6-Methylpyridin-2,4-diol (CAS-Nr. 3749-51-7), auch bekannt als 4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinon, 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-on, 2,4-Dihydroxy-6-methylpyridin, 4,6-Dihydroxy-2-picolin oder NSC 110283, ist eine hydroxypyridinon-heterocyclische Verbindung mit der Summenformel C₆H₇NO₂ und einem Molekulargewicht von 125,13 g/mol. Ihre Molekülstruktur weist einen Pyridinring auf, der Hydroxylgruppen an den Positionen 2 und 4 sowie eine Methylgruppe an Position 6 trägt – ein Substitutionsmuster, das ihre dominante tautomere Form als 4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinon bestimmt. Die Verbindung erscheint als beiges bis hellbraunes oder graues kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 324–330 °C, ausgezeichneter thermischer Stabilität (>320 °C), einem vorhergesagten pKa von etwa 4,50 und einem UV-λmax von 282 nm in Ethanol. Sie ist kommerziell mit einer Reinheit von ≥97–98 % (HPLC/GC) erhältlich und sollte bei Raumtemperatur in einem trockenen, gut verschlossenen Behälter gelagert werden.
Das entscheidende Merkmal von 6-Methylpyridin-2,4-diol ist seine definierte tautomere Bevorzugung der 4-Hydroxy-2-pyridinon-Form. Diese spezifische elektronische und sterische Anordnung – Hydroxylgruppen an den Positionen 2 und 4 sowie eine Methylgruppe an Position 6 – ist entscheidend für seine Rolle als isomerenspezifisches Zwischenprodukt bei der Synthese bioaktiver Moleküle wie p38-Kinase-Inhibitoren. Der Austausch durch ein eng verwandtes Isomer wie 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin würde die Regiochemie nachfolgender Reaktionen grundlegend verändern, wahrscheinlich zu einem anderen Produktprofil führen und möglicherweise die gewünschte biologische Aktivität aufheben. Diese tautomer-definierte Regioselektivität, kombiniert mit außergewöhnlicher thermischer Stabilität, die Hochtemperatur-Syntheseschritte ermöglicht, die mit niedriger schmelzenden Isomeren nicht durchführbar sind, positioniert 6-Methylpyridin-2,4-diol als einen strategisch wichtigen Baustein in der modernen medizinischen Chemie, der pharmazeutischen Entwicklung und der Synthese von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen.
Kurzer Überblick
Eigenschaft | Typischer Wert |
Produktname | 6-Methylpyridin-2,4-diol |
CAS-Nummer | 3749-51-7 |
Synonyme | 4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinon; 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-on; 2,4-Dihydroxy-6-methylpyridin; 4,6-Dihydroxy-2-picolin; NSC 110283 |
Molekülformel | C₆H₇NO₂ |
Molekulargewicht | 125,13 g/mol |
Aussehen | Beige bis hellbraunes oder graues kristallines Pulver |
Reinheit | ≥97 % (HPLC/GC); ≥98 % erhältlich |
Schmelzpunkt | 324–330°C |
Thermische Stabilität | >320°C |
pKa | ~4,50 (vorhergesagt) |
UV λmax | 282 nm in Ethanol |
Dichte | 1,269 g/cm³ |
LogP | 0,80 (berechnet) |
SMILES | CC1=CC(=O)C=C(N1)O |
InChIKey | WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N |
Lagerung | Raumtemperatur, versiegelt unter trockenen Bedingungen |
GHS-Klassifizierung | Warnung; H315, H319, H335 |
Kernanwendungsbereiche und Bedarf
Die Marktnachfrage nach 6-Methylpyridin-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) konzentriert sich auf vier Hauptsektoren: pharmazeutische F&E und Synthese von p38-Kinase-Inhibitoren (etwa 40–45 % des weltweiten Verbrauchs), Entwicklung von antimikrobiellen und antifungalen Analoga (etwa 20–25 %), Synthese von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen (etwa 15–20 %) sowie analytische Referenzstandards und spezielle chemische Anwendungen (etwa 10–15 %). Seine durch Tautomere definierte Regioselektivität und außergewöhnliche thermische Stabilität sind die zentralen Treiber des anhaltenden Nachfragewachstums.
