Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat (CAS# 357637-38-8), auch bekannt als Methyl-3-oxo-3,4-dihydrochinoxalin-6-carboxylat, 3,4-Dihydro-3-oxo-6-chinoxalincarbonsäuremethylester oder Methyl-3-oxo-4H-chinoxalin-6-carboxylat, ist ein heterobicyclischer Chinoxalinon-Ester mit der Summenformel C₁₀H₈N₂O₃ und einem Molekulargewicht von 204,18 g/mol. Seine Molekülstruktur weist ein fusioniertes Benzol-Pyrazin-(Chinoxalin-)Ringsystem auf, das eine 3-Oxo-Carbonylgruppe am Pyrazinring und einen 6-Carboxylatmethylester am Benzolring trägt. Dieses spezifische Substitutionsmuster – ein Chinoxalinon-Kern mit einem Methylester-Rest an der 6-Position – verleiht eine einzigartige Kombination physikochemischer Eigenschaften und synthetischer Nutzbarkeit, die es von seinen nächstliegenden strukturellen Analoga unterscheidet und es zu einem unverzichtbaren Baustein in der modernen medizinischen Chemie und pharmazeutischen Entwicklung macht.
Die Verbindung besetzt einen eigenständigen physikochemischen Raum im Verhältnis zu ihren strukturellen Analoga. Mit einem berechneten LogP von 1,13 ist sie etwa 0,5 Log-Einheiten lipophiler als die entsprechende freie Carbonsäure (LogP ~0,62) und etwas weniger lipophil als das nicht-Oxo-Methylchinoxalin-6-carboxylat (LogP ~1,27). Das Vorhandensein des 3-Oxo-Carbonyls führt ein zusätzliches wasserstoffbrückenbildendes Pharmakophor ein, das im nicht-Oxo-Analogon fehlt, während der Methylester eine chemoselektive N-Funktionalisierung ermöglicht, ohne dass zusätzliche Schutzschritte erforderlich sind. Diese einzigartige Kombination aus moderater Lipophilie, dualer Carbonylfunktionalität und einem einzelnen Wasserstoffbrückendonor (N–H) positioniert Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat als vielseitiges Intermediat für den Aufbau kinasegerichteter, HDAC-inhibierender und ALDH-modulierender Verbindungsbibliotheken, wie seine spezifische Zitierung in mehreren therapeutischen Patentfamilien belegt.
Die Verbindung liegt typischerweise als kristalliner Feststoff mit einer Dichte von 1,4 ± 0,1 g/cm³ und einem Brechungsindex von 1,63 vor. Sie ist in mäßig polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethylacetat und Chloroform löslich, weist jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser auf. Die Verbindung wird üblicherweise mit einer Reinheit von ≥95 % bis ≥98 % (HPLC) geliefert und sollte an einem kühlen, trockenen Ort, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit, gelagert werden. Gemäß GHS ist sie für Transportzwecke nicht als Gefahrgut eingestuft und ist ausschließlich für Forschungs- und Entwicklungszwecke bestimmt.
Kernanwendungsfelder und Bedarf
Die Marktnachfrage nach Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat (CAS# 357637-38-8) konzentriert sich auf drei Hauptsektoren: pharmazeutische F&E und Wirkstoffentdeckung (etwa 55–60 % des weltweiten Verbrauchs), medizinische Chemie und chemische Sondenentwicklung (etwa 25–30 %) sowie Spezialchemikaliensynthese und Materialwissenschaft (etwa 10–15 %). Sein differenziertes Chinoxalinon-Gerüst und die vielseitige Doppelcarbonyl-Funktionalität dienen als Kernantriebe für anhaltendes Nachfragewachstum.
