El 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo (CAS# 357637-38-8), también conocido como 3-oxo-3,4-dihidroquinoxalina-6-carboxilato de metilo, éster metílico del ácido 3,4-dihidro-3-oxo-6-quinoxalinacarboxílico, o 3-oxo-4H-quinoxalina-6-carboxilato de metilo, es un éster quinoxalinónico heterobicíclico con fórmula molecular C₁₀H₈N₂O₃ y un peso molecular de 204,18 g/mol. Su estructura molecular presenta un sistema de anillos fusionados de benceno–pirazina (quinoxalina) que porta un grupo carbonilo 3-oxo en el anillo de pirazina y un éster metílico de carboxilato en la posición 6 del anillo de benceno. Este patrón de sustitución específico —un núcleo de quinoxalinona con un grupo éster metílico en la posición 6— confiere una combinación única de propiedades fisicoquímicas y utilidad sintética que lo distingue de sus análogos estructurales más cercanos, lo que lo convierte en un bloque de construcción indispensable en la química medicinal moderna y el desarrollo farmacéutico.
El compuesto ocupa un espacio fisicoquímico distinto en relación con sus análogos estructurales. Con un LogP calculado de 1,13, es aproximadamente 0,5 unidades log más lipófilo que el ácido carboxílico libre correspondiente (LogP ~0,62) y ligeramente menos lipófilo que el metil quinoxalina-6-carboxilato no oxo (LogP ~1,27). La presencia del carbonilo 3-oxo introduce un farmacóforo adicional de enlace de hidrógeno que está ausente en el análogo no oxo, mientras que el éster metílico permite la N-funcionalización quimioselectiva sin requerir pasos de protección adicionales. Esta combinación única de lipofilia moderada, funcionalidad dicarbonílica y un único donante de enlace de hidrógeno (N–H) posiciona al 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo como un intermedio versátil para construir bibliotecas de compuestos dirigidas a quinasas, inhibidoras de HDAC y moduladoras de ALDH, como lo evidencian sus citas específicas en múltiples familias de patentes terapéuticas.
El compuesto típicamente aparece como un sólido cristalino con una densidad de 1,4 ± 0,1 g/cm³ y un índice de refracción de 1,63. Es soluble en disolventes orgánicos moderadamente polares como el acetato de etilo y el cloroformo, pero tiene solubilidad limitada en agua. El compuesto generalmente se suministra con una pureza de ≥95% a ≥98% (HPLC) y debe almacenarse en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y la humedad. Según el GHS, no se clasifica como material peligroso para fines de transporte, y está destinado únicamente para uso en investigación y desarrollo.
Campos de Aplicación Principales y Demanda
La demanda de mercado del 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo (CAS# 357637-38-8) se concentra en tres sectores principales: I+D farmacéutica y descubrimiento de fármacos (aproximadamente 55–60% del consumo global), química medicinal y desarrollo de sondas químicas (aproximadamente 25–30%), y síntesis de productos químicos especializados y ciencia de materiales (aproximadamente 10–15%). Su andamiaje diferenciado de quinoxalinona y su versátil funcionalidad dicarbonílica constituyen los motores centrales del crecimiento sostenido de la demanda.
En la I+D farmacéutica y el descubrimiento de fármacos, el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo es un bloque de construcción clave para la síntesis de agentes terapéuticos dirigidos a una variedad de enfermedades. El compuesto ha sido citado específicamente como intermediario sintético o componente de andamiaje en al menos tres familias de patentes distintas dirigidas a proteínas terapéuticas no relacionadas, incluidos compuestos heterocíclicos como inhibidores de la aldehído deshidrogenasa (ALDH) para el cáncer, la diabetes tipo 2 y la hipertensión arterial pulmonar. El andamiaje de quinoxalinona es una estructura privilegiada en química medicinal, y sus derivados han demostrado valores de IC₅₀ antiproliferativos de 0,126 μM frente a células HeLa, lo que subraya el potencial de este andamiaje en el descubrimiento de fármacos oncológicos. La funcionalidad dicarbonílica del compuesto y su única posición donadora de enlaces de hidrógeno lo posicionan como un intermediario versátil para construir bibliotecas de compuestos dirigidos a quinasas, inhibidores de HDAC y moduladores de ALDH. El núcleo de quinoxalinona ha sido investigado como un novedoso andamiaje inhibidor para la tirosina quinasa EGFR (L858R/T790M/C797S), inhibidores de la quinasa VEGFR-2 e inhibidores de JAK2/3, con valores de IC₅₀ demostrados en el rango de nanomolar bajo para JAK2 (13,00 ± 1,31 nM) y JAK3 (14,86 ± 1,29 nM). El éster metílico en la posición 6 permite la N-funcionalización quimioselectiva sin pasos de protección adicionales, una ventaja crítica para la síntesis eficiente de análogos y los estudios de relación estructura-actividad (SAR).