In der pharmazeutischen F&E und der Synthese von p38-Kinase-Inhibitoren ist 6-Methylpyridin-2,4-diol ein Schlüsselausgangsstoff für die Synthese von p38-Kinase-Inhibitoren – einer Verbindungsklasse, die zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen untersucht wird. p38-Mitogen-aktivierte Proteinkinasen sind zentral für die Biosynthese proinflammatorischer Zytokine wie TNF-α und IL-1β, wodurch ihre Hemmung eine validierte Strategie für rheumatoide Arthritis, Psoriasis und andere entzündliche Erkrankungen darstellt. Die definierte tautomere Präferenz der Verbindung für die 4-Hydroxy-2-pyridinon-Form gewährleistet eine regioselektive Funktionalisierung in Cyclokondensations- und Kreuzkupplungsreaktionen und ermöglicht eine reproduzierbare Synthese von p38-Inhibitor-Intermediaten. Die Verbindung dient als kritischer Baustein für den Aufbau pyridinonbasierter Wirkstoffforschungsbibliotheken und unterstützt Hit-to-Lead- und Lead-Optimierungskampagnen, die auf entzündliche Signalwege abzielen.
In der Entwicklung von antimikrobiellen und antimykotischen Analoga wird 6-Methylpyridin-2,4-diol zur Synthese von Analoga des Favipiravir (T-705) verwendet, eines Breitband-Antiviralprodrugs, das gegen RNA-Viren einschließlich Influenza, Arenaviren und SARS-CoV-2 wirksam ist. Das Pyridinon-Grundgerüst von 6-Methylpyridin-2,4-diol ermöglicht die Konstruktion von Favipiravir-Analoga mit modifizierten pharmakokinetischen und antiviralen Eigenschaften und unterstützt die Entwicklung von antiviralen Therapeutika der nächsten Generation. Die Derivate dieser Verbindung zeigen zudem antimikrobielle und fungizide Aktivitäten, was sie für die Entwicklung neuartiger Antiinfektiva wertvoll macht.
In der Synthese von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen dient 6-Methylpyridin-2,4-diol als Schlüsselintermediat für die Herstellung von erneuerbarem 2-Methylpiperidin (76,5 % Ausbeute) und 6-Methylpiperidin-2-on (78,5 % Ausbeute). Diese aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen stellen nachhaltige Alternativen zu petrochemischen Rohstoffen für die pharmazeutische, agrochemische und spezialchemische Produktion dar. Die Verbindung wird auch bei der Synthese von 4-Pyridinyl-4H-chromenen für Hit-to-Lead-Bibliotheken eingesetzt und liefert 82–99 % Ausbeuten in 5-minütigen Domino-Synthesen. Ihre gut charakterisierten Eisen(III)-Komplexe—[Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]—werden für antimikrobielle koordinationschemische Anwendungen untersucht.
In analytischen Referenzstandards und speziellen chemischen Anwendungen eignet sich 6-Methylpyridin-2,4-diol als Referenzmaterial für die Entwicklung analytischer Methoden, Kalibrierung und Qualitätskontrolle. Es wird als hochreiner Baustein in der organischen Synthese und Produktentwicklung in Forschung und Industrie sowie als Ligand in der Koordinationschemie und Katalyse verwendet.
Wichtige Eigenschaften und Reaktivitätsprofil
6-Methylpyridin-2,4-diol (CAS-Nr. 3749-51-7) ist ein tautomer-definiertes Hydroxypyridinon, dessen Wert aus der orthogonalen Reaktivität seiner 2-Pyridon-Carbonyl-, 4-Hydroxyl- und 6-Methyl-Substituenten resultiert.
Wichtige physikochemische Parameter sind:
- Molekularformel: C₆H₇NO₂
- Molekulargewicht: 125,13 g/mol
- CAS-Nummer: 3749-51-7
- EINECS-Nummer: 690-441-0
- MDL-Nummer: MFCD01860849
- Synonyme: 4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinon; 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-on; 2,4-Dihydroxy-6-methylpyridin; 4,6-Dihydroxy-2-picolin; NSC 110283
- IUPAC-Name: 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-on
- Aussehen: Beige bis hellbraunes oder graues kristallines Pulver
- Reinheit: ≥97% (HPLC/GC); ≥98% (HPLC/GC) erhältlich
- Schmelzpunkt: 324–330°C (Zersetzung)
- Thermische Stabilität: >320°C
- pKa: ~4,50 (vorhergesagt)
- UV λmax: 282 nm in Ethanol
- Dichte: 1,269 g/cm³
- LogP: 0,80 (berechnet)
- Polaroberfläche: 53,35 Ų
- Exakte Masse: 125,048
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- Löslichkeit: Löslich in polaren organischen Lösungsmitteln; begrenzte Wasserlöslichkeit
- Lagerung: Raumtemperatur, versiegelt unter trockenen Bedingungen
- GHS-Einstufung: Warnung; H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung), H335 (Kann die Atemwege reizen)
- Gefahrenpiktogramm: GHS07 – Gesundheitsschädlich/Reizend
- Sicherheitshinweise: P261, P264, P270, P271, P280
Die Reaktivität der Verbindung wird durch ihre tautomerspezifischen Handles definiert: Das 2-Pyridon-Carbonyl bietet eine Stelle für nucleophile Addition, Kondensation und Metallkoordination; die 4-Hydroxylgruppe ermöglicht Veretherung, Veresterung und Wasserstoffbrückenbindung; und die 6-Methylgruppe moduliert die elektronischen Eigenschaften des Rings und bietet sterische Kontrolle über die Reaktionsregioselektivität. Die definierte tautomere Präferenz für die 4-Hydroxy-2-pyridinon-Form gewährleistet eine vorhersagbare Reaktivität bei Cyclokondensations- und Kreuzkupplungsreaktionen – eine kritische Voraussetzung für die reproduzierbare Synthese bioaktiver Moleküle. Die Verbindung bildet stabile Metallkomplexe durch zweizähnige Koordination, an der das Pyridon-Carbonyl und die benachbarte Hydroxylgruppe beteiligt sind.
