2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid (CAS# 261951-85-3), auch bekannt als 1-Brom-3-fluor-2-(trifluormethyl)benzol, 2-Brom-α,α,α,6-tetrafluortoluol oder 3-Fluor-2-(trifluormethyl)brombenzol, ist ein polyhalogenierter aromatischer Baustein mit der Summenformel C₇H₃BrF₄ und einer Molmasse von 243,00 g/mol. Seine Molekülstruktur weist einen Benzolring auf, der ein Bromatom an der 2-Position (ortho zur Trifluormethylgruppe), ein Fluoratom an der 6-Position (ortho zum Brom) und eine Trifluormethylgruppe (–CF₃) an der 1-Position trägt.
Dieses präzise ortho-disubstituierte Muster – die Kombination eines sterisch anspruchsvollen Bromatoms, das sowohl an ein Fluoratom als auch an eine Trifluormethylgruppe angrenzt – erzeugt eine einzigartige sterisch überfüllte und elektronisch polarisierte Umgebung, die sich grundlegend von ihren 4-Brom-, 5-Brom- oder anderen regioisomeren Analoga unterscheidet. Die Verbindung liegt bei 20°C als klare, farblose bis nahezu farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von etwa 1,76 g/mL, einem Brechungsindex von 1,47, einem Siedepunkt von 173,9 ± 35,0°C bei 760 mmHg und einem Flammpunkt von 76°C vor. Sie ist in Wasser unlöslich, aber in gängigen organischen Lösungsmitteln löslich. Die Verbindung wird typischerweise mit einer Reinheit von ≥97% (GC) geliefert und sollte bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort (empfohlen unter 15°C) geschützt vor Feuchtigkeit und Zündquellen gelagert werden. Gemäß GHS ist sie mit dem Signalwort „Achtung" (H302, H315, H319, H332, H335) eingestuft und erfordert bei der Handhabung die üblichen Labor-Sicherheitsvorkehrungen.
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid ist ein strategisch wichtiges, sterisch gehindertes ortho-disubstituiertes Arylhalogenid, das als kritischer Baustein für KRAS-G12C-Inhibitoren, Sos1-Modulatoren und fortschrittliche Flüssigkristallmaterialien dient. Seine einzigartige Kombination aus einer Brom-Funktionalität für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen, einem Fluoratom für nukleophile aromatische Substitution und einer Trifluormethylgruppe für Lipophilie und metabolische Stabilität – alle in einem sterisch anspruchsvollen ortho-disubstituierten Muster angeordnet – positioniert es als unverzichtbaren Baustein in der modernen medizinischen Chemie und Materialwissenschaft. Die spezifische regioisomere Anordnung der Verbindung kann nicht durch andere Brom-Fluor-Benzotrifluorid-Isomere ersetzt werden, ohne die Kreuzkupplungsreaktivitäten, elektronischen Umgebungen und nachgelagerten Molekülgeometrien grundlegend zu verändern. Dieser Artikel analysiert systematisch die Schlüsseleigenschaften, Kernanwendungsbereiche, globale Marktstruktur, regulatorische Landschaft und zukünftige Aussichten dieses strategisch wichtigen fluorierten Arylhalogenid-Bausteins.
Kurzer Überblick
Property | Typischer Wert |
Produktname | 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid |
CAS-Nummer | 261951-85-3 |
Synonyme | 1-Brom-3-fluor-2-(trifluormethyl)benzol; 2-Brom-α,α,α,6-tetrafluortoluol; 3-Fluor-2-(trifluormethyl)brombenzol |
Summenformel | C₇H₃BrF₄ |
Molekulargewicht | 243,00 g/mol |
Aussehen | Farblose bis fast farblose klare Flüssigkeit |
Reinheit | ≥97 % (GC); ≥98 % erhältlich |
Siedepunkt | 173,9 ± 35,0 °C bei 760 mmHg |
Dichte | 1,695–1,765 g/cm³ |
Brechungsindex | 1,4710–1,4750 |
Flammpunkt | 76,3 °C |
Dampfdruck | 1,66 mmHg bei 25 °C |
LogP | 3,607 (XLogP3) |
Topologische polare Oberfläche | 0 Ų |
Löslichkeit | Unlöslich in Wasser; löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln |
Lagerung | Bei Raumtemperatur, kühl und dunkel lagern (empfohlen <15 °C), vor Feuchtigkeit und Zündquellen schützen |
GHS-Klassifizierung | Warnung; H302, H315, H319, H332, H335 |
Transport | Nicht als Gefahrgut für den DOT/IATA-Transport unter Standardbedingungen eingestuft |
Kernanwendungsbereiche und Bedarf
Die Marktnachfrage nach 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid (CAS# 261951-85-3) konzentriert sich auf vier Hauptsektoren: pharmazeutische F&E und Onkologie-Wirkstoffforschung (etwa 45–50 % des globalen Verbrauchs), Flüssigkristall- und Displaymaterialien (etwa 20–25 %), Agrochemikalienentwicklung (etwa 15–20 %) sowie Spezialmaterialien und analytische Anwendungen (etwa 10–15 %). Sein sterisch gehindertes ortho-disubstituiertes Muster und seine nachgewiesene Nützlichkeit bei der Synthese von KRAS-G12C-Inhibitoren und Sos1-Modulatoren dienen als Kernantriebe für anhaltendes Nachfragewachstum.
