sigue siendo un mercado clave para el 6-metilpiridina-2,4-diol de alta pureza y grado de investigación, impulsado por la demanda de la industria farmacéutica, las empresas de biotecnología y las instituciones de investigación académica. Estados Unidos alberga numerosas organizaciones de investigación, empresas farmacéuticas y organizaciones de investigación por contrato que requieren andamios de piridinona de alta calidad con tautómeros definidos para el descubrimiento de inhibidores de la quinasa p38, el desarrollo de análogos de Favipiravir y la síntesis de heterociclos derivados de biomasa. AK Scientific, Thermo Fisher Scientific, BOC Sciences y otros distribuidores internacionales atienden el mercado norteamericano con amplias redes de distribución. El marco regulatorio bien establecido de la región, incluida la supervisión de la FDA sobre la I+D farmacéutica, respalda la demanda de productos químicos de investigación de alto grado e intermedios farmacéuticos.
Europa se caracteriza por estrictos requisitos regulatorios, incluido el registro REACH, y un fuerte enfoque en la calidad y la sostenibilidad en la investigación farmacéutica y química. Las empresas farmacéuticas europeas, los laboratorios de química medicinal y las instituciones de investigación exigen bloques de construcción heterocíclicos de alta pureza con documentación completa. Fluorochem (Reino Unido), Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) y Apollo Scientific (Reino Unido) abastecen al mercado europeo con disponibilidad en stock. El compuesto está registrado bajo REACH con el número EINECS 690-441-0. Los sólidos sectores farmacéutico y biotecnológico de la región respaldan una demanda constante de derivados de piridinona de alta calidad.
Japón representa un mercado especializado donde el 6-metilpiridina-2,4-diol es suministrado por Tokyo Chemical Industry (TCI) y otros distribuidores para la investigación farmacéutica, el desarrollo de inhibidores de quinasas y aplicaciones de química fina.

Consideraciones regulatorias y de seguridad

Como bloque de construcción heterocíclico de hidroxipiridinona e intermediario farmacéutico, el 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) está sujeto a supervisión regulatoria en las principales economías globales. El cumplimiento de las regulaciones pertinentes es esencial para el acceso al mercado y el comercio.

Clasificación y manejo según el SGA

6-Methylpyridine-2,4-diol está clasificado con la palabra de advertencia "Atención". Las indicaciones de peligro incluyen H315 (Provoca irritación cutánea), H319 (Provoca irritación ocular grave) y H335 (Puede provocar irritación respiratoria). El compuesto está clasificado como Irrit. cut. 2, Irrit. oc. 2 y STOT SE 3 (sistema respiratorio). Las frases de precaución incluyen P261 (Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol), P264 (Lavarse las manos concienzudamente tras la manipulación), P270 (No comer, beber ni fumar durante su utilización), P271 (Utilizar únicamente en exteriores o en un lugar bien ventilado) y P280 (Llevar guantes/ropa de protección y equipo de protección para los ojos/la cara). El compuesto está clasificado como GHS07 – Nocivo/Irritante. Durante la manipulación se debe llevar equipo de protección personal, incluidos guantes de laboratorio, gafas de seguridad y bata de laboratorio, y las operaciones deben realizarse en un entorno bien ventilado o en una campana extractora. El compuesto es un sólido a temperatura ambiente y debe manipularse con cuidado para evitar la generación de polvo.

Almacenamiento y estabilidad

El 6-metilpiridina-2,4-diol debe almacenarse a temperatura ambiente en un recipiente herméticamente cerrado y protegido de la humedad y la luz. El compuesto presenta una excelente estabilidad térmica (>320°C) y es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Debe mantenerse alejado de agentes oxidantes fuertes.

Cumplimiento normativo

En la Unión Europea, el compuesto debe cumplir con los requisitos de registro REACH para su importación y uso. El compuesto tiene un número EINECS de 690-441-0 y un número MDL de MFCD01860849. Los fabricantes y proveedores deben proporcionar Hojas de Datos de Seguridad (SDS) completas y mantener la documentación adecuada. En los Estados Unidos, la 6-metilpiridina-2,4-diol está destinada únicamente a uso de investigación y desarrollo y no está destinada a aplicaciones terapéuticas, alimentarias, cosméticas o de consumo, a menos que se indique explícitamente lo contrario. Para aplicaciones como intermediario farmacéutico, los fabricantes deben cumplir con las regulaciones y estándares de calidad pertinentes de la FDA. El compuesto no es una sustancia controlada.