Wichtige Marktteilnehmer
Das globale Versorgungssystem für 6-Methylpyridin-2,4-diol (CAS# 3749-51-7) weist ein Muster aus spezialisierten Herstellern heterocyclischer Bausteine, multinationalen Vertriebsunternehmen für Forschungschemikalien und chinesischen Produzenten auf, die unterschiedliche Marktsegmente bedienen. Da es sich um ein spezialisiertes, durch Tautomerie definiertes Pyridinon-Grundgerüst und nicht um eine Massenware handelt, ist der Markt durch eine moderate Anzahl von Anbietern gekennzeichnet, die die pharmazeutische F&E, die medizinische Chemie und die akademische Forschung bedienen.
Im globalen Forschungs- und Hochreinheitssegment gehören zu den wichtigsten internationalen Anbietern Fluorochem (UK), das die Verbindung mit 95 % Reinheit unter der Produktnummer F068449 anbietet, mit Lagerverfügbarkeit in Großbritannien, Deutschland und China. AK Scientific (AKSci) bietet die Verbindung mit 98 % (HPLC) Reinheit unter der Produktnummer Y8909 an, mit 5 g, 25 g und 100 g AUF LAGER aus dem SF Bay Area, Kalifornien. Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) bietet die Verbindung mit 97 % Reinheit (96 % min. per HPLC) unter der Katalognummer AAA15439-06 und -14 an, mit Spezifikationen einschließlich beigefarbenem Pulveraussehen. Tokyo Chemical Industry (TCI) bietet die Verbindung mit >98,0 % (GC)(T) Reinheit unter der Produktnummer D4361 an. Apollo Scientific (UK) bietet die Verbindung mit 98 % Reinheit per HPLC unter der Katalognummer AS476241 an, mit grauem bis schwach braunem Feststoffaussehen und 1H-NMR-Bestätigung. Combi-Blocks bietet die Verbindung unter der Produktnummer SS-6632 mit Lagerung bei Raumtemperatur an. BOC Sciences bietet die Verbindung unter der Katalognummer 3749-51-7 als 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyridinon an. CymitQuimica bietet die Verbindung mit 98 % Reinheit per HPLC mit grauem bis schwach braunem Feststoffaussehen an. VWR International bietet die Verbindung mit 97 % Reinheit mit HPLC ≥96,0 % Spezifikation an. Diese Anbieter bedienen die pharmazeutische, biotechnologische und akademische Forschungsgemeinschaft mit Produkten, die strenge Qualitätsspezifikationen erfüllen.
Im industriellen und großtechnischen Produktionssegment ist XinChem ein zuverlässiger Hersteller und Lieferant von hochreinem 6-Methylpyridin-2,4-diol aus China und bietet die Verbindung nach strengen Qualitätsstandards für die Verwendung in der Synthese von p38-Kinase-Inhibitoren, der Entwicklung von Favipiravir-Analoga und der Herstellung von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen an. XinChem liefert die Verbindung als beiges bis hellbraunes kristallines Pulver mit umfassender Qualitätsdokumentation, chargenspezifischen Analysezertifikaten (COA) einschließlich HPLC- und 1H-NMR-Daten, anpassbarer Verpackung sowie weltweit konformer REACH-, ISO 9001- und GMP-konformer Herstellung. Das Unternehmen betont, dass 6-Methylpyridin-2,4-diol ein kritischer Baustein mit einer definierten tautomeren Präferenz ist, die für die regioselektive Synthese unerlässlich ist, und als Schlüsselausgangsmaterial für p38-Kinase-Inhibitoren und Favipiravir-Analoga dient. Weitere Lieferanten in der Region bieten die Verbindung in verschiedenen Reinheitsgraden (typischerweise 95–99 %) und Verpackungsoptionen – von 250 mg bis 2,5 kg – an und bedienen sowohl den Inlands- als auch den Exportmarkt.