Pharmazeutische F&E und Onkologie-Wirkstoffforschung
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid ist ein kritischer Baustein für die Synthese von KRAS-G12C-Inhibitoren und Sos1-Inhibitoren – zwei der am intensivsten verfolgten therapeutischen Targets in der Präzisionsonkologie. Die Verbindung wird speziell in Patentfamilien zitiert, die Sos1-Inhibitoren und KRAS-G12C-Inhibitor-Verbindungen abdecken, was ihre wesentliche Rolle bei der Entwicklung von Krebstherapeutika der nächsten Generation unterstreicht.
Das Protein Son of Sevenless 1 (Sos1) ist ein Guaninnukleotid-Austauschfaktor, der RAS-Proteine aktiviert, und seine Hemmung stellt eine vielversprechende Strategie zur Behandlung von RAS-getriebenen Krebserkrankungen dar. Die KRAS-G12C-Mutation ist einer der häufigsten onkogenen Treiber bei nicht-kleinzelligem Lungenkrebs, kolorektalem Karzinom und Pankreaskarzinom.
Das sterisch gehinderte ortho-disubstituierte Muster der Verbindung ermöglicht den Aufbau komplexer Biaryl-Architekturen durch sequenzielle palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen und liefert die präzise molekulare Geometrie, die für eine hohe Zielbindungsaffinität erforderlich ist. Die Trifluormethylgruppe erhöht die Lipophilie und metabolische Stabilität nachgeschalteter Wirkstoffkandidaten, während das Fluoratom die elektronische Umgebung moduliert und zusätzliche Funktionalisierungsstellen bietet.
Flüssigkristall- und Displaymaterialien
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid wird als Schlüsselintermediat für die Synthese fluorierter Flüssigkristallverbindungen für fortschrittliche Displaytechnologien verwendet. Das ortho-disubstituierte Muster der Verbindung mit Brom- und Trifluormethylgruppen bietet ein starres, polarisierbares Gerüst, das sich gut für den Aufbau flüssigkristalliner Materialien mit maßgeschneiderter dielektrischer Anisotropie, Doppelbrechung und UV-Stabilität eignet.
Fluorierte Flüssigkristalle sind wesentliche Bestandteile von Hochleistungs-LCD- und OLED-Displays und ermöglichen schnellere Reaktionszeiten, geringeren Stromverbrauch und eine verbesserte Bildqualität. Die Verbindung wird auch bei der Synthese von Flüssigkristallmaterialien mit negativer dielektrischer Anisotropie für Displays im vertikal ausgerichteten (VA) Modus eingesetzt.
Agrochemische Entwicklung
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid dient als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese moderner Fungizide und Pflanzenschutzmittel. Die Derivate der Verbindung werden bei der Synthese von Flusilazol, einem Breitband-Fungizid, das das Pilzwachstum durch Störung der Zellmembranintegrität hemmt, und Prothioconazol, einem Fungizid, das die Sterolbiosynthese in Pilzzellmembranen beeinträchtigt, verwendet.
Die Trifluormethylgruppe erhöht die metabolische Stabilität und die Umweltpersistenz von agrochemischen Wirkstoffen, während die Brom- und Fluoratome reaktive Ansatzpunkte für die weitere Funktionalisierung bieten. Die Verbindung wird auch bei der Entwicklung von Herbiziden und Insektiziden eingesetzt, die auf spezifische landwirtschaftliche Schädlinge abzielen.
Spezialmaterialien und analytische Anwendungen
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid wird als Baustein für die Synthese funktioneller fluorierter Materialien mit maßgeschneiderten elektronischen und optischen Eigenschaften eingesetzt. Die Verbindung wird als Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden, die Kalibrierung und die Qualitätskontrolle verwendet. Ihre gut charakterisierte Struktur und hohe Reinheit machen sie geeignet für die Verwendung in der GC-MS- und HPLC-Methodenentwicklung. Sie dient auch als wertvolles Reagenz in der akademischen und industriellen Forschung und erleichtert Studien in der organischen Chemie, der Fluorierungschemie und der Materialwissenschaft.
Wichtige Eigenschaften und Reaktivitätsprofil
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid (CAS-Nr. 261951-85-3) ist ein sterisch gehindertes ortho-disubstituiertes Arylhalogenid, dessen Wert auf der orthogonalen Reaktivität seiner Brom-, Fluor- und Trifluormethylsubstituenten beruht.