In der pharmazeutischen F&E und Wirkstoffentdeckung ist Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat ein Schlüsselbaustein für die Synthese von Therapeutika, die auf eine Reihe von Krankheiten abzielen. Die Verbindung wurde speziell als synthetisches Zwischenprodukt oder Gerüstkomponente in mindestens drei verschiedenen Patentfamilien zitiert, die auf nicht verwandte therapeutische Proteine abzielen, darunter heterocyclische Verbindungen als Aldehyddehydrogenase-(ALDH-)Inhibitoren für Krebs, Typ-2-Diabetes und pulmonale arterielle Hypertonie. Das Chinoxalinon-Gerüst ist eine privilegierte Struktur in der medizinischen Chemie, und seine Derivate haben antiproliferative IC₅₀-Werte von 0,126 μM gegen HeLa-Zellen gezeigt, was das Potenzial des Gerüsts in der onkologischen Wirkstoffentdeckung unterstreicht. Die duale Carbonylfunktionalität und die einzelne Wasserstoffbrückenbindungs-Donorposition der Verbindung machen sie zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für den Aufbau kinasegerichteter, HDAC-inhibitorischer und ALDH-modulierender Verbindungsbibliotheken. Der Chinoxalinon-Kern wurde als neuartiges Inhibitor-Gerüst für EGFR-(L858R/T790M/C797S-)Tyrosinkinase, VEGFR-2-Kinase-Inhibitoren und JAK2/3-Inhibitoren untersucht, mit nachgewiesenen IC₅₀-Werten im niedrigen nanomolaren Bereich für JAK2 (13,00 ± 1,31 nM) und JAK3 (14,86 ± 1,29 nM). Der Methylester an der 6-Position ermöglicht eine chemoselektive N-Funktionalisierung ohne zusätzliche Schutzschritte, ein entscheidender Vorteil für die effiziente Analoga-Synthese und Struktur-Wirkungs-Beziehungs-(SAR-)Studien.
In der medizinischen Chemie und der Entwicklung chemischer Sonden dient Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat als differenziertes Chinoxalinon-Gerüst für den Aufbau fokussierter Bibliotheken bioaktiver Moleküle. Das einzigartige physikochemische Profil der Verbindung – moderate Lipophilie (LogP 1,13) und ein einzelner Wasserstoffbrückenbindungsdonor – unterstützt die Profilierung arzneimittelähnlicher Eigenschaften und macht sie wertvoll für die Lead-Optimierung und die Vorhersagbarkeit pharmakokinetischer Parameter. Das Chinoxalin-Ringsystem ist für seine vielfältigen biologischen Aktivitäten bekannt, darunter antimikrobielle, antivirale, antikarzinogene und entzündungshemmende Eigenschaften, was die Verbindung zu einem vielseitigen Ausgangspunkt für die Entwicklung therapeutischer Wirkstoffe gegen Krebs, Tuberkulose und Malaria macht. Die Verbindung wird als biochemische Sonde zur Untersuchung Chinoxalinon-bezogener biologischer Signalwege eingesetzt, und ihr starres bizyklisches Grundgerüst bietet eine ausgezeichnete Zielbindungsaffinität und pharmakokinetische Eigenschaften.
In der spezialchemischen Synthese und Materialwissenschaft wird Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat als Schlüsselintermediat für die Synthese funktioneller Materialien eingesetzt. Der Chinoxalin-Kern der Verbindung bietet ein konjugiertes aromatisches System, das zur Synthese organischer Materialien mit optoelektronischen Eigenschaften genutzt werden kann, was sie wertvoll für die Entwicklung neuartiger funktioneller Materialien für die organische Elektronik und Sensoranwendungen macht. Die Methylester-Gruppe ermöglicht eine weitere Derivatisierung durch Hydrolyse zur entsprechenden Carbonsäure, die dann zur Konstruktion komplexerer chinoxalinhaltiger Verbindungen verwendet werden kann.
Wichtige Eigenschaften und Reaktivitätsprofil
Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat (CAS# 357637-38-8) ist ein differenzierter Chinoxalinon-Ester, dessen Wert sich aus der orthogonalen Reaktivität seines 3-Oxo-Carbonyls, 6-Methylesters und der N–H-Funktionalitäten ableitet.