En química medicinal y desarrollo de sondas químicas, el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo sirve como un andamiaje de quinoxalinona diferenciado para construir bibliotecas enfocadas de moléculas bioactivas. El perfil fisicoquímico único del compuesto —lipofilicidad moderada (LogP 1,13) y un único donante de enlaces de hidrógeno— respalda la caracterización de propiedades similares a fármacos, lo que lo hace valioso para la optimización de líderes y la predictibilidad farmacocinética. El sistema de anillo de quinoxalina es conocido por sus diversas actividades biológicas, incluidas propiedades antimicrobianas, antivirales, anticancerígenas y antiinflamatorias, lo que convierte al compuesto en un punto de partida versátil para desarrollar agentes terapéuticos contra el cáncer, la tuberculosis y la malaria. El compuesto se utiliza como sonda bioquímica para estudiar vías biológicas relacionadas con la quinoxalinona, y su núcleo bicíclico rígido ofrece una excelente afinidad de unión al objetivo y propiedades farmacocinéticas.
En la síntesis química especializada y la ciencia de materiales, el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo se emplea como intermediario clave para la síntesis de materiales funcionales. El núcleo de quinoxalina de este compuesto proporciona un sistema aromático conjugado que puede utilizarse para sintetizar materiales orgánicos con propiedades optoelectrónicas, lo que lo hace valioso para el desarrollo de nuevos materiales funcionales para aplicaciones en electrónica orgánica y sensores. El grupo éster metílico permite una derivatización adicional mediante hidrólisis al correspondiente ácido carboxílico, que luego puede utilizarse para construir compuestos más complejos que contienen quinoxalina.
Propiedades clave y perfil de reactividad
El 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo (CAS# 357637-38-8) es un éster de quinoxalinona diferenciado cuyo valor deriva de la reactividad ortogonal de sus funcionalidades 3-oxo carbonilo, 6-metil éster y N–H.
Los parámetros fisicoquímicos clave incluyen:
- Fórmula molecular: C₁₀H₈N₂O₃
- Peso molecular: 204,18 g/mol
- Número CAS: 357637-38-8
- Número MDL: N/A (disponible a través de proveedores)
- Sinónimos: 3-oxo-3,4-dihidroquinoxalina-6-carboxilato de metilo; éster metílico del ácido 3,4-dihidro-3-oxo-6-quinoxalinacarboxílico; 3-oxo-4H-quinoxalina-6-carboxilato de metilo
- Nombre IUPAC: 3-oxo-4H-quinoxalina-6-carboxilato de metilo
- Apariencia: Sólido cristalino
- Pureza: ≥95% (HPLC); ≥98% (HPLC) disponible
- Densidad: 1,4 ± 0,1 g/cm³ (calculada)
- Índice de refracción: 1.63
- LogP: 1.13 (calculado)
- Masa exacta: 204.053497
- SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
- InChIKey: BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
- Solubilidad: Soluble en acetato de etilo, cloroformo; solubilidad acuosa limitada
- Almacenamiento: Almacenar a largo plazo en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y la humedad
- Clasificación GHS: No clasificado como material peligroso para el transporte
- Código HS: 2933990090 (compuestos heterocíclicos con heteroátomos de nitrógeno únicamente)
La reactividad del compuesto está definida por sus tres grupos funcionales ortogonales: el grupo carbonilo 3-oxo en el anillo de pirazina permite reacciones de adición nucleofílica, condensación y ciclación; el grupo éster metílico en la posición 6 permite la hidrólisis al ácido carboxílico correspondiente, la transesterificación y la amidación; y el grupo N–H en la posición 4 permite la N-alquilación, la N-acilación y la N-funcionalización. El grupo 3-oxo introduce un farmacóforo adicional de enlace de hidrógeno que facilita las interacciones con dianas biológicas, mientras que el éster metílico mejora la solubilidad y la reactividad para la posterior derivatización. El compuesto puede someterse a diversas reacciones químicas, incluyendo oxidación, reducción (del grupo ceto para producir derivados de alcohol usando borohidruro de sodio) y sustitución electrófila en diversas posiciones del anillo de quinoxalina.