Regionale Marktdynamik
Der globale Markt für 6-Methylpyridin-2,4-diol zeigt ausgeprägte regionale Merkmale, wobei die Produktion auf den asiatisch-pazifischen Raum (insbesondere China) konzentriert ist und der Verbrauch über Nordamerika, Europa und den asiatisch-pazifischen Raum verteilt ist, ausgerichtet auf die pharmazeutische, biotechnologische und akademische Forschungsindustrie in diesen Regionen.
Die Region Asien-Pazifik hat sich als bedeutendes Produktionszentrum für 6-Methylpyridin-2,4-diol etabliert, wobei China zahlreiche Hersteller und Lieferanten wie XinChem beherbergt. Zu den Wettbewerbsvorteilen der Region gehören niedrigere Produktionskosten, eine etablierte chemische Infrastruktur und die Nähe zu schnell wachsenden Pharma- und Biotechnologiebranchen. Lieferanten in der Region bieten die Verbindung in verschiedenen Reinheitsgraden (typischerweise 95–99 %) und Verpackungsoptionen an und bedienen sowohl den Inlands- als auch den Exportmarkt. Die wachsenden Sektoren für pharmazeutische F&E, die Entwicklung von p38-Kinase-Inhibitoren und die antiviralen Wirkstoffforschung in China, Indien, Japan und Südkorea treiben das regionale Verbrauchswachstum weiter voran. Die Verbindung wird auf dem chinesischen Markt als pharmazeutisches Zwischenprodukt und Feinchemikalien-Baustein eingestuft, wobei mehrere Lieferanten das Produkt in Verpackungsgrößen von 250 mg bis 2,5 kg anbieten.
Nordamerika bleibt ein Schlüsselmarkt für hochreines und forschungsqualitatives 6-Methylpyridin-2,4-diol, angetrieben durch die Nachfrage der Pharmaindustrie, Biotechnologieunternehmen und akademischen Forschungseinrichtungen. Die Vereinigten Staaten beherbergen zahlreiche Forschungsorganisationen, Pharmaunternehmen und Auftragsforschungsinstitute, die hochwertige, tautomeren-definierte Pyridinon-Gerüste für die Entdeckung von p38-Kinase-Inhibitoren, die Entwicklung von Favipiravir-Analoga und die Synthese biomassebasierter Heterocyclen benötigen. AK Scientific, Thermo Fisher Scientific, BOC Sciences und andere internationale Distributoren bedienen den nordamerikanischen Markt mit umfangreichen Vertriebsnetzen. Der gut etablierte regulatorische Rahmen der Region, einschließlich der FDA-Aufsicht über die pharmazeutische F&E, stützt die Nachfrage nach hochwertigen Forschungschemikalien und pharmazeutischen Zwischenprodukten.
Europa zeichnet sich durch strenge regulatorische Anforderungen aus, einschließlich der REACH-Registrierung, sowie durch einen starken Fokus auf Qualität und Nachhaltigkeit in der pharmazeutischen und chemischen Forschung. Europäische Pharmaunternehmen, medizinisch-chemische Laboratorien und Forschungseinrichtungen verlangen hochreine heterocyclische Bausteine mit umfassender Dokumentation. Fluorochem (UK), Thermo Fisher Scientific (Acros Organics) und Apollo Scientific (UK) bedienen den europäischen Markt mit Lagerverfügbarkeit. Die Verbindung ist unter REACH mit der EINECS-Nummer 690-441-0 registriert. Die starken Pharma- und Biotechnologiesektoren der Region stützen eine stetige Nachfrage nach hochwertigen Pyridinon-Derivaten.
Japan repräsentiert einen spezialisierten Markt, in dem 6-Methylpyridin-2,4-diol von Tokyo Chemical Industry (TCI) und anderen Distributoren für die pharmazeutische Forschung, die Entwicklung von Kinase-Inhibitoren und feinchemische Anwendungen geliefert wird.
Regulatorische und sicherheitstechnische Aspekte
Als heterocyclischer Hydroxypyridinon-Baustein und pharmazeutisches Zwischenprodukt unterliegt 6-Methylpyridin-2,4-diol (CAS-Nr. 3749-51-7) der regulatorischen Aufsicht in den großen Volkswirtschaften der Welt. Die Einhaltung relevanter Vorschriften ist für den Marktzugang und den Handel unerlässlich.