Zu den wichtigsten physikochemischen Parametern gehören:
- Summenformel: C₇H₃BrF₄
- Molekulargewicht: 243,00 g/mol
- CAS-Nummer: 261951-85-3
- MDL-Nummer: MFCD01631569
- Synonyme: 1-Brom-3-fluor-2-(trifluormethyl)benzol; 2-Brom-α,α,α,6-tetrafluortoluol; 3-Fluor-2-(trifluormethyl)brombenzol; Benzol, 1-brom-3-fluor-2-(trifluormethyl)-
- IUPAC-Name: 1-Brom-3-fluor-2-(trifluormethyl)benzol
- SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Br)C(F)(F)F)F
- InChIKey: LOXSSZUHCPBDMD-UHFFFAOYSA-N
- Aussehen: Farblose bis fast farblose klare Flüssigkeit
- Reinheit: ≥97% (GC); ≥98% erhältlich
- Siedepunkt: 173,9 ± 35,0°C bei 760 mmHg
- Dichte: 1,695–1,765 g/cm³
- Brechungsindex: 1,4710–1,4750
- Flammpunkt: 76,3 °C
- Dampfdruck: 1,66 mmHg bei 25 °C
- LogP: 3,607 (XLogP3)
- Topologische polare Oberfläche: 0 Ų
- Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren: 4
- Löslichkeit: Unlöslich in Wasser; löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln
- Lagerung: Bei Raumtemperatur, kühl und dunkel (empfohlen <15°C), vor Feuchtigkeit und Zündquellen schützen
- GHS-Einstufung: Warnung; H302 (Gesundheitsschädlich bei Verschlucken), H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung), H332 (Gesundheitsschädlich bei Einatmen), H335 (Kann die Atemwege reizen)
- Transportklassifizierung: Unter Standardbedingungen nicht als Gefahrgut für den DOT/IATA-Transport eingestuft
Die Reaktivität der Verbindung wird durch ihre drei orthogonalen Handles definiert, die in einem sterisch gehinderten ortho-disubstituierten Muster angeordnet sind: Das Bromatom an C2 dient als bevorzugte Stelle für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen (Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig, Sonogashira), was die Einführung verschiedenartiger Aryl-, Heteroaryl- und Alkylsubstituenten ermöglicht; das Fluoratom an C6 aktiviert den aromatischen Ring für nucleophile aromatische Substitution (SNAr) und bietet eine Stelle für weitere Funktionalisierung; und die Trifluormethylgruppe an C1 verleiht eine starke elektronenziehende Wirkung, die die elektronische Umgebung des Rings moduliert und die Lipophilie sowie metabolische Stabilität nachgelagerter Derivate erhöht.
Die ortho-Anordnung der Brom- und Fluoratome erzeugt eine einzigartige sterisch gehinderte und elektronisch polarisierte Umgebung, die sich grundlegend von anderen regioisomeren Brom-Fluor-Benzotrifluoriden unterscheidet. Dieses präzise Substitutionsmuster bedingt grundlegend unterschiedliche elektronische Umgebungen, Kreuzkupplungsreaktivitäten und nachgelagerte Molekülgeometrien, wodurch die Verbindung in synthetischen Anwendungen nicht mit ihren Positionsisomeren austauschbar ist. Die flüssige Form bei Raumtemperatur vereinfacht die Handhabung und Dosierung in der Prozesschemie.
Wichtige Marktteilnehmer
Das globale Versorgungssystem für 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid (CAS# 261951-85-3) weist ein Muster aus spezialisierten fluorchemischen Herstellern, multinationalen Vertreibern von Forschungschemikalien und chinesischen Produzenten auf, die unterschiedliche Marktsegmente bedienen. Da es sich um einen spezialisierten, sterisch gehinderten Arylhalogenid-Baustein und nicht um eine Massenware handelt, ist der Markt durch eine moderate Anzahl von Anbietern gekennzeichnet, die die pharmazeutische F&E, Flüssigkristallmaterialien und die agrochemische Entwicklung bedienen.
Im globalen Forschungs- und Hochreinheitssegment umfassen die wichtigsten internationalen Anbieter Fluorochem (UK), das die Verbindung mit 96 % Reinheit unter der Produktnummer F005820 anbietet, mit Lagerverfügbarkeit im Vereinigten Königreich. Tokyo Chemical Industry (TCI) bietet die Verbindung mit >97,0 % (GC) Reinheit unter der Produktnummer B4833 an, mit Spezifikationen einschließlich farbloser bis fast farbloser klarer Flüssigkeit, Flammpunkt von 76 °C, spezifischem Gewicht von 1,76, Brechungsindex von 1,47 und Lagerung bei Raumtemperatur (unter 15 °C an einem kühlen, dunklen Ort). Apollo Scientific (UK) bietet die Verbindung mit 97 % Reinheit an. Chem-Impex International bietet die Verbindung unter der Katalognummer 46081 an. BenchChem bietet die Verbindung unter der Katalognummer B1333229 mit Standardpackungsgrößen von 10 mg, 50 mg, 100 mg und kundenspezifischer Bulk-Menge an und betont ihre Rolle als polyhalogenierter aromatischer Baustein mit einem sterisch gehinderten ortho-disubstituierten Muster. BOC Sciences bietet die Verbindung als nützliche Forschungschemikalie an. AK Scientific (AKSci) bietet die Verbindung mit 95 % Reinheit unter der Produktnummer J97165 an. Santa Cruz Biotechnology bietet die Verbindung unter der Katalognummer sc-262587 an. CymitQuimica bietet die Verbindung unter CAS 261951-85-3 mit mehreren Reinheitsgraden an. GlpBio bietet die Verbindung unter CAS 261951-85-3 an. Diese Anbieter bedienen die pharmazeutische, biotechnologische und akademische Forschungsgemeinschaft mit Produkten, die strenge Qualitätsspezifikationen erfüllen.