Wichtige physikochemische Parameter umfassen:
- Summenformel: C₁₀H₈N₂O₃
- Molekulargewicht: 204,18 g/mol
- CAS-Nummer: 357637-38-8
- MDL-Nummer: N/A (über Lieferanten erhältlich)
- Synonyme: Methyl-3-oxo-3,4-dihydrochinoxalin-6-carboxylat; 3,4-Dihydro-3-oxo-6-chinoxalincarbonsäuremethylester; Methyl-3-oxo-4H-chinoxalin-6-carboxylat
- IUPAC-Name: Methyl-3-oxo-4H-chinoxalin-6-carboxylat
- Aussehen: Kristalliner Feststoff
- Reinheit: ≥95% (HPLC); ≥98% (HPLC) verfügbar
- Dichte: 1,4 ± 0,1 g/cm³ (berechnet)
- Brechungsindex: 1,63
- LogP: 1,13 (berechnet)
- Exakte Masse: 204,053497
- SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
- InChIKey: BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
- Löslichkeit: Löslich in Ethylacetat, Chloroform; begrenzte Wasserlöslichkeit
- Lagerung: Langfristig an einem kühlen, trockenen Ort lagern, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit
- GHS-Einstufung: Nicht als Gefahrgut für den Transport eingestuft
- HS-Code: 2933990090 (heterocyclische Verbindungen mit ausschließlich Stickstoff-Heteroatomen)
Die Reaktivität der Verbindung wird durch ihre drei orthogonalen Handles definiert: Die 3-Oxo-Carbonylgruppe am Pyrazinring ermöglicht nucleophile Addition, Kondensation und Cyclisierungsreaktionen; die 6-Methylestergruppe ermöglicht Hydrolyse zur entsprechenden Carbonsäure, Umesterung und Amidierung; und die N–H-Gruppe an der 4-Position ermöglicht N-Alkylierung, N-Acylierung und N-Funktionalisierung. Die 3-Oxo-Gruppe führt ein zusätzliches wasserstoffbrückenbildendes Pharmakophor ein, das Wechselwirkungen mit biologischen Zielstrukturen erleichtert, während der Methylester die Löslichkeit und Reaktivität für nachfolgende Derivatisierungen erhöht. Die Verbindung kann verschiedene chemische Reaktionen eingehen, darunter Oxidation, Reduktion (der Ketogruppe zur Gewinnung von Alkoholderivaten unter Verwendung von Natriumborhydrid) und elektrophile Substitution an verschiedenen Positionen des Chinoxalinrings.
Synthese und Herstellung
Die Synthese von Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat kann über mehrere Syntheserouten erreicht werden. Eine gängige Methode beinhaltet die Reaktion von o-Phenylendiamin mit Diethyloxalat oder ähnlichen Reagenzien zur Bildung des Chinoxalinrings, gefolgt von anschließenden Reaktionen zur Einführung der Ketogruppe an der 3-Position und der Carboxylatgruppe an der 6-Position. Alternative Routen umfassen die Hydrazinolyse von Ethyl-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydrochinoxalin-2-carboxylat, um 4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydrochinoxalin-2-carbohydrazid als Zwischenprodukt zu erhalten, gefolgt von einer Kondensation mit Methylestern oder Aldehyden zur Einführung der 6-Carboxylatgruppe. Typische Reaktionsbedingungen umfassen Rückfluss in Lösungsmitteln wie Ethanol oder Essigsäure, wobei Katalysatoren wie Schwefelsäure zur Erleichterung der Cyclisierung eingesetzt werden.
Wichtige Marktteilnehmer
Das globale Versorgungssystem für Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat (CAS# 357637-38-8) weist ein Muster aus „spezialisierten Herstellern heterocyclischer Bausteine, multinationalen Vertriebsunternehmen für Forschungschemikalien und chinesischen Produzenten auf, die unterschiedliche Marktsegmente bedienen“. Als spezialisiertes Chinoxalinon-Grundgerüst und nicht als Massenware ist der Markt durch eine moderate Anzahl von Anbietern gekennzeichnet, die die pharmazeutische F&E, die medizinische Chemie und die akademische Forschung bedienen.
Im globalen Forschungs- und Hochreinheitssegment gehören zu den wichtigsten internationalen Anbietern AK Scientific (AKSci), das die Verbindung mit 95 % Reinheit unter der Produktnummer 8913DT anbietet, mit Langzeitlagerung an einem kühlen, trockenen Ort, DOT/IATA-Klassifizierung als nicht gefährliches Material und allen Produkten, die im SF Bay Area, Kalifornien, USA, auf Lager sind und von dort versandt werden. ChemScene bietet die Verbindung mit ≥98 % Reinheit unter der Katalognummer CS-0620904 an. BenchChem bietet die Verbindung unter der Katalognummer B13113600 mit Standardpackungsgrößen von 10 mg, 50 mg, 100 mg und individuellen Bulk-Mengen an, mit Lagerverfügbarkeit und kundenspezifischer Synthese auf Anfrage. EvitaChem bietet die Verbindung unter der Katalognummer EVT-13247924 ausschließlich für nicht-menschliche Forschungszwecke an. VulcanChem bietet die Verbindung unter der Katalognummer VC17572026 an. CalpacLab bietet die Verbindung mit 95 % Reinheit unter CAS 357637-38-8 mit 250-mg-Verpackung an. CymitQuimica bietet die Verbindung unter CAS 357637-38-8 an. Diese Anbieter bedienen die pharmazeutische, biotechnologische und akademische Forschungsgemeinschaft mit Produkten, die strenge Qualitätsspezifikationen erfüllen.