Información de transporte

La 6-metilpiridina-2,4-diol no está clasificada como material peligroso para fines de transporte DOT/IATA en condiciones estándar. Se requiere un embalaje, etiquetado y documentación adecuados para el envío internacional. El compuesto normalmente se envía a temperatura ambiente con protección adecuada contra la humedad y la luz.

Perspectivas futuras

Las perspectivas de mercado para la 6-metilpiridina-2,4-diol son positivas, respaldadas por varios impulsores de crecimiento clave en sus principales segmentos de aplicación. Si bien el compuesto sigue siendo un andamiaje de piridinona definido por tautómeros relativamente especializado, su papel esencial en el desarrollo de inhibidores de la quinasa p38 y análogos de Favipiravir, combinado con su utilidad en la síntesis de heterociclos de nitrógeno derivados de biomasa, lo posiciona para un crecimiento constante en los próximos años.
Los principales impulsores de crecimiento incluyen:
  • Expansión de I+D de inhibidores de la quinasa p38:
El desarrollo continuo de inhibidores de la quinasa p38 para enfermedades inflamatorias—incluyendo artritis reumatoide, psoriasis y enfermedad pulmonar obstructiva crónica—impulsa la demanda de esqueletos de piridinona definidos por tautómeros que aseguren una síntesis regioselectiva. La preferencia tautomérica definida del compuesto por la forma 4-hidroxi-2-piridinona es crítica para la síntesis reproducible de intermedios inhibidores de p38, apoyando la demanda sostenida de los programas de descubrimiento de fármacos antiinflamatorios.
  • Crecimiento en el desarrollo de fármacos antivirales:
El creciente enfoque global en el descubrimiento de fármacos antivirales, particularmente para virus de ARN como la influenza, los arenavirus y el SARS-CoV-2, impulsa la demanda de 6-metilpiridina-2,4-diol como material de partida clave para la síntesis de análogos de Favipiravir. El esqueleto de piridinona de este compuesto permite la construcción de análogos modificados de Favipiravir con propiedades farmacocinéticas y antivirales mejoradas.
  • Expansión de la síntesis de heterociclos de nitrógeno derivados de biomasa:
El creciente énfasis en materias primas renovables y química sostenible impulsa la demanda de 6-metilpiridina-2,4-diol como intermediario clave para la producción renovable de 2-metilpiperidina (rendimiento del 76,5 %) y 6-metilpiperidin-2-ona (rendimiento del 78,5 %). Estos heterociclos derivados de biomasa representan alternativas sostenibles a las materias primas petroquímicas para la fabricación farmacéutica y de productos químicos especializados.
  • Mayor enfoque en andamios definidos por tautómeros en el descubrimiento de fármacos:
El creciente reconocimiento del papel crítico de la preferencia tautomérica en la determinación de la regioespecificidad de reacción y la actividad biológica impulsa la demanda de 6-metilpiridina-2,4-diol como un bloque de construcción definido por tautómeros que no puede ser sustituido por isómeros estrechamente relacionados sin introducir limitaciones cuantificables en la regioquímica y los perfiles de producto.
  • Crecimiento en química de coordinación y aplicaciones antimicrobianas:
Los complejos de hierro(III) bien caracterizados de este compuesto—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—se estudian para aplicaciones de química de coordinación antimicrobiana, lo que respalda la demanda de laboratorios de investigación académicos e industriales.
Desafíos y consideraciones:
  • Escala limitada:
Como un andamio de piridinona especializado definido por tautómeros, el mercado de la 6-metilpiridina-2,4-diol es más pequeño que el de los productos químicos básicos.
  • Competencia de bloques de construcción alternativos:
El mercado enfrenta competencia de otros derivados de hidroxipiridinona y bloques de construcción heterocíclicos con perfiles de reactividad similares. La sustitución por un isómero estrechamente relacionado como la 2,6-dihidroxi-4-metilpiridina cambiaría fundamentalmente la regioquímica de las reacciones posteriores.
  • Requisitos de manipulación:
La clasificación del compuesto como irritante (H315, H319, H335) requiere medidas de seguridad adecuadas durante su manipulación y almacenamiento.
  • Cumplimiento normativo:
Las regulaciones farmacéuticas y químicas cada vez más estrictas pueden requerir una inversión continua en sistemas de calidad y documentación.
Para tener éxito en este panorama de mercado en evolución, los proveedores deben centrarse en la calidad del producto (particularmente la consistencia tautomérica y la reproducibilidad lote a lote), la fiabilidad de la cadena de suministro, el cumplimiento normativo y un servicio al cliente ágil. Las empresas que puedan ofrecer productos de alta pureza con Certificados de Análisis (COA) completos que incluyan datos de HPLC y 1H-NMR, opciones de envasado flexibles y soporte técnico para aplicaciones farmacéuticas, de química medicinal y de heterociclos derivados de biomasa estarán bien posicionadas para capturar la creciente demanda.