GHS-Einstufung und Handhabung
6-Methylpyridin-2,4-diol wird mit dem Signalwort „Warnung“ eingestuft. Zu den Gefahrenhinweisen gehören H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung) und H335 (Kann die Atemwege reizen). Die Verbindung wird als Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2 und STOT SE 3 (Atmungssystem) eingestuft. Zu den Sicherheitshinweisen gehören P261 (Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden), P264 (Nach Gebrauch Hände gründlich waschen), P270 (Bei der Verwendung dieses Produkts nicht essen, trinken oder rauchen), P271 (Nur im Freien oder in gut belüfteten Bereichen verwenden) und P280 (Schutzhandschuhe/Schutzkleidung und Augen-/Gesichtsschutz tragen). Die Verbindung wird als GHS07 – Gesundheitsschädlich/Reizend eingestuft. Bei der Handhabung sollten persönliche Schutzausrüstung wie Laborhandschuhe, Sicherheitsbrille und Laborkittel getragen werden, und die Arbeiten sollten in einer gut belüfteten Umgebung oder unter einem Abzug durchgeführt werden. Die Verbindung ist bei Raumtemperatur fest und sollte sorgfältig gehandhabt werden, um Staubbildung zu vermeiden.
Lagerung und Stabilität
6-Methylpyridin-2,4-diol sollte bei Raumtemperatur in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Feuchtigkeit und Licht, gelagert werden. Die Verbindung weist eine ausgezeichnete thermische Stabilität (>320°C) auf und ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Sie sollte von starken Oxidationsmitteln ferngehalten werden.
Regulatorische Konformität
In der Europäischen Union muss die Verbindung die REACH-Registrierungsanforderungen für Import und Verwendung erfüllen. Die Verbindung hat eine EINECS-Nummer von 690-441-0 und eine MDL-Nummer von MFCD01860849. Hersteller und Lieferanten müssen umfassende Sicherheitsdatenblätter (SDB) bereitstellen und entsprechende Dokumentation führen. In den Vereinigten Staaten ist 6-Methylpyridin-2,4-diol nur für Forschungs- und Entwicklungszwecke bestimmt und nicht für therapeutische, Lebensmittel-, Kosmetik- oder Verbraucheranwendungen vorgesehen, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben. Für Anwendungen als pharmazeutisches Zwischenprodukt müssen Hersteller die relevanten FDA-Vorschriften und Qualitätsstandards einhalten. Die Verbindung ist kein kontrollierter Stoff.
Transportinformationen
6-Methylpyridin-2,4-diol wird unter Standardbedingungen nicht als Gefahrgut für DOT/IATA-Transportzwecke eingestuft. Für den internationalen Versand sind ordnungsgemäße Verpackung, Kennzeichnung und Dokumentation erforderlich. Die Verbindung wird typischerweise bei Umgebungstemperatur mit geeignetem Schutz vor Feuchtigkeit und Licht versandt.
Zukunftsaussichten
Die Marktaussichten für 6-Methylpyridin-2,4-diol sind positiv und werden durch mehrere wichtige Wachstumstreiber in seinen Hauptanwendungssegmenten gestützt. Obwohl die Verbindung ein relativ spezialisiertes, durch Tautomerie definiertes Pyridinon-Gerüst bleibt, positioniert sie ihre wesentliche Rolle bei der Entwicklung von p38-Kinase-Inhibitoren und Favipiravir-Analoga in Kombination mit ihrem Nutzen bei der Synthese von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen für stetiges Wachstum in den kommenden Jahren.
Zu den wichtigsten Wachstumstreibern gehören:
- Ausweitung der F&E zu p38-Kinase-Inhibitoren:
Die fortlaufende Entwicklung von p38-Kinase-Inhibitoren für entzündliche Erkrankungen – einschließlich rheumatoider Arthritis, Psoriasis und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung – treibt die Nachfrage nach tautomer-definierten Pyridinon-Gerüsten voran, die eine regioselektive Synthese gewährleisten. Die definierte tautomere Präferenz der Verbindung für die 4-Hydroxy-2-pyridinon-Form ist entscheidend für die reproduzierbare Synthese von p38-Inhibitor-Zwischenprodukten und stützt die anhaltende Nachfrage aus Programmen zur Entdeckung von Entzündungsmedikamenten.