Im industriellen und großtechnischen Produktionssegment ist XinChem ein zuverlässiger Hersteller und Lieferant von hochreinem 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid aus China und bietet die Verbindung nach strengen Qualitätsstandards für die Verwendung in der KRAS-G12C-Inhibitor-Synthese, der Entwicklung von Sos1-Modulatoren, Flüssigkristallmaterialien und der agrochemischen Produktion an. XinChem liefert die Verbindung als farblose bis nahezu farblose klare Flüssigkeit mit umfassender Qualitätsdokumentation, chargenspezifischen Analysezertifikaten (COA), anpassbarer Verpackung und weltweit konformer REACH-, ISO 9001- und GMP-konformer Herstellung. Das Unternehmen betont, dass 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid ein kritischer Baustein für die Synthese von KRAS-G12C-Inhibitoren und Sos1-Inhibitoren sowie ein Schlüsselintermediat für fluorierte Flüssigkristallmaterialien für fortschrittliche Displaytechnologien ist. XinChem bietet kundenspezifische Synthese und Auftragsfertigung mit flexibler Skalierung von F&E bis zu kommerziellen Tonnen. Zusätzliche regionale Lieferanten bieten die Verbindung in verschiedenen Reinheitsgraden und Verpackungsoptionen an, aber XinChem zeichnet sich durch seine Qualitätsdokumentation, Regioisomerenkontrolle und zuverlässige Versorgung aus.
Regionale Marktdynamik
Der globale Markt für 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid weist ausgeprägte regionale Merkmale auf, wobei die Produktion auf den asiatisch-pazifischen Raum (insbesondere China) konzentriert ist und der Verbrauch auf Nordamerika, Europa und den asiatisch-pazifischen Raum verteilt ist, entsprechend den Pharma-, Flüssigkristall- und Agrochemieindustrien in diesen Regionen. Gemäß dem Global Market Report of 2-Bromo-6-fluorobenzotrifluoride (CAS 261951-85-3) sind umfassende Daten global und regional verfügbar, die Europa, Asien, Nordamerika und Lateinamerika abdecken, einschließlich Herstellungsverfahren und Technologieentwicklung, mit Prognosen bis 2029.
Asien-Pazifik
Die Asien-Pazifik-Region hat sich als bedeutendes Produktionszentrum für 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid etabliert, wobei China zahlreiche Hersteller und Lieferanten wie XinChem beherbergt. Zu den Wettbewerbsvorteilen der Region gehören niedrigere Produktionskosten, eine etablierte chemische Infrastruktur und die Nähe zu schnell wachsenden Pharma- und Flüssigkristallindustrien. Lieferanten in der Region bieten die Verbindung in verschiedenen Reinheitsgraden (typischerweise 96–98 %) und Verpackungsoptionen an und bedienen sowohl den Inlands- als auch den Exportmarkt. Die wachsenden Sektoren der pharmazeutischen F&E, der Entwicklung von KRAS-G12C-Inhibitoren und der Flüssigkristallmaterialien in China, Japan, Südkorea und Indien treiben das regionale Verbrauchswachstum weiter voran. Die Verbindung wird auf dem chinesischen Markt als pharmazeutisches Zwischenprodukt, Flüssigkristall-Zwischenprodukt und Zwischenprodukt für die organische Synthese eingestuft, wobei mehrere Lieferanten das Produkt in Verpackungsgrößen von 1 g bis 500 g sowie in Großmengen anbieten.
Nordamerika
Nordamerika bleibt ein Schlüsselmarkt für hochreines und forschungsreines 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid, angetrieben durch die Nachfrage der Pharmaindustrie, Biotechnologieunternehmen und akademischen Forschungseinrichtungen. Die Vereinigten Staaten beherbergen zahlreiche Forschungsorganisationen, Pharmaunternehmen und Auftragsforschungsinstitute, die hochwertige sterisch gehinderte Arylhalogenid-Bausteine für die Entwicklung von KRAS-G12C-Inhibitoren und Sos1-Modulatoren benötigen. BenchChem, BOC Sciences, AK Scientific und Santa Cruz Biotechnology bedienen den nordamerikanischen Markt mit umfangreichen Vertriebsnetzen. Der gut etablierte regulatorische Rahmen der Region, einschließlich der FDA-Aufsicht über die Herstellung von Onkologika, stützt die Nachfrage nach hochwertigen Forschungschemikalien und pharmazeutischen Zwischenprodukten.