Por qué elegir XinChem

Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) es un proveedor líder mundial de productos químicos orgánicos y bloques de construcción heterocíclicos. La empresa se dedica a satisfacer las necesidades innovadoras de las industrias farmacéutica, biotecnológica y química fina. Aprovechando su amplia experiencia y capacidades de fabricación avanzadas, XinChem ofrece 6-Metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) de alta calidad a clientes de todo el mundo.
Como fabricante y proveedor de confianza con sede en China, XinChem combina precios competitivos, suministro confiable y un servicio excepcional para consolidarse como un socio preferido para empresas farmacéuticas, investigadores de química medicinal e instituciones de descubrimiento de fármacos que buscan este versátil andamio de piridinona definido por tautómeros.

1. Ventajas técnicas

Procesos Avanzados de Síntesis y Purificación
XinChem utiliza instalaciones de fabricación de vanguardia y rigurosas medidas de control de calidad para garantizar la pureza, la consistencia y la integridad tautomérica de sus productos de 6-metilpiridina-2,4-diol. El proceso de producción incorpora rutas sintéticas establecidas —incluyendo la hidrólisis del ácido dehidroacético a 4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona seguida de amonización para obtener 4-hidroxi-6-metil-2-piridinona— lo que permite la entrega de productos con pureza ≥97% (HPLC/GC) y ≥98% (HPLC/GC) para satisfacer diversas necesidades de aplicación. El estricto control del proceso garantiza una calidad de producto consistente, una preferencia tautomérica definida (forma 4-hidroxi-2-piridinona), impurezas mínimas y reproducibilidad lote a lote, brindando a los clientes un rendimiento confiable en la síntesis de inhibidores de la quinasa p38, el desarrollo de análogos de Favipiravir y la producción de heterociclos de nitrógeno derivados de biomasa.
Control de Calidad de Cadena Completa
El proceso de producción se adhiere estrictamente a los estándares internacionales de calidad, con un control de calidad integral que abarca el abastecimiento de materias primas, el monitoreo durante el proceso y las pruebas del producto terminado. Cada lote va acompañado de un Certificado de Análisis (COA) detallado que documenta las propiedades físicas y químicas, los datos de pureza (HPLC/GC), la apariencia, la confirmación de identidad mediante 1H-NMR y los perfiles de impurezas. XinChem ofrece COA específico por lote, embalaje personalizable y fabricación conforme a nivel global con REACH, ISO 9001 y alineada con GMP.

2. Ventajas del Producto

Alta Pureza y Calidad Consistente
XinChem ofrece 6-metilpiridina-2,4-diol con pureza ≥97% (HPLC/GC) y ≥98% (HPLC/GC) disponibles, lo que garantiza un rendimiento óptimo en la síntesis de inhibidores de la quinasa p38, el desarrollo de análogos de Favipiravir y la producción de heterociclos nitrogenados derivados de biomasa. La preferencia tautomérica definida del producto por la forma 4-hidroxi-2-piridinona asegura resultados de síntesis regioselectiva, lo que lo hace adecuado para aplicaciones exigentes en el descubrimiento de fármacos y la química medicinal. El compuesto se suministra como un polvo cristalino de color beige a marrón pálido con apariencia consistente y especificaciones definidas de punto de fusión (324–330°C).
Especificaciones Integrales
Las especificaciones clave incluyen:
  • Fórmula molecular: C₆H₇NO₂
  • Peso molecular: 125.13 g/mol
  • Número CAS: 3749-51-7
  • Número EINECS: 690-441-0
  • Número MDL: MFCD01860849
  • Sinónimos: 4-Hidroxi-6-metil-2(1H)-piridinona; 4-Hidroxi-6-metil-1H-piridin-2-ona; 2,4-Dihidroxi-6-metilpiridina; 4,6-Dihidroxi-2-picolina; NSC 110283
  • Apariencia: Polvo cristalino de beige a marrón pálido o gris
  • Pureza: ≥97% (HPLC/GC) / ≥98% (HPLC/GC) disponible
  • Punto de fusión: 324–330°C
  • Estabilidad térmica: >320°C
  • pKa: ~4.50
  • UV λmax: 282 nm en etanol
  • Densidad: 1.269 g/cm³
  • LogP: 0.80
  • SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
  • InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
  • Almacenamiento: Temperatura ambiente, sellado en condiciones secas
  • Clasificación GHS: Advertencia; H315, H319, H335
Soluciones de envasado flexible
XinChem ofrece una variedad de opciones de envasado para satisfacer las diversas necesidades de los clientes, desde cantidades a escala de laboratorio (1 g, 5 g, 25 g) hasta envasado a escala industrial (100 g, 500 g, 1 kg, 2.5 kg) y envíos a granel. Las soluciones de envasado personalizadas están disponibles a pedido, garantizando un manejo, almacenamiento y transporte seguros con la protección adecuada contra la humedad y la luz.