- Wachstum in der antiviralen Arzneimittelentwicklung:
Der weltweit zunehmende Fokus auf die Entdeckung antiviraler Medikamente, insbesondere für RNA-Viren wie Influenza, Arenaviren und SARS-CoV-2, treibt die Nachfrage nach 6-Methylpyridin-2,4-diol als Schlüsselausgangsstoff für die Synthese von Favipiravir-Analoga voran. Das Pyridinon-Grundgerüst der Verbindung ermöglicht den Aufbau modifizierter Favipiravir-Analoga mit verbesserten pharmakokinetischen und antiviralen Eigenschaften.
- Erweiterung der Synthese von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen:
Die wachsende Betonung erneuerbarer Rohstoffe und nachhaltiger Chemie treibt die Nachfrage nach 6-Methylpyridin-2,4-diol als Schlüsselzwischenprodukt für die Produktion von erneuerbarem 2-Methylpiperidin (76,5 % Ausbeute) und 6-Methylpiperidin-2-on (78,5 % Ausbeute) voran. Diese aus Biomasse gewonnenen Heterocyclen stellen nachhaltige Alternativen zu petrochemischen Rohstoffen für die pharmazeutische und spezialchemische Produktion dar.
- Zunehmender Fokus auf tautomerdefinierte Gerüste in der Wirkstoffforschung:
Die wachsende Anerkennung der entscheidenden Rolle der Tautomeriepräferenz bei der Bestimmung der Regioselektivität von Reaktionen und der biologischen Aktivität treibt die Nachfrage nach 6-Methylpyridin-2,4-diol als tautomerdefiniertem Baustein voran, der nicht durch eng verwandte Isomere ersetzt werden kann, ohne quantifizierbare Einschränkungen in der Regiochemie und den Produktprofilen einzuführen.
- Wachstum in der Koordinationschemie und antimikrobiellen Anwendungen:
Die gut charakterisierten Eisen(III)-Komplexe der Verbindung – [Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃] – werden für antimikrobielle koordinationschemische Anwendungen untersucht, was die Nachfrage von akademischen und industriellen Forschungslabors unterstützt.
Herausforderungen und Überlegungen:
Als spezialisiertes tautomerdefiniertes Pyridinon-Gerüst ist der Markt für 6-Methylpyridin-2,4-diol kleiner als der für Massenchemikalien.
- Wettbewerb durch alternative Bausteine:
Der Markt steht im Wettbewerb mit anderen Hydroxypyridinon-Derivaten und heterocyclischen Bausteinen mit ähnlichen Reaktivitätsprofilen. Der Austausch durch ein eng verwandtes Isomer wie 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin würde die Regiochemie nachfolgender Reaktionen grundlegend verändern.
- Handhabungsanforderungen:
Die Einstufung der Verbindung als Reizstoff (H315, H319, H335) erfordert geeignete Sicherheitsmaßnahmen während der Handhabung und Lagerung.
- Regulatorische Konformität:
Zunehmend strengere pharmazeutische und chemische Vorschriften können fortlaufende Investitionen in Qualitätssysteme und Dokumentation erfordern.
Um in dieser sich entwickelnden Marktlandschaft erfolgreich zu sein, müssen sich Lieferanten auf Produktqualität (insbesondere Tautomer-Konsistenz und Charge-zu-Charge-Reproduzierbarkeit), Zuverlässigkeit der Lieferkette, regulatorische Konformität und reaktionsschnellen Kundenservice konzentrieren. Unternehmen, die hochreine Produkte mit umfassenden Analysezertifikaten (COA) einschließlich HPLC- und 1H-NMR-Daten, flexible Verpackungsoptionen und technischen Support für pharmazeutische, medizinisch-chemische und biomassebasierte Heterocyclen-Anwendungen anbieten können, werden gut positioniert sein, um die wachsende Nachfrage zu bedienen.
Warum XinChem wählen
Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) ist ein weltweit führender Anbieter von organischen Chemikalien und heterocyclischen Bausteinen. Das Unternehmen widmet sich der Erfüllung der innovativen Anforderungen der Pharma-, Biotechnologie- und Feinchemieindustrie. Durch umfangreiche Erfahrung und fortschrittliche Fertigungskapazitäten liefert XinChem hochwertiges 6-Methylpyridin-2,4-diol (CAS-Nr. 3749-51-7) an Kunden weltweit.
Als vertrauenswürdiger Hersteller und Anbieter mit Sitz in China kombiniert XinChem wettbewerbsfähige Preise, zuverlässige Lieferung und außergewöhnlichen Service, um sich als bevorzugter Partner für Pharmaunternehmen, Forscher der medizinischen Chemie und Institutionen der Wirkstoffforschung zu etablieren, die dieses vielseitige, tautomer-definierte Pyridinon-Gerüst suchen.