Im industriellen und großtechnischen Produktionssegment ist XinChem ein zuverlässiger Hersteller und Lieferant von hochreinem Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat aus China und bietet die Verbindung nach strengen Qualitätsstandards für den Einsatz in der pharmazeutischen F&E, der Entdeckung von Kinase-Inhibitoren und medizinisch-chemischen Anwendungen an. XinChem liefert die Verbindung mit umfassender Qualitätsdokumentation, chargenspezifischen Analysezertifikaten (COA), anpassbarer Verpackung und weltweit konformer REACH-, ISO 9001- und GMP-konformer Herstellung. Das Unternehmen betont, dass Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat ein wichtiges Zwischenprodukt in der pharmazeutisch-chemischen Synthese und ein Schlüsselrohstoff für den Aufbau von Chinoxalin-Derivaten mit potenzieller biologischer Aktivität ist, was für die Entwicklung neuer Medikamente zur Behandlung bestimmter Krankheiten von großer Bedeutung ist. XinChem bietet die Verbindung in verschiedenen Reinheitsgraden (typischerweise 95–99 %) und Verpackungsoptionen – von 100 mg bis zu Multigramm-Mengen – an und bedient sowohl den Inlands- als auch den Exportmarkt.
Regionale Marktdynamik
Der globale Markt für Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat weist ausgeprägte regionale Merkmale auf, wobei die Produktion auf den asiatisch-pazifischen Raum (insbesondere China) konzentriert ist und der Verbrauch auf Nordamerika, Europa und den asiatisch-pazifischen Raum verteilt ist, im Einklang mit den pharmazeutischen, biotechnologischen und akademischen Forschungsindustrien in diesen Regionen.
Die Region Asien-Pazifik hat sich als bedeutender Produktionsstandort für Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat etabliert, wobei China zahlreiche Hersteller und Lieferanten wie XinChem beherbergt. Zu den Wettbewerbsvorteilen der Region gehören niedrigere Produktionskosten, eine etablierte chemische Infrastruktur und die Nähe zu schnell wachsenden Pharma- und Biotechnologiebranchen. XinChem bietet die Verbindung in verschiedenen Reinheitsgraden (typischerweise 95–99 %) und Verpackungsoptionen an und bedient sowohl den Inlands- als auch den Exportmarkt. Die wachsenden Sektoren für pharmazeutische F&E, die Entdeckung von Kinase-Inhibitoren und die medizinische Chemie in China, Indien, Japan und Südkorea treiben das regionale Verbrauchswachstum weiter voran. Die Verbindung wird auf dem chinesischen Markt als pharmazeutisches Zwischenprodukt und Zwischenprodukt für die organische Synthese eingestuft, wobei mehrere Anbieter das Produkt in Verpackungsgrößen von 100 mg bis 5 g anbieten.
Nordamerika bleibt ein Schlüsselmarkt für hochreines und forschungsreines Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat, getrieben durch die Nachfrage der Pharmaindustrie, Biotechnologieunternehmen und akademischen Forschungseinrichtungen. Die Vereinigten Staaten beherbergen zahlreiche Forschungsorganisationen, Pharmaunternehmen und Auftragsforschungsinstitute, die hochwertige Chinoxalinon-Gerüste für die Entdeckung von Kinase-Inhibitoren, die Entwicklung von HDAC-Modulatoren und ALDH-gerichtete Therapeutika benötigen. AK Scientific, BenchChem, ChemScene und EvitaChem bedienen den nordamerikanischen Markt mit umfangreichen Vertriebsnetzen. Der gut etablierte regulatorische Rahmen der Region, einschließlich der FDA-Aufsicht über die pharmazeutische F&E, stützt die Nachfrage nach hochwertigen Forschungschemikalien und pharmazeutischen Zwischenprodukten.