Síntesis y Fabricación
La síntesis de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo se puede llevar a cabo a través de varias rutas sintéticas. Un método común implica la reacción de o-fenilendiamina con oxalato de dietilo o reactivos similares para formar el anillo de quinoxalina, seguida de reacciones posteriores para introducir el grupo ceto en la posición 3 y el grupo carboxilato en la posición 6. Las rutas alternativas incluyen la hidrazinólisis de 4-metil-3-oxo-3,4-dihidroquinoxalina-2-carboxilato de etilo para producir 4-metil-3-oxo-3,4-dihidroquinoxalina-2-carbohidrazida como intermedio, seguida de condensación con ésteres metílicos o aldehídos para introducir el grupo 6-carboxilato. Las condiciones de reacción típicas incluyen reflujo en disolventes como etanol o ácido acético, con catalizadores como ácido sulfúrico utilizados para facilitar la ciclación.
Principales Participantes del Mercado
El sistema global de suministro de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo (CAS# 357637-38-8) presenta un patrón de “fabricantes especializados de bloques de construcción heterocíclicos, distribuidores multinacionales de productos químicos de investigación y productores chinos que atienden distintos segmentos del mercado”. Como un andamio de quinoxalinona especializado en lugar de un producto básico, el mercado se caracteriza por un número moderado de proveedores que atienden a I+D farmacéutica, química medicinal e investigación académica.
En el segmento de investigación global y alta pureza, los proveedores internacionales clave incluyen AK Scientific (AKSci), que ofrece el compuesto con una pureza del 95% bajo el código de producto 8913DT, con almacenamiento a largo plazo en un lugar fresco y seco, clasificación DOT/IATA como material no peligroso, y todos los productos almacenados y enviados desde el Área de la Bahía de San Francisco, California, EE. UU. ChemScene ofrece el compuesto con una pureza ≥98% bajo el número de catálogo CS-0620904. BenchChem ofrece el compuesto bajo el número de catálogo B13113600 con tamaños de paquete estándar de 10 mg, 50 mg, 100 mg y personalizados a granel, con disponibilidad en stock y síntesis personalizada disponible bajo pedido. EvitaChem ofrece el compuesto bajo el número de catálogo EVT-13247924 solo para uso en investigación no humana. VulcanChem ofrece el compuesto bajo el número de catálogo VC17572026. CalpacLab ofrece el compuesto con una pureza del 95% bajo CAS 357637-38-8 con empaque de 250 mg. CymitQuimica ofrece el compuesto bajo CAS 357637-38-8. Estos proveedores sirven a las comunidades farmacéutica, biotecnológica y de investigación académica con productos que cumplen rigurosas especificaciones de calidad.
En el segmento de producción industrial y a gran escala, XinChem es un fabricante y proveedor confiable de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo de alta pureza procedente de China, que ofrece el compuesto con estrictos estándares de calidad para su uso en I+D farmacéutica, descubrimiento de inhibidores de quinasas y aplicaciones de química medicinal. XinChem proporciona el compuesto con documentación de calidad completa, Certificados de Análisis (COA) específicos por lote, embalaje personalizable y fabricación conforme a REACH, ISO 9001 y alineada con GMP a nivel global. La empresa destaca que el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo es un intermediario importante en la síntesis química farmacéutica y una materia prima clave para la construcción de derivados de quinoxalina con potencial actividad biológica, de gran importancia para el desarrollo de nuevos fármacos para el tratamiento de ciertas enfermedades. XinChem ofrece el compuesto en varios grados de pureza (típicamente 95–99%) y opciones de embalaje—desde 100 mg hasta cantidades de varios gramos—sirviendo tanto al mercado nacional como de exportación.