1. Technische Vorteile
Fortschrittliche Synthese- und Reinigungsverfahren
XinChem nutzt modernste Produktionsanlagen und strenge Qualitätskontrollmaßnahmen, um die Reinheit, Konsistenz und Tautomerie-Integrität seiner 6-Methylpyridin-2,4-diol-Produkte zu gewährleisten. Der Produktionsprozess umfasst etablierte Syntheserouten – einschließlich der Hydrolyse von Dehydroessigsäure zu 4-Hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on, gefolgt von einer Ammoniakbehandlung zur Gewinnung von 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyridinon – und ermöglicht die Lieferung von Produkten mit einer Reinheit von ≥97 % (HPLC/GC) und ≥98 % (HPLC/GC), um unterschiedliche Anwendungsanforderungen zu erfüllen. Strenge Prozesskontrolle gewährleistet gleichbleibende Produktqualität, eine definierte tautomere Präferenz (4-Hydroxy-2-pyridinon-Form), minimale Verunreinigungen und Chargen-zu-Chargen-Reproduzierbarkeit und bietet Kunden zuverlässige Leistung bei der Synthese von p38-Kinase-Inhibitoren, der Entwicklung von Favipiravir-Analoga und der Herstellung von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen.
Vollständige Qualitätskontrolle über die gesamte Lieferkette
Der Produktionsprozess folgt strikt internationalen Qualitätsstandards, mit umfassender Qualitätskontrolle, die die Beschaffung von Rohmaterialien, die Überwachung während des Prozesses und die Prüfung der Fertigprodukte abdeckt. Jeder Charge liegt ein detailliertes Analysezertifikat (COA) bei, das physikalische und chemische Eigenschaften, Reinheitsdaten (HPLC/GC), Aussehen, Identitätsbestätigung mittels 1H-NMR und Verunreinigungsprofile dokumentiert. XinChem bietet chargenspezifische COA, anpassbare Verpackungen und global konforme REACH-, ISO 9001- und GMP-konforme Herstellung.
2. Produktvorteile
Hohe Reinheit und gleichbleibende Qualität
XinChem bietet 6-Methylpyridin-2,4-diol mit einer Reinheit von ≥97 % (HPLC/GC) und ≥98 % (HPLC/GC) an, was optimale Leistung bei der Synthese von p38-Kinase-Inhibitoren, der Entwicklung von Favipiravir-Analoga und der Herstellung von aus Biomasse gewonnenen Stickstoffheterocyclen gewährleistet. Die definierte tautomere Präferenz des Produkts für die 4-Hydroxy-2-pyridinon-Form sichert regioselektive Syntheseergebnisse und macht es geeignet für anspruchsvolle Anwendungen in der Wirkstoffforschung und medizinischen Chemie. Die Verbindung wird als beiges bis hellbraunes kristallines Pulver mit gleichbleibendem Erscheinungsbild und definierten Schmelzpunktangaben (324–330 °C) geliefert.
Umfassende Spezifikationen
Zu den wichtigsten Spezifikationen gehören:
- Molekularformel: C₆H₇NO₂
- Molekulargewicht: 125,13 g/mol
- CAS-Nummer: 3749-51-7
- EINECS-Nummer: 690-441-0
- MDL-Nummer: MFCD01860849
- Synonyme: 4-Hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridinon; 4-Hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-on; 2,4-Dihydroxy-6-methylpyridin; 4,6-Dihydroxy-2-picolin; NSC 110283
- Aussehen: Beige bis hellbraunes oder graues kristallines Pulver
- Reinheit: ≥97% (HPLC/GC) / ≥98% (HPLC/GC) erhältlich
- Schmelzpunkt: 324–330°C
- Thermische Stabilität: >320°C
- pKa: ~4,50
- UV λmax: 282 nm in Ethanol
- Dichte: 1,269 g/cm³
- LogP: 0,80
- SMILES: CC1=CC(=O)C=C(N1)O
- InChIKey: WKGSLYHMRQRARV-UHFFFAOYSA-N
- Lagerung: Bei Raumtemperatur, versiegelt unter trockenen Bedingungen
- GHS-Einstufung: Warnung; H315, H319, H335
Flexible Verpackungslösungen
XinChem bietet eine Reihe von Verpackungsoptionen für unterschiedliche Kundenanforderungen, von Laborchargen (1 g, 5 g, 25 g) bis hin zu Verpackungen im industriellen Maßstab (100 g, 500 g, 1 kg, 2,5 kg) und Massenlieferungen. Maßgeschneiderte Verpackungslösungen sind auf Anfrage erhältlich und gewährleisten sichere Handhabung, Lagerung und Transport mit angemessenem Schutz vor Feuchtigkeit und Licht.