Europa zeichnet sich durch strenge regulatorische Anforderungen aus, einschließlich der REACH-Registrierung, sowie durch einen starken Fokus auf Qualität und Nachhaltigkeit in der pharmazeutischen und chemischen Forschung. Europäische Pharmaunternehmen, medizinisch-chemische Laboratorien und Forschungseinrichtungen verlangen hochreine heterocyclische Bausteine mit umfassender Dokumentation. CymitQuimica bedient den europäischen Markt mit Lagerverfügbarkeit. Die Verbindung ist ausschließlich für Forschungs- und Entwicklungszwecke bestimmt, nicht für therapeutische oder veterinärmedizinische Anwendungen.
Regulatorische und sicherheitstechnische Aspekte
Als heterocyclischer Ester und pharmazeutisches Zwischenprodukt unterliegt Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat (CAS-Nr. 357637-38-8) der regulatorischen Aufsicht in den wichtigsten Volkswirtschaften der Welt. Die Einhaltung relevanter Vorschriften ist für den Marktzugang und den Handel unerlässlich.
GHS-Einstufung und Handhabung
Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat ist für DOT/IATA-Transportzwecke nicht als Gefahrgut eingestuft. Die Verbindung ist ausschließlich für Forschungs- und Entwicklungszwecke bestimmt und nicht für therapeutische, Lebensmittel-, Kosmetik- oder Verbraucheranwendungen vorgesehen, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben. Bei der Handhabung sind die üblichen Labor-Sicherheitspraktiken zu befolgen, einschließlich der Verwendung geeigneter persönlicher Schutzausrüstung wie Laborhandschuhe, Schutzbrille und Labormantel. Die Arbeiten sollten in einer gut belüfteten Umgebung durchgeführt werden.
Lagerung und Stabilität
Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat sollte langfristig an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil, sollte jedoch von starken Oxidationsmitteln und Basen ferngehalten werden.
Regulatorische Konformität
In der Europäischen Union muss die Verbindung die REACH-Registrierungsanforderungen für Import und Verwendung erfüllen. Hersteller und Lieferanten müssen umfassende Sicherheitsdatenblätter (SDS) bereitstellen und geeignete Dokumentation führen. In den Vereinigten Staaten ist Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat nur für Forschungs- und Entwicklungszwecke bestimmt und nicht für therapeutische, Lebensmittel-, Kosmetik- oder Verbraucheranwendungen vorgesehen, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben. Für Anwendungen als pharmazeutisches Zwischenprodukt müssen Hersteller die relevanten FDA-Vorschriften und Qualitätsstandards einhalten. Die Verbindung ist kein kontrollierter Stoff.
Transportinformationen
Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat wird für DOT/IATA-Transportzwecke nicht als Gefahrgut eingestuft. Für den internationalen Versand sind dennoch ordnungsgemäße Verpackung, Kennzeichnung und Dokumentation erforderlich. Der HS-Code für die Verbindung ist 2933990090 (heterocyclische Verbindungen mit ausschließlich Stickstoff-Heteroatomen).
Zukünftiger Ausblick
Die Marktaussichten für Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat sind positiv, gestützt durch mehrere wichtige Wachstumstreiber in seinen Hauptanwendungssegmenten. Obwohl die Verbindung ein relativ spezialisiertes Chinoxalinon-Grundgerüst bleibt, positionieren sie ihr differenziertes physikochemisches Profil und ihre wesentliche Rolle in der Entwicklung von Kinase-Inhibitoren, HDAC-Modulatoren und ALDH-gerichteten Therapeutika für stetiges Wachstum in den kommenden Jahren.
Zu den wichtigsten Wachstumstreibern gehören:
- Ausweitung der F&E zu Kinase-Inhibitoren:
Die anhaltende Entwicklung von Kinase-Inhibitoren für Onkologie, Entzündungen und Autoimmunerkrankungen treibt die Nachfrage nach privilegierten Chinoxalinon-Gerüsten voran, die eine schnelle Analogsynthese und SAR-Erkundung ermöglichen. Der nachgewiesene Nutzen der Verbindung bei der Entwicklung von EGFR-, VEGFR-2- und JAK2/3-Inhibitoren stützt die anhaltende Nachfrage aus Programmen der onkologischen und immunologischen Wirkstoffforschung.