Dinámica del mercado regional
El mercado global de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo exhibe características regionales distintas, con la producción concentrada en Asia-Pacífico (particularmente China) y el consumo distribuido en América del Norte, Europa y la región de Asia-Pacífico, en línea con las industrias farmacéutica, biotecnológica y de investigación académica de estas regiones.
La región de Asia y el Pacífico se ha convertido en un importante centro de producción de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo, con China albergando numerosos fabricantes y proveedores, incluido XinChem. Las ventajas competitivas de la región incluyen menores costos de producción, infraestructura química establecida y proximidad a industrias farmacéuticas y biotecnológicas en rápido crecimiento. XinChem ofrece el compuesto en varios grados de pureza (típicamente 95–99 %) y opciones de envasado, atendiendo tanto al mercado nacional como al de exportación. Los crecientes sectores de I+D farmacéutica, descubrimiento de inhibidores de quinasas y química medicinal en China, India, Japón y Corea del Sur continúan impulsando el crecimiento del consumo regional. El compuesto está clasificado como intermediario farmacéutico e intermediario de síntesis orgánica en el mercado chino, con múltiples proveedores que ofrecen el producto en tamaños de envase que van desde 100 mg hasta 5 g.
Norteamérica sigue siendo un mercado clave para el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo de alta pureza y grado de investigación, impulsado por la demanda de la industria farmacéutica, las empresas de biotecnología y las instituciones de investigación académica. Estados Unidos alberga numerosas organizaciones de investigación, empresas farmacéuticas y organizaciones de investigación por contrato que requieren andamios de quinoxalinona de alta calidad para el descubrimiento de inhibidores de quinasas, el desarrollo de moduladores de HDAC y terapias dirigidas a ALDH. AK Scientific, BenchChem, ChemScene y EvitaChem atienden al mercado norteamericano con amplias redes de distribución. El marco regulatorio bien establecido de la región, incluida la supervisión de la FDA sobre I+D farmacéutica, respalda la demanda de productos químicos de investigación de alto grado e intermedios farmacéuticos.
Europa se caracteriza por estrictos requisitos normativos, incluido el registro REACH, y un fuerte enfoque en la calidad y la sostenibilidad en la investigación farmacéutica y química. Las empresas farmacéuticas europeas, los laboratorios de química medicinal y las instituciones de investigación exigen bloques de construcción heterocíclicos de alta pureza con documentación completa. CymitQuimica presta servicio al mercado europeo con disponibilidad en stock. El compuesto está destinado únicamente a uso en investigación y desarrollo, no para uso terapéutico ni veterinario.
Consideraciones regulatorias y de seguridad
Como éster heterocíclico e intermediario farmacéutico, el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo (CAS# 357637-38-8) está sujeto a supervisión regulatoria en las principales economías globales. El cumplimiento de las regulaciones pertinentes es esencial para el acceso al mercado y el comercio.
Clasificación y manejo según el SGA
El 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo no está clasificado como material peligroso para fines de transporte DOT/IATA. El compuesto está destinado únicamente para uso en investigación y desarrollo y no está destinado para aplicaciones terapéuticas, alimentarias, cosméticas o de consumo, a menos que se indique explícitamente lo contrario. Se deben seguir las prácticas estándar de seguridad de laboratorio durante la manipulación, incluido el uso de equipo de protección personal adecuado, como guantes de laboratorio, gafas de seguridad y bata de laboratorio. Las operaciones deben realizarse en un entorno bien ventilado.
Almacenamiento y estabilidad
El 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo debe almacenarse a largo plazo en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y la humedad. El compuesto es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas, pero debe mantenerse alejado de agentes oxidantes fuertes y bases.
Cumplimiento normativo
En la Unión Europea, el compuesto debe cumplir con los requisitos de registro REACH para su importación y uso. Los fabricantes y proveedores deben proporcionar Hojas de Datos de Seguridad (SDS) completas y mantener la documentación adecuada. En los Estados Unidos, el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo está destinado únicamente a uso de investigación y desarrollo y no está destinado a aplicaciones terapéuticas, alimentarias, cosméticas o de consumo, a menos que se indique explícitamente lo contrario. Para aplicaciones como intermediario farmacéutico, los fabricantes deben cumplir con las regulaciones de la FDA pertinentes y las normas de calidad. El compuesto no es una sustancia controlada.