3. Anwendungsbereiche
Als tautomer-definiertes Pyridinon-Gerüst zeigt 6-Methylpyridin-2,4-diol (CAS-Nr. 3749-51-7) einen breiten Anwendungswert in verschiedenen Branchen:
Pharmazeutische F&E und Synthese von p38-Kinase-Inhibitoren:
- Schlüssel-Ausgangsmaterial für p38-Kinase-Inhibitoren (entzündungshemmend), untersucht für rheumatoide Arthritis, Psoriasis und COPD
- Kritischer Baustein für Pyridinon-basierte Wirkstoffforschungsbibliotheken
- Unterstützt Hit-to-Lead- und Lead-Optimierungskampagnen, die auf entzündliche Signalwege abzielen
- Tautomer-definierte Regioselektivität gewährleistet reproduzierbare Syntheseergebnisse
Entwicklung antimikrobieller und antifungal-analoger Verbindungen:
- Vorläufer für Favipiravir (T-705)-Analoga mit antimikrobiellen und fungiziden Aktivitäten
- Baustein für antivirale Therapeutika der nächsten Generation gegen RNA-Viren
- Zwischenprodukt für die Entwicklung von Antiinfektiva
Biomasse-basierte Stickstoffheterocyclen-Synthese:
- Schlüsselintermediat für erneuerbares 2-Methylpiperidin (76,5% Ausbeute) und 6-Methylpiperidin-2-on (78,5% Ausbeute)
- Vorläufer für 4-Pyridinyl-4H-chromene für Hit-to-Lead-Bibliotheken (82–99% Ausbeuten)
- Ligand für antimikrobielle Koordinationschemie ([Fe(4H6M2P)₃(SCN)₃]-Komplexe)
Analytische Referenzstandards und Spezialchemikalien:
- Referenzmaterial für die Entwicklung analytischer Methoden und QC-Anwendungen
- Hochreiner Baustein für organische Synthese und Produktentwicklung
- Ligand in der Koordinationschemie und Katalyse
4. Service Support
Technische Expertise und maßgeschneiderte Lösungen
XinChems Team aus erfahrenen Chemikern und Anwendungsingenieuren bietet vollständige technische Unterstützung während der gesamten Customer Journey – von der Produktauswahl und Spezifikationsentwicklung bis hin zur Anwendungsberatung und Fehlerbehebung. Ob Kunden eine Optimierung der Cyclokondensationsbedingungen, eine Beratung zur tautomerspezifischen Reaktivität oder Unterstützung bei regulatorischen Dokumentationen benötigen – die technischen Experten von XinChem sind bereit zu helfen. Auftragssynthesen und Auftragsfertigung mit flexibler Skalierung von F&E- bis zu kommerziellen Mengen sind auf Anfrage erhältlich.
Globale Logistik und zuverlässige Versorgung
Mit etablierten Lieferketten, die Märkte in Europa, Nordamerika, dem asiatisch-pazifischen Raum und darüber hinaus bedienen, gewährleistet XinChem eine pünktliche Lieferung und eine konsistente Produktverfügbarkeit. Das Logistikteam des Unternehmens verwaltet alle Aspekte des internationalen Versands, einschließlich Zollabfertigung und Dokumentation, mit geeignetem Schutz vor Feuchtigkeit und Licht für die Produktstabilität.
Regulatorische Unterstützung
XinChem bietet umfassende Dokumentation zur Unterstützung der regulatorischen Konformität, einschließlich Sicherheitsdatenblättern (SDS), Analysezertifikaten (COA) und anderen erforderlichen Zertifikaten. Das Unternehmen bleibt auf dem Laufenden über sich entwickelnde regulatorische Anforderungen in wichtigen Märkten, einschließlich REACH, TSCA und anderen regionalen Vorschriften, und hilft Kunden, die Komplexität des globalen Handels zu bewältigen.
5. Gründe, XinChem zu wählen
Umfangreiche Erfahrung und tiefe Expertise in der Synthese und Lieferung heterocyclischer Bausteine.
Strenge Qualitätskontrolle, hohe Reinheit (≥97% bis ≥98%), Tautomer-Konsistenz und Einhaltung internationaler Standards.
Stabile Versorgung, wettbewerbsfähige Preise und pünktliche Lieferung.
Maßgeschneiderte Lösungen zur Erfüllung vielfältiger Kundenbedürfnisse, einschließlich kundenspezifischer Synthese und Verpackung.
Reaktionsschneller technischer Support und umfassende Dokumentation, einschließlich chargenspezifischem COA.
Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihre Partnerschaft mit XinChem zu beginnen!
E-Mail: sales1@xinchem.com
WhatsApp: +86 18049800532