- Wachstum bei ALDH-gerichteten Therapeutika:
Das zunehmende Interesse an ALDH-Inhibitoren für Krebs, Typ-2-Diabetes und pulmonale arterielle Hypertonie treibt die Nachfrage nach Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat als Schlüsselintermediat für heterocyclische ALDH-Inhibitoren voran. Die spezifische Zitierung der Verbindung in ALDH-Inhibitor-Patentfamilien positioniert sie an der Spitze dieses aufstrebenden therapeutischen Bereichs.
- Ausweitung der Entwicklung von HDAC-Modulatoren:
Die wachsende Betonung epigenetischer Therapeutika und HDAC-Inhibitoren treibt die Nachfrage nach Chinoxalinon-basierten Gerüsten voran, die für HDAC-targetierte Verbindungsbibliotheken effizient funktionalisiert werden können.
- Zunehmender Fokus auf differenzierte Gerüste für die Wirkstoffentdeckung:
Die wachsende Anerkennung des Chinoxalinon-Gerüsts als privilegierte Struktur in der medizinischen Chemie treibt die Nachfrage nach Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat als differenzierten Baustein voran, der nicht durch die freie Säure oder ein Nicht-Oxo-Analogon ersetzt werden kann, ohne quantifizierbare Nachteile bei der pharmakokinetischen Vorhersagbarkeit und der synthetischen Nutzbarkeit einzuführen.
- Wachstum der pharmazeutischen F&E in Asien:
Die zunehmenden Investitionen in die Wirkstoffentdeckung und die API-Herstellung in China und Indien stützen die Nachfrage nach hochwertigen heterocyclischen Bausteinen und pharmazeutischen Zwischenprodukten.
Herausforderungen und Überlegungen:
Als spezialisiertes Chinoxalinon-Gerüst ist der Markt für Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat kleiner als der für Standardchemikalien.
- Konkurrenz durch alternative Bausteine:
Der Markt steht im Wettbewerb mit anderen Chinoxalinon-Derivaten und heterocyclischen Bausteinen mit ähnlichen Reaktivitätsprofilen.
- Einschränkungen der kommerziellen Verfügbarkeit:
Einige Anbieter haben die Verbindung als eingestellt gelistet, was zu Herausforderungen in der Lieferkette für Forschungs- und Entwicklungsprogramme führen kann.
- Regulatorische Konformität:
Zunehmend strengere pharmazeutische und chemische Vorschriften können fortlaufende Investitionen in Qualitätssysteme und Dokumentation erfordern.
Um in dieser sich entwickelnden Marktlandschaft erfolgreich zu sein, müssen sich Lieferanten auf Produktqualität (insbesondere Reinheit und Charge-zu-Charge-Konsistenz), Lieferkettenzuverlässigkeit, regulatorische Konformität und reaktionsschnellen Kundenservice konzentrieren. Unternehmen, die hochreine Produkte, flexible Verpackungsoptionen und technischen Support für pharmazeutische, medizinisch-chemische und Wirkstoffforschungsanwendungen anbieten können, werden gut positioniert sein, um die wachsende Nachfrage zu bedienen.
Warum XinChem wählen
Shanghai XinChem Co., Ltd. (XinChem) ist ein weltweit führender Lieferant von organischen Chemikalien und heterocyclischen Bausteinen. Das Unternehmen hat sich der Erfüllung der innovativen Anforderungen der pharmazeutischen, biotechnologischen und feinchemischen Industrie verschrieben. Durch umfangreiche Erfahrung und fortschrittliche Fertigungskapazitäten bietet XinChem Kunden weltweit hochwertiges Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat (CAS-Nr. 357637-38-8) an.
Als vertrauenswürdiger Hersteller und Lieferant mit Sitz in China kombiniert XinChem wettbewerbsfähige Preise, zuverlässige Lieferung und außergewöhnlichen Service, um sich als bevorzugter Partner für Pharmaunternehmen, Forscher der medizinischen Chemie und Institutionen der Wirkstoffforschung zu etablieren, die dieses vielseitige differenzierte Chinoxalinon-Gerüst suchen.