Información de transporte
El 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalincarboxilato de metilo no está clasificado como material peligroso para fines de transporte DOT/IATA. No obstante, se requieren embalaje, etiquetado y documentación adecuados para el envío internacional. El código SA del compuesto es 2933990090 (compuestos heterocíclicos con heteroátomos de nitrógeno únicamente).
Perspectivas futuras
Las perspectivas de mercado para el 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalincarboxilato de metilo son positivas, respaldadas por varios impulsores clave de crecimiento en sus principales segmentos de aplicación. Aunque el compuesto sigue siendo un andamiaje de quinoxalinona relativamente especializado, su perfil fisicoquímico diferenciado y su papel esencial en el desarrollo de inhibidores de quinasas, moduladores de HDAC y terapias dirigidas a ALDH lo posicionan para un crecimiento constante en los próximos años.
Los principales impulsores de crecimiento incluyen:
- Expansión de I+D de inhibidores de quinasas:
El continuo desarrollo de inhibidores de quinasas para oncología, inflamación y enfermedades autoinmunes impulsa la demanda de andamios privilegiados de quinoxalinona que permiten la síntesis rápida de análogos y la exploración de SAR. La utilidad demostrada del compuesto en el desarrollo de inhibidores de EGFR, VEGFR-2 y JAK2/3 respalda la demanda sostenida de los programas de descubrimiento de fármacos en oncología e inmunología.
- Crecimiento en terapias dirigidas a ALDH:
El creciente interés en los inhibidores de ALDH para el cáncer, la diabetes tipo 2 y la hipertensión arterial pulmonar impulsa la demanda de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo como intermediario clave para los inhibidores heterocíclicos de ALDH. La citación específica del compuesto en familias de patentes de inhibidores de ALDH lo posiciona a la vanguardia de esta área terapéutica emergente.
- Expansión del desarrollo de moduladores de HDAC:
El creciente énfasis en las terapias epigenéticas y los inhibidores de HDAC impulsa la demanda de andamios basados en quinoxalinona que puedan funcionalizarse eficientemente para bibliotecas de compuestos dirigidos a HDAC.
- Enfoque creciente en andamios diferenciados para el descubrimiento de fármacos:
El creciente reconocimiento del andamio de quinoxalinona como una estructura privilegiada en química medicinal impulsa la demanda de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo como un bloque de construcción diferenciado que no puede ser sustituido por el ácido libre o el análogo no oxo sin introducir limitaciones cuantificables en la predictibilidad farmacocinética y la utilidad sintética.
- Crecimiento en I+D farmacéutica en Asia:
La creciente inversión en descubrimiento de fármacos y fabricación de API en China e India respalda la demanda de bloques de construcción heterocíclicos de alta calidad e intermedios farmacéuticos.
Desafíos y consideraciones:
Como andamiaje especializado de quinoxalinona, el mercado del 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo es más pequeño que el de los productos químicos básicos.
- Competencia de bloques de construcción alternativos:
El mercado enfrenta competencia de otros derivados de quinoxalinona y bloques de construcción heterocíclicos con perfiles de reactividad similares.
- Limitaciones de disponibilidad comercial:
Algunos proveedores han catalogado el compuesto como descontinuado, lo que puede crear desafíos en la cadena de suministro para los programas de investigación y desarrollo.
Las regulaciones farmacéuticas y químicas cada vez más estrictas pueden requerir una inversión continua en sistemas de calidad y documentación.
Para tener éxito en este panorama de mercado en evolución, los proveedores deben centrarse en la calidad del producto (particularmente la pureza y la consistencia lote a lote), la fiabilidad de la cadena de suministro, el cumplimiento normativo y un servicio al cliente ágil. Las empresas que puedan ofrecer productos de alta pureza, opciones de envasado flexibles y soporte técnico para aplicaciones farmacéuticas, de química medicinal y de descubrimiento de fármacos estarán bien posicionadas para capturar la creciente demanda.