3. Campos de aplicación

Como un andamiaje de piridinona definido por tautómeros, el 6-metilpiridina-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) exhibe un amplio valor de aplicación en múltiples industrias:
I+D farmacéutica y síntesis de inhibidores de la quinasa p38:
  • Material de partida clave para inhibidores de la quinasa p38 (antiinflamatorios) investigados para artritis reumatoide, psoriasis y EPOC
  • Bloque de construcción crítico para bibliotecas de descubrimiento de fármacos basadas en piridinona
  • Apoya campañas de hit-to-lead y optimización de líderes dirigidas a vías inflamatorias
  • La regioselectividad definida por tautómeros asegura resultados de síntesis reproducibles
Desarrollo de análogos antimicrobianos y antifúngicos:
  • Precursor de análogos de Favipiravir (T-705) con actividades antimicrobianas y fungicidas
  • Bloque de construcción para terapias antivirales de próxima generación contra virus de ARN
  • Intermedio para el desarrollo de agentes antiinfecciosos
Síntesis de heterociclos de nitrógeno derivados de biomasa:
  • Intermedio clave para 2-metilpiperidina renovable (rendimiento del 76.5%) y 6-metilpiperidin-2-ona (rendimiento del 78.5%)
  • Precursor de 4-piridinil-4H-cromenos para bibliotecas de hit-to-lead (rendimientos del 82–99%)
  • Ligando para química de coordinación antimicrobiana (complejos [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃])
Estándares de referencia analíticos y productos químicos especializados:
  • Material de referencia para el desarrollo de métodos analíticos y aplicaciones de control de calidad
  • Bloque de construcción de alta pureza para síntesis orgánica y desarrollo de productos
  • Ligando en química de coordinación y catálisis

4. Soporte de servicio

Experiencia técnica y soluciones personalizadas
El equipo de químicos experimentados e ingenieros de aplicaciones de XinChem brinda soporte técnico completo a lo largo de todo el recorrido del cliente, desde la selección de productos y el desarrollo de especificaciones hasta la orientación en aplicaciones y la resolución de problemas. Ya sea que los clientes requieran la optimización de las condiciones de ciclocondensación, orientación sobre la reactividad específica de tautómeros o asistencia con la documentación regulatoria, los expertos técnicos de XinChem están listos para ayudar. La síntesis personalizada y la fabricación por contrato con escalamiento flexible desde I+D hasta cantidades comerciales están disponibles a solicitud.
Logística global y suministro confiable
Con cadenas de suministro establecidas que atienden mercados en Europa, América del Norte, Asia-Pacífico y más allá, XinChem garantiza entregas puntuales y disponibilidad constante de productos. El equipo de logística de la empresa gestiona todos los aspectos del envío internacional, incluidos el despacho de aduanas y la documentación, con la protección adecuada contra la humedad y la luz para la estabilidad del producto.
Soporte regulatorio
XinChem proporciona documentación completa para respaldar el cumplimiento normativo, incluidos las Hojas de Datos de Seguridad (SDS), los Certificados de Análisis (COA) y otros certificados requeridos. La empresa se mantiene al día con los requisitos regulatorios en evolución en los principales mercados, incluidos REACH, TSCA y otras regulaciones regionales, ayudando a los clientes a navegar las complejidades del comercio global.

5. Razones para elegir XinChem

  • Profesionalismo:
Amplia experiencia y profundo conocimiento en la síntesis y suministro de bloques de construcción heterocíclicos.
  • Calidad:
Control de calidad riguroso, alta pureza (≥97% a ≥98%), consistencia de tautómeros y adherencia a estándares internacionales.
  • Fiabilidad:
Suministro estable, precios competitivos y entrega puntual.
  • Flexibilidad:
Soluciones personalizadas para satisfacer las diversas necesidades de los clientes, incluida la síntesis y el envasado personalizados.
  • Servicio:
Soporte técnico receptivo y documentación completa, incluido el COA específico del lote.
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Correo electrónico: sales1@xinchem.com
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