1. Technische Vorteile
Fortschrittliche Synthese- und Reinigungsverfahren
XinChem nutzt modernste Produktionsanlagen und strenge Qualitätskontrollmaßnahmen, um die Reinheit, Konsistenz und Sicherheit seiner Produkte Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat zu gewährleisten. Der Produktionsprozess umfasst etablierte Syntheserouten – einschließlich der Reaktion von o-Phenylendiamin mit Diethyloxalat, gefolgt von Cyclisierung und anschließender Funktionalisierung – und ermöglicht die Lieferung von Produkten mit einer Reinheit von ≥95 % (HPLC) und ≥98 % (HPLC), um unterschiedliche Anwendungsanforderungen zu erfüllen. Strenge Prozesskontrolle gewährleistet gleichbleibende Produktqualität, minimale Verunreinigungen und Chargen-zu-Chargen-Reproduzierbarkeit und bietet Kunden zuverlässige Leistung bei der Entdeckung von Kinase-Inhibitoren, der Entwicklung von HDAC-Modulatoren und der Synthese ALDH-gerichteter Therapeutika.
Vollständige Qualitätskontrolle über die gesamte Kette
Der Produktionsprozess folgt strikt internationalen Qualitätsstandards, mit umfassender Qualitätskontrolle, die die Beschaffung von Rohmaterialien, die Überwachung während des Prozesses und die Prüfung der Endprodukte abdeckt. Jeder Charge liegt ein detailliertes Analysezertifikat (COA) bei, das physikalische und chemische Eigenschaften, Reinheitsdaten (HPLC), Dichte (1,4 g/cm³), Brechungsindex (1,63), LogP (1,13) und Verunreinigungsprofile dokumentiert. XinChem bietet chargenspezifische COA, anpassbare Verpackungen und global konforme REACH-, ISO 9001- und GMP-konforme Herstellung.
2. Produktvorteile
Hohe Reinheit und gleichbleibende Qualität
XinChem bietet Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat mit einer Reinheit von ≥95 % (HPLC) und ≥98 % (HPLC) an, was optimale Leistung in der pharmazeutischen F&E, der Entdeckung von Kinase-Inhibitoren und medizinisch-chemischen Anwendungen gewährleistet. Die hohe Reinheit des Produkts minimiert das Risiko unerwünschter Nebenreaktionen und Verunreinigungen und macht es geeignet für anspruchsvolle Anwendungen in der Wirkstoffforschung, SAR-Studien und der Entwicklung chemischer Sonden. Die Verbindung wird als kristalliner Feststoff mit konsistentem Erscheinungsbild und definierten physikochemischen Eigenschaften geliefert.
Umfassende Spezifikationen
Zu den wichtigsten Spezifikationen gehören:
- Molekularformel: C₁₀H₈N₂O₃
- Molekulargewicht: 204,18 g/mol
- CAS-Nummer: 357637-38-8
- Synonyme: Methyl-3-oxo-3,4-dihydrochinoxalin-6-carboxylat; 3,4-Dihydro-3-oxo-6-chinoxalincarbonsäuremethylester; Methyl-3-oxo-4H-chinoxalin-6-carboxylat
- Erscheinungsbild: Kristalliner Feststoff
- Reinheit: ≥95% (HPLC) / ≥98% (HPLC) verfügbar
- Dichte: 1,4 ± 0,1 g/cm³
- Brechungsindex: 1,63
- LogP: 1,13
- Exakte Masse: 204,053497
- SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(C=C1)N=CC(=O)N2
- InChIKey: BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N
- Löslichkeit: Löslich in Ethylacetat, Chloroform; begrenzte Wasserlöslichkeit
- Lagerung: Langfristig an einem kühlen, trockenen Ort lagern, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit
- GHS-Klassifizierung: Nicht als Gefahrgut für den Transport eingestuft
- HS-Code: 2933990090
Flexible Verpackungslösungen
XinChem bietet eine Reihe von Verpackungsoptionen an, um unterschiedliche Kundenbedürfnisse zu erfüllen, von Mengen im Labormaßstab (10 mg, 50 mg, 100 mg, 250 mg) bis hin zu Verpackungen im industriellen Maßstab (1 g, 5 g, 10 g, 25 g, 100 g) und Massenlieferungen. Kundenspezifische Verpackungslösungen sind auf Anfrage erhältlich und gewährleisten eine sichere Handhabung, Lagerung und den Transport mit angemessenem Schutz vor Licht und Feuchtigkeit.