Por qué elegir XinChem
Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) es un proveedor líder mundial de productos químicos orgánicos y bloques de construcción heterocíclicos. La empresa se dedica a satisfacer las necesidades innovadoras de las industrias farmacéutica, biotecnológica y química fina. Aprovechando una amplia experiencia y capacidades de fabricación avanzadas, XinChem proporciona 3-Oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo (CAS# 357637-38-8) de alta calidad a clientes de todo el mundo.
Como fabricante y proveedor de confianza con sede en China, XinChem combina precios competitivos, suministro confiable y un servicio excepcional para establecerse como un socio preferido para empresas farmacéuticas, investigadores de química medicinal e instituciones de descubrimiento de fármacos que buscan este versátil andamio de quinoxalinona diferenciado.
1. Ventajas técnicas
Procesos avanzados de síntesis y purificación
XinChem utiliza instalaciones de fabricación de vanguardia y rigurosas medidas de control de calidad para garantizar la pureza, consistencia y seguridad de sus productos de 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo. El proceso de producción incorpora rutas sintéticas establecidas —incluyendo la reacción de o-fenilendiamina con oxalato de dietilo seguida de ciclización y posterior funcionalización— lo que permite la entrega de productos con pureza ≥95% (HPLC) y ≥98% (HPLC) para satisfacer diversos requisitos de aplicación. El estricto control del proceso garantiza una calidad de producto consistente, impurezas mínimas y reproducibilidad lote a lote, proporcionando a los clientes un rendimiento confiable en el descubrimiento de inhibidores de quinasas, el desarrollo de moduladores de HDAC y la síntesis de terapias dirigidas a ALDH.
Control de calidad de cadena completa
El proceso de producción se adhiere estrictamente a los estándares internacionales de calidad, con un control de calidad integral que abarca el abastecimiento de materias primas, el monitoreo en proceso y las pruebas del producto terminado. Cada lote va acompañado de un Certificado de Análisis (COA) detallado que documenta las propiedades físicas y químicas, los datos de pureza (HPLC), la densidad (1,4 g/cm³), el índice de refracción (1,63), el LogP (1,13) y los perfiles de impurezas. XinChem ofrece COA específico por lote, embalaje personalizable y fabricación globalmente conforme con REACH, ISO 9001 y alineada con GMP.
2. Ventajas del producto
Alta pureza y calidad consistente
XinChem ofrece 3-oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalincarboxilato de metilo con pureza ≥95% (HPLC) y ≥98% (HPLC) disponibles, lo que garantiza un rendimiento óptimo en I+D farmacéutica, descubrimiento de inhibidores de quinasas y aplicaciones de química medicinal. La alta pureza del producto minimiza el riesgo de reacciones secundarias no deseadas e impurezas, lo que lo hace adecuado para aplicaciones exigentes en descubrimiento de fármacos, estudios de SAR y desarrollo de sondas químicas. El compuesto se suministra como un sólido cristalino con apariencia consistente y propiedades fisicoquímicas definidas.
Especificaciones completas
Las especificaciones clave incluyen:
- Fórmula molecular: C₁₀H₈N₂O₃
- Peso molecular: 204.18 g/mol
- Número CAS: 357637-38-8
- Sinónimos: 3-oxo-3,4-dihidroquinoxalina-6-carboxilato de metilo; éster metílico del ácido 3,4-dihidro-3-oxo-6-quinoxalinacarboxílico; 3-oxo-4H-quinoxalina-6-carboxilato de metilo
- Apariencia: Sólido cristalino
- Pureza: ≥95% (HPLC) / ≥98% (HPLC) disponible
- Densidad: 1,4 ± 0,1 g/cm³
- Índice de refracción: 1,63
- LogP: 1,13
- Masa exacta: 204,053497
- SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
- InChIKey: BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
- Solubilidad: Soluble en acetato de etilo, cloroformo; solubilidad acuosa limitada
- Almacenamiento: Almacenar a largo plazo en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y la humedad
- Clasificación GHS: No clasificado como material peligroso para el transporte
- Código HS: 2933990090
Soluciones de embalaje flexibles
XinChem ofrece una variedad de opciones de envasado para satisfacer las diversas necesidades de los clientes, desde cantidades a escala de laboratorio (10 mg, 50 mg, 100 mg, 250 mg) hasta envasado a escala industrial (1 g, 5 g, 10 g, 25 g, 100 g) y envíos a granel. Las soluciones de envasado personalizadas están disponibles bajo petición, garantizando una manipulación, almacenamiento y transporte seguros con la protección adecuada contra la luz y la humedad.