Europa
Europa zeichnet sich durch strenge regulatorische Anforderungen aus, einschließlich der REACH-Registrierung, sowie durch einen starken Fokus auf Qualität und Nachhaltigkeit in pharmazeutischen und Flüssigkristall-Anwendungen. Europäische Pharmaunternehmen, Flüssigkristallhersteller und Forschungseinrichtungen verlangen hochreine fluorierte Arylhalogenid-Zwischenprodukte mit umfassender Dokumentation. Fluorochem (UK), Apollo Scientific (UK) und CymitQuimica bedienen den europäischen Markt mit Lagerverfügbarkeit. Die fortgeschrittenen Pharma- und Display-Industrien der Region stützen eine stetige Nachfrage nach hochwertigen KRAS-G12C-Inhibitor-Zwischenprodukten und fluorierten Flüssigkristallmaterialien.
Japan
Japan repräsentiert einen spezialisierten Markt, in dem 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid von Tokyo Chemical Industry (TCI) und anderen Distributoren für die pharmazeutische Forschung, die Flüssigkristallentwicklung und feinchemische Anwendungen geliefert wird.
Regulatorische und Sicherheitsaspekte
Als halogeniertes Arylhalogenid-Zwischenprodukt mit Anwendungen in der pharmazeutischen, Flüssigkristall- und Agrochemikaliensynthese unterliegt 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid (CAS-Nr. 261951-85-3) der regulatorischen Aufsicht in den großen Volkswirtschaften der Welt. Die Einhaltung relevanter Vorschriften ist für den Marktzugang und den Handel unerlässlich.
GHS-Einstufung und Handhabung
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid wird mit dem Signalwort „Warning“ eingestuft. Zu den Gefahrenhinweisen gehören H302 (Gesundheitsschädlich bei Verschlucken), H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung), H332 (Gesundheitsschädlich bei Einatmen) und H335 (Kann die Atemwege reizen). Die Verbindung wird als Acute Tox. 4 (Oral), Acute Tox. 4 (Inhalation), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2 und STOT SE 3 (Atmungssystem) eingestuft.
Sicherheitshinweise umfassen P260 (Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen), P264 (Nach Gebrauch Hände gründlich waschen), P270 (Bei Verwendung dieses Produkts nicht essen, trinken oder rauchen), P271 (Nur im Freien oder in gut belüfteten Bereichen verwenden), P280 (Schutzhandschuhe/Schutzkleidung und Augen-/Gesichtsschutz tragen), P301+P310 (BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen), P301+P330+P331 (BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen), P302+P352 (BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen), P303+P361+P353 (BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen), P304+P340 (BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen), P305+P351+P338 (BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen), P308+P313 (BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen), P321 (Spezifische Behandlung), und P501 (Inhalt/Behälter einer zugelassenen Abfallentsorgungsanlage zuführen). Die Verbindung ist als GHS07 – Gesundheitsschädlich/Reizend eingestuft. Persönliche Schutzausrüstung einschließlich chemikalienbeständiger Handschuhe, Augenschutz und Gesichtsschutz sollte während der Handhabung getragen werden, und die Arbeiten sollten in einer gut belüfteten Umgebung oder einem Abzug durchgeführt werden.
Lagerung und Stabilität
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid sollte bei Raumtemperatur an einem kühlen und dunklen Ort (empfohlen unter 15°C) gelagert werden, geschützt vor Feuchtigkeit und Zündquellen. Die Verbindung ist eine brennbare Flüssigkeit (Flammpunkt 76°C) und sollte von Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Oberflächen ferngehalten werden. Sie sollte in einem dicht verschlossenen Behälter und lichtgeschützt aufbewahrt werden.
Regulatorische Konformität
In der Europäischen Union muss die Verbindung die REACH-Registrierungsanforderungen für Import und Verwendung erfüllen. Die Verbindung hat eine MDL-Nummer von MFCD01631569. Hersteller und Lieferanten müssen umfassende Sicherheitsdatenblätter (SDB) bereitstellen und geeignete Dokumentation führen. In den Vereinigten Staaten ist 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid nur für Forschungs- und Entwicklungszwecke bestimmt und nicht für therapeutische, Lebensmittel-, Kosmetik- oder Verbraucheranwendungen, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben. Für Anwendungen als pharmazeutisches Zwischenprodukt müssen Hersteller die relevanten FDA-Vorschriften und Qualitätsstandards einhalten. Die Verbindung ist kein kontrollierter Stoff.
Transportinformationen
2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid wird unter Standardbedingungen nicht als Gefahrgut für DOT/IATA-Transportzwecke eingestuft. Dennoch sind ordnungsgemäße Verpackung, Kennzeichnung und Dokumentation für den internationalen Versand erforderlich. Die Verbindung wird typischerweise bei Umgebungstemperatur mit geeignetem Schutz vor Feuchtigkeit und Licht versandt. Der HS-Code für die Verbindung ist 2903999090 (halogenierte Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe).
Zukunftsaussichten
Die Marktaussichten für 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid sind positiv, gestützt durch mehrere wichtige Wachstumstreiber in seinen Hauptanwendungssegmenten. Obwohl die Verbindung ein relativ spezialisierter, sterisch gehinderter Arylhalogenid-Baustein bleibt, positioniert sie ihre wesentliche Rolle in der Synthese von KRAS-G12C-Inhibitoren und Sos1-Modulatoren in Kombination mit ihrem Nutzen in der Flüssigkristall- und Agrochemikalienentwicklung für stetiges Wachstum in den kommenden Jahren.
Zu den wichtigsten Wachstumstreibern gehören:
- Ausweitung der F&E von KRAS-G12C-Inhibitoren:
Die kontinuierliche Entwicklung von KRAS-G12C-Inhibitoren für nicht-kleinzelliges Lungenkarzinom, kolorektales Karzinom und Pankreaskarzinom treibt die Nachfrage nach sterisch gehinderten ortho-disubstituierten Arylhalogenid-Bausteinen voran, die den Aufbau komplexer Biaryl-Architekturen ermöglichen. Die spezifische Zitierung der Verbindung in Patentfamilien für KRAS-G12C-Inhibitoren und Sos1-Inhibitoren positioniert sie an der Spitze der präzisionsonkologischen Wirkstoffforschung.
- Wachstum in der Entwicklung von Sos1-Modulatoren:
Das zunehmende Interesse an Sos1-Inhibitoren als therapeutische Strategie für RAS-getriebene Krebserkrankungen treibt die Nachfrage nach 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid als Schlüsselbaustein für die Synthese von Sos1-Modulatoren voran. Das wachsende Verständnis der RAS-Signalwege und die Entwicklung von Kombinationstherapien, die auf mehrere Knotenpunkte des RAS-MAPK-Signalwegs abzielen, stützen eine anhaltende Nachfrage.
- Expansion von Flüssigkristall- und Display-Technologien:
Die wachsende Nachfrage nach Hochleistungs-LCD- und OLED-Displays – insbesondere in Smartphones, Fernsehern und Automobildisplays – treibt den Verbrauch von 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid als Schlüsselzwischenprodukt für fluorierte Flüssigkristallverbindungen mit maßgeschneiderter dielektrischer Anisotropie und UV-Stabilität voran.
- Wachstum in der agrochemischen Entwicklung:
Die steigende globale Nachfrage nach neuartigen Fungiziden und Pflanzenschutzmitteln – getrieben durch den wachsenden Bedarf an Nahrungsmittelproduktion und die Entwicklung selektiverer, umweltfreundlicherer Agrochemikalien – stützt den Verbrauch von 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid als Schlüsselzwischenprodukt für Flusilazol, Prothioconazol und andere moderne Fungizide.
- Zunehmender Fokus auf sterisch gehinderte Gerüste in der Wirkstoffforschung:
Die wachsende Anerkennung der entscheidenden Rolle von sterischer Überfüllung und elektronischer Polarisation bei der Bestimmung von Kreuzkupplungsreaktivität und biologischer Aktivität treibt die Nachfrage nach 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid als Baustein, der nicht durch andere regioisomere Brom-Fluor-Benzotrifluoride ersetzt werden kann, ohne quantifizierbare Einbußen bei Reaktivität und Produktprofil einzuführen.
Herausforderungen und Überlegungen:
- Regulatorische Konformität:
Zunehmend strengere pharmazeutische und chemische Vorschriften können fortlaufende Investitionen in Qualitätssysteme und Dokumentation erfordern.
Als spezialisierter sterisch überfüllter Arylhalogenid-Baustein ist der Markt für 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid kleiner als der für Massenchemikalien.
- Wettbewerb durch alternative Bausteine:
Der Markt steht im Wettbewerb mit anderen Brom-Fluor-Benzotrifluorid-Regioisomeren und alternativen Arylhalogenid-Zwischenprodukten mit ähnlichen Reaktivitätsprofilen. Das präzise ortho-disubstituierte Muster von 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid erzeugt eine einzigartige sterisch gehinderte und elektronisch polarisierte Umgebung, die nicht ohne grundlegende Veränderung der Kreuzkupplungsreaktivitäten und der nachgelagerten Molekülgeometrien leicht substituiert werden kann.
- Handhabungsanforderungen:
Die Einstufung der Verbindung als Reizstoff (H302, H315, H319, H332, H335) erfordert geeignete Sicherheitsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung.
Um in dieser sich entwickelnden Marktlandschaft erfolgreich zu sein, müssen sich Lieferanten auf Produktqualität (insbesondere Regioisomerenreinheit und Charge-zu-Charge-Konsistenz), Lieferkettenzuverlässigkeit, regulatorische Konformität und reaktionsschnellen Kundenservice konzentrieren. Unternehmen, die hochreine Produkte, flexible Verpackungsoptionen und technischen Support für pharmazeutische, Flüssigkristall- und Agrochemieanwendungen anbieten können, werden gut positioniert sein, um die wachsende Nachfrage zu bedienen.
Warum XinChem wählen
Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) ist ein weltweit führender Lieferant von organischen Chemikalien und fluorierten Bausteinen. Das Unternehmen widmet sich der Erfüllung der innovativen Anforderungen der pharmazeutischen, Flüssigkristall- und Agrochemieindustrie. Durch umfangreiche Erfahrung und fortschrittliche Fertigungskapazitäten bietet XinChem hochwertiges 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid (CAS# 261951-85-3) für Kunden weltweit.
Als vertrauenswürdiger Hersteller und Lieferant mit Sitz in China kombiniert XinChem wettbewerbsfähige Preise, zuverlässige Lieferung und außergewöhnlichen Service, um sich als bevorzugter Partner für Pharmaunternehmen, Flüssigkristallhersteller und Forschungseinrichtungen zu etablieren, die diesen vielseitigen, sterisch gehinderten ortho-disubstituierten Arylhalogenid-Baustein suchen.
1. Technische Vorteile
Fortschrittliche Synthese- und Reinigungsverfahren
XinChem nutzt modernste Produktionsanlagen und strenge Qualitätskontrollmaßnahmen, um die Reinheit, Konsistenz und regioisomere Integrität seiner Produkte 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid zu gewährleisten. Der Produktionsprozess umfasst etablierte Syntheserouten – einschließlich der selektiven Bromierung von 3,5-Difluortoluol, gefolgt von der Reaktion mit Chlortrifluormethan und Methylbromid unter aeroben Bedingungen, sowie anderer optimierter Halogenierungs- und Trifluormethylierungsmethoden – und ermöglicht die Lieferung von Produkten mit einer Reinheit von ≥97 % (GC) und ≥98 % (GC), um unterschiedliche Anwendungsanforderungen zu erfüllen. Strenge Prozesskontrolle gewährleistet gleichbleibende Produktqualität, minimale regioisomere Verunreinigungen und Chargen-zu-Chargen-Reproduzierbarkeit und bietet Kunden zuverlässige Leistung bei der Synthese von KRAS-G12C-Inhibitoren, der Entwicklung von Sos1-Modulatoren, Flüssigkristallmaterialien und der agrochemischen Herstellung.
Vollständige Qualitätskontrolle über die gesamte Kette
Der Produktionsprozess hält strikt internationale Qualitätsstandards ein, mit umfassender Qualitätskontrolle, die die Beschaffung von Rohmaterialien, die Überwachung während des Prozesses und die Prüfung der Fertigprodukte abdeckt. Jeder Charge liegt ein detailliertes Analysezertifikat (COA) bei, das physikalische und chemische Eigenschaften, Reinheitsdaten (GC), Dichte (1,695–1,765 g/cm³), Brechungsindex (1,4710–1,4750), Siedepunkt (173,9 ± 35,0 °C) und Verunreinigungsprofile dokumentiert. XinChem bietet chargenspezifische COA, anpassbare Verpackung und global konforme REACH-, ISO 9001- und GMP-konforme Herstellung.
2. Produktvorteile
Hohe Reinheit und gleichbleibende Qualität
XinChem bietet 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid mit einer Reinheit von ≥97 % (GC) und ≥98 % (GC) an, was optimale Leistung bei der Synthese von KRAS-G12C-Inhibitoren, der Entwicklung von Sos1-Modulatoren, Flüssigkristallmaterialien und agrochemischen Anwendungen gewährleistet. Die hohe Reinheit und regioisomere Konsistenz des Produkts minimieren das Risiko unerwünschter Nebenreaktionen und fehlgeschlagener Kreuzkupplungen, wodurch es für anspruchsvolle Anwendungen in der Wirkstoffforschung und Materialwissenschaft geeignet ist. Die Verbindung wird als farblose bis nahezu farblose klare Flüssigkeit mit konsistentem Erscheinungsbild und definierten physikochemischen Eigenschaften geliefert.
Umfassende Spezifikationen
Zu den wichtigsten Spezifikationen gehören:
- Molekularformel: C₇H₃BrF₄
- Molekulargewicht: 243,00 g/mol
- CAS-Nummer: 261951-85-3
- MDL-Nummer: MFCD01631569
- Synonyme: 1-Brom-3-fluor-2-(trifluormethyl)benzol; 2-Brom-α,α,α,6-tetrafluortoluol; 3-Fluor-2-(trifluormethyl)brombenzol
- Aussehen: Farblose bis nahezu farblose klare Flüssigkeit
- Reinheit: ≥97% (GC) / ≥98% (GC) erhältlich
- Siedepunkt: 173,9 ± 35,0°C bei 760 mmHg
- Dichte: 1,695–1,765 g/cm³
- Brechungsindex: 1,4710–1,4750
- Flammpunkt: 76,3°C
- Dampfdruck: 1,66 mmHg bei 25°C
- LogP: 3,607 (XLogP3)
- Topologische polare Oberfläche: 0 Ų
- Löslichkeit: Unlöslich in Wasser; löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln
- Lagerung: Raumtemperatur, kühl und dunkel (empfohlen <15°C), vor Feuchtigkeit und Zündquellen schützen
- GHS-Einstufung: Warnung; H302, H315, H319, H332, H335
- Transportklassifizierung: Unter Standardbedingungen nicht als Gefahrgut für den DOT/IATA-Transport eingestuft
Flexible Verpackungslösungen
XinChem bietet eine Reihe von Verpackungsoptionen an, um die vielfältigen Kundenbedürfnisse zu erfüllen, von Laboratoriumsmengen (1 g, 5 g, 10 g, 25 g) bis hin zu Verpackungen im industriellen Maßstab (100 g, 500 g, 1 kg, 5 kg, 25 kg) und Massenlieferungen. Kundenspezifische Verpackungslösungen sind auf Anfrage erhältlich und gewährleisten eine sichere Handhabung, Lagerung und Transport mit angemessenem Schutz vor Feuchtigkeit und Licht.
3. Anwendungsbereiche
Als sterisch gehinderter ortho-disubstituierter Arylhalogenid-Baustein zeigt 2-Brom-6-fluorbenzotrifluorid (CAS-Nr. 261951-85-3) einen breiten Anwendungswert in verschiedenen Branchen:
Pharmazeutische F&E und Onkologie-Wirkstoffentdeckung:
- Kritischer Baustein für KRAS-G12C-Inhibitoren für nicht-kleinzelligen Lungenkrebs, Darmkrebs und Bauchspeicheldrüsenkrebs
- Schlüsselintermediat für Sos1-Inhibitoren für RAS-getriebene Krebserkrankungen
- Baustein für Kinase-Inhibitor-Bibliotheken, die auf RAS-MAPK-Signalwege abzielen
- Vorläufer für komplexe Biaryl-Architekturen durch sequenzielle palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen
Flüssigkristall- und Displaymaterialien:
- Schlüsselzwischenprodukt für fluorierte Flüssigkristallverbindungen für fortschrittliche LCD- und OLED-Displays
- Baustein für Flüssigkristallmaterialien mit maßgeschneiderter dielektrischer Anisotropie und UV-Stabilität
- Vorläufer für Flüssigkristalle mit negativer dielektrischer Anisotropie für VA-Modus-Displays
- Komponente für Hochleistungs-Displaymaterialien mit schnelleren Reaktionszeiten und geringerem Stromverbrauch
Agrochemische Entwicklung:
- Schlüsselzwischenprodukt für Flusilazol (Breitband-Fungizid)
- Vorläufer für Prothioconazol (Sterolbiosynthese-Inhibitor-Fungizid)
- Baustein für moderne Herbizide und Insektizide
- Zwischenprodukt für Pflanzenschutzmittel mit verbesserter metabolischer Stabilität und Umweltpersistenz
Spezialmaterialien und analytische Anwendungen:
- Baustein für funktionale fluorierte Materialien mit maßgeschneiderten elektronischen und optischen Eigenschaften
- Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden und Qualitätskontrolle (GC-MS, HPLC)
- Reagenz für akademische und industrielle Forschung in der organischen Chemie und Materialwissenschaft
4. Service Support
Technische Expertise und maßgeschneiderte Lösungen
XinChems Team aus erfahrenen Chemikern und Anwendungsingenieuren bietet vollständige technische Unterstützung während der gesamten Customer Journey – von der Produktauswahl und Spezifikationsentwicklung bis hin zur Anwendungsberatung und Fehlerbehebung. Ob Kunden die Optimierung von Kreuzkupplungsreaktionsbedingungen, Unterstützung bei der Bewertung der regioisomeren Reinheit oder Hilfe bei regulatorischen Dokumenten benötigen – die technischen Experten von XinChem stehen bereit, um zu helfen. Kundenspezifische Synthese und Auftragsfertigung mit flexibler Skalierung von F&E bis hin zu kommerziellen Tonnen sind auf Anfrage erhältlich.
Globale Logistik und zuverlässige Versorgung
Mit etablierten Lieferketten, die Märkte in Europa, Nordamerika, dem asiatisch-pazifischen Raum und darüber hinaus bedienen, gewährleistet XinChem eine pünktliche Lieferung und eine konstante Produktverfügbarkeit. Das Logistikteam des Unternehmens verwaltet alle Aspekte des internationalen Versands, einschließlich Zollabfertigung und Dokumentation, mit geeigneter Temperaturkontrolle und Feuchtigkeitsschutz für die Produktstabilität.
Regulatorische Unterstützung
XinChem stellt umfassende Dokumentation zur Unterstützung der regulatorischen Konformität bereit, einschließlich Sicherheitsdatenblättern (SDS), Analysezertifikaten (COA) und anderen erforderlichen Zertifikaten. Das Unternehmen bleibt über sich entwickelnde regulatorische Anforderungen in wichtigen Märkten auf dem Laufenden, einschließlich REACH, TSCA und anderen regionalen Vorschriften, und hilft Kunden, die Komplexität des globalen Handels zu bewältigen.
5. Gründe, XinChem zu wählen
Umfangreiche Erfahrung und tiefe Expertise in der Synthese und Lieferung von fluorierten Arylhalogeniden.
Strenge Qualitätskontrolle, hohe Reinheit (≥97% bis ≥98%), regioisomere Spezifität und Einhaltung internationaler Standards.
Stabile Versorgung, wettbewerbsfähige Preise und pünktliche Lieferung.
Maßgeschneiderte Lösungen zur Erfüllung vielfältiger Kundenbedürfnisse, einschließlich kundenspezifischer Synthese und Verpackung.
Reaktionsschneller technischer Support und umfassende Dokumentation einschließlich chargenspezifischem COA.
Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihre Partnerschaft mit XinChem zu beginnen!
E-Mail: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532