3. Anwendungsbereiche
Als differenziertes Chinoxalinon-Grundgerüst zeigt Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-6-chinoxalincarboxylat (CAS-Nr. 357637-38-8) einen breiten Anwendungswert in verschiedenen Branchen:
Pharmazeutische F&E und Wirkstoffentdeckung:
- Wichtiger Baustein für Kinase-targetierte Verbindungsbibliotheken (EGFR-, VEGFR-2-, JAK2/3-Inhibitoren)
- Zwischenprodukt für heterocyclische ALDH-Inhibitoren, die auf Krebs, Typ-2-Diabetes und pulmonale arterielle Hypertonie abzielen
- Grundgerüst für HDAC-inhibitorische und ALDH-modulierende Verbindungsbibliotheken
- Vorläufer für Chinoxalin-Derivate mit antiproliferativer Aktivität (IC₅₀ 0,126 μM gegen HeLa-Zellen)
- Baustein für antimikrobielle, antivirale und antikarzinogene Wirkstoffe
Medizinische Chemie und Entwicklung chemischer Sonden:
- Differenziertes Chinoxalinon-Grundgerüst für den Aufbau fokussierter Bibliotheken
- Der Methylester ermöglicht eine chemoselektive N-Funktionalisierung ohne zusätzliche Schutzschritte
- Moderate Lipophilie und ein einzelner HBD unterstützen die Profilierung arzneimittelähnlicher Eigenschaften
- Biochemische Sonde zur Untersuchung Chinoxalinon-bezogener biologischer Signalwege
Spezialchemikalien-Synthese und Materialwissenschaften:
- Zwischenprodukt für Funktionsmaterialien mit optoelektronischen Eigenschaften
- Baustein für chinoxalinhaltige Polymere und Koordinationskomplexe
- Vorläufer für organische Materialien für Sensor- und Elektronikanwendungen
4. Service Support
Technische Expertise und maßgeschneiderte Lösungen
XinChems Team aus erfahrenen Chemikern und Anwendungsingenieuren bietet vollständige technische Unterstützung während der gesamten Customer Journey – von der Produktauswahl und Spezifikationsentwicklung bis hin zu Anwendungsberatung und Fehlerbehebung. Ob Kunden die Optimierung von Syntheserouten, Beratung zu Derivatisierungsstrategien für die Entdeckung von Kinase-Inhibitoren oder Unterstützung bei regulatorischen Dokumentationen benötigen – die technischen Experten von XinChem sind bereit zu helfen. Auftragssynthesen und Auftragsfertigung mit flexibler Skalierung von F&E- bis zu kommerziellen Mengen sind auf Anfrage erhältlich.
Globale Logistik und zuverlässige Versorgung
Mit etablierten Lieferketten, die Märkte in Europa, Nordamerika, dem asiatisch-pazifischen Raum und darüber hinaus bedienen, gewährleistet XinChem eine pünktliche Lieferung und eine konsistente Produktverfügbarkeit. Das Logistikteam des Unternehmens verwaltet alle Aspekte des internationalen Versands, einschließlich Zollabfertigung und Dokumentation, mit geeignetem Schutz vor Licht und Feuchtigkeit für die Produktstabilität.
Regulatorische Unterstützung
XinChem bietet umfassende Dokumentation zur Unterstützung der regulatorischen Konformität, einschließlich Sicherheitsdatenblättern (SDS), Analysezertifikaten (COA) und anderen erforderlichen Zertifikaten. Das Unternehmen bleibt auf dem Laufenden über sich entwickelnde regulatorische Anforderungen in wichtigen Märkten, einschließlich REACH, TSCA und anderen regionalen Vorschriften, und hilft Kunden, die Komplexität des globalen Handels zu bewältigen.
5. Gründe für die Wahl von XinChem
Umfangreiche Erfahrung und tiefgehende Expertise in der Synthese und Lieferung von heterocyclischen Bausteinen.
Strenge Qualitätskontrolle, hohe Reinheit (≥95% bis ≥98%) und Einhaltung internationaler Standards.
Stabile Lieferung, wettbewerbsfähige Preise und pünktliche Lieferung.
Maßgeschneiderte Lösungen zur Erfüllung vielfältiger Kundenanforderungen, einschließlich kundenspezifischer Synthese und Verpackung.
Reaktionsschneller technischer Support und umfassende Dokumentation einschließlich chargenspezifischem COA.
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E-Mail: sales1@xinchem.com
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