3. Campos de aplicación
Como un andamio de quinoxalinona diferenciado, el 3-Oxo-3,4-dihidro-6-quinoxalinacarboxilato de metilo (CAS# 357637-38-8) exhibe un amplio valor de aplicación en múltiples industrias:
I+D farmacéutica y descubrimiento de fármacos:
- Bloque de construcción clave para bibliotecas de compuestos dirigidos a quinasas (inhibidores de EGFR, VEGFR-2, JAK2/3)
- Intermedio para inhibidores heterocíclicos de ALDH dirigidos al cáncer, la diabetes tipo 2 y la hipertensión arterial pulmonar
- Andamiaje para bibliotecas de compuestos inhibidores de HDAC y moduladores de ALDH
- Precursor de derivados de quinoxalina con actividad antiproliferativa (IC₅₀ 0.126 μM frente a células HeLa)
- Bloque de construcción para agentes antimicrobianos, antivirales y anticancerígenos
Química Medicinal y Desarrollo de Sondas Químicas:
- Andamiaje de quinoxalinona diferenciado para la construcción de bibliotecas enfocadas
- El éster metílico permite la N-funcionalización quimioselectiva sin pasos de protección adicionales
- La lipofilicidad moderada y un único HBD respaldan el perfilado de propiedades similares a fármacos
- Sonda bioquímica para estudiar vías biológicas relacionadas con la quinoxalinona
Síntesis Química Especializada y Ciencia de Materiales:
- Intermedio para materiales funcionales con propiedades optoelectrónicas
- Bloque de construcción para polímeros que contienen quinoxalina y complejos de coordinación
- Precursor de materiales orgánicos para aplicaciones de sensores y electrónicas
4. Soporte de Servicios
Experiencia Técnica y Soluciones Personalizadas
El equipo de químicos y ingenieros de aplicaciones con experiencia de XinChem brinda soporte técnico completo a lo largo de todo el recorrido del cliente, desde la selección de productos y el desarrollo de especificaciones hasta la orientación en aplicaciones y la resolución de problemas. Ya sea que los clientes requieran la optimización de rutas sintéticas, orientación sobre estrategias de derivatización para el descubrimiento de inhibidores de quinasas, o asistencia con documentación regulatoria, los expertos técnicos de XinChem están listos para ayudar. La síntesis personalizada y la fabricación por contrato con escalamiento flexible desde I+D hasta cantidades comerciales están disponibles a solicitud.
Logística Global y Suministro Confiable
Con cadenas de suministro establecidas que atienden mercados en Europa, América del Norte, Asia-Pacífico y más allá, XinChem garantiza entregas puntuales y disponibilidad constante de productos. El equipo de logística de la empresa gestiona todos los aspectos del envío internacional, incluidos el despacho de aduanas y la documentación, con la protección adecuada contra la luz y la humedad para la estabilidad del producto.
Soporte Regulatorio
XinChem proporciona documentación completa para respaldar el cumplimiento normativo, incluidas Hojas de Datos de Seguridad (SDS), Certificados de Análisis (COA) y otros certificados requeridos. La empresa se mantiene al día con los requisitos regulatorios cambiantes en los principales mercados, incluidos REACH, TSCA y otras regulaciones regionales, ayudando a los clientes a navegar las complejidades del comercio global.
5. Razones para elegir XinChem
Amplia experiencia y profundo conocimiento en la síntesis y suministro de bloques de construcción heterocíclicos.
Control de calidad riguroso, alta pureza (≥95% a ≥98%) y cumplimiento de estándares internacionales.
Suministro estable, precios competitivos y entrega puntual.
Soluciones personalizadas para satisfacer diversas necesidades de los clientes, incluida la síntesis y el envasado personalizados.
Soporte técnico receptivo y documentación completa, incluido COA específico por lote.
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Correo electrónico: sales1@xinchem